大学有机化学复习重点总结
- 格式:doc
- 大小:412.50 KB
- 文档页数:17
(完整版)北京⼤学有机化学实验要点总结据当年出题助教给的要点进⾏的总结(见⽂末图⽚),可能由没写全或者⾃⼰⽐较熟悉就没总结的地⽅,每年考核重点也在变化,仅供参考,⼀般考试涉及知识点很全,没有考不到,只有想不到,思考题也要复习到,会有原题内容:重⾯不重点,包括绪论课,实验基础知识与基本操作。
⾊谱、合成实验等。
题型:填空题,图释题,纠错题,简答题,综合题绪论课知识点提要1. 产率的计算:理论产量:根据反应式原料全部转化成产物的数量。
实际产量:实验中获得的纯产物的数量。
产率:实际产量/理论产量*100%。
[1.71/(210*0.0100)]*100%=81.4% 注意有效数字2. 环保要求:节约;回收(所有产品和部分溶液需要回收)严禁使⽤有机溶剂清洗仪器(浪费、⼄醇等易燃的不能直接倒⼊⽔池中)2. 防⽕:不能⽤烧杯或敞⼝容器盛装易燃物⾦属着⽕只能⽤黄沙灭⽕有贵重仪器的实验室不能⽤⼲淀粉灭⽕器因为⼲粉灭⽕器中含有NaHCO3,受热分解产⽣H2O,导致⼲粉附着在仪器表⾯损坏仪器,精密仪器的灭⽕应该使⽤3. 防爆:常压蒸馏禁⽌在封闭体系内进⾏4. 部分危险品标志5. 个⼈安全:紧急洗眼器的位置:每个实验台上,⽔龙头旁边;淋浴花洒的位置:楼道⾥;灭⽕器的位置:6. 浓酸烧伤:⼤量⽔洗,3-5%碳酸氢钠溶液洗,涂烫伤油膏。
浓碱烧伤:⼤量⽔洗,1-2%硼酸溶液洗,涂烫伤油膏。
7. 取样注意事项:玻璃棒转移液体,镍勺、刮⼑转移固体取样:取出的试剂……⽴即盖好药瓶的瓶盖……回收试剂,切记不要与原试剂混淆……药品遗洒后必须⽴刻清理(尤其使⽤电⼦天平,上⾯不能残留任何药品)。
8. 升华法:⽔蒸⽓蒸馏法:9. 有机化学⽂献常见英⽂缩写:10. 临床药物合成阿司匹林的⽅法:(酸酐)(酰氯)11. 化学设计多步合成12. 药物⼿性差异导致疗效不同还会考各仪器名称,⼀些不常⽤的⼀定要记住,会考实验装置图第⼀次实验提要1. 位置:门;通风橱:实验室两头2. 常压蒸馏:在⼀个⽓压下进⾏,利⽤蒸馏操作分离两种混溶液体的操作【原理】蒸汽压:由于分⼦运动,液体分⼦有变为⽓体分⼦的倾向,⽤来衡量这种倾向⼤⼩的客观量度为蒸汽压。
必修专题复习——有机化学第一部分烃一基础知识1 有机物都含有元素,在有机物中C原子一般形成根共价键,烃类物质是只含有元素的一类物质,其沸点一般随C原子数的增大而(“增大”或“减小”),通常4C以下的为态。
烃类物质一般都能燃烧,例如CxHy,燃烧的方程式为:。
2 甲烷的性质①天然气的主要成分是,它是最简单的有机物,其分子式为,结构式为,它属于烃。
②物理性质:甲烷是一种无色,无味,难溶于水的气体。
③化学性质:甲烷(“能”或“不能”)使酸性KMnO溶液褪色,(“能”4或“不能”)使溴水褪色。
完成下列方程式a 可燃性现象:b 与纯卤素单质(Cl)发生取代反应2烷烃都具有类似的性质。
3 乙烯的性质①乙烯的分子式为,结构简式为,它属于烃。
②物理性质:乙烯是一种无色,略有气味,难溶于水的气体,易溶于有机溶剂。
乙烯是工业上一种重要的化工原料,如合成塑料,同时,乙烯还具有果实催熟的作用。
③化学性质(完成方程式)a 可燃性现象b 加成反应——有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应乙烯(“能”或“不能”)使溴水褪色。
14/ 1乙烯与HCl的反应乙烯与HO的反应2乙烯与氯气的反应乙烯与H的反应2c 氧化反应乙烯易被氧化,所以它(“能”或“不能”)使酸性KMnO溶液褪色。
4 4 乙炔的性质①乙炔的分子式为,结构简式为,它属于烃。
②化学性质a 可燃性现象b 加成反应乙炔(“能”或“不能”)使溴水褪色。
与少量溴水反应与过量溴水反应与足量H反应2制备氯乙烯c 氧化反应乙炔易被氧化,所以它(“能”或“不能”)使酸性KMnO溶液褪色。
4 5 苯的性质①苯的分子式为结构简式为,它属于烃。
②物理性质:苯是一种色,气味的液体,其密度水。
是一种极好的有机溶剂。
③化学性质:苯(“能”或“不能”)使酸性溴水褪色,(“能”或“不能”)使酸性KMnO溶液褪色。
4a 可燃性现象:b 取代反应14/ 2溴代反应氯代反应硝化反应c 与氢气发生加成反应苯的性质总的来说就是易取代难加成。
化学高考备考无机化学与有机化学的重要知识总结化学是高考理科中的重要学科之一,其中又分为无机化学和有机化学两个分支。
在备考过程中,对无机化学和有机化学的重要知识进行总结是非常重要的。
本文将对无机化学和有机化学的相关知识进行详细介绍和总结,以帮助考生们更好地备考。
一、无机化学无机化学是研究无机物质的性质、组成、结构和变化规律的学科,其重点在于无机物质的元素组成和化学键的特性。
考生在备考过程中需要掌握以下几个重要知识点:1. 元素周期表元素周期表是无机化学的基础,它按照元素的电子结构和化学性质的周期性进行排列。
考生需要熟悉元素周期表的结构,包括主、副、过渡元素以及其周期和族的划分。
2. 化学键化学键是构成化合物的基本单位,主要包括离子键、共价键和金属键。
考生需要理解化学键的形成过程和特点,能够根据给定的元素和化合物推断其键性。
3. 酸碱盐酸碱盐是无机化学中的重要概念,包括酸、碱和盐三种物质。
考生需要了解酸碱盐的定义、性质和常见的实验现象,能够判断物质的酸碱性和进行有关的计算。
4. 氧化还原反应氧化还原反应是无机化学中的基本反应类型,包括氧化、还原和电子转移。
考生需要掌握氧化还原反应的概念、特性和判断方法,并能够根据具体的反应方程式进行计算。
5. 配位化学配位化学是无机化学中的重要分支,研究包络合物的结构和性质。
考生需要掌握配位化学的基本概念和理论,能够分析和推断包络合物的结构和配位数。
二、有机化学有机化学是研究碳化合物及其衍生物的组成、结构和变化规律的学科,其重点在于有机物质的结构和化学反应。
考生在备考过程中需要掌握以下几个重要知识点:1. 有机物的结构与命名有机物的结构是有机化学的基础,考生需要了解有机物的基本结构、分子式和功能团,能够运用命名规则对有机物进行命名和解析。
2. 化学反应类型有机化学反应类型繁多,包括取代反应、加成反应、消除反应等。
考生需要熟悉不同反应类型的特点和机理,并能够根据反应方程式进行计算和解析。
说明:结合课本复习(提纲挈领式的总结)考题类型:a命名结构b 写结构式c 选择题d 完成反应式e鉴别分离f 简答题g 合成题h 推断结构(写出相关反应式)复习原则:不考的坚决不看,次要的一带而过,重点的理解记忆结合课后习题融会贯通第一章绪论题型主要是简答题的形式。
1. 有机化合物的特点:p32.有机化合物的分类3.有机反应分类4.研究有机化合物的一般步骤5.键的极性和极化,极化度并会用偶极距表示极性分子第二章烷烃结构特点,同分异构:构象异构和碳链异构重点掌握纽曼投影式,单键的自由旋转是相对的。
碳原子类型:伯仲叔季。
氢原子类型:伯仲叔季。
特别要注意一些烷基名称:异丙基,异丁基,异戊基,新戊基,仲丁基,叔丁基,叔戊基。
命名:系统法“判断母体,确定主链,两大规则(位同比优先,位异比最低),规范书写”两大规则:优先顺序规则,原子序数大优先大;同位素原子力量大的优先顺序大,孤对电子位于氢后。
存在不同编号系列,取代基不同但位次相同时优先小的位次小。
在命名时最容易忽略!最低系列原则:即首位较小。
存在不同编号时取代基位次不同时比较两者第一数字大小,小者为正确编号,注:不能向中学那样加和最小。
在取代基位次时应使不同取代基优先小的写在前面。
烷烃的物理性质不是重点。
烷烃化学性质:重点掌握卤代反应的机理(自由基型):链的引发,增长,终止反应活性:F>Cl>Ef>I;叔>仲>伯过渡态理论:烷烃的来源于制备:伍兹反应――对称烷烃科瑞-郝思反应:还原反应(见书p31)环烷烃分类与命名:注螺环烷烃与桥环烷烃的命名差异环烷烃的结构与稳定性(重点):特别是环己烷的构象:取代基在e 键上比在a 键上更为稳定,大基团在e 键上更稳定(写环己烷的优势构象时要注意) 。
环己烷的化学性质:取代反应,加成反应(开环的要注意):加氢,加卤素(用于鉴别大环与小环),加卤素只适于小环和活泼卤化烃,遵循马氏规则:断于氢最多与最少碳上,氢加 在氢多的上。
大学有机化学期末总结5篇大学有机化学期末总结篇1忙碌又充实的教育教学工作接近尾声了,担任x年级音乐课有一个学期了,我一直都以新课标的要求为教学理念,从美的角度出发,让学生学会发现美、追求美、并创造美。
我细细的回顾一下自己在这一学期的教育教学工作情况,喜忧参半,下面我就从几个方面对我这学期的工作做以总结:一、思想方面作为一名教师,我能全面贯彻执行党的教育方针和九年制义务教育,注意培养自己良好的师德,关心和爱护每一位学生,做他们学习和生活中的良师益友,时时处处为人师表;在思想政治上,时刻能以党员的标准来严格要求自己,关心集体,以校为家。
响应学校号召,积极参加学校组织的各项活动,注重政治理论的学习。
抓住每一个学习的机会提高自己的业务水平。
每周按时参加升旗仪式,从不缺勤,服从学校安排。
二、教学方面本学期,我担任x年级的音乐课教学任务。
由学生于年龄小,又是刚刚升入小学的孩子,爱玩还是他们这时的天性,所以我抓住他们的这个特点,让他们尽量在玩的过程中去学习音乐,并且爱上音乐,让音乐也成为他们的好朋友。
于是,在课堂教学中我安排了三个学习环节听、唱、演。
这三个环节是环环相扣,相互联系的。
现将其总结如下:1、用心倾听音乐是听觉的艺术。
在学习音乐的过程中首先要学会用耳去听,我们的音乐课更要如此。
_版的教材上也刚好安排了欣赏这一部分,意旨就在于让学生初步学会欣赏音乐,感受音乐。
所以,在上这部分知识的时候,我在听之前会提出问题,如在听这部分音乐的时候,小朋友们你们想到了什么,心情是怎么样的,然后请学生闭上眼睛认真地听。
在回答的过程中,我则主张赏识教育,只要学生能够说,并且符合音乐的情境,哪怕是一个音,我都会赞扬他们,并且鼓励他们再加油。
所以学生在上欣赏的时候,课堂纪律很活跃,也爱回答问题。
2、尽情歌唱这里我所说的尽情是用自己的感情去歌唱。
小学x年级学生不宜过多的给学生讲歌唱的方法和练声,如果方法讲太多,小孩子学习起来反而会厌烦唱歌,所以,我每次都是要求学生用听的声音、最自然的声音去唱歌就是最棒的。
第五章脂环烃一. 基本内容1.定义和分类脂环烃是碳架为环状的烃分子。
根据分子中所含碳环的数目及碳、氢比例的不同,可分为单环脂环烃(环烷烃、环烯烃、环炔烃)和多环脂环烃(螺环脂环烃、稠环脂环烃、桥环脂环烃)。
(1)环烷烃:分子中碳原子以单键互相连接成闭合碳环的脂环烃,单环脂环烷烃的通式为C n H2n,如:环丁烷、环戊烷等。
(2)环烯烃:分子中碳原子之间有以双键互相连接成闭合碳环的脂环烃。
如:环戊烯、环戊二烯等。
(3)螺环脂环烃:分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。
例如:5-甲基螺[3.4]辛烷(4)桥环脂环烃:`两个环共用两个或以上碳原子的多环烃。
例如:7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷(5)稠环脂环烃:两个碳环间共用两个碳原子的脂环烃,是桥环脂环烃的一种。
如:十氢化萘菲烷2.反应(1)环烷烃环烷烃的反应与非环烷烃的性质相似。
含三元环和四元环的小环化合物有一些特殊的性质,它们容易开环生成开链化合物。
(ⅰ)加氢:环丙烷在较低的温度和镍催化下加氢开环生成丙烷;环丁烷在较高温度下也可以加氢开环生成丁烷;环戊烷、环己烷等要用活性高的催化剂在更高温度下才能开环生成烷烃。
(ⅱ)加溴:溴在室温下即能使环丙烷开环,生成1,3-二溴丙烷,而环丁烷、环戊烷等与溴的反应与烷烃相似,即起取代反应。
(ⅲ)加溴化氢:溴化氢也能使环丙烷开环,产物为1-溴丙烷,取代环丙烷与溴化氢的反应符合马尔科夫尼科夫规则,环的断裂在取代基最多和取代基最少的碳碳键之间发生;环丁烷、环戊烷等不易与溴化氢反应。
(ⅳ)氧化反应:高锰酸钾溶液不能使环丙烷退色。
(2)环烯烃环烯烃与烯烃一样主要起加成反应和氧化反应:3.制备脂环烃的合成方法可分为两大类,一类是把链状化合物的两端连接成环;另一类是由环状化合物改变其官能团而得。
(1)分子内偶联α、ω-二卤化合物的武慈型环合法:此方法合成五元以上的环,产率很低。
可用格氏试剂合成四到七元环:(2)狄尔斯-阿德耳反应狄尔斯-阿德耳反应是顺式加成,加成产物仍保持共轭二烯和亲双烯体原来的构Br Br Na(Zn)THF3382%Br2BrBrO H2O/ZnCHOOBrHBrBr2Br Br2BrCH3CH2CH3型。
有机化学第一章系统总结一、重点知识梳理二、实验专项探究——有机物的分离和提纯1.分离与提纯的区别。
分离是把混合物中的各物质逐一分开,得到各种纯净物,分开后的物质应该尽量减少损失,各组分要尽量纯净。
提纯是将物质中的杂质除掉而得到纯净物质,除掉的杂质可以不进行恢复。
2.分离提纯的原则。
(1)不增:不增加新的杂质。
(2)不减:不减少被提纯的物质。
(3)易分离:被提纯物质与杂质易分离。
(4)易复原:被提纯物质转变成其他物质后,易恢复到原来的状态。
3.分离提纯的几种思路。
(1)杂转纯:如除去Na2CO3中的NaHCO3,将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。
(2)杂变沉:如除去NaCl溶液中的BaCl2,先加过量Na2CO3使BaCl2转化为BaCO3沉淀,过滤后再在滤液中加盐酸。
(3)杂转气:如除去NaCl溶液中的Na2CO3,加盐酸使Na2CO3转化为CO2。
(4)萃取分:如用CCl4将碘水中的碘萃取出来。
4.有机物分离提纯的常用方法。
(1)物理方法。
方法----适用范围过滤----不溶性固体与液体的分离分液----互不相溶的液体混合物分离蒸馏----沸点差别较大的互溶液体混合物的分离渗析----胶粒与溶液中小分子或离子的分离盐析----个别有机物的提纯萃取分液----溶质在互不相溶溶剂中溶解度不同(2)化学方法(外加试剂法)。
方法----混合物----试剂洗气----乙烷(乙烯) ----溴的CCl4溶液分液----乙酸乙酯(乙酸) ----饱和Na2CO3溶液蒸馏----乙醇(水) ---- CaO易错提醒在分离和提纯物质时,应依据被提纯物质的性质,选择适当的物理方法和化学方法,同时还应注意以下几个方面:(1)除杂试剂需过量。
(2)过量试剂需除尽。
(3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。
(4)选择最佳的除杂路径。
一对一个性化辅导教案第二节来自油和煤的两种基本化工原料――【讲解】我们常说煤是工业的粮食,油是工业的血液,从煤和油不仅可以得到多种常用燃料,而且可以从中获取大量的基本化工原料,乙烯就是一种重要的油化工产品,也是重要的油化工原料。
一、乙烯1、乙烯的来源及其在油化工中的地位来源——油及油产品的分解乙烯的产量衡量一个的油化工水平【讲解】乙烯是重要的化工原料。
中国现有的乙烯生产能力为600.5万吨/年,即便加上目前正进行扩能改造的产能,也不过1112万吨,而有数据显示,目前乙烯年增长率达8.5%,估计在2005年乙烯年需求量将达到1500万吨,国产能仅能满足市场需求的50%左右。
目前还需大量进口。
(乙烯的产量)乙烯在化学工业上有哪些重要的用途?【探究实验】教材P59蜡油的分解实验,将分解产生的气体通入溴水、高锰酸钾溶液,分别观察现象【科学探究一】椐图3-6进行蜡油分解实验:实验步骤实验现象1、将气体通入酸性KMnO4溶液中2、将气体通入溴的四氯化碳溶液中溶液褪色溶液褪色结论一:蜡油分解产生了能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物,由此可知产物中含有与烷烃性质(烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色)不同的烃【讲解】在这里我们要注意的是:蜡油是碳原子数大于17的烷烃混合物,碎瓷片的作用是催化剂,并且酒精灯加热的位置是碎瓷片。
【提问】以上生成的气体是仅仅只是烷烃吗?为什么?【回答】生成的气体能使酸性高锰酸钾溶液褪为无色,也能使溴的四氯化碳溶液褪色。
因为烷烃不具有此性质,因此生成的气体中不都是烷烃,含有与烷烃性质不同的物质【讲解】研究表明,蜡油分解的产物中含有烷烃和烯烃,烯烃分子中含有碳碳双建,乙烯是最简单的烯烃,也是烯烃的代表物想一想,请写出乙烷的电子式,然后设想从乙烷的每个碳原子上去掉一个氢原子后的电子式,分析其是否能稳定存在?为什么?如改变可稳定存在当乙烷按上述后书写的电子式不能稳定存在,因为碳原子为满8个电子的稳定结构,移动动两个成单电子于两个碳原子中间即可达到稳定。
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃,芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物酰卤,酸酐,酯,酰胺,多官能团化合物官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH醇>-OH酚>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->-R>-X>-NO2,并能够判断出Z/E构型和R/S构型;2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer投影式;立体结构的表示方法:1伞形式:CCOOH32锯架式:CH3HH OHC2H53纽曼投影式:4菲舍尔投影式:COOHCH3OHH5构象conformation(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式;(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式;(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象;一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象;多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象;立体结构的标记方法1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型;CH3CH C2H5CH3C CH2H5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式;CH3C CHCH3HCH3C CHHCH3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序;然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型;CaR型S型注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体;二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应包括催化加氢:烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应:烯烃的氧化高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化;炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化2. 有关规律1)马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上;2)过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上;3)空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置;4)定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基;5)查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃; 6)休克尔规则:判断芳香性的规则;存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则;7)霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃动力学控制产物;当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物热力学控制产物;8)基团的“顺序规则”3. 反应中的立体化学烷烃:反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应:双烯合成自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H卤代自由基加成:烯,炔的过氧化效应亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代:芳环上的亲电取代反应亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂反应,卤苯的取代反应消除反应:卤代烃和醇的反应亲核加成:炔烃的亲核加成烷烃的自由基取代:外消旋化烯烃:烯烃的亲电加成:溴,氯,HOBrHOCl,羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成 其它亲电试剂:顺式+反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型 烯烃的冷稀KMnO 4/H 2O 氧化:顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成 烯烃的加氢:顺式加氢环己烯的加成1-取代,3-取代,4-取代 炔烃:选择性加氢:Lindlar 催化剂-----顺式烯烃 Na/NH 3L-----反式加氢亲核取代:S N 1:外消旋化的同时构型翻转 S N 2:构型翻转Walden 翻转 消除反应:E2,E1cb: 反式共平面消除; 环氧乙烷的开环反应:反式产物四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 一.概念 1. 同分异构体2. 试剂 亲电试剂:简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂electrophilic reagent;亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如:H +、Cl +、Br +、RCH 2+、CH 3CO +、NO 2+、+SO 3H 、SO 3、BF 3、AlCl 3等,都是亲电试剂;亲核试剂:对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂nucleophilic reagent;亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH -、HS -、CN -、NH 2-、RCH 2-、RO -、RS -、PhO -、RCOO -、X -、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等,都是亲核试剂;自由基试剂:构造异构立体异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构H 2C C CH 3CH 3H 2C C HCH 2CH 2CH 3CH 2OH CH2CHOH3CHO顺反异构对映异构同分异构CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH CHCH 3 CH 3OCH 3Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂;少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去; 3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱; Lewis 酸碱:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱; 4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩; 5. 杂化轨道理论 sp 3、sp 2、sp 杂化; 6. 旋光性平面偏振光: 手性: 手性碳: 旋光性:旋光性物质光学活性物质,左旋体,右旋体: 内消旋体、外消旋体,两者的区别: 对映异构体,产生条件: 非对映异构体: 苏式,赤式:差向异构体: Walden 翻转: 7. 电子效应 1 诱导效应2 共轭效应π-π共轭,p-π共轭,σ-p 超2共轭,σ-π超共轭;3 空间效应8. 其它CHO CH 2OH H H OH OH 赤式CHOCH 2OH H H OH HO苏式2Clhv 或高温均裂hv 或高温Cl Br 立体效应(空间效应)范德华张力:扭转张力:两个原子或原子团距离太近,小于两者的范德华半径之和而产生的张力。
CH 3SO 3HCH3SO 3H和在重叠构象中存在着要变为交叉式构象的一种张力。
空间阻碍:内型endo, 外型exo :顺反异构体,产生条件:烯醇式:二. 物理性质1. 沸点高低的判断不同类型化合物之间沸点的比较; 同种类型化合物之间沸点的比较; 2. 熔点,溶解度的大小判断3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件: 三. 稳定性判断1. 烯烃稳定性判R 2C=CR 2 > R 2C=CHR > RCH=CHRE-构型> RCH=CHRZ-构型> RHC=CH 2 >CH 2=CH 22. 环烷烃稳定性判断3. 开链烃构象稳定性4. 环己烷构象稳定性5. 反应中间体稳定大小判断碳正离子,碳负离子,自由基碳正离子的稳性顺序:自由基稳定性顺序:碳负离子稳定性顺序:6. 共振极限结构式的稳定性判断在共振杂化体中贡献程度: 四酸碱性的判断1. 不同类型化合物算碱性判断2. 液相中醇的酸性大小3. 酸性大小的影像因素吸电子基与推电子基对酸性的影响:HCOCH 3endo(内型)HCOCH 3exo (外型)HO H RO H HC C H NH 2 H CH 2C=CH H CH 3CH 2 H > > > > > pK a 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49 CH 2CH CH 2CH 2>>>CH 3(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2>CH 3(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2CH 2CH CH 2CH 2>>>>CH 2CH CH 2CH 2>3。
R2。
R1。
R >>>CH 3五反应活性大小判断1. 烷烃的自由基取代反应X 2的活性:F 2 >Cl 2 >Br 2 >I 2 选择性:F 2 < Cl 2 < Br 2< I 2 2. 烯烃的亲电加成反应活性R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 > CH 2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 4. 烯烃的催化加氢反应活性:CH 2=CH 2 > RCH=CH 2 >RCH=CHR' > R 2C=CHR > R 2C=CR 25. Diles-Alder 反应双烯体上连有推电子基团349页,亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行; 例如: 下列化合物A. ;B. ;C. ;D. 与异戊二烯进行Diels-Alder 反应的活性强弱顺序为: > > > ;6. 卤代烃的亲核取代反应 S N 1 反应:S N 2 反应: 成环的S N 2反应速率是:v 五元环 > v 六元环 > v 中环,大环 > v 三元环 > v 四元环7. 消除反应卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除RI > RBr > RCl 醇脱水-----主要E1OCH ClCH CN233CH (CH 3)3CBrBr Br Br形成碳正离子的相对速率 1 10-3 10-6 10-11CH 2 CHCH 2X CH 2X> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3XCH 3X 1o RX 2o RX 3o RX>>>CH 2CHCHXCH3CHXCH 3> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3XCH 2 CHCHCH 3CHCH 3> 3 ROH > 2 ROH > 1 ROH OH OH8. 芳烃的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基给电子基-------反应活性提高芳环上连有钝化苯环的间位定位基吸电子基或邻对位定位基-------反应活性下降; 例如:下列芳香族化合物:A. B. C. D.硝化反应的相对活性次序为 > > > ; 例如: 萘环的 A. α—位; B. β—位 ; C. 氯苯 ; D. 苯在亲电取代反应中相对活性次序为为 > > > ;例如:下列各化合物中,最容易与浓硫酸发生磺化反应的是 ;A. ;B. ;C. ;D.六其它1. 亲核性的大小判断:2. 试剂的碱性大小:3. 芳香性的判断:4. 定位基定位效应强弱顺序:邻、对位定位基:-O ->-NCH32>-NH2>-OH >-OCH3>-NHCOCH3>-R >-OCOCH3>-C6H5>-F >-Cl >-Br >-I 间位定位基:-+NH3>-NO2>-CN >-COOH >-SO3H >-CHO >-COCH3>-COOCH3>-CONH2五、活性中间体与反应类型、反应机理 反应机理:1. 自由基取代反应机理中间体:自由基反应类型:烷烃的卤代,烯烃、芳烃的α-H 卤代;2. 自由基加成反应机理中间体:自由基:反应类型:烯烃、炔烃的过氧化效应;3. 亲电加成反应机理中间体:环鎓离子溴鎓离子,氯鎓离子反应类型:烯烃与溴,氯,次卤酸的加成 中间体:碳正离子,易发生重排;反应类型:烯烃的其它亲电加成HX,H 2O,H 2SO 4,B 2H 6,羟汞化-去汞还原反应、炔烃的亲电加成,小环烷烃的开环加成,共轭二烯烃的亲电加成; 或环鎓离子:4. 亲电取代反应机理:Cl NH 2 NO 2 CH 3CH 3NO 2CH(CH 3)2Cl CH 3中间体:σ-络合物氯代和溴代先生成π络合物反应类型:芳烃亲电取代反应卤代,硝化,磺化,烷基化,酰基化,氯甲基化;5. 亲核加成反应机理:中间体:碳负离子反应类型:炔烃的亲核加成 6. 亲核取代反应机理:S N 1反应中间体:碳正离子,易发生重排;反应类型:卤代烃和醇的亲核取代主要是3°,醚键断裂反应3°烃基生成的醚;S N 2反应中间体:无经过过渡态直接生成产物反应类型:卤代烃和醇的亲核取代主要是1°,分子内的亲核取代,醚键断裂反应1°烃基生成的醚,酚醚,环氧乙烷的开环反应;7. 消除反应反应机理E1机理:中间体:碳正离子,易发生重排;反应类型:醇脱水,3°RX 在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除反应; E2机理:中间体:无直接经过过渡态生成烯烃 反应类型:RX 的消除反应 E1cb 机理:中间体:碳负离子反应类型:邻二卤代烷脱卤素;重排反应机理:rearrangement 重排反应规律:由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体;或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物; 1、 碳正离子重排(1) 负氢1,2-迁移:CH 3H2CH 3CHCH 3(2) 烷基1,2-迁移:CH 3CCH 2CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3(3) 苯基1,2-迁移:C 6H 5CC 626H 5CCH 2C 6H 5OHOHHC 6H 5CCH 2C 6H 5OC 6CCH 2C 6H 5OH频哪醇重排:CH 3CCOH CH 3CH 3OHCH 3H3CCOH CH 3CH 3OH 2CH 3H 2O3C COH CH CH 3CH 3 重排CH CCCH 3CH 3CH 3HCH 3CC OCH 3CH 3CH 3(频哪酮)在频哪醇重排中,基团迁移优先顺序为:Ar >R >H(4) 变环重排:33CHCH 3OHCHCH 3OH 23(5) 烯丙位重排:碱性水解δδCH 3CHCHCH 2ClCl3CHCHCH 2CH 3CH 3CH CHCH 2OHCH 3CH CHOHCH 22、其它重排(1) 质子1,3-迁移互变异构现象CH 3CCHH 2OHgSO 4, H 2SO 4CH 23C CH 3O六、鉴别与分离方法 七、推导结构1. 化学性质:烯烃的高锰酸钾氧化; 烯烃的臭氧化反应; 芳烃的氧化; 邻二醇的高碘酸氧化2. 光波谱性质:红外光谱: 3650~2500cm -1O —H,N —H 伸缩振动3300~3000cm -1 —C ≡C —H3300,C=C —H3100,Ar —H3030 伸缩振动 3000~2700cm -1 —CH 3,—CH 2,次甲基,—CHO2720,2820 伸缩振动 1870~1650cm -1 C=O 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐伸缩振动1690~1450cm -1 C=C,苯环骨架伸缩振动1475~1300cm -1 —CH 3,—CH 2,次甲基面内弯曲振动 1000~670cm -1 C=C —H,Ar —H,—CH 2 的 面外弯曲振动核磁共振谱:偶合裂分的规律:n+1规律一组化学等价的质子有n 个相邻的全同氢核存在时,其共振吸收峰将被裂分为n+1个,Ω不饱和度= 1/22 + 2n 4 + n 3 - n 1n 41、n 3、n 1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数;如果Ω=1,表明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃;Ω=2,表明该化合物含两个C=C 双键,或含一个C ≡C 三键等;类别伸缩(cm -1)说明1770-1750(缔合时在1710)醛、酮C=O R-CHO 1750-16802720羧酸C=O OH 酸酐酰卤酰胺晴气相在3550,液固缔合时在3000-2500(宽峰)C=O C=O C=O C=O 酯18001860-1800 1800-17501735NH 21690-16503520,3380(游离)缔合降低100C ≡N2260-2210键和官能团≥4,表明该化合物有可能含有苯环;2. 红外光谱观察官能团区域1. 先观察是否存在C=O 1820~1660cm -1, s2. 如果有C=O, 确定下列状况.羧酸: 是否存在O-H 3400~2400cm-1, 宽峰, 往往与C-H 重叠酰胺: 是否存在N-H 3400cm -1附近有中等强度吸收; 有时是同等强度的两个吸收峰酯: 是否存在C-O 1300~1000cm -1有强吸收酸酐: 1810和1760cm -1附近有两个强的C=O 吸收醛: 是否存在O=C-H 2850和2750附近有两个弱的吸收酮: 没有前面所提的吸收峰3. 如果没有C=O, 确定下列状况.醇、酚: 是否存在O-H3400~3300cm -1, 宽峰; 1300~1000cm -1附近的C-O 吸收 胺: 是否存在N-H3400cm -1附近有中等强度吸收; 有时是同等强度的两个吸收醚: 是否存在C-O1300~1000cm -1有强吸收, 并确认3400~3300cm -1附近是否有O-H 吸收峰4.观察是否有C=C 或芳环C=C : 1650cm -1附近有弱的吸收芳环: 1600~1450cm -1范围内有几个中等或强吸收结合3100~3000cm -1的C-H 伸缩振动, 确定C=C 或芳环;3分析核磁共振谱图1 根据化学位移δ、偶合常数J 与结构的关系,识别一些强单峰和特征峰;如:下列孤立的甲基和亚甲基质子信号,极低磁场δ10~16出现的羧基,醛基和形成分子内氢键的羟基信号;CH 3O CH 3N CH 3C O CH 3C C RO CH 2CN RC O CH 2Cl CH 3CR 3COOH CHO OH2. 采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH上的活泼氢;如果加重水后相应的信号消失,则可以确定此类活泼氢的存在;3 如果δ在6.5~8.5ppm范围内有强的单峰或多重峰信号,往往是苯环的质子信号,再根据这一区域的质子数目和峰型,可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置;4. 解析比较简单的多重峰一级谱,根据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团进行推断,并根据n+1规律估计其相邻的基团;5. 根据化学位移和偶合常数的分析,推出若干个可能的结构单元,最后组合可能的结构式;综合各种分析,推断分子的结构并对结论进行核对;转有机化学鉴别方法终极版找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行3另外,醇的话,显中性4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚;醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物;7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多一.各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃:1溴的四氯化碳溶液,红色腿去2高锰酸钾溶液,紫色腿去;2.含有炔氢的炔烃:1 硝酸银,生成炔化银白色沉淀2 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀;3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀;5.醇:1 与金属钠反应放出氢气鉴别6个碳原子以下的醇;2 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化;6.酚或烯醇类化合物:1 用三氯化铁溶液产生颜色苯酚产生兰紫色;2 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀;7.羰基化合物:1 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;2 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;3 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;4 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀;8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能;9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法1用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应;2用NaNO2+HCl:脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应;芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体;10.糖:1 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;2 葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能;3麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能; 二.例题解析例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔;分析:上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别;因此,上面一组化合物的鉴别方法为:例2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷;分析:上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别;上面一组化合物的鉴别方法为:例3.用化学方法鉴别下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚分析:上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇;鉴别方法可按下列步骤进行:1 将化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇与酚;2 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦试剂氢氧化银的氨溶液,在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮;3 将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各加入斐林试剂酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液,有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛;4 将2种酮各取少量分别放在2支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为2 -戊酮,无黄色沉淀生成的是3-戊酮;5 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇;6 将2种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇;1.化学分析1烃类①烷烃、环烷烃不溶于水,溶于苯、乙酸、石油醚,因很稳定且不和常用试剂反应,故常留待最后鉴别;不与KMnO4反应,而与烯烃区别;③烯烃使Br2/CCl4红棕色褪色;使KMnO4/OH-紫色变成MnO2棕色沉淀;在酸中变成无色Mn2+;④共轭双烯与顺丁烯二酸酐反应,生成结晶固体;⑤炔烃-C≡C-使Br2/CCl4红棕色褪色;使KMnO4/OH-紫色产生MnO2↓棕色沉淀,与烯烃相似;⑥芳烃与CHCl3+无水AlCl3作用起付氏反应,烷基苯呈橙色至红色,萘呈蓝色,菲呈紫色,蒽呈绿色,与烷烃环烷烃区别;用冷的发烟硫酸磺化,溶于发烟硫酸中,与烷烃相区别;不能迅速溶于冷的浓硫酸中,与醇和别的含氧化合物区别;不能使Br2/CCl4褪色,与烯烃相区别; 2卤代烃R—X—Cl、—Br、—I在铜丝火焰中呈绿色,叫Beilstein试验,与AgNO3醇溶液生成AgCl↓白色、AgBr↓淡黄色、AgI↓黄色;叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应,仲卤代烃、伯卤代烃放置或加热起反应,乙烯型卤代烃不起反应;3含氧化合物①醇R—OH 加Na产生H2↑气泡,含活性 H化合物也起反应;用RCOCl/H2SO4或酸酐可酯化产生香味,但限于低级羧酸和低级醇;使K2Cr2O7+H2SO4水溶液由透明橙色变为蓝绿色Cr3+不透明,可用来检定伯醇和仲醇;用Lucas试剂浓 HCl+ZnCl2生成氯代烷出现浑浊,并区别伯、仲、叔醇;叔醇立即和Lucas试剂反应,仲醇5分钟内反应,伯醇在室温下不反应;加硝酸铵溶液呈黄至红色,而酚呈NaOH生成CHI3↓黄色;②酚Ar—OH 加入1%FeCl3溶液呈蓝紫色FeArO63-或其它颜色,酚、烯醇类化合物起此反应;用NaOH水溶液与NaHCO3水溶液,酚溶于NaOH水溶液,不溶于NaHCO3,与RCOOH区别;用Br2水生成白色,注意与苯胺区别;③醚R—O—R 加入浓H2SO4生成盐、混溶,用水稀释可分层,与烷烃、卤代烃相区别含氧有机物不能用此法区别;④酮加入2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀;用碘仿反应I2+NaOH生成CHI3↓黄色,鉴定甲基酮;用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲,测熔点;⑤醛用Tollens试剂AgNH32OH产生银镜Ag↓;用Fehling试剂2Cu2++4OH-或Benedict 试剂生成Cu2O↓红棕色;用Schiff试验品红醛试剂呈紫红色;⑥羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2气体;也可利用活性H的反应鉴别;酸上的醛基被氧化;⑦羧酸衍生物水解后检验产物;4含氮化合物利用其碱性,溶于稀盐酸而不溶于水,或其水溶性化合物能使石蕊变蓝;①脂肪胺采用Hinsberg试验②芳香胺芳香伯胺还可用异腈试验:③苯胺在Br2+H2O中生成白色;苯酚有类似现象;5氨基酸采用水合茚三酮试验脯氨酸为淡黄色;多肽和蛋白质也有此呈色反应;6糖类①淀粉、纤维素需加SnCl2防止氧对有色盐的氧化;碳水化合物均为正性;淀粉加入I2呈兰色;②葡萄糖加Fehling试剂或Benedict试剂产生Cu2O↓红棕色,还原糖均有此反应;加Tollens试剂AgNH32+OH-产生银镜;化学命名法一般规则取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序;一般的规则是:1.取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;2.如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子;以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后;其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前;主链或主环系的选取以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳;如果化合物的核心是一个环系,那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小;支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳;数词位置号用阿拉伯数字表示;官能团的数目用汉字数字表示;碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示;杂环化合物最近学员经常在答疑板提到关于命名的疑问,以下内容可供参考把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂环的名称”;如:氧杂环戊烷给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小;其他官能团视为取代基;1.带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者;编号按最低系列规则;从侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统不管取代基性质如何;最小命名法2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列;取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列;我国规定采用立体化学中“次序规则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子;2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面;2.单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……;卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置;编号从近官能团或上述取代基端开始,按次序规则优先基团列在后面;3.多官能团化合物1脂肪族选含官能团最多尽量包括重键的最长碳链为主链;官能团词尾取法习惯上按下列次序,—OH>—NH2=NH>C≡C>C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号;2脂环族、芳香族如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链;3杂环从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号;4.顺反异构体1顺反命名法环状化合物用顺、反表示;相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式;2Z,E命名法。