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第二节芳香烃教学目标:1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;2、了解芳香烃的及其应用教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。
教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。
教学过程：复习脂肪烃，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格完成P37［思考与交流］中1、2小结苯的物理性质和化学性质一、苯的物理性质：苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C,熔点5.5C 二、苯的化学性质在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。
＊但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）3）苯的加成反应（与H2、Cl2)总结：能燃烧，难加成，易取代m ［课堂练习］：1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （）（导学）（A ） 苯的邻位二元取代物只有一种（B ） 苯的间位二元取代物只有一种（C ） 苯的对位二元取代物只有一种（D ） 苯的邻位二元取代物有二种2 、 苯 环 结 构 中 不 存 在 C-C 单 键 与 C=C 双 键 的 交 替 结 构 ， 可 以 作 为 证 据 的 是[]①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10A ．①②④⑤3、下列物同一平面B ．①②③⑤C ．①②③D ．①②质中所有原子都有可能在上的是 （ ）4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是A 、苯是无色带有特殊气味的液体B 、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C 、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D 、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应三、P37［思考与交流］中第 3 问。
1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。
芳香烃复习目标：1.认识芳香烃的组成、结构。
2.了解苯的卤代、硝化及加氢的反应，了解苯与苯的同系物性质的相似及差异。
3.举例芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
4、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响。
复习重点：芳香烃的组成、结构。
复习难点：苯同系物与苯性质的差异。
课时划分：一课时。
教学过程：一、苯的物理性质和用途1、物理性质：颜色气味的体。
密度比水。
溶于水。
2、用途：。
二、苯的结构苯的分子式为，结构式为，结构简式为或。
空间构型为，键角为。
苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于和之间的独特的键。
三、苯的化学性质1、苯的稳定性（与烷烃相似）：表现在。
2、苯在空气中燃烧：（1）燃烧现象：产生现象的原因。
（2）完全燃烧的方程式。
①溴应是纯溴，而不是溴水。
②加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3③伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导出气体和充分冷凝逸出的苯和溴的蒸气。
④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。
⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。
⑥纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。
除去溴苯中的溴可加入NaOH 溶液，振荡，再用分液漏斗分离。
(2)实验室制取硝基苯，注意以下几点：①混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
②水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。
⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。
第 1 页 共 9 页 课时跟踪检测（七） 芳香烃
1．下列关于苯的叙述正确的是( ) A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同 解析：选D 苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，但不属于饱和烃，A错误；从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，但也不属于烯烃，B错误；在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了取代反应，C错误；苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D正确。 2．下列变化中发生取代反应的是( ) A．苯与溴水混合，水层褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲苯制三硝基甲苯 D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷 解析：选C A中苯与溴水不反应，但可萃取溴水中的溴而使之褪色；B、D发生的是加成反应。 3．在下列有机物中，既能跟溴水发生加成反应，又能被KMnO4酸性溶液氧化的是( ) A．乙烯 B．苯 C．乙烷 D．甲苯 解析：选A 苯、乙烷既不能跟溴水发生加成反应，又不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯只能被KMnO4酸性溶液氧化。 4．对于苯乙烯的下列叙述中，正确的是( ) ①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加成反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸在浓H2SO4作用下发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。 A．①②③④⑤ B．①②⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．全部 解析：选C ①因为苯乙烯分子中含有碳碳双键，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；②因为苯乙烯分子中含有碳碳双键，所以可发生加成反应，正确；③苯乙烯属于烃，而所有的烃均不溶于水，错误；④根据相似相溶原理，苯乙烯可溶于苯中，正确；⑤苯乙烯分子中含有苯环，能与浓硝酸在浓H2SO4作用下发生取代反应，正确；⑥苯环与碳碳双键均是平面结构，所以所有的原子可能共平面，正确。 第 2 页 共 9 页 5．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
解析：选B 含有一个苯环，属于苯的同系物；尽管含有一个苯环，但其中含有其他(N或O)原子，不属于芳香烃；含有碳碳双键，尽管属于芳香烃，但不是苯的同系物；含有两个苯环，属于芳香烃，不是苯的同系物。
6．在分子中，同一平面内的碳原子最多应有( ) A．7个 B．8个 C．9个 D．14个
解析：选D 苯分子是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面。分析的结构时，受苯环书写形式的局限而认为至少1～8碳原子共平面，实质上由于4、7、8、11四个碳原子共直线，两个苯环所确定的平面可以绕该直线旋转，故至少有9个碳原子共面；若两平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，即最多有14个碳原子共面。 7．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为( ) A．3 B．4 C．5 D．6 解析：选D 相对分子质量为43的烷基为—C3H7，其结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，可以取代甲苯苯环上的邻、间、对三个位置上的氢原子，故所得芳香烃的产物有2×3＝6种。 第 3 页 共 9 页 8．有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3—CH===CH—CH3的键线式为。已知有机物X的键线式为，Y是X的同分异构体且属于芳香烃。下列关于Y的说法正确的是( )
A．Y的结构简式为 B．Y能使溴水褪色，且反应后的混合液静置后不分层 C．Y不能发生取代反应 D．Y分子中的所有原子一定共面 解析：选A 根据X的键线式结构，可得其分子式为C8H8，Y是X的同分异构体，并且
属于芳香烃，即分子中含有苯环，则Y的结构简式为，A项正确。苯乙烯能和溴水发生双键上的加成反应，由于生成的有机物不易溶于水，故反应后的混合液静
置后会分为两层，B项错误。苯乙烯可以发生取代反应，C项错误。中苯环上的碳原子与1号碳原子间形成的单键可以发生旋转，使苯环和 构成的平面不重叠，所以苯乙烯分子中所有原子不一定共面，D项错误。 9．(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式：________________________。 (2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式：__________________________________________。
(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1,3环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。 (4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实________(填编号)。 a．苯不能使溴水褪色 b．苯能与H2发生加成反应 c．溴苯没有同分异构体 d．邻二溴苯只有一种 (5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：(1)苯的分子式为C6H6，与同碳原子数烷烃相比少了8个H，故分子式为链烃时 第 4 页 共 9 页 其分子中应含2个—C≡C—或一个—C≡C—和两个 等。
(2)苯发生硝化反应是NO2取代苯环上的一个H而生成和H2O。 (3)化学反应中放热越多生成物的状态越稳定，反之，吸热越多反应物的状态越稳定。 (4)苯分子不具有典型的烯烃的性质，是苯的凯库勒结构所不能解释的事实，若按照苯的凯库勒结构式，邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端，而不是只有一种结构。 答案：(1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3 (或CH≡C—CH===CH—CH===CH2)
(3)稳定 (4)a、d (5)介于单键和双键之间的独特的键 10．苯和溴的取代反应的实验装置如下图所示，其中A为带支管口的试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。 填写下列空白： (1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：___________________________________________ ________________________________________________________________________。
(2)试管C中苯的作用是_________________________________________________。 反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为_____________________________ ________________________________________________________________________。 (3)反应2 min～3 min后，在B中可观察到的现象是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有________(填字母)。 解析：苯与液溴剧烈反应生成Br和HBr气体，从导管出来的气体中会混有一定量的溴第 5 页 共 9 页 蒸气，混合气体进入试管C可将气体中的溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。气体在经D、E两装置时，分别可以观察到紫色石蕊溶液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，装置F是尾气吸收装置，以防环境污染。 答案：(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3、
(2)除去HBr气体中混有的溴蒸气 D试管中石蕊溶液慢慢变红，且在导管口处有白雾产生，E试管中出现浅黄色沉淀 (3)瓶底有无色油状液体产生 (4)D、E、F
1．下列说法正确的是( ) A．与甲烷性质相似，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯为饱和烃 B．苯的结构简式为 ，有三个双键，可与溴水发生加成反应 C．苯的邻位二元取代产物只有一种 D．苯的邻位二元取代产物有两种 解析：选C 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与溴水发生加成反应，说明苯分子不是单、双键交替的结构，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，六个键完全相同，因此其邻位二元取代产物只有一种，C正确，B、D错误；苯的分子式为C6H6，为不饱和烃，故A错误。 2．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区别，该试剂可以是( ) A．高锰酸钾酸性溶液 B．溴水 C．溴化钾溶液 D．硝酸银溶液 解析：选B 甲苯和己烯都与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，不能鉴别，A错误；甲苯不溶于水，但密度比水小，四氯化碳不溶于水，但密度比水大，加入溴水，颜色层位置不同，己烯与溴水发生加成反应，碘化钾与溴水发生氧化还原反应，溶液颜色加深，可鉴别，B正确；加入溴化钾溶液，不能鉴别甲苯和己烯，二者不与溴化钾溶液反应且密度都比水小，C错误；加入硝酸银溶液，不能鉴别甲苯和己烯，二者与硝酸银不反应，且密度都比水小不能鉴别，D错误。 3．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有( ) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：选B 该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物；因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为
