虎杖中游离羟基蒽醌成分的提取和分离

药理药化收稿日期:2006-09-26;　修订日期:2006-12-26作者简介:刘建华(1977-),女(汉族),河南浚县人,现任河南农业大学牧医工程学院讲师,硕士学位,主要从事中草药活性成分物质基础研究工作.不同提取方法对虎杖中蒽醌类成分及其抗氧化活性影响的研究刘建华1,韩立强1,赵汉雨2,莫　娟1,张素梅1,潘玉善1(1.河南农业大学牧医工程学院,河南郑州　450002;2.河南农业大学机电工程学院,河南郑州　450002)摘要:目的研究不同提取方法对虎杖蒽醌类成分及其抗氧化作用的影响。

方法采用回流、索氏、微波及超声四种提取方法,测定四种提取液中的游离蒽醌和总蒽醌的含量;采用DPPH ,FRAP 两种方法测定其抗氧化活性,并分析蒽醌类成分和抗氧化活性之间的关系。

结果在对游离蒽醌的测定中以索氏法为最高(0.53%),其次为超声(0.45%),各种方法之间相比差异显著(P <0.05);在对总蒽醌的测定中,结果如下:索氏(1.16%)>超声(1.15%)>微波(1.04%)>回流(0.80%);抗氧化活性测定发现,以回流液的抗氧化能力最强,其次是微波,二者与超声和索氏的相比有显著性差异(P <0.05);相关性分析发现,蒽醌的含量与抗氧化活性呈显著的负相关(P <0.01)。

结论不同提取方法影响虎杖蒽醌类成分和抗氧化活性,蒽醌类成分和抗氧化活性之间具有负相关的关系。

关键词:提取方法;　虎杖;　蒽醌;　分光光度法;　抗氧化中图分类号:R285.5 文献标识码:A 文章编号:1008-0805(2007)04-0850-03E ffect of D ifferent Extraction M et hods on t he Content of Anthroquinone Co m pound and its Antiox i d ative Activity in Polygonu m cuspidatu m Sieb .et Zucc .L I U J ian -hua 1,HAN L i -qiang 1,ZHAO H an -yu 2,M O J uan 1,ZHANG S u -m e i 1,PAN Y u -shan1(1.Engineering Colle ge of Ani m a lHusbandry and Veterinary Scie nc e ,H e nan Agricult u ralUniversity ,Zhe ngzhou 450002,China ;2.M ec han ic a l and E lectric a l Eng i n eeri n g Colle ge ,H e nan Agricultura lU niversity ,Zhe ngzhou 450002,China )Abst ract :O b jective To explore t he eff ec t of differen t ex traction m ethods on the conten t o f ant h roquinone compound and its an -tiox i dati ve ac tiv it y in Pol ygonu m cuspi da t u m S i eb .e t Zucc ..M eth o d s A n t hroqui none co m pound w as extrac t ed re s pecti ve l y by re -fl ux m ethod ,Soxhlet ex trac tion m e t hod ultrasound w ave m ethod and m icrow ave -assist ed ex tracti on .T he free and to t a l anthroqu i -none conten t and its antioxidati ve ac ti v it y w as de t e r m ined by spec tropho t om etry.T he correla tion be t w een ant hroquinone compound and anti ox i da tive activ ity wa s ana l y zed .Resu lts There w ere si gnificant difference s i n the ex tracti on conten t of free anthroquinone content a m ong t he four extracti on m e t hod sta t ed (P <0.05),Soxhlet ex trac tion me t hod w as t he h i ghest (0.53%),u ltra sound w ave m ethod w as be tter (0.45%).In t he de t e r m ina tion o f tota l an t hroquinone ,t he re s u lt w as :Soxhlet ex tracti on me t hod (1.16%)>u ltrasound wave me t hod (1.15%)m icro w ave -assisted >refl ux m ethod >ex traction .The re flux m e t hod w as be tter t han m icro -w ave -assist ed extrac ti on ,compared w it h Soxhlet ex traction me t hod and ultra s ound w ave m e t hod .T he re w e re significan t differ -ence s i n t he de ter m ination of its antiox i dan t ac tivit y (P <0.05).There w as sign ificant nega tive co rre l a tion be t ween anthroquinone compound and its anti ox i da tive acti v ity (P <0.01).Con cl u si on A nt h roquinone co m pound and antiox i dati ve acti v ity in Pol ygo -nu m cuspida t u m S ieb .e tZ ucc .w as aff ec ted by d iffe rent ex tracting me t hods ,t here wa s neg ative co rre lati on bet ween anthroquinone compound and antioxidative ac tivit y .K ey w ords :Ex tracti on m ethod ;　Pol ygonu m cus pi da t um S ieb .e t Zucc .;　A throquinone compound ;　Spec trophotome try ;　A nti ox i da tive acti v ity 虎杖系蓼科蓼属植物虎杖Polygonu m cus pi datu m S ieb .e t Zucc .的根茎和根,具有抗菌、抗病毒等广泛的治疗作用[1]。

第1篇一、实验目的1. 学习和掌握虎杖蒽醌的提取和鉴定方法。

2. 了解虎杖蒽醌的药理作用及其在中药中的应用。

3. 提高实验室操作技能和实验数据分析能力。

二、实验原理虎杖（Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.）是蓼科蓼属植物，其根茎和茎叶中含有丰富的蒽醌类化合物，其中以虎杖蒽醌为主。

虎杖蒽醌具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤等多种药理作用。

本实验采用溶剂提取法提取虎杖中的蒽醌类化合物，并通过薄层色谱法进行鉴定。

三、实验材料与仪器材料：1. 虎杖根茎（干燥）2. 乙醇3. 氯仿4. 硅胶薄层板5. 香草醛6. 浓硫酸7. 氢氧化钠溶液8. 水合氯醛9. 无水硫酸钠10. 氢氧化钠乙醇溶液仪器：1. 水浴锅2. 热风干燥箱3. 薄层色谱仪4. 分析天平5. 离心机6. 电子显微镜7. 滴定管四、实验方法与步骤1. 提取（1）称取干燥的虎杖根茎10g，用乙醇浸泡过夜。

（2）将浸泡后的虎杖根茎放入索氏提取器中，用乙醇回流提取4小时。

（3）提取液过滤，滤液浓缩至近干，加入氯仿溶解。

（4）将氯仿溶液转移至分液漏斗中，用氢氧化钠溶液萃取，分取有机层。

（5）有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液浓缩至近干。

（6）残渣用乙醇溶解，定容至10ml，得到虎杖蒽醌提取液。

2. 鉴定（1）薄层色谱法① 点样：取虎杖蒽醌提取液、香草醛溶液和对照品溶液，分别点于硅胶薄层板上。

② 展开：将薄层板置于展开缸中，用氯仿-甲醇-醋酸（体积比8:1:1）为展开剂，展开至前沿。

③ 显色：取出薄层板，晾干，喷以浓硫酸-水合氯醛（体积比1:1）溶液，加热至斑点显色。

④ 比较鉴定：将展开后的薄层板与对照品进行比移值（Rf值）比较，鉴定虎杖蒽醌的存在。

五、实验结果与分析1. 通过薄层色谱法，在展开后的薄层板上观察到与对照品相同的斑点，说明虎杖中存在蒽醌类化合物。

2. 通过实验，成功提取并鉴定了虎杖中的蒽醌类化合物，为虎杖的药理作用研究提供了实验依据。

虎杖中蒽醌类成分的提取与分离的实验原理及产物得率的因素演讲者：张世雄+虎杖为蓼科植物虎杖的干燥根及根茎。

+中药化学成分++虎杖+根和根茎含游离蒽醌及蒽配甙，主要为大黄素（emodin），大黄素甲醚（Physcion）[1‐3]，大黄酚（chrysopha－nol）[1,2]，蒽甙（anthraglycside）A即大黄素甲醚(8－O‐β‐D‐葡萄糖甙（Physcion‐8－O‐β‐D‐glucoside）[4]，蒽甙（anthraglycoside）B即大黄素8－O‐β‐D‐葡萄糖甙（emodin－8－O‐β‐D‐glucoside)[3,4]，迷人醇（fallacinol），6‐羟基芦荟大黄素（citreorsein），大黄素‐8‐甲醚（questin），6‐羟基芦荟大黄素‐8‐甲醚（questinol）[5]等。

还含芪类化合物：白藜芦醇（resveratrol）即是3，4’，5‐三羟基芪（3，4’，5－tri－+hydroxystilbene），虎杖甙（Polydatin）即白藜芦醇3‐O‐β‐D‐葡萄糖甙（rerveratrol‐3‐O‐β‐D‐glucoside）[3,6]，又含原儿茶酸（Protocate－chuic acid），右旋儿茶精（catechin)，2，5－二甲基‐7‐羟基色酮（2，5－dimethyl‐7‐hydroxychromone），7‐羟基‐4‐甲氧基‐5‐甲基香豆精(7‐hydroxyl‐4‐methoxy‐5‐methyl coumarin），2‐甲氧基‐6‐乙酰基‐7‐甲基胡桃配（2－methoxy－6－acetyl－7－methyljuglone），决明蒽酮‐8‐葡萄糖甙（torachrysone－8－O‐D－glucoside）[5]，β‐谷甾醇葡萄糖甙（β－sitosterol glucoside）[3]以及葡萄糖（glucose），鼠李糖（rhamnose）[1]，多糖[7]，氨基酸12．99％和铜、铁、锰、锌、钾及钾盐[8]等。

说明虎杖中蔥醌类成分的提取与分离流程下载温馨提示:该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。

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天然药物化学试题含参考答案一、多选题（共40题，每题1分，共40分）1、水解强心苷的苷元或糖上的酰基常用的碱有 ( )A、2%NaOH水溶液B、5%Ca(OH)2水溶液C、5%KOH水溶液D、5%%NaHCO3，水溶液E、5%KHCO3水溶液正确答案：BDE2、地高辛不能与下列哪些药同服( )A、半夏露B、复方罗布麻片C、救心丸D、化痰止咳丸E、通宜理肺丸正确答案：ABCDE3、下列蒽醌的乙醚溶液中加入5%碳酸钠液进行萃取,可溶于5%碳酸钠液层的有( )。

A、1，8-二羟基蒽醌B、1，8-二羟基-3-羧基蒽醌C、1，3，4-三羟基蒽醌D、1，4，6-三羟基蒽醌；E、1，3-二羟基蒽醌正确答案：BCDE4、在“渗漉法提取黄柏中小檗碱”的实验里，不属于实验用的提取溶媒是（）。

A、乙醇B、氯仿C、蒸馏水D、纯净水E、饱和石灰水正确答案：ABCD5、醌类化合物包括( )。

A、香豆素类B、苯醌类C、萘醌类D、蒽醌类E、菲醌类正确答案：BCDE6、薄层色谱的操作步骤包括（）A、展开B、制板C、计算Rf值D、点样E、显色正确答案：ABCDE7、中药提取液常用的浓缩方法有（）A、超临界流体萃取B、常压蒸馏C、蒸发D、薄膜蒸发E、减压蒸馏正确答案：BCDE8、与某些试剂不发生沉淀反应的生物碱是（）。

A、麻黄碱B、乌头碱C、小檗碱D、吗啡碱E、苦参碱正确答案：AD9、下列中药中含醌类成分的有( )。

A、虎杖B、补骨酯C、巴豆D、紫草E、番泻叶正确答案：ACDE10、下列化合物遇碱显黄色，经氧化后遇碱才显红色的是（）。

A、蒽酮B、羟基蒽醌苷C、二蒽酮D、羟基蒽醌类E、蒽酚正确答案：ACE11、薄荷油所含的成分有( )A、薄荷酮B、茴香醛C、茴香脑D、甲基胡椒酚E、薄荷醇正确答案：AE12、黄酮苷类化合物常用的提取方法有( )A、乙醇提取法B、沸水提取法C、水蒸气蒸馏法D、酸提取碱沉淀法E、碱溶解酸沉淀法正确答案：ABE13、符合甲型强心苷元结构特征的是( )A、C/D环顺式稠合B、B/C环反式稠合C、A/B环顺式或反式稠合D、C17连接五元不饱和内酯环E、连接六元不饱和内酯环正确答案：ABCD14、用于天然药物化学成分的分离和精制的方法包括（）A、聚酰胺色谱B、质谱C、葡聚糖凝胶色谱D、硅胶色谱E、红外光谱正确答案：ACD15、挥发油氧化变质后,一般表现为( )A、相对密度增大B、失去香气C、聚合成树脂样物质D、颜色加深E、不能随水蒸气蒸馏正确答案：ABCDE16、用2%醋酸浸渍，可以溶解的生物碱是（）。

实验六虎杖中大黄素的提取、分离和检识虎杖又名阴阳莲、土地榆、苦杖，为蓼科植物虎杖（Polygonum cuspidatum siebet Zucc．）的根茎。

有活血化瘀，清热解毒，祛痰止咳等功用。

近年来用于治疗急性黄疸，降低血脂，升高白血球和血小板，并可治疗慢性气管炎等多种炎症及烧伤等症。

虎杖根茎中含有大量的蒽醌成份和二苯乙烯类成份。

一、虎杖根茎中已知主要成份的理化性质1．大黄酚（Chrysophanol）：金黄色片状结晶（丙酮）或针状结晶（乙醇），mp196~197℃，能升华。

可溶于苯、氯仿、乙酸、乙醇。

NaOH水溶液及热的Na2CO3水溶液。

微溶于石油醚和乙醚，不溶于水，NaHCO3和Na2CO3水溶液。

2．大黄素（Emodin）：橙黄色针状结晶，mp256~257℃，能升华。

易溶于乙醇，可溶于NH4OH、Na2CO3和NaOH水溶液，几乎不溶于水。

3．大黄素甲醚（Physion）：砖红色针状结晶，mp206℃，能升华。

易溶于NaOH 溶液，可溶于苯、氯仿、吡啶、甲苯，微溶于乙酸、乙酸乙酯、乙醚，不溶于水。

4．大黄素葡萄糖苷（Emodin monoglucoside）：浅黄色针状结晶（稀乙醇中析出，含分子结晶水），mpl90~191℃。

5．白藜芦醇（Resveratol）：无色针状结晶，mp256~257℃，216℃，264℃，能升华。

易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮等。

6．虎杖苷（白藜芦醇葡萄糖苷，Polydatin，Piceid）：无色针状簇晶，mp223~226 ℃（分解）。

易溶于甲醇、乙醇、丙酮、热水，可溶于乙酸乙酯，Na2CO3和NaOH的水溶液，微溶于冷水，难溶于乙醚。

二、目的要求1．掌握从虎杖中提取羟基蒽醌类成份的方法。

2．熟悉用硅胶柱层析方法分离混合羟基蒽醌类成份的一般操作技术。

3．熟悉羟基蒽醌类化合物的主要检识反应。

三、实验原理本实验是根据游离蒽醌类成份能溶于含水氯仿的性质，先将原料的浓酸溶液湿润后，加入含水氯仿进行回流提取，在回流过程中即可将结合态的蒽醌（苷类）类成份水解成为游离蒽醌，这样就可连同原存在的游离态蒽醌成份，一并被含水氯仿提取出来。