【原创】乙酸、羧酸、乙酸乙酯

乙酸乙酯的制备

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（资源环境科学 资源与环境学院 吉林农业大学 031141）

【摘要】 采用溶剂回流法合成了乙酸乙酯。根据溶剂与水的共沸温度及组成筛选带水剂,考察了带水剂种类及其用量对乙酸转化率的影响,优化了在溶剂回流条件下的酯化反应条件,并与不加带水剂方法进行了对比。结果表明,环己烷与水形成的共沸体系中水的含量最高(79.0%);在环己烷与乙醇质量比为1.2∶1、反应时间为4.0 h、催化剂对甲苯磺酸用量为1.3%(以原料质量计)、醇酸摩尔比为2∶1的优化条件下,乙酸转化率最高达到91.68%,与常规(不加带水剂)方法相比,提高了15.66%。溶剂回流法合成乙酸乙酯不仅有效提高了原料转化率,而且简化了产物分离过程

【关键词】 溶剂回流； 乙酸乙酯

中图分类号：TQ426.94；TQ426.83；TQ225.241 文献标识码：A

Synthesis of Ethyl Acetate by Solvent Reflux Method

Acetate

LONG an GUO jia-yu

(Resources environmental science Resources and environment

institute Jilin agricultural university 031141 )

【Abstract】 Synthesis of ethyl acetate by solvent reflux method was

studied in this paper.In the experiment,entrainer was chosen by

azeotropic temperature and composition of solvent and water.The effect

of entrainer and its amount on the conversion of acetic acid was

一、乙酸的物理性质

颜色 气味 状态 熔点 沸点 溶解性

无色 强烈刺激性气味 液体 16.6℃ 117.9℃ 易溶于水和乙醇

乙酸又称醋酸，当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结为类似于冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。

二、乙酸的结构

分子式 结构式 结构简式 官能团

【答案】C2H4O2 CH3COOH 羧基 (或—COOH)

三、乙酸的化学性质

1．弱酸性

(1)电离方程式：CH3COOH CH3COO- + H+

(2)酸的通性：①使紫色石蕊溶液变红；②与活泼金属(如Zn)、金属氧化物(如CuO)、碱(如NaOH)、

某些盐(如CaCO3)反应。

(3)酸性强弱：HCl＞CH3COOH＞H2CO3 第21讲 乙酸

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知识精讲 (4)应用：除水垢 CaCO3 + 2CH3COOH === Ca(CH3COO)2 + CO2↑+ H2O

2．酯化反应

实验装置

实验步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓H2SO4和2 mL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。

实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。

实验结论 ①乙酸与乙醇在浓H2SO4存在且加热的条件下，反应生成了不溶于水的物质。

②化学方程式：____________________________________________________

【答案】CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O

乙酸乙酯的物理性质：

颜色 气味 状态 密度 溶解性

无色透明 有芳香气味 油状液体 比水小 难溶于水，易溶于有机溶剂

四、酯化反应的概念与原理

1．定义：酸与醇反应生成酯和水的反应，叫酯化反应。

2．特点：酯化反应属于取代反应，也是可逆反应，乙酸乙酯会与水发生水解反应生成酸和醇。

1 §10 羧 酸 与 酯

一、乙酸的物理性质：

有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9℃，熔点是16.6℃，易溶于水和乙醇。

当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的固体，所以无水乙酸又称冰醋酸。

二、乙酸的分子结构：

分子式：C2H4O2

结构简式：CH3COOH 官能团：—COOH（羧基）

乙酸的官能团羧基（—COOH）不能简单的把它看作是羰基（）和羟基（—OH）的加和，而是一个新的整体。羧基中一个碳原子和两个氧原子的结合相对于氧原子和氢原子的结合较牢固，其中的氢原子可以电离为氢离子，从而使含羧基的物质具有酸性。

三、乙酸化学性质：

1、乙酸的酸性：

乙酸为弱酸，酸性比碳酸酸性强。酸性：CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－

在水溶液里部分电离：

乙酸具有酸的通性：

a. 能使紫色石蕊试液变红，以次鉴别乙酸和其他类含氧衍生物。

b. 与金属反应放出H2。

c. 与碱发生中和反应。

2CH3COOH+Cu(OH)2 → 2CH3COO－+Cu2++2H2O （形成蓝色溶液）

【说明】利用此原理可鉴别乙醛、乙酸、乙醇。

d. 与碱性氧化物反应，与某些盐反应。

2CH3COOH+CaCO3 → Ca2++2CH3COO－+CO2↑+H2O

2、酯化反应：（取代反应）

酸和醇起作用，生成酯和水的反应，叫做酯化反应

【实验】在试管中加入3mL乙醇、2mL冰醋酸，再慢慢加入40滴浓硫酸，小火加热。

【现象】在Na2CO3表面有果香味的无色透明油状液体生成，它是乙酸乙酯

2 【注意】⑴浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。

⑵反应过程:酸脱羟基、醇脱氢。

⑶饱和碳酸钠溶液作用：①除去挥发出的乙酸，便于闻到乙酸乙酯的气味中和乙酸，②溶解挥发出的乙醇③降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出。

⑷导气管不能伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸。

一、实验原理：

CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O

用含氧的同位素18 8O的乙醇跟乙酸实验研究，发现乙酸乙酯分子里含有18 O原子，从而证明酯化反应的过程是羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子的羟基中的氢原子结合生成水，其余部分相互结合生成酯。即：酯化反应即属于可逆反应，又属于取代反应。

二、实验装置：如图所示。

三、反应特点：

1. 通常情况下，反应速率较小。

2.反应是可逆的，乙酸乙酯的产率较低

四、反应的条件及其意义：

1.加热。加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

2.以浓硫酸作催化剂，可以提高反应速率。

3.以浓硫酸作吸水剂，可以提高乙醇、乙酸的转化率。

五、实验时要注意：

1.加入试剂的顺序为：乙醇→浓硫酸→乙酸。

2.用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。即：吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，易分层析出。

3.导管末端不能插入到Na2CO3饱和溶液中，以防倒吸回流现象的发生。

4.加热时要用小火均匀加热，防止乙酸、乙醇的大量挥发和液体的大量沸腾。

5.装置中的长导管起导气兼冷凝作用。

6.充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。

六、例题分析：

【例1】以CH2＝CH2和H218O为原料，自选必要的其它无机试剂合成CH3CO18 OC2H5。用化学方程式表示实现上述合成的反应步骤。

【例2】将A连续进行两次氧化可得有机物B，用右图所示装置制取少量A和B反应形成的化合物（酒精灯等在图中均以略去），填空：

（1）试管a中需要加入浓硫酸、B和A各2 mL，正确的加入顺序是____________________。