第12章 合成抗菌药及抗病毒药
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第十七章合成抗菌药和抗病毒药第一节合成抗菌药抗菌药是一类抑制或杀灭病源微生物的药品。
合成抗菌药物是指除抗生素以外的抗菌化合物,能有效的杀灭病原性微生物,用于治疗细菌感染性疾病,是一类应用非常广泛的药物,抗生素类药物在下一章中专门介绍。
本章主要介绍合成抗菌药物,如磺胺类抗菌药物、奎诺酮类抗菌药物和恶唑烷酮类抗菌药物等。
一、磺胺类抗菌药物及抗菌增效剂1、磺胺药物的发展环胺类药物通称磺胺,是一类具有对氨基苯磺酰胺结构的合成抗菌药物。
其主要作用是通过抑制细菌繁殖达到抗菌的目的,而不是直接杀死细菌。
这类药物抗菌范围广,对多种球菌,如脑膜炎球菌、溶血性链球菌、肺炎球菌、葡萄球菌,如痢疾杆菌、大肠杆变形杆菌等都有抑制作用,可用于治疗流行性脑炎、脊髓膜炎及上呼吸道、泌尿道、肠道等细菌性感染。
磺胺类药物的发现和应用在药物化学史上是一个重要的里程碑,它的发现开创了化学治疗的新纪元。
其重大意义:①使当时死亡率较高的细菌性传染病得到了控制。
②提出了代谢拮抗学说,开辟了从代谢拮抗寻找新药的新途径。
③是人们认识到从体内代谢产物中寻找新药的可能性。
④根据其副作用又发现了具有磺胺结构的利尿药和降血糖药。
磺胺类药物的发展,大致可以分为两个时期:(1)第一个时期是1945年以前,研究工作主要着重于对磺胺结构以及取代基团对抗菌火性影响的研究。
(2)第二个时期是开始与50年代以后,研究的目的是改善磺胺类药物的溶解度,减轻对肾脏的损害和降低副作用;后来研究中发现某些化合物口服后吸收快,排泄慢,能长时间的维持血药浓度,在此基础上研究和寻找中效乃至长效的磺胺药物。
2、磺胺类药物的构效关系①对氨基苯磺酰胺结构是必要的结构。
②芳氨基的氮原子上一般无取代基。
③磺酰氨基的氮原子上为单取代(吸电子取代基),N,N—双取代物一般丧失活性。
④苯环不可取代。
⑤PKa 6.5~7.0 抑制作用强3、抗菌增效剂抗菌增效剂是指抗菌药物和其他药物在一起使用时,所产生的作用大于两种药物分别给药时的总和。
合成抗菌药和抗病毒药(一)(总分56,考试时间90分钟)一、A型题题干在前,选项在后。
有A、B、C、D、E五个备选答案其中只有一个为最佳答案。
1. 以下药物不具抗菌作用的是2. 下面哪个药物是半合成的抗生素类抗结核药A.异烟肼B.链霉素C.乙胺丁醇D.利福平E.对氨基水杨酸钠3. 磺胺类药物的作用机制是A.二氢叶酸合成酶抑制剂B.二氢叶酸还原酶抑制剂C.干扰DNA的复制与转录D.抑制DNA旋转酶E.抑制D-丙氨酸多肽转移酶,阻止细菌细胞壁的形成4. 环丙沙星的化学名为A.1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉酸B.1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(3'5'-二甲基-1-哌嗪基)-3-喹啉酸C.1-环丙基-6-二氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉酸D.1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉酸E.1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-3-喹啉酸5. 下列叙述中哪项与异烟肼不符A.含有酰肼基和吡啶环B.可与香草醛缩合C.与氨制硝酸银一起可产生氮气和金属银D.与铜离子形成螯合物,pH7.5时一分子异烟肼与铜络合,酸性条件下二分子异烟肼与一个铜离子络合E.与链霉素,卡那霉素和对氨基水杨酸钠等合用可减少耐药性的产生6. 下列药物中哪个可用于泌尿系统感染7. 1962年发现的第一个喹诺酮类药物是A.萘啶酸B.依诺沙星C.环丙沙星D.氧氟沙星E.氟哌酸8. 下列叙述中哪项与诺氟沙星不符A.属喹啉羧酸类喹诺酮类药物B.为第三代喹诺酮类C.分子中6-位有氟,7-位有哌嗪基D.易溶于水及乙醇E.抚菌谱广,对革兰阴性及阳性菌均有效,对绿脓杆菌的作用大于庆大霉素9. 具有以下化学结构的药物是A.甲氧苄啶B.乙胺嘧啶C.甲氨蝶呤D.吡罗昔康E.丙磺舒10. 加入氨制硝酸银试液作用,有金属银沉淀生成的药物是A.利福平B.异烟肼C.环丙沙星D.阿昔洛韦E.利福喷汀11. 具有下列化学结构的药物是A.咪康唑B.酮康唑C.氟康唑D.利巴韦林E.克霉唑12. 在乙酸、盐酸或氢氧化钠溶液中均易溶解的药物是A.乙胺丁醇B.诺氟沙星C.红霉素D.氯霉素E.异烟肼13. 在合成类抗真菌药结构中,必要的基团是A.分子中至少含有一个哌嗪环B.分子中至少含有一个吡咯环C.分子中至少含有一个羰基D.分子中至少含有一个吡唑环E.分子至少含有一个咪唑或三氮唑14. 盐酸小檗碱最稳定的存在形式是A.酮式B.季铵碱式C.烯醇式D.醛式E.醇式15. 酮康唑在分子结构中含有A.氯苯基B.二氯苯基C.哌嗪基D.1,2,4-三唑基E.氯苯基甲基16. 利福平的化学结构属于下列哪一种A.大环羧酸类B.氨基糖苷类C.大环内酰胺类D.环状多肽类E.大环内酯类17. 与乙胺嘧啶属同一结构类型,作用机制也相似的药物为A.磺胺甲噁唑B.甲氧苄啶C.丙磺舒D.硝奎E.甲氨蝶呤18. 加盐酸溶解再加亚硝酸钠试液,颜色由橙色变为暗红色的药物是A.苯妥因钠B.链霉素C.盐酸乙胺丁醇D.利福平E.苯巴比妥19. 以下药物中不具抗结核菌作用的是20. 下述与异烟肼的性质不符的是A.易溶于水,微溶于乙醇,极微溶于乙醚B.与氨制硝酸银试液作用生成金属银反应C.与溴水作用使红棕色消失D.与硫酸铜试液混合在碱性条件下显示深蓝色E.与香草醛作用生成淡黄色固体物21. 喹诺酮类药物的类型为A.吡啶并吡啶羧酸类,吡啶并嘧啶羧酸类,喹啉羧酸类B.吡啶并吡啶羧类,嘧啶并嘧啶羧酸类,喹啉羧酸类C.萘啶羧酸类,嘧啶并异嘧啶羧酸类,喹唑啉羧酸类D.萘啶羧酸类,吡啶并嘧啶羧酸类,喹唑啉羧酸类E.萘啶羧酸类,吡啶并嘧啶羧酸类,喹啉羧酸类22. 下述内容中与利福平不符的是A.遇光易变质B.为鲜红色或暗红色结晶性粉末C.加盐酸溶解后,遇亚硝酸钠试液,颜色由橙色变为暗红色D.为半合成抗生素E.副作用是对第八对脑神经有显著损害23. 第一个口服有效的咪唑类抗真菌药物是A.益康唑B.咪康唑C.氟康唑D.酮康唑E.克霉唑24. 下列叙述中不符于乙胺丁醇的是A.分子中有两个手性碳原子,但只有三个对映异构体B.药用为只,只-构型,右旋光性C.与铜离子在酸性条件下生成一分子螯合物显红色,在pH7.5时形成两分子整合物D.体内代谢途径为氧化,羟基氧化为醛,进而氧化为酸E.抗菌机制可能为与二价金属离子如Mg2+结合,干扰RNA的合成25. 下列药物中有两个手性碳原子的是A.利福平B.呋喃妥因C.乙氨丁醇D.小檗碱E.青霉素26. 加入氨制硝酸银试液在试管壁有银镜生成的药物是A.环丙沙星B.阿昔洛韦C.乙胺丁醇D.利福平E.异烟肼27. 下列药物中哪个是抗病毒药A.阿司咪唑B.阿糖胞苷C.阿昔洛韦D.阿苯达唑E.阿曲库铵28. 下列叙述中哪项与利福喷丁不符A.为半合成抗生素B.结构中含有1,4-萘二酚结构C.C-3位为4-甲基哌嗪腙D.遇亚硝酸液易被氧化成暗红色的酮类化合物E.抗结核作用比利福平强2-10倍29. 盐酸小檗碱与下列哪项叙述不符A.为异喹啉类化合物B.有三种形式存在,其中季铵碱式能溶于水C.小檗碱多以醇式存在D.被高锰酸钾氧化生成小檗酸、小檗醛E.游离碱遇酸时,促使部分醇式和醛式体转变为季铵式30. 下列叙述中哪项与吡哌酸不符A.属吡啶并嘧啶羧酸类B.属第二代喹诺酮类药物C.分子中含有哌嗪环D.分子中含有氟原子E.抗菌谱由革兰阴性菌扩大到阳性菌,对绿脓杆菌也有作用31. 在醋酸和氢氧化钠中均可溶解的药物是A.肾上腺素B.氯霉素C.诺氟沙星D.阿托品E.乙胺丁醇32. 下列叙述中与环丙沙星不符的是A.属第三代喹诺酮类B.盐酸盐可溶于水,在乙醇中极微溶解C.稳定性好,室温保存5年未见异常D.结构中的哌嗪环上带有甲基E.90℃加热或1%溶液用强光照12小时可检出哌嗪环开环和脱羧产物33. 阿昔洛韦临床上主要A.用作广谱抗病毒药B.抗深部真菌感染药C.抗革兰阴性菌感染药D.用于厌氧菌感染E.用于泌尿系统感染34. 利巴韦林的化学名为A.1-β-D-呋喃核糖-1H-咪唑-3-羧酰胺B.1-β-D-呋喃核糖-1,3,4-噻二唑-2-乙酰胺C.1-β-D-呋喃核糖-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酰胺D.1-α-D-葡吡喃糖-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酰胺E.1-β-D-呋喃核糖-1H-1,2,3,4-四氮唑-5-羧酰胺35. 在喹诺酮类抗菌药的构效关系中,必要的基团是A.8位有哌嗪B.1位有乙基取代,2位有羧基C.2位有羰基,3位有羧基D.5位有氟E.3位有羧基,4位有羰基36. 下列叙述中哪项与氧氟沙星不符A.母核是喹啉环与恶嗪环的并环形成稠合的三环B.分子中含有一个手性碳原子C.左旋体的抗菌活性大于右旋体8~128倍D.是现有上市的喹诺酮类药物中毒副作用最小的E.稳定性最好,遇光稳定,不分解变色37. 在喹诺酮类抗菌药的构效关系中,哪个是必要基团A.1位有乙基取代,2位有羧基B.2位有羰基,3位有羧基C.5位有氟D.3位有羧基,4位有羰基E.8位有哌嗪38. 异烟肼保存不当使毒性增大的原因是A.水解生成异烟酸和肼,异烟酸使毒性增大B.遇光氧化生成异烟酸,使毒性增大C.遇光氧化生成氮气和异烟酸铵,异烟酸铵的毒性大D.水解生成异烟酸铵和肼,异烟酸铵使毒性增大E.水解生成异烟酸和肼,游离肼使毒性增大39. 盐酸小檗碱最稳定的存在形式是A.醛式B.醇式C.酮式D.季铵碱式E.烯醇式40. 组成复方新诺明的药物是A.磺胺甲噁唑和柳氮磺胺吡啶B.磺胺嘧啶和磺胺甲噁唑C.甲氧苄啶和磺胺甲噁唑D.磺胺嘧啶和甲氧苄啶E.磺胺甲噁唑和丙磺舒41. 下列药物中哪个是最早用于临床的第三代喹喏酮类药物A.吡哌酸B.诺氟沙星C.环丙沙星D.氧氟沙星E.左氧氟沙星42. 下列药物中哪个不是抗菌药A.磺胺甲噁唑B.甲氧苄啶C.呋喃妥因D.替硝唑E.乙胺嘧啶43. 下列叙述中哪项与利福平不符A.为鲜红色或暗红色结晶性粉末B.遇光易变质,水溶液易氧化而损失效价C.为利福霉素C3引入4-环戊基哌嗪腙的半合成抗生素D.遇亚硝酸易被氧化成暗红色的酮类化合物E.体内代谢为仍具活性的脱乙酰基利福平44. 下列叙述中哪项与阿昔洛韦不符A.是腺嘌呤与开环化合物形成的核苷类抗病毒药B.1位氮上的氢有酸性可制成钠盐供注射用C.为广谱抗病毒药D.其作用机制为干扰病毒的DNA合成,并渗入到病毒的mNA中E.用于治疗疱疹性角膜炎,生殖器疱疹等45. 下列叙述中哪项与磺胺类药物的构效关系不符A.磺酰氨基与氨基在苯环上必须是互为对位B.苯环上有取代基时,有时可增强活性C.氨基上若有取代基需是在体内易被酶解或还原为伯氨基的才有效D.磺酰氨基上N-单取代为拉电子基团时可增强活性E.磺胺类药物的制菌活性与化合物的解离常数(pKa)有密切关系Kpa值在6.5~7.0时抑菌作用最强。
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合成抗菌药和抗病毒药练习试卷1(题后含答案及解析) 题型有:1. A1型题 2. X型题1.下列药物中哪个是最早用于临床的第三代喹喏酮类药物A.吡哌酸B.诺氟沙星C.环丙沙星D.氧氟沙星E.左氧氟沙星正确答案:B 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药2.第一个口服有效的咪唑类抗真菌药物是A.益康唑B.咪康唑C.氟康唑D.酮康唑E.克霉唑正确答案:E 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药3.下列药物中哪种无抗菌作用A.磺胺甲恶唑B.乙酰唑胺C.甲氧苄啶D.多西环素E.甲砜霉素正确答案:B 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药4.以下属于开环核苷类的抗病毒药是A.阿昔洛韦B.碘苷C.金钢烷胺D.克霉唑E.利巴韦林正确答案:A 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药5.环丙沙星的化学名为A.1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉酸B.1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(3’5’-二甲基-1-哌嗪基)-3-喹啉酸C.1-环丙基-6-二氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉酸D.1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉酸E.1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-3-喹啉酸正确答案:C 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药6.利福平的化学结构属于下列哪一种A.大环羧酸类B.氨基糖苷类C.大环内酰胺类D.环状多肽类E.大环内酯类正确答案:C 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药7.利巴韦林的化学名为A.1-β-D-呋喃核糖-1H-咪唑-3-羧酰胺B.1-β-D-呋喃核糖-1,3,4-噻二唑-2-乙酰胺C.1-β-D-呋喃核糖-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酰胺D.1-α-D-葡吡喃糖-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酰胺E.1-β-D-呋喃核糖-1H-1,2,3,4-四氮唑-5-羧酰胺正确答案:C 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药8.下列叙述中不符于乙胺丁醇的是A.分子中有两个手性碳原子,但只有三个对映异构体B.药用为只,只-构型,右旋光性C.与铜离子在酸性条件下生成一分子螯合物显红色,在pH7.5时形成两分子整合物D.体内代谢途径为氧化,羟基氧化为醛,进而氧化为酸E.抗菌机制可能为与二价金属离子如Mg2+结合,干扰RNA的合成正确答案:C 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药9.与乙胺嘧啶属同一结构类型,作用机制也相似的药物为A.磺胺甲?唑B.甲氧苄啶C.丙磺舒D.硝奎E.甲氨蝶呤正确答案:B 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药10.阿昔洛韦临床上主要A.用作广谱抗病毒药B.抗深部真菌感染药C.抗革兰阴性菌感染药D.用于厌氧菌感染E.用于泌尿系统感染正确答案:A 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药11.下列叙述中哪项与甲氧苄啶不符A.结构中含有2,4-嘧啶二胺B.结构中含有3,4,5-三甲氧苄基C.为二氢叶酸还原酶抑制剂D.做为增效剂本身并无抑菌作用E.与磺胺甲?唑制成复方制剂正确答案:D 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药12.盐酸小檗碱最稳定的存在形式是A.醛式B.醇式C.酮式D.季铵碱式E.烯醇式正确答案:D 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药13.下面哪个药物是半合成的抗生素类抗结核药A.异烟肼B.链霉素C.乙胺丁醇D.利福平E.对氨基水杨酸钠正确答案:D 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药14.在喹诺酮类抗菌药的构效关系中,哪个是必要基团A.1位有乙基取代,2位有羧基B.2位有羰基,3位有羧基C.5位有氟D.3位有羧基,4位有羰基E.8位有哌嗪正确答案:D 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药15.在乙酸、盐酸或氢氧化钠溶液中均易溶解的药物是A.乙胺丁醇B.诺氟沙星C.红霉素D.氯霉素E.异烟肼正确答案:B 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药16.哪个药物为抗菌增效剂A.磺胺甲恶唑B.呋喃妥因C.盐酸小檗碱D.甲氧苄啶E.诺氟沙星正确答案:D 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药17.下列叙述中哪项与阿昔洛韦不符A.是腺嘌呤与开环化合物形成的核苷类抗病毒药B.1位氮上的氢有酸性可制成钠盐供注射用C.为广谱抗病毒药D.其作用机制为干扰病毒的DNA合成,并渗入到病毒的mNA中E.用于治疗疱疹性角膜炎,生殖器疱疹等正确答案:A 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药18.以下药物结构中含有磺酰胺基的是A.磺胺甲?唑B.氢氯噻嗪C.呋塞米D.呋喃妥因E.甲氧苄啶正确答案:A,B,C 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药19.使喹诺酮类抗菌药活性提高的因素是A.7位以哌嗪环取代较好B.1位取代基的最佳长度大约相当一个乙基C.6位以氟原子取代较好D.2位以氟原子取代较好E.5位以氟原子取代较好正确答案:A,B,C 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药20.下列可用于抗病毒的药物是A.利巴韦林B.阿昔格韦C.酮康唑D.齐多夫定E.咪康唑正确答案:A,B,D 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药21.下列哪些药物可用于抗真菌A.利巴韦林B.阿昔洛韦C.克霉唑D.咪康唑E.酮康唑正确答案:C,D,E 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药22.抗真菌药的构效关系是A.芳烃基一般为一卤或二卤取代苯B.分子中都至少含有一个唑环(咪唑或三氮唑)C.唑环1位氮原子通过中心碳原子与芳烃基相连D.芳烃上以CF3取代时,活性最强E.以三唑环替代咪唑环可使活性降低正确答案:A,B,C 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药23.下列哪些药物可用于抗结核病A.异烟肼B.呋喃妥因C.乙胺丁醇D.替硝唑E.利福喷汀正确答案:A,C,E 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药24.分子中含有容易水解结构的药物是A.利福平B.利福喷汀C.异烟肼D.氧氟沙星E.盐酸小檗碱正确答案:A,B,C 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药25.具有酸碱两性的药物为A.利福平B.环丙沙星C.乙胺丁醇D.小檗碱E.甲氧苄啶正确答案:A,B 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药26.下列可用于抗真菌的药物是A.咪康唑B.利巴韦林C.酮康唑D.特比萘芬E.克霉唑正确答案:A,D,E 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药27.见光易变质的药物A.诺氟沙星B.利福平C.异烟肼D.克霉唑E.呋喃妥因正确答案:A,B,C 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药28.具有酸碱两性结构的药物是A.对氨基水杨酸B.甲氧苄啶C.利福平D.氧氟沙星E.磺胺甲恶唑正确答案:A,D,E 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药29.第三代的喹诺酮类抗菌药是A.吡哌酸B.环丙沙星C.氧氟沙星D.萘啶酸E.诺氟沙星正确答案:B,C,E 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药30.下列哪些药物可用于抗病毒A.克霉唑B.咪康唑C.利巴韦林D.阿昔洛韦E.酮康唑正确答案:C,D 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药31.喹诺酮类抗菌药物的结构类型是A.吡啶并嘧啶羧酸类B.吡啶酮类C.喹啉羧酸类D.吡唑酮类E.萘啶羧酸类正确答案:A,C,E 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药32.以下哪些性质与阿昔洛韦相符A.又名无环鸟苷B.作用机理与其代谢拮抗有关C.为广谱抗病毒药D.具有三氮唑核苷的结构E.化学名为9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤正确答案:A,B,C,E 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药33.符合小檗碱的特点是A.多以季铵碱形式存在,易溶于有机溶剂B.主要用于菌痢和胃肠炎C.醛式和醇式体具有一般生物碱性质,易溶于水,难溶于有机溶剂D.醛式和醇式体具有一般生物碱性质,难溶于水,易溶于有机溶剂E.多以季铵碱形式存在能溶于水,难溶于有机溶剂正确答案:B,D,E 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药34.以下与阿昔洛韦性质相符的是A.属于核糖类抗病毒药B.分子中含有三唑C.化学名为9-(2-羟乙氧甲基)-鸟嘌呤D.作用机理与代谢拮抗有关E.又名无环鸟苷正确答案:A,C,D,E 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药35.氧氟沙星具有下列哪些性质A.化学结构中含有一个手性中心,本品为消旋体B.为第三代喹诺酮类抗菌药C.为喹啉羧酸类D.其左旋光学异构体为左氧氟沙星E.临床上主要用于革兰阴性菌所致的感染正确答案:A,B,C,D,E 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药36.以下符合磺胺类药物的构效关系的是A.苯环上可以引入其它基团B.苯环可用其它环取代C.氨基和磺酰胺基在苯环上必须互成对位D.N4上的氨基一定要有取代基E.磺酰胺基N1上单取代的化合物,且以杂环取代为主正确答案:C,D,E 涉及知识点:合成抗菌药和抗病毒药。