5-硝基水杨醛97-51-8

5-硝基水杨酸的合成方案1.名称：5-硝基水杨酸、5-硝基2-羟基苯甲酸2.分子式：C7H5NO53.分子量：183.124.CAS RN：96-97-95.外观：淡黄色结晶性粉末6.MP/BP 228-231℃/沸点399.1℃7.分子结构式：8.主要物化性质：原料：①、水杨酸、②、醋酸水溶液、③硝酸汞、④硝酸、⑤丙酮物化性①：别称：邻羟基苯甲酸分子量：138.12化学式：C7H6O3CAS号：69-72-7闪点：157沸点：210外观：白色针状晶体或毛状结晶性粉末溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿常温下稳定，急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。

具有部分酸的通性②：中文名：乙酸别称:醋酸分子量：60.05CAS登录号：64-19-7熔点：16.6沸点：177.9外观：无色液体③：中文名：硝酸高汞CAS登录号：10045-94-0和7783-34-8分子量：324.60管制类型：剧毒化学品外观：无色或微黄色结晶性粉末易溶于水，并发生水解。

是一种温和的氧化剂，与有机物、还原剂、硫、磷等混合，易着火燃④：硝酸是一种强氧化性、腐蚀性的强酸。

硝酸易溶于水，常温下其溶液无色透明别称：硝镪水，镪水，氨氮水水溶性：浓度最高为98%以上分子量：63熔点：-42℃沸点：83℃⑤：别称：二甲基酮、二甲基甲酮，二甲酮，醋酮、木酮CAS登录号：67-64-1熔点：−94.9 °C沸点：56.53 °C是一种无色透明液体，有特殊的辛辣气味。

易溶于水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶等有机溶剂。

易燃、易挥发，化学性质较活泼。

合成路线：取 6.9g 水杨酸、加20ml 醋酸水溶液 ,4:1混合，加硝酸汞一粒 , 控制在45—55℃，滴加10ml硝酸（约1h），保温1h。

固体物过滤，水洗，干燥，得淡黄固体6.7g取25ml丙酮将固体物溶解，加25ml水析出结晶，过滤、水洗、干燥，得淡黄色晶体6.2g，收率约为67.7%。

第06期55-硝基水杨醛合成方法的研究进展综述专论随着5-硝基水杨醛及其衍生物的催化、杀菌、抗肿瘤等生物活性被发现以来，对其的研究和报道越来越多。

但某些希夫碱具有水溶性差、产率低的缺点，而溶解度研究表明，在水杨醛的5位上引入硝基可有效地增大其溶解性，可提高药效[1]。

此外，水杨醛在3,5位存在吸电子取代基时有利于底物与催化剂配位，提高产率[2，3]。

目前，合成5—硝基水杨醛的方法大致分为两大类：甲酰化合成法和硝化合成法。

15-硝基水杨醛甲酰化合成法1.1改进的Duff 反应法[4]Duff 反应，又称“六亚甲基四胺甲酰化反应”，是酚类化合物与六亚甲基四胺（乌洛托品）在催化剂作用下反应,然后经无机酸处理在羟基的邻位引入一个甲酰基的方法。

YujiSuzuki 等人[5]对Duff 反应进行了改进,通过改变酸性介质,与对硝基酚和六亚甲基四胺在一定温度和时间下反应,高收率地得到5-硝基水杨醛。

基本操作过程为对硝基苯酚、六亚甲基四胺和75%的多聚磷酸，搅拌并加热一定时间，加冷水搅拌冷却，抽5-硝基水杨醛合成方法的研究进展滤，干燥得粗品。

加入稀碱溶解，结晶，抽滤，得5-硝基水杨醛的钠盐，重结晶，稀盐酸酸化，去沉淀，水洗，干燥即得成品。

反应式如下：此方法具有反应时间长的特点，但反应简便、快速，且产品纯度较高，因而应用广泛,是有机合成反应中最重要的反应之一。

1.2S omme let 反应法[6,7]3-硝基-6-羟基氯甲基苯在六亚甲基四胺作用下发生Sommelet 反应，制备了5-硝基水杨醛的方法，产率达57%。

反应式如下：作者简介：艾小康（3），男，湖南邵阳人，博士，讲师，主要从事有机功能材料及功能配合物的研究艾小康周丹（怀化学院化学与化学工程系，湖南怀化418008）摘要：本文综述了5-硝基水杨醛的合成方法，如Duff 反应法，金属离子催化法、硝化法等，综述了它们的优缺点，对Rei mer-Tiemm an 反应法、硝化法存在的不足之处列举了一些改进办法，并对今后研究方向进行了展望。

收稿日期：２０２０－１０－１４基金项目：山东省自然科学基金面上项目（ＺＲ２０１８ＭＢ０１１）作者简介：薛　瑞（１９９３—），女，山东德州人，硕士研究生，主要从事功能材料研究；通信作者：田进涛（１９７１—），工学博士，副教授，硕士生导师，主要从事光功能材料研究。

羟基／乙基／羧基螺吡喃衍生物对有机胺的识别研究薛　瑞，田进涛（中国海洋大学材料科学与工程学院，山东青岛　２６６１００）摘要：研究了三种带有不同端基的螺吡喃衍生物对四类有机胺的变色和发光识别。

结果表明：通过辨析紫外－可见吸收光谱和荧光发射光谱，三种螺吡喃衍生物能够较好地区分四类有机胺。

对识别产物的分析表明，三种螺吡喃与第一类及第二类有机胺发生了不可逆的化学反应，与第三类有机胺之间是可逆的酸致变色作用，与第四类有机胺之间不发生较强的相互作用。

关键词：螺吡喃衍生物；紫外－可见吸收光谱；荧光发射光谱；有机胺中图分类号：Ｏ６２６．１ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００８－０２１Ｘ（２０２０）０２－００３５－０３ＲｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎｓｏｆＯｒｇａｎｉｃＡｍｉｎｅｓＶｉａＳｐｉｒｏｐｙｒａｎｓｏｆｔｈｅＳＰＯＨ／ＳＰＥＴ／ＳＰＣＯＯＨＸｕｅＲｕｉ，ＴｉａｎＪｉｎｔａｏ（ＳｃｈｏｏｌｏｆＭａｔｅｒｉａｌｓＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＯｃｅａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＣｈｉｎａ，Ｑｉｎｇｄａｏ　２６６１００，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：ＴｈｒｅｅｋｉｎｄｓｏｆｓｐｉｒｏｐｙｒａｎｓｏｆｔｈｅＳＰＯＨ／ＳＰＥＴ／ＳＰＣＯＯＨｗｅｒｅａｐｐｌｉｅｄｔｏｒｅｃｏｇｎｉｚｅｏｒｇａｎｉｃａｍｉｎｅｓ．Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｔｈｅｓｐｉｒｏｐｙｒａｎｓｃａｎｅｆｆｅｃｔｉｖｅｌｙｄｉｖｉｄｅｔｏｔａｌｌｙ１６ｋｉｎｄｓｏｆｏｒｇａｎｉｃａｍｉｎｅｓｉｎｔｏｆｏｕｒｃｌａｓｓｅｓｂｙｄｉｓｔｉｎｇｕｉｓｈｉｎｇｔｈｅＵＶ－Ｖｉｓｓｐｅｃｔｒａａｎｄｔｈｅｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅｅｍｉｓｓｉｏｎｓｐｅｃｔｒａ．Ｔｈｅｅｘｐｌｏｒａｔｉｏｎｓｏｆｔｈｅｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎｍｅｃｈａｎｉｓｍｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｉｒｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅｃｈｅｍｉｃａｌｒｅａｃｔｉｏｎｓｏｃｃｕｒｒｅｄｂｅｔｗｅｅｎｔｈｅｓｐｉｒｏｐｙｒａｎｓａｎｄａｌｉｐｈａｔｉｃｐｒｉｍａｒｙａｍｉｎｅｓ／ａｒｏｍａｔｉｃｐｒｉｍａｒｙａｍｉｎｅｓｗｈｉｌｅｉｎｔｈｅｃａｓｅｓｏｆａｌｉｐｈａｔｉｃｓｅｃｏｎｄａｒｙｔｅｒｔｉａｒｙａｍｉｎｅｓｉｔｉｓａｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅａｃｉｄ－ｉｎｄｕｃｅｄｐｒｏｃｅｓｓ．Ｎｏｓｔｒｏｎｇｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｏｃｃｕｒｒｅｄｂｅｔｗｅｅｎｔｈｅｓｐｉｒｏｐｙｒａｎｓａｎｄａｒｏｍａｔｉｃｓｅｃｏｎｄａｒｙｔｅｒｔｉａｒｙａｍｉｎｅｓ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｓｐｉｒｏｐｙｒａｎｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ；ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ－ｖｉｓｉｂｌｅ（ＵＶ－Ｖｉｓ）ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎｓｐｅｃｔｒｕｍ；ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅｅｍｉｓｓｉｏｎｓｐｅｃｔｒｕｍ；ｏｒｇａｎｉｃａｍｉｎｅｓ 螺吡喃（Ｓｐｉｒｏｐｙｒａｎ）类化合物是最早研究的光致异构化材料［１－２］，在光激发下可发生闭环体（Ｓｐｉｒｏｐｙｒａｎ，ＳＰ）与开环体部花菁（Ｍｅｒｏｃｙａｎｉｎｅ，ＭＣ）之间的可逆转换［３－４］。

第２０卷第１２期２００６年１２月化工时刊ＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｖＴｉｍｅｓＶ０１．２０，Ｎ０．１２Ｄｅｃ．１２．２００６改进Ｄｕｆｆ反应合成５一硝基水杨醛张维庆邹亮华周诗彪张儒祥（湖南文理学院化学化工系湖南常德４１５０００）摘要用多聚磷酸改进Ｄ心反应合成了５一硝基水杨醛，探讨了温度、时问、反应物用量等因素对５一硝基水杨醛产率的影响。

结果表明较佳反应条件是：在对硝基苯酚为３．５ｇ的情况下，７５％的多聚磷酸用量为３０ｚｌｌＬ，凡（六亚甲基四胺）：ｎ（对硝基苯酚）＝２：ｌ，反应时间为３．Ｏｈ，反应温度ｉ０５℃，５一硝基水杨醛的产率可达６８．１％。

并对产品进行了红外检测，符合文献值的要求。

关键词５一硝基水杨醛多聚磷酸甲酰化Ｄ皿反应ｈＩｌｐｒｏＶｅｓＵｌｅＭｅｔｈｏｄ０ｆｔｈｅＤｕｆｆＲｅｓｐｏＩｌｓｅｔｏＰｒｅｐａｒｅ５一ｎｉｔｒｏｓａｉｃｙｌ甜ｄｅｈｙｄｅＺｈａｎｇＷｅｉｑｉｎｇＺｏｕＬｉａｎｇｈｕａＺｈｏｕＳｈｉｂｉａｏＺｈａｎｇＲｕ）【ｉａｎｇ（Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ《ＣｈｅＩＩｌｉｓ叼ａＩｌｄＣｈｅＩｌｌｉｃａｌＥｎ西ｎｅｅｒｉｎｇ，ＨｕｎａＩｌＵｎｉｙｅｒｓｉｔｙｏｆＡｒｔｓａｎｄＳｃｉｅｎｃｅ，ＨｌｌＩｌａｎＣｈａＩｌｇｄｅ４１５０００）Ａｂｓ仃ａｃｔＳｙｌｌｔｈｅｓｉｓｏｆ５一ｌｌｉｔｒｏｓａｉｃｙｌａｌｄｅｈｙｄｅｗａＳｓｔｕｄｉｅｄｂｙｔｈｅｉｍｐｍＶｅｄｍｅｔｈｏｄｏｆｔｈｅＤｕ行ｒｅｓｐｏｎｓｅｗｉ出ｐｏｌｙｐｈｏｓｐｈ耐ｃａｃｉｄ．１１１ｅｅ＆ｃｔｓ０ｆｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅａｒＩｄｔｅｍｐｅｍｔｕｒｅｅｔｃｏｎｔｈｅｙｉｅｌｄｏｆ５一ｎｉｔｒｏｓａｉｃｙｌａｌｄｅｈｙｄｅｗｅｒｅａｌｓｏｉｎｖｅｓ・ｔｉｇａｔｅｄ．孙ｅｓｔｕｄｉｅｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｔｌｌｅ叩ｔｉ姗ｍｃ帆ｄｉｔｉｏ璐ｏｆｔｈｅｒｅａｅｔｉｏｎｗｅｒｅｔｈｅａｒＩｌｏｕｎｔｏｆｔｂｅ７５％ｇａｔｈｅ璐ｔｈｅｐｈｏｓｐｈ耐ｃａｃｉｄ３０ｒＴＩＬ，ｔｈｅｍｏｌｅｍｔｉｏｏｆｌｌｅ】【锄ｅｔｈｙｌｅｎｅｔｅｔｒａｌｌｌｉｎｅｔｏｎｉｔｍｐｈｅｎ０１ｗａｓ２：ｌ，ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅｗ稻ａｂｏｕｔ３．Ｏｈｏｕｒｓ，ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｅｍｐｅｍｔｕｒｅｗ鹊ａｂｏｕｔ１０５℃．Ｕｎｄｅｒｔｈｅｏｐｔｉｒ眦ｍｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ，ｔｈｅｈｉｇｈｅｓｔｙｉｅｌｄｏｆ５一ｎｉｔｍｓａｉｃｙｌａｌｄｅｈｙｄｅｒｅａｃｈｅｄ６８．１％．强ｅｐＩ。

5-硝基水杨醛合成方法的研究5-硝基水杨醛是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、染料和农药等领域。

本文将介绍几种常见的5-硝基水杨醛合成方法。

1. 5-硝基水杨酸的氧化5-硝基水杨酸可以通过氧化反应合成。

常见的氧化剂有过二氧化氮和臭氧。

过二氧化氮氧化具有反应条件温和、反应时间短的特点，但是产率较低。

臭氧氧化反应条件较严苛，但产率较高。

这两种方法都可以高效地合成5-硝基水杨酸，随后通过还原反应将其转化为5-硝基水杨醛。

2.酰基化反应氨基酸与酰基化试剂反应生成相应的酰化产物，而后通过过硝酸钠或硝酸等氧化剂的氧化反应，将氨基基团氧化为硝基，可以得到5-硝基水杨醛。

这种方法没有氧化反应需要，反应较为简便，但产率较低。

3.气相氧化该方法是将水杨醛蒸汽和臭氧混合后在高温下进行氧化反应，得到5-硝基水杨醛。

该方法具有反应时间短、产率高的优点，但需要高温条件和特殊设备。

4.乙醇氧化将乙醇与硝酸钾或硝酸银等氧化剂反应，生成硝基乙酸酯。

随后通过碱性溶液（如氢氧化钠溶液）的水解反应，将硝基乙酸酯转化为5-硝基水杨醛。

这种方法操作简单，所需试剂易得，但产率较低。

5.各类反应的改进方法为提高5-硝基水杨醛的合成产率，研究者还通过改进反应条件、优化催化剂等方式进行了研究。

例如，改进氧化反应中的酸度、温度和反应时间，改变氧化剂的比例和浓度等因素。

同时，还使用了新型的催化剂，如过渡金属络合物和无机盐等，能够有效地催化合成反应，提高产率。

总结而言，以上介绍的几种方法都可以用于5-硝基水杨醛的合成。

各种方法在不同方面都有优缺点，需要根据实际需求选择适合的方法。

未来，研究者还可以进一步探索合成方法，寻找更高产率、更环保的合成方法，对5-硝基水杨醛的合成研究将继续深入。

酰腙及其金属配合物的合成与应用研究进展苟珍妮;赵顺省;张盼【摘要】酰腙及其金属配合物具有良好的生物活性和光学性质,并且能够检测和识别某些特定金属离子,在医药、农药、分析和催化等方面有较好的应用价值.本文综述了酰腙类化合物的合成、配位形式以及酰腙类金属配合物的合成、结构表征与应用,并对该类化合物的发展趋势和研究前景进行了展望.【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2019(027)008【总页数】7页(P673-679)【关键词】酰腙;金属配合物;合成;进展;综述【作者】苟珍妮;赵顺省;张盼【作者单位】西安科技大学化学与化工学院,陕西西安 710054;西安科技大学化学与化工学院,陕西西安 710054;西安科技大学化学与化工学院,陕西西安 710054【正文语种】中文【中图分类】O623.626;O626酰腙类化合物是由酰肼类衍生物与醛或酮缩合而成的一类特殊Schiff碱。

酰腙类Schiff碱比普通Schiff碱稳定、生物活性较高、生物毒性较低[1]。

酰腙具有特殊的化学结构、较强的配位能力、多样的配位方式、非线性光学性质及优良的生物活性，在生物、医药、催化、分析、功能材料等方面有良好的应用前景[2-3]。

设计并合成新型功能性酰腙，对探究酰腙金属配合物的光学、电学和磁学性质有重要意义[4-5]。

本文综述了酰腙类化合物的合成、配位形式以及酰腙类金属配合物的合成、结构表征与应用，并对该类化合物的发展趋势和研究前景进行了展望。

1 酰腙类化合物的合成与配位方式1.1 酰腙类化合物的合成酰腙类化合物是由酰肼与醛或酮发生亲核加成反应，然后脱水得到的一类化合物(Scheme 1)。

其分子结构中含有- CONHN=CH- ，是一类特殊的席夫碱化合物[6]。

酰腙类化合物含有酰基、次胺基和亚胺基。

由于次胺基上氮原子的孤电子与酰基和亚胺基C=N形成了p- π共轭体系，此类化合物的稳定性较好，不易发生水解反应[7]。

Scheme 11.2 酰腙类化合物的配位方式酰腙类化合物中含有亚氨基氮和羰基氧，以及其它可配位原子，配位能力较强,可与过渡金属、稀土金属以及主族的金属和非金属形成稳定的配合物。

实验基本步骤1.经典的硝化法量取100ml冰醋酸和0.2mol（22.03ml,AR）水杨醛依次加入到250ml斜颈三口瓶中，启动搅拌器，于冰水浴中不断搅拌冷却至5℃左右。

控制温度在l5～20℃以下，慢慢滴加0.25mol(11.10ml,AR)发烟硝酸于反应器中，控制恒压滴液漏斗滴液速率，整个滴加过程在2.5～3h内完成（反应过程中将有析出大量的黄色沉淀）。

随后在1.5～2 h内把反应温度缓缓升至40～45℃。

反应结束后，趁热将反应液倒人盛500ml冰水混合物（冰的体积应占1/3左右）中，搅拌均匀，放置5 h（或放置过夜），抽滤，洗涤（洗涤用），干燥，得黄色的3-硝基水杨醛和5-硝基水杨醛混合物。

2. 新三元溶剂体系硝化法分别量取100ml冰醋酸，0.25mol(23.63ml)醋酸酐，0.2mol（20.88ml）水杨醛和0.25mol（11.17ml）氢氟酸依次加入到250ml斜颈三口瓶中，启动搅拌器，于冰水浴中不断搅拌冷却至5℃以下。

将0.25mol（11.05ml）发烟硝酸置于恒压滴液漏斗中，调节滴液速率，并控制温度在5～10℃范围内，在2.5～3h内将发烟硝酸均匀地滴加到三口瓶中。

滴完后，升温至10℃左右恒温反应1h，然后升温至15左右再恒温反应0.5h，反应中会发现溶液的颜色的变化从无色到浅黄色，再到棕色，随反应的深入，会有黄色的细颗粒析出，并越来越多，黄色越来越来越明显。

随后在0.5h内把反应温度缓缓升至35℃后迅速停止反应（颜色重新变成浅棕色）。

趁热将反应溶液倒人盛800g碎冰和水混合物（冰的体积应占2/3以上）中搅拌均匀，放置5 h（或放置过夜）。

抽滤，洗涤，干燥，得黄色的3-硝基水杨醛和5-硝基水杨醛混合物。

并计算产率。

注意事项：在反应后期, 由于仍有一定量的发烟硝酸没有反应完，随温度的红棕色气体放出，危害实验人员健康。

本实验采取两方升高，会有含有NO、NO2面措施防止有害气体：一是反应容器加装洗气装置，减少NO的溢出。