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萜类和甾族化合物第⼆⼗⼀章萜类和甾族化合物⼀、教学⽬的和要求（1）掌握萜类化合物的结构特征及重要萜类化合物（樟脑、冰⽚、薄荷醇、法尼醇）。
（2）掌握甾族化合物的结构特征及重要甾族化合物（胆甾醇、可的松、胆甾酸）。
⼆、教学重点与难点萜类及甾族化合物的结构特征三、教学⽅法和教学学时1、教学⽅法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。
教学⼿段以板书和多媒体相结合。
2、教学学时：10学时四、教学内容第⼀节萜类⼀、萜的涵义和异戊⼆烯规律⼆、萜的分类，命名三、单萜四、倍半萜五、双萜六、三萜类七、四萜类第⼆节甾体化合物⼀、甾的基本结构和命名⼆、甾体化合物的⽴体结构:甾体化合物碳架的构型,甾体化合物碳架的构象三、甾醇类四、胆酸五、甾型激素五、课后作业、思考题习题：2、6。
萜类和甾族化合物是⼴泛存在于植物、昆⾍及微⽣物等⽣物体中的⼀⼤类有机化合物。
在⽣物体内有着重要的⽣理作⽤。
萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合物，但有着⽣源合成⽅⾯的密切关系，因⽽放在⼀章内进⾏讨论。
§21~1 萜类⼀、萜的涵义和异戊⼆烯规律分⼦中含C 10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。
因分⼦中含有双键，所以，萜类化合物⼜称为萜烯类化合物。
萜类化合物是⼴泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物。
如从植物中提取的⾹精油——薄荷油、松节油等，植物及动物体中的某些⾊素——胡箩⼘素、虾红素等等。
研究发现，萜类分⼦在结构上的共同点是分⼦中的碳原⼦数都是5的整倍数。
例如：上述化合物的碳⼲⾻骼可以看成是由若⼲个异戊⼆烯单位主要以头尾相接⽽成的。
这种结构特点叫做萜类化合物的异戊⼆烯规律。
异戊⼆烯规则是从对⼤量萜类分⼦构造的测定中归纳出来的，所以能反过来知道测定萜类的分⼦构造。
⽉桂烯对薄荷烯（存在于柠檬，橘⼦中）姜烯（存在于姜油中）（存在于⽉桂⼦油等中）松节油（蒎烯）异樟烯（存在于松节油等中）（存在于姜油，冷杉等中）αC CC CCH 2CH 3CH CH 2异戊⼆烯头尾异戊⼆烯单位⼆、萜的分类、命名萜类化合物中异戊⼆烯单位可相连成链状化合物，也可连成环状化合物。
第21章萜类和甾族化合物第一节萜类许多植物的茎、叶、花、果经水蒸气蒸馏或用溶剂提取，可得具有挥发性的有香气的油状液体——香精油。
例如：香茅草经水蒸气蒸馏可得香茅油；松脂经水蒸气蒸馏可得松节油和松香；樟树（干、根、枝、叶）经水蒸气蒸馏可得樟脑油。
香精油都是混合物，可作药物或香料。
不同来源的香精油，其成分各不相同，它们的主要成分之一是萜类化合物。
由于萜类化合物在生物体内是由醋酸转化而来的，因此醋酸是萜类的生源物质。
一、萜的含义和异戊二烯规律含义——是指可以划分为若干个异戊二烯骨骼单位的烃类及其衍生物，它们可以具有不同的不饱和度。
异戊二烯规律——萜类分子中的异戊二烯碳骼单位绝大多数首尾相连，这个规律称为异戊二烯规律。
二、萜的分类、命名1. 分类2. 命名命名比较复杂，用俗名较多。
三、单萜1. 开链单萜樟脑分子中含有二个手性C，本应有2对对映体，但实际上只得到一对对映体：这是因为碳桥只能在环的同一边，所以可不能形成象下面这样的另一对对映体：用硝酸将龙脑氧化即得樟脑。
四、倍半萜五、双萜六、三萜七、四萜胡萝卜色素是橙黄色的天然色素，广泛存在于胡萝卜、番茄、南瓜、柑桔中，也广泛存在于植物的叶、花、动物的乳汁及脂肪中。
胡萝卜色素的种类很多，其中最重要的是β-胡萝卜素。
β-胡萝卜素是确定食物中维生素A含量的标准物质，一个国际单位的维生素A相当于0.6微克β-胡萝卜素所具有的生理活性，因为β-胡萝卜素在酶的作用下会在碳链中间的双键处（黑虚线所示）断裂，分解成二分子维生素A。
第二节甾族化合物甾（音灾）族化合物是广泛存在于动植物体内的一类很重要的天然化合物，它们在动植物的生命活动中起着重要的作用。
甾族化合物一般具有下面的基本结构：这个基本结构由一个五碳环与氢化程度不同的菲核稠并而成，侧链R1、R2 通常是甲基，这二个甲基也称为角甲基。
甾是象形字，“田”表示四个环，“巛”表示三个侧链。
根据天然来源及生理作用，甾族化合物大致可分成下面几类。
第二十一章萜类和甾族化合物§21—1萜类一、定义和分类异戊二烯规则存在：广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物，它是香精油的主要成分。
19世纪对香精油的研究发现了不少具有以C10H10组成成分的烃类，因其分子中含有烯烃双键，称为萜烯。
例如：月桂烯、对薄荷烯、松节油（α－蒎烯）异樟烯（异莰烯）的结构式如下：松节烯（α－蒎烯）月桂烯对薄荷烯（对 二烯）异樟烯（异莰烯）孟进一步研究，又发现了不少萜烯具有类似构造的含衍生物，以及挥发性不很大的含有15－20个或30、40个碳的化合物，统称为萜烯化合物或萜类。
异戊二烯规则：化合物分子中碳的骨架可以看作由异戊二烯头尾连接而成，此即为萜类结构的异戊二烯规则。
H2C C CH CH2CH3C C C CC头尾异戊二烯单位异戊二烯定义：由异戊二烯单位连接成的烯烃称为萜烯。
萜类化合物是萜烯和其部分氧化的各种烃类以及它们的含氧衍生物，如醇、醛、酮、酸、酯。
根据萜类分子中所含异戊二烯单位的多少可以分为：单萜2个异戊二烯单位10个碳原子倍半萜315二萜420三萜630四萜840二、单萜1.开链单萜开链单萜的基本骨架含有两个异戊二烯单位，常把它写成类似环状的式。
CHC C CHCH2C CC C代表物：柠檬醛有两种顺反异构体。
天然得到的柠檬醛E型占90%，Z型占10%。
CHOCHO柠檬醛a(E型)柠檬醛b(Z型)(橙花醛）（香叶醛）柠檬醛为无色或淡黄色的液体，有强烈的柠檬香味。
它存在于新鲜的柠檬和柑橘皮中。
柠檬醛可用于配制柠檬香精和合成维生素A。
其还原产物为香叶醇和橙花醇。
香叶醇和橙花醇：CHOHCHOH(橙花醇）（香叶醇）香叶醇具有玫瑰香味，是玫瑰油的主要成分。
橙花醇具有橙花香味，比香叶醇的香味更柔和，主要存在于橙花油中。
2.单环单萜单环单萜分子中含有两个异戊二烯单位并具有一个六元环的化合物。
母体结构是对孟烷，即1－甲基－4－异丙基环已烷。
重要的单环萜有苧和薄荷醇：对孟烷苧（1，8－对孟二烯）23456789 101*1—甲基－4－异丙基环已烷或1，8－萜二烯（1）苧（C10H16）又称1。
