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有机物的推断与合成一、有机推断合成的高考回顾有机物的推断与合成是高考的重点。
有机推断主要是根据某有机物的组成和结构推断同分异构体的结构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方程式。
有机合成主要是利用一些基本原料（如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等）并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式书写等基础知识的考查相结合。
有机物的推断与合成主要以填空题为主。
常将对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，大多以新材料、新药物、新研究以及社会热点为题材来综合考查学生的有机知识技能和能力。
有机物的推断与合成，既可考查学生有机化学的基础知识，还可考查学生利用有机化学知识进行分析、推理、判断和综合的逻辑思维能力及自学能力，是一类综合性较强的试题，所以难度较大，并能较好反映学生的科学素养。
二、有机推断合成的解题思路有机物推断合成题常以框图题形成出现，解题的关键是确定突破口； 1、从有机物的物理特征突破。
有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能由此找到题眼。
2、有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件可以是突破口。
例如“浓H 2SO 4，170℃”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应，而不会是取代反应。
3、从特定的转化关系突破。
例如某有机物能氧化再氧化，该有机物就可能是烯烃或醇。
因为烯烃 要的氧化系列。
若某物既被氧化又被还原A 可能是醛，醛是能被氧化（转化成羧酸）又能被还原（转化为醇）的物质。
可见，熟悉有机物的转化关系非常必要。
4、从结构关系突破。
这其实也是转化关系的原理。
例如是某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、酮，则必为叔醇。
高中化学复习教案有机物的推断与合成【专题要点】有机合成与推断是目前高考命题中《有机化学基础》的最佳命题点，通过该题型既能与最新科技联系起来，也可考查该模块知识的融会贯通能力。
命题导向主要是针对以下常见知识点提问：复杂物质的化学式书写；有机基本反应类型的确认通过框图的分析推导物质后考查常见官能团的性质，进行有机反应方程式的书写同分异构体数目的确认或者是在给出部分同分异构体的基础上进行补充利用有机物质中最常见的基础物质合成某有机物其他的一些如有机实验的考查也会穿插其中。
无论考查有机部分的什么知识点，最终的落脚点是要求学生能够推断出框图中的有机物质【考纲要求】1. 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质2. 认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物【教法指引】复习该专题时可以从以下几个方面入手以官能团为中心让学生思考和回忆常见官能团之间的相互转化；要求学生能够准确书写化学反应方程式，特别是有些有机反应的条件很特殊，要能准确书写。
加强对官能团的引入和消除的基本方法的教学注重培养学生对新信息的分析和处理能力注重培养学生的推断能力和技巧，通过强化训练使能力和技巧得到进一步提升。
【知识网络】网络构建1.推断有机物化学式的一般方法2.重要有机物之间的转化关系各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况(1)相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R—X R—OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代(2)氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化，实际上是醇中的—CH2OH—CHO —COOH(3)消去加成关系：如CH3CH2OH与浓硫酸共热170 ℃发生消去反应生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成乙醇，实际上是前者消去羟基和H原子形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的—H和—OH形成具有官能团—OH的醇的过程(4)结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解RCOOH＋R′—OH R—COOR′＋H2O，酯化反应实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。
2023年河北省高考化学有机合成与推断题说明 （2023年河北，18）．2，5二羟基对苯二甲酸()DHTA 是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。
利用生物质资源合成DHTA 的路线如下： 已知：222)H /H O1)NaNH +→ 回答下列问题：(1)A B →的反应类型为 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D 的化学名称为 。
(4)G H →的化学方程式为 。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G 的同分异构体的结构简式 。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3:2；(b)红外光谱中存在C=O 吸收峰，但没有O H -吸收峰；(c)可与NaOH 水溶液反应，反应液酸化后可与3FeCl 溶液发生显色反应。
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。
试以碘甲烷()3CH I 、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线 。
(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选) 考查目标有机合成是最具创造性的学科领域之一，其魅力在于不断合成新分子，创造新物质，为生命及材料科学的创新发展奠定物质基础，是有机化学的核心。
本题以2,5二羟基对苯二甲酸(DHTA)及阿伏苯宗的合成为情境，考查考生对有机化合物命名、结构确定、官能团性质、基本有机反应等基础知识的掌握和运用，同时考查获取信息、分析问题、解决问题的能力，测试考生证据推理与模型认知、科学探究与创新意识的化学学科核心素养的发展水平。
试题分析2,5二羟基对苯二甲酸（DHTA ）的合成路线：(1)本问考查考生对有机反应类型的掌握。
根据反应物A 及产物B 的结构及反应条件等信息，在催化剂存在下，反应物A 中的碳碳双键与H 2发生加成反应，形成碳碳单键，生成产物B 。
因此A→B 为碳碳双键的催化加氢反应，属于加成反应。
另一方面，根据有机化学对氧化还原反应的理解，加氢或失氧的反应为还原反应，失氢或加氧的反应为氧化反应，则该反应属于还原反应。
有机推断与合成考纲点击：本专题在《考试大纲》和《考试说明》中规定的考试范围和内容如下：1、了解卤代烃、醇、酚、羧酸、酯的典型代表物之间的相互联系。
2、了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
3、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
命题规律：有机推断与合成常以有机框图推断或合成题的形式进行考查，情景新，要求高，综合性强，几乎涵盖有机化学中的所有重点知识，分析近两年高考试题发现，有机推断与合成题往往以新材料、新药物、新成果以及社会热点为题材，并串联多个重要有机反应，进行综合考查，其中难点是利用所给原料合成有机物并设计合成路线。
重难点解读：一、有机推断1、有机物的常见转化关系（1）烃及烃的衍生物的相互转化关系（2）在有机推断中常出现转化关系转化关系参与物质A B C醇醛羧酸酯①酸作催化剂：生成醇和羧酸②碱作催化剂：生成醇和羧酸盐表示烯烃、卤代烃和醇三类物质之间的转化2、有机推断题常见的突破口（1）由性质推断①能使溴水褪色的有机物通常含有、、。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、、或为苯的同系物。
③能发生加成反应的有机物通常含有、、、苯环，其中、苯环只能与H2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的有机物必含有。
⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有—OH或—COOH。
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有—COOH。
⑦能发生消去反应的有机物为醇、卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯类、二糖或多糖、蛋白质。
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是含有—CH2OH结构的醇或烯烃。
比如有机物A能发生如下氧化反应：A→B→C，则A应是含有—CH2OH 的醇，B是醛，C是羧酸。
（2）由反应条件推断①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。
有机物的推断和合成知识点讲解
解答有机合成题关键是确定合成路线(途径)。
下列思路可供借鉴：
①正确判断原料、目标化合物分别含有哪些官能团，各种官能团的位置、数目等。
②根据现有原料和官能团的相互转化关系，采取正向思维、逆向思维或二者相结合的方法，找出原料与目标化合物的中问过渡物质。
⑧寻找官能团的引入、保护方法，逐步将原料物质进行官能团的转换，合成中问物质，直至最终产物。
④选择步骤最简、转化最易、所含杂质最少的路线作为最终合成方案，并能写出相关的结构简式，反应条件或化学方程式。
--来源网络整理，仅供学习参考。
高三有机合成和推断化学人教版【同步教育信息】一. 本周教学内容：有机合成和推断二. 重点、难点：掌握有机合成、推断题的一般解题方法，巩固对有机物物质的理解；培养学生思维能力。
三. 具体内容：要完成有机合成和推断，必须要全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。
在进行有机合成设计过程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。
四. 有机合成、推断的实质：有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。
有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。
在推断和合成过程中常涉及到下列情况：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。
（一）有机合成基础知识1. 官能团的引入（1）引入羟基（—OH）①烯烃与水的加成②醛或酮与氢气的加成③醛的氧化④卤代烃碱性水解⑤酯的水解（2）引入卤素原子（—X）①烃与X2取代②不饱和烃与HX或X2的加成③醇与HX的取代反应等（3）引入双键①某些醇或卤代烃的消去引入C=C②醇氧化引入C=O等2. 官能团的消除①通过加成消除不饱和键；②通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）；③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)3. 官能团的衍变（1）利用官能团的衍生关系进行衍变各类有机物之间的转变见如下三个转化图（2）改变官能团的数目（3）改变官能团的位置例：已知：利用上述信息按以下步骤从合成（部分试剂和反应条件已略去）请回答下列问题（1）分别写出A、C的结构简式：A、_______________C、__________________（2）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤得到D的可能结构简式为_______________ （3）写出反应②、⑦的化学方程式：②___________________⑦___________________。
138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。
3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
（1）引入羟基（OH-）①醇羟基的引入：烯烃与水加成、卤代烃水解、醛（酮）与氢气的加成、酯的水解等。
②酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2，的碱性水解等。
③羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。
（2）引入卤原子：烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
（3）引入双键：某些醇或卤代烃的消去或是炔烃的不完全加成引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。
2．官能团的消除：（1）通过加成消除不饱和键。
（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（OH-）（3）通过加成或氧化等消除醛基（CHO-）（4）通过取代或消去和消除卤素原子。
3．官能团间的衍变：（1）利用官能团的衍生关系进行衍变：139140上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。
（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如22NaOH322323232H O Cl CH CH CH OH CH CH CH CH CHCH Cl CH CHCH OH | |-+−−−→−−−→−−−→消去加成水解—— Cl OH（3）通过某种手段，改变官能团的位置：如：3223233HCl HClCH CH CH Cl CH CH CH CH CHCH | -+−−−→−−−→消去加成Cl4． 官能团的保护在有机合成中，当某步反应发生时，原有需要保留的官能团可能也发生反应（官能团遭到破坏），从而达不到预期的合成目标，因此必须采取措施，保护官能团，待反应完成后再复原。
官能团保护必须符合下列要求：a ．只有被保护基团发生反应（保护），而其它基团不反应；b ．被保护的基团易复原，复原的反应过程中不影响其它官能团。
例如：防止醇羟基被氧化或羧基碱性条件下反应，可利用酯化反应生成酯，从而达到保护羟基或羧基的目的。
1．官能团数目和位置的改变 【例1】 已知：R —CH 2—CH 2—XNaOH 水溶液NaOH 醇溶液RCH = CH 2RCH 2CH 2OH例题精讲141利用上述信息按以下步骤从OH合成OHHO(部分试剂和反应条件已略去)OHA①②H 2浓H 2SO 4B CDE OHHO ③④⑤⑥⑦Br 2Br 2H 2H 2O请回答下列问题（1）分别写出A 、C 的结构简式A ． C ． （2）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤得到D 的可能结构简式为（3）写出反应②、⑦的化学方程式：② ⑦【答案】A C (1)OHBrBrBrBrBrBrBr BrBr Br(2)OH(3)浓硫酸+ H 2O+ 2H 2ONaOHBr BrOH + 2HBrHO2．合成路线选择【例2】 抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS —Na(对氨基水杨酸钠)也是其中的一种。
已知：R Cl R OHNaOH 溶液 ③①H+KMnO 4CH 3②NO 2Fe 、盐酸(苯胺，易氧化)NH 2PAS —Na 的三种路线：142(路线一)(路线二)(路线三)OH BCDGIJEFZYNFeFe 、盐酸H COO NaNH 2M盐酸XFeACH 3HN O 3盐酸Br 2、FeH 2SO 4浓NaOH 溶液NaOH 溶液NaOH溶液请回答：（1）G 结构简式是 。
（2）试剂X 和Z 的名称分别是 。
（3）A→B 的化学方程式 ，该反应类型是 。
（4）A 的同分异构体中含有硝基且属于芳香族化合物．．．．．．．．．．．．．的结构简式分别为 （5）有同学认为路线三不合理，不能制备PAS —Na ，你的观点是（填“能”或“不能”） ，理由是（若填“能”，可不写理由。
） 。
（6）化合物PAS —Na 可能具有的性质是（填编号） 。
a ．与Na 反应b ．与盐酸反应c ．与NaOH 溶液反应d ．与水反应【答案】（1）（2）酸性高锰酸钾溶液；二氧化碳（3）+Br 2FeNO 2CH 3NO 2BrCH 3+HBr；取代反应（4）CH 2NO 2CH 3NO 2CH 3NO 2（5）不能 苯环上连接有氨基时，氨基易被氧化。
（6）a ．b ．c ．d ． 3．基团保护【例3】 已知水解聚马来酸酐(HPMA)普遍用于锅炉用水中作阻垢剂。
按下图步骤可以从不饱和烃A合成HPMA 。
RX + H 2O ROH+ HXNaOHRCH 2CH 2 RCH =CH 2 + HXX已知：143ABCGI JHPMAHO —CH 2—CH 2—CH —CH 2OHClFH氧化①②③④⑤⑥⑦⑧+Br 2NaOH 溶液+HCl 催化剂NaOH 乙醇分子内脱水H+水解(C 4H 2O 3)n1：1（1）写出下列物质的结构简式：A C（2）反应①属于 反应，反应②属于 反应(填反应类型)（3）写出②⑤⑧的化学方程式，② ，⑤，⑧。
（4）在上述的合成路线中，有人提议略去③④⑤⑥，由C 直接制H 而使实验简化，请你评论此建议是否合理 ，理由是【答案】A 、CH 2=CH —CH=CH 2C 、HOCH 2—CH =CH —CH 2OH (1)（2）加成；取代(3)CH 2BrCH =CH CH 2Br +2H 2O HOCH 2CH = CHCH 2OH + 2HCl NaOH②HOOCCH 2CH —COOH + 3NaOH NaOOC CH = CHCOONa +3H 2O +NaCl醇⑤CH = CH C C O OOn CH — CH C C O OO[]n ⑧(4)不合理；在氧化的过程中，C=C 可被氧化4．合成综合【例4】 有机化合物F 是合成电子薄膜材料高聚物Z 和增塑剂P 的重要原料。
（1） 某同学设计了由乙烯合成高聚物Z 的3条路线（I 、II 、III ）如下图所示。
①3条合成路线中，你认为符合“原子经济”要求的合成路线是（填序号“I”、“II”或“III”） 。
②X 的结构简式是 。
③1 mol F 在O 2中充分燃烧，生成CO 2 和H 2O 的物质的量之比为8∶3，消耗7.5 mol O 2，其核磁共振氢谱中有3个吸收峰，且能与NaHCO 3反应生成CO 2。
F 分子中含有的含氧官能团的名称是 。
Y+F→Z 反应的化学方程式是 。
144（2）已知：R ―CH ―CH ―CHOR －CHO + OH OH －R ＇R ＇ －CH 2－CHO（R 、R ＇代表烃基或氢原子）合成P 的路线如下图所示。
D 分子中有8个碳原子，其主链上有6个碳原子，且分子内只含有两个—CH 3。
①A→B 反应的化学方程式是 。
②B→C 的反应中，B 分子在加热条件下脱去一个水分子，生成C ；C 分子中只有1个碳原子上无氢原子。
C 的结构简式是 。
③ P 的结构简式是 。
④符合下列条件的B 的同分异构体共有（填数字） 种。
a ．在酸性条件下水解为M 和Nb ．一定条件下M 可以转化为N ⑤已知：RCH ＝CHCHO+H 2 非晶态Co-B 合金RCH ＝CHCH 2OH （R 代表烃基或氢原子） A 的同系物W 的相对分子质量为44。
请参照示例写出以W 和另一种有机物为原料合成肉桂醇（CH CH CH 2OH）的合成路线： 。
（示例：试剂1 试剂2反应物产物1 产物2……条件2条件1）【答案】（1）①I ；②CH 2—CH 2O③羧基；H22O CH CH O ————2OH (2n 1)H O +-（2）①OH322322232CH CH CH CHO CH CH CH CH CH CHO OHCH CH -−−−→|||————————②32223CH CH CH CHC CHO CH CH ||————③32222322223223CH CH CH CH CH CH O CH CH CH CH CH CH O CH CH CH CH ||||—————————————— OC —OC —④2 ⑤OH－△H 2 Ni 、△F 浓硫酸、△BCDPA(C 24H 38O 4)145CH 3CHO—CHO OH －—CH —CH 2—CHOOH \\ △—CH ＝CH —CHO非晶态Co —B 合金H 2—CH ＝CH —CH 2OH【例5】 丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C 3H 5Br 2Cl)和应用广泛的DAP 树脂：已知酯与醇可发生如下酯交换反应：RCOOR'R''OHRCOOR''R'OH 催化剂∆++(R 、R'、R''代表烃基)（1）农药分子C 3H 5Br 2Cl 中每个碳原子上均连有卤原子。
①A 的结构简式是 ，A 含有的官能团名称是 ； ②由丙烯生成A 的反应类型是 。
