新型反应型表面活性剂的合成

含荧光基团连接链的新型季铵盐型双子表面活性剂的合成及其性能彭锦雯;权翼腾;邓俊杰;黄雪冰;邓卫星【摘要】通过Suzuki偶联反应和傅克酰基化反应制得了一系列新型的以共轭荧光分子噻吩-苯-噻吩为连接链的双子表面活性剂,利用季铵化反应在共轭链的两侧修饰亲水单元,合成了新型的具有不同疏水链长的季铵盐型双子表面活性剂(m-TBT-m),其结构和性能经UV-Vis,FL和1 H NMR表征.结果表明:8-TBT-8、10-TBT-10、12-TBT-12、14-TBT-14及16-TBT-16的临界胶束浓度(CMC)分别为1×10-6mol·L-1、4×10-6mol·L-1、1×10-5 mol·L-1、2×10-5 mol·L-1和4×10-5 mol·L-1.【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2018(026)008【总页数】5页(P614-618)【关键词】双子表面活性剂;荧光基团;季铵盐;合成;临界胶束浓度【作者】彭锦雯;权翼腾;邓俊杰;黄雪冰;邓卫星【作者单位】桂林理工大学材料科学与工程学院有色金属及材料加工新技术教育部重点实验室,广西桂林 541004;桂林理工大学材料科学与工程学院有色金属及材料加工新技术教育部重点实验室,广西桂林 541004;桂林理工大学材料科学与工程学院有色金属及材料加工新技术教育部重点实验室,广西桂林 541004;桂林理工大学材料科学与工程学院有色金属及材料加工新技术教育部重点实验室,广西桂林541004;桂林理工大学材料科学与工程学院有色金属及材料加工新技术教育部重点实验室,广西桂林 541004【正文语种】中文【中图分类】O631.1对表面活性剂在胶束表面的聚集行为进行研究，有助于理解不同形貌胶束的形成过程及相互转变[1]。

采用透射电镜研究胶束获得的图片较为清晰，但其制样过程难度较高[2]。

合成十二烷基苯磺酸钠的工作任务1十二烷基苯磺酸钠概述十二烷基苯磺酸钠是阴离子型表面活性剂。

因生产成本低、性能好，因而用途广泛，是家用洗涤剂用量最大的合成表面活性剂。

在洗涤剂中使用的烷基苯磺酸钠有支链结构（ABS）和直链结构（LAS）两种，支链结构生物降解性小，会对环境造成污染，而直链结构易生物降解，生物降解性可大于90%，对环境污染程度小。

由于LAS具有良好的去污性能、价格便宜和易生物降解，被广泛应用于制造洗衣粉和洗涤剂。

直链烷基苯（LAB ）是生产阴离子表面活性剂直链烷基苯磺酸钠（LAS）的主要原料，因而LAB的生产已成为表面活性剂行业的支柱，在工业和民用上都有广泛的用途。

2 •十二烷基苯磺酸钠开发任务书十二烷基苯磺酸钠产品的《产品开发任务书》如表7-1 o表7-1 产品开发项目任务书编号：XXXXXX7.2十二烷基苯磺酸钠合成任务分析7.2.1目标化合物分子结构的分析①十二烷基苯磺酸钠的分子式：C sHg SONa②十二烷基苯磺酸钠的分子结构式：不难看出，目标化合物基本结构为烷基苯的结构，在烷基的对位上接有磺酸基团。

（由于十二烷基为邻对位定位基且空间位阻效应的影响，磺酸基团一般处在烷基的对位） 722合成法路线分析对于十二烷基苯磺酸钠而言，逆向合成步骤如下:相应的合成路线如下:C —C 12H 25—1 SO ・ C 12H 25SO 3Na或 C 12H 25CI____ 2. NaOH_7.2.3文献中常见的十二烷基苯磺酸钠合成方法目前文献资料所载十二烷基苯磺酸钠的合成路线与上面分析的合成路线基本相同， 一条是以苯、液体石蜡（正构十二烷）为出发原料的路线。

另一条是以苯、1-十二烯为出发原料的生产路线， 即路线分析的路线。

此路线中第一步是由苯与1-十二烯发生C-烷基化反应，第二步是十二烷基苯的磺化反应，最后磺化产物用 碱中和即成目标化合物。

下面我们将从烯烃（a -十二烯的）合成路线出发，将合成过程中需要考虑的各种因素 进行剖析，找出一条相对合适的合成方案，并按此方案进行合成来实际检验方案的可行性。

CHINA Surfactant Soap and Detergent中国洗涤用品工业45２００８．３前言Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠是一种典型的氨基酸型两性表面活性剂，它易溶于水，对硬水和热稳定性良好，并具有较好的润湿、渗透、洗涤、发泡、抗静电及易生物降解等性能。

Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠对皮肤、眼睛柔和，配伍性好，是良好的洗涤剂材料，同时还可以用于洗发香波产品等个人护理产品中，应用范围广泛。

国外对Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠开发早，并有用作乳化剂、渗透剂等的商业品，而国内对其合成及应用方面的研究报道都较少。

鉴于Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的优异性能，本文用丙烯酸酯法将其合成出来，并测试了其中一些相关应用性能，旨在更好的指导其工业化生产和应用。

１、合成方法１．１　原料十二胺，丙烯酸甲酯，十二烷基苯磺酸钠，３０％氢氧化钠溶液，均为工业品。

１．２ Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的合成Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的刘军海（陕西理工学院化学与环境科学学院，陕西　汉中　７２３００１）Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸型表面活性剂的合成反应方程式如下：向装有搅拌器、温度计并配以加热装置的反应器中加入１ｍｏｌ的十二胺，加入至熔化状态，搅拌下于５０℃下慢慢滴加１．１～１．２ｍｏｌ的丙烯酸甲酯，时间１小时，滴加完后保温反应５小时，减压蒸馏去除多余的丙烯酸甲酯即得到Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸甲酯中间体。

快速搅拌下向已加热至９０～１００℃的含１ｍｏｌ氢氧化钠的碱溶液中滴加上述中间体进行皂化反应，约１小时，然后降温至７０℃，减压除去生成的甲醇，得到产品。

按文献介绍的分析方法［１］，反应转化率为９７．２％。

１．３ Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的性能测试针对用途，测定了Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的渗透力、去污力、表面张力和起泡力，并与十二烷基苯磺酸钠进行了比较。

渗透力的测定是取２５ｍｍ×摘 要：用丙烯酸酯法合成了Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸型两性表面活性剂，并介绍了合成该类表面活性剂的一些其他方法，同时将该表面活性剂应用于洗涤剂配方中测试了其应用性能。

第３期 收稿日期：２０１７－１２－２０基金项目：黑龙江省教育厅指导项目（１２５３３００５）；大庆油田有限责任公司项目（１１００１１３３３０１２００５）作者简介：赵秀丽（１９８０—），女，黑龙江庆安人，讲师，现研究方向：油田化学。

双壬基酚甜菜碱型表面活性剂的合成赵秀丽１，张长宝２，刘海燕１（１．大庆师范学院，黑龙江大庆　１６３７１２；２．大庆油田天然气分公司，黑龙江大庆　１６３７１６）摘要：本实验以壬基酚、环氧氯丙烷、叔胺等为原料，通过开环反应、季胺化反应、磺化反应生成了甲基偶联双壬基酚甜菜碱型表面活性剂；考察了原料配比对甲基偶联双十二烷基酚、缩水甘油醚、叔胺、３－氯－２－羟基丙磺酸钠和双壬基酚甜菜碱型表面活性剂产率的影响；并使用红外光谱仪对产物结构进行测定，确定其为目标产物。

关键词：表面活性剂；壬基酚；合成研究；表征中图分类号：ＴＱ４２３．３１ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００８－０２１Ｘ（２０１８）０３－００２３－０３ＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＢｉｓＮｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌＢｅｔａｉｎｅＴｙｐｅＳｕｒｆａｃｔａｎｔｓＺｈａｏＸｉｕｌｉ１，ＺｈａｎｇＣｈａｎｇｂａｏ２，ＬｉｕＨａｉｙａｎ１（１．ＤａｑｉｎｇＮｏｒｍａｌＵｉｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｄａｑｉｎｇ　１６３７１２，Ｃｈｉｎａ；２．ＮａｔｕｒａｌＧａｓＢｒａｎｃｈｏｆＤａｑｉｎｇＯｉｌ－Ｆｉｅｌｄ，Ｄａｑｉｎｇ　１６３７１６，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｉｎｔｈｉｓｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ，ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ，ｅｐｉｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒｉｎａｎｄｔｅｒｔｉａｒｙａｍｉｎｅｗｅｒｅｕｓｅｄａｓｒａｗｍａｔｅｒｉａｌｓｔｏｐｒｏｄｕｃｅｍｅｔｈｙｌｃｏｕｐｌｉｎｇｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌｂｅｔａｉｎｅｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓｔｈｒｏｕｇｈｒｉｎｇｏｐｅｎｉｎｇｒｅａｃｔｉｏｎ，ｑｕａｔｅｒｎａｒｙａｍｉｎａｔｉｏｎｒｅａｃｔｉｏｎａｎｄｓｕｌｆｏｎａｔｉｏｎｒｅａｃｔｉｏｎ．Ｔｈｅｅｆｆｅｃｔｓｏｆｒａｗｍａｔｅｒｉａｌｒａｔｉｏｏｆｍｅｔｈｙｌｄｏｄｅｃｙｌｐｈｅｎｏｌｃｏｕｐｌｉｎｇ，ｇｌｙｃｉｄｙｌｅｔｈｅｒａｎｄｔｅｒｔｉａｒｙａｍｉｎｅ，３－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｔｅｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｎｄｄｏｕｂｌｅｂｅｔａｉｎｅｓｕｒｆａｃｔａｎｔｙｉｅｌｄ．Ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔｗａｓｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄｂｙｉｎｆｒａｒｅｄｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ，ａｎｄｉｔｗａｓｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄａｓｔｈｅｔａｒｇｅｔｐｒｏｄｕｃｔ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｓｕｒｆａｃｅａｃｔｉｖｅａｇｅｎｔ；ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌｓｙｎｔｈｅｓｉｓｒｅｓｅａｒｃｈ；ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ 表面活性剂是重要的工业助剂之一，有着稳固的亲水亲油基团。

新型磺酸盐型孪连表面活性剂的合成及现场应用【摘要】通过室内实验合成出不同长链和不同联接基磺酸盐型孪连表面活性剂。

性能研究表明，孪连表面活性剂的cmc比对应常规表面活性剂小2～4个数量级；而且，孪连表面活性剂结构中疏水链、连接基团的不同，对表面活性剂的性能均产生一定的影响。

通过试验数据得到了相应的关系式。

【关键词】孪连表面活性剂双磺酸盐临界胶束浓度油水界面张力耐盐钙性驱油表面活性剂1 新型磺酸盐型孪连表面活性剂的合成在新型磺酸盐型孪连表面活性剂合成中，首先采用不同方法合成双烷基二羟基化合物，然后与1，3-丙烷磺酸内酯反应得到磺酸盐孪连表面活性剂。

即用各种短链二醇与环氧氯丙烷合成出各种二环氧化合物，然后与长链脂肪醇反应，得到双烷基二羟基化合物。

或直接用1，2-环氧十二烷与丙二醇或1，2-十二二醇合成出双烷基二羟基化合物。

考虑到有利于合成不同联接基的孪连表面活性剂，我们采用了后一种方法。

1.1 合成路线采用不同链长的1，2-环氧烷烃与不同碳链二醇反应得到双烷基二羟基化合物，然后与1，3-丙烷磺酸内酯反应得到不同碳链长度和不同联接基长度的系列磺酸盐孪连表面活性剂。

1.2 样品结构的表征1.2.1 核磁共振氢谱h-nmr使用仪器：bruker-am300（德国）测试条件：（1）共振频率为300.13mhz，重复延迟时间1秒，数据采集16k 点，累加次数为16次，测试温度为室温，采样时间1.82秒，脉冲角度为45°。

（2）使用氘代氯仿溶剂峰作内标，对谱图中的各个归属峰定标。

1.2.2 红外光谱图测试仪器：ifs-113v付里叶变换红外光谱仪（德国）。

测试条件：光通量：15000 波数范围：4000-400cm-1 nss=16 vel=16。

测试步骤：对仪器抽真空后，利用标准样品校正，测量样品得到谱图。

试验合成了不同结构的新型磺酸盐型孪连表面活性剂，经过蒸发、萃取、重结晶后有较好的纯度。

分别对它们进行浓度的测定，结果表明所有样品均有很好的纯度。

新型⽣物表⾯活性剂-槐糖脂（sophorolipid）⽣物表⾯活性剂,是微⽣物在⼀定条件下代谢过程中分泌出的具有⼀定表⾯活性的代谢产物，如糖脂，多糖脂，脂肽或中性类脂衍⽣物等。

槐糖脂（sophorolipid）是由假丝酵母菌以糖和植物油为碳源，经⼀定条件的发酵⼯艺产⽣的⼀种糖脂类⽣物表⾯活性剂。

槐糖脂是⼀种环境友好、⽆毒、⽆污染的⽣物表⾯活性剂，不仅可以⽤于⾷品⼯业、环境保护等领域，并且在医学和免疫学上也有⼴泛的应⽤价值，具有抗炎、抗肿瘤、抗病毒的作⽤。

最新研究表明，槐糖脂也可应⽤于纳⽶技术中，作为昂贵材料的原材料，有很好的应⽤前景。

西宝⽣物作为⽣物新材料领域综合供应商，⼤量供应各种规格槐糖脂，质量保证，量⼤从优，咨询订购电话：400-021-8158。

⼀、槐糖脂介绍：槐糖脂由亲⽔性的槐糖( 2 个葡萄糖分⼦以β-1，2糖苷键结合) 和疏⽔性的饱和或不饱和的长链ω-( 或ω-1) 羟基脂肪酸两部分构成。

不同结构的槐糖脂具有不同的理化性质。

槐糖脂主要两种类型: 内酯型和酸型。

⼯业化⽣产的槐糖脂⼀般为混合结构产品，因发酵过程的不确定性，每批次的产品组成都会略有差异。

如果经过提纯处理，也只是酸型和内酯型两类分开，除试剂⽤途外，通常很少有单⼀结构产品。

⼆、槐糖脂应⽤⼯业品的槐糖脂是各种构型的混合物，主要分为酸型和内酯型。

其可将⽔的表⾯张⼒降⾄30~40mN/m，与其他成份进⾏复配后的驱油产品可将界⾯张⼒降低到10-3甚⾄10-4mN/m，其临界胶束浓度为40-100mg/L，远远低于⼀般的化学表⾯活性剂。

槐糖脂在120的⾼温条件下、⾼盐条件下其表⾯活性不受影响。

另外，槐糖脂具有100%的可降解性，不会对⽯油、储层等带来⼆次污染，在⽯油⽣产过程中可以减少化学品⽤量；不带来⼆次污染，减轻污⽔处理压⼒，降低环保成本。

2农作物在⽣产过程中会⼤量使⽤农药，农药⼤多组分是亲脂性的，所以会⽤到⼤量的乳化剂，以保证产品稳定和利于喷施使⽤。

N-酰基氨基酸型表面活性剂的合成与应用进展曾平1，谢维跃1，蒋佑清1，陈岚2（1.湖南轻工研究院，湖南长沙410015；2.长沙环保职业技术学院，湖南长沙410004）摘要：综述了N-酰基氨基酸型表面活性剂的合成方法及进展，对直接法和间接法两种合成工艺进行了综合评价和比较。

主要介绍了该类型表面活性剂在日用化工和生物医药两个领域的应用状况，指出应针对具体应用领域并结合地方自然资源优势开发此类产品。

关键词：N-酰基氨基酸；氨基酸型表面活性剂；合成；应用近年来出于对环保和生物安全性的需要，开发和使用环境友好的表面活性剂日益受到世界各国的重视。

氨基酸型表面活性剂是以生物物质为基础的表面活性剂，由于分子中具有氨基酸骨架，除兼有其他系列表面活性剂性能外，还具有它独特的一些功能，如有抑菌效果、生物相容性好、降解安全迅速等。

氨基酸作为亲水结构，用于合成表面活性剂则需引入疏水基，根据氨基酸酸碱性及溶于水时离子类型的不同，可将所制得的表面活性剂分为阴离子型、阳离子型、两性离子型和非离子型[1]。

N-酰基氨基酸型表面活性剂是氨基酸类表面活性剂中一类典型的阴离子表面活性剂，一般经由氨基酸与长链脂肪酸缩合而成。

N-酰基氨基酸型表面活性剂具良好的润湿性、起泡性、抗菌性以及抗蚀、抗静电能力等，几乎无毒无害，对皮肤温和，其降解产物为氨基酸和脂肪酸故对环境几乎没影响，而且还具有与其它各种表面活性剂的相容性好的优点，可广泛用于化妆品（洗面奶、沐浴露、香波、面膜等）、洗涤剂、食品、饮料、医药卫生、矿物浮选、石油燃料、金属清洗加工、纺织印染、农药调配等[2, 3, 4]。

从上世纪初该类型表面活性剂合成开始，其应用领域就不断拓展，在上世纪七十年代其应用和研究都达到高潮，目前该类型产品在国外已得到广泛应用，较有影响的有美国的Hamposyl、德国的Medialan、日本的Amisoft等产品，但在我国应用还不广泛，需求上也主要依赖进口。

本文将对近些年来N-酰基氨基酸及其盐表面活性剂的合成与应用研究的进展加以综合评述。