烷烃
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有机化学—烷烃
(CH3)3C-叔丁基 > CH3CH2(CH3)CH-仲丁基 > (CH3)2CH- 异丙基>(CH3)2CHCH2-异丁基 > CH3CH2CH2CH2-正丁基 > CH3CH2CH2-正丙基 > CH3CH2-乙基 > CH3-甲基
例：用衍生命名法给下列烷烃命名
CH3CHCH2CH3 CH3
戊烷
烷烃
同分异构
同分异构的分类
构造异构
碳链异构（正丁烷和异丁烷） 官能团位置异构（1-丁烯和2-丁烯） 官能团异构（乙醇和二甲醚）
互变异构（乙酰乙酸乙酯酮式和烯醇式）
立体异构
构型异构
顺反异构（烯烃） 光学异构（旋光异构）
构象异构（烷烃，环己烷，糖类）
一、烷烃的构造异构 分子构造：分子中原子间互相连接的顺序和方式。
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
H
HH
HHH
HHHH
H C HH C C HH C C C HH C C C C H
H 甲烷
HH 乙烷
HHH 丙烷
HHHH 丁烷
第一节 烷烃的命名
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
1 H（伯氢）
2 H（仲氢）
H3C CH2 CH2 CH3
1 C（伯碳，一级碳） 2 C （仲碳，二级碳）
➢同系列 同系差 同系物 具有同一通式，结构、性质相似,组成上相差一个或若干个CH2 的一系列化合物称为同系列。CH2称为系差，同系列中各化合物 互称为同系物。如甲烷,乙烷，丙烷等都属于烷烃系列，三者彼此 之间互称烷烃同系物。
CH4 甲烷
C2H6 乙烷
C3H7 丙烷
C4H8 丁烷
例：用衍生命名法给下列烷烃命名
CH3CHCH2CH3 CH3
戊烷
烷烃
同分异构
同分异构的分类
构造异构
碳链异构（正丁烷和异丁烷） 官能团位置异构（1-丁烯和2-丁烯） 官能团异构（乙醇和二甲醚）
互变异构（乙酰乙酸乙酯酮式和烯醇式）
立体异构
构型异构
顺反异构（烯烃） 光学异构（旋光异构）
构象异构（烷烃，环己烷，糖类）
一、烷烃的构造异构 分子构造：分子中原子间互相连接的顺序和方式。
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
H
HH
HHH
HHHH
H C HH C C HH C C C HH C C C C H
H 甲烷
HH 乙烷
HHH 丙烷
HHHH 丁烷
第一节 烷烃的命名
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
1 H（伯氢）
2 H（仲氢）
H3C CH2 CH2 CH3
1 C（伯碳，一级碳） 2 C （仲碳，二级碳）
➢同系列 同系差 同系物 具有同一通式，结构、性质相似,组成上相差一个或若干个CH2 的一系列化合物称为同系列。CH2称为系差，同系列中各化合物 互称为同系物。如甲烷,乙烷，丙烷等都属于烷烃系列，三者彼此 之间互称烷烃同系物。
CH4 甲烷
C2H6 乙烷
C3H7 丙烷
C4H8 丁烷
有机化学烷烃
普通命名法基本原则:
例：
（正己烷）
（异己烷）
（新己烷）
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3—C—CH2 CH3
CH3
CH3
我国现在使用的有机化合物系统命名法是参考国际纯粹和应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC)制定的命名原则，并结合我国的文字特点于1960年制定，1980年由中国化学会加以增减修订的《有机化学命名原则》。
色散力示意图:
烷烃属于非极性分子，分子间只有微弱的色散力，在室温（25℃）和下，
烷烃的状态
C1~C4的烷烃为气态（gas）； C5~C16的烷烃为液态（liquid）； C17以上的烷烃为固态（solid）。
1、随着碳原子数的递增，沸点依次升高。
1．沸点（boiling point）
有机化学烷烃
分子中只含有碳(carbon)和氢(hydrogen)两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物，简称烃。 其它有机化合物可以看作是烃的衍生物，所以烃是有机化合物的“母体”。
烃(hydrocarbon)的定义:
烃
开链烃 (脂肪烃)
例：
戊烷——系统命名
正戊烷——习惯命名
（A）从烷烃的构造式中选取最长的连 续碳链作为主链，支链作为取代基。当含有不止一个相等的最长碳链可供选择时，一般选取包含支链最多的最长碳链作为主链。根据主链所含碳原子数称为“某”烷。
系统命名的基本原则：（支链烷烃）
正确的选择是2，不是1。
例：
问：下列化合物应选择哪条主链？
CH3
正丁烷和异丁烷属于同分异构体。正丁烷和异丁烷这种同分异构体，是由于分子内原子间互相连接的顺序不同造成的（即不同构造(constitution)引起的），称为构造异构体（constitutional isomers） 。
例：
（正己烷）
（异己烷）
（新己烷）
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3—C—CH2 CH3
CH3
CH3
我国现在使用的有机化合物系统命名法是参考国际纯粹和应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC)制定的命名原则，并结合我国的文字特点于1960年制定，1980年由中国化学会加以增减修订的《有机化学命名原则》。
色散力示意图:
烷烃属于非极性分子，分子间只有微弱的色散力，在室温（25℃）和下，
烷烃的状态
C1~C4的烷烃为气态（gas）； C5~C16的烷烃为液态（liquid）； C17以上的烷烃为固态（solid）。
1、随着碳原子数的递增，沸点依次升高。
1．沸点（boiling point）
有机化学烷烃
分子中只含有碳(carbon)和氢(hydrogen)两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物，简称烃。 其它有机化合物可以看作是烃的衍生物，所以烃是有机化合物的“母体”。
烃(hydrocarbon)的定义:
烃
开链烃 (脂肪烃)
例：
戊烷——系统命名
正戊烷——习惯命名
（A）从烷烃的构造式中选取最长的连 续碳链作为主链，支链作为取代基。当含有不止一个相等的最长碳链可供选择时，一般选取包含支链最多的最长碳链作为主链。根据主链所含碳原子数称为“某”烷。
系统命名的基本原则：（支链烷烃）
正确的选择是2，不是1。
例：
问：下列化合物应选择哪条主链？
CH3
正丁烷和异丁烷属于同分异构体。正丁烷和异丁烷这种同分异构体，是由于分子内原子间互相连接的顺序不同造成的（即不同构造(constitution)引起的），称为构造异构体（constitutional isomers） 。
烷烃
三个相同： 三个相同： 分子组成相同 分子量相同 相似、 相似、 理解： 理解： 分子式相同 完全不同 两个不同 不同： 两个不同：结构不同 性质不同
P10“学与问”的第一问：己烷(C6H14)有 “学与问”的第一问：己烷 有 5种同分异构体 你能写出它们的结构式吗 种同分异构体,你能写出它们的结构式吗 种同分异构体 你能写出它们的结构式吗? 并总结同分异构体书写的基本规律 并总结同分异构体书写的基本规律! 同分异构体书写的基本规律
3. 同分异构体的书写规律 以碳骨架的同分异构体的书写口诀： 以碳骨架的同分异构体的书写口诀： 主链由长到短； 主链由长到短； 减碳架支链 支链由整到散； 支链由整到散； 位置由心到边； 位置由心到边； 排布由对到邻再到间。 排布由对到邻再到间。
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
异丁烷： 异丁烷：
H | H--C--H H H | | H－C——C——C－H － － | | | H H H
结构简式： 结构简式 例： H H H H H | | | | | H—C—C—C—C—C—H | | | | | H | H H H H- C-H H
省略C—H键 把同一C上的H合并 省略横线上C—C键 CH3—CH—CH—CH—CH3 2 2 CH 3 CH 3CHCH2CH 2CH 3
[CH3CH2CH3]
异丁烷： 异丁烷： H | H--C--H H H | | H－C——C——C－H － － | | | H H H
[CH3CH2CH2CH3]
[CH3CH(CH3 )CH3]
烷烃结构、 烷烃结构、组成特征
1.碳原子间都以 碳原子间都以C-C相连、其余都是 相连、 碳原子间都以 相连 其余都是C-H键； 键 2. C原子都形成 个共价键；形成四面体结构； 原子都形成4个共价键 原子都形成 个共价键；形成四面体结构； 3.碳链可以转动 碳链可以转动…… 碳链可以转动 4.组成上可以用通式“CnH2n+2”表示。 组成上可以用通式“ 表示。 组成上可以用通式
烷烃
英文名
n-heptane
n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane
正庚烷
正辛烷 正壬烷 正癸烷 正十一烷 正十二烷 正十三烷 正二十烷
C12
C13
C20
碳原子数为10以上时用大写数字表示
2. IUPAC命名法（系统命名法）
用“,”隔 开
含支链的取代基的命名
5 7 8 6 4
3 2
1
2
1
3
仲丁基 2-丁基 1-甲基丙基
2, 7-二甲基-4-仲丁基辛烷 2, 7-二甲基-4-(2-丁基)辛烷 2, 7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷
三.构象 (comformation) 和构象异构体
C—C单键是可以旋转的 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列 （构象） 不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）
CH2
CH2
H 3C
C
CH3
1碳负离子 （伯碳负离子）
3碳正离子 （伯碳正离子）
二. 烷烃的命名
普通命名法
用于简单化合物的命名
IUPAC命名法（系统命名法）
（IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会， International Union of Pure and Applied Chemistry）
（正）丁基
n -b u ty l
n -B u
仲丁基
s e c -b u ty l (s e c o d a ry )
s -B u
CH3 C H 3C H C H 2 CH3 C H 3C CH3 叔丁基 te rt-b u ty l (te rtia ry ) t-B u 异丁基 is o b u ty l i-B u
烷烃
一.定义,通式和同系列定义:由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃.通式: CnH2n+2同系列: 相邻的两种烷烃分子组成相差一个碳原子和两个氢原子,像这样结构相似,而在组成上相差一个或几个CH2的一系列化合物称为同系列.二.同分异构体甲烷,乙烷和丙烷没有同分异构体,从丁烷开始产生同分异构体.碳链异构体:因为碳原子的连接顺序不同而产生的同分异构体.随着分子中碳原子数目的增加,碳链异构体的数目迅速增多.三.烷烃的结构碳原子的最外层上有4个电子,电子排布为1S22S22P2,碳原子通过SP3杂化形成四个完全相同的SP3杂化轨道,所谓杂化就是由若干个不同类型的原子轨道混合起来,重新组合成数目相等的.能量相同的新轨道的过程.由1个S轨道与3个P轨道通过杂化后形成的4个能量相等的新轨道叫做SP3杂化轨道,这种杂化方式叫做SP3杂化.在形成甲烷分子时,4个氢原子的S轨道分别沿着碳原子的SP3杂化轨道的对称轴靠近,当它们之间的吸引力与斥力达到平衡时,形成了4个等同的碳氢σ键.实验证明甲烷分子是正四面体型的.4个氢原子占据正四面体的四个顶点,碳原子核处在正四面体的中心,四个碳氢键的键长完全相等,所有键角均为109.5.σ 键的特点:(1)重叠程度大,不容易断裂,性质不活泼.(2)能围绕其对称轴进行自由旋转.四.烷烃的命名碳原子的类型:伯碳原子:(一级)跟另外一个碳原子相连接的碳原子.仲碳原子:(二级)跟另外二个碳原子相连接的碳原子.叔碳原子:(三级)跟另外三个碳原子相连接的碳原子.季碳原子:(四级)跟另外四个碳原子相连接的碳原子.普通命名法其基本原则是:(1)含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃,用天干顺序甲,乙,丙,丁,戊,已,庚,辛,壬,癸10个字分别表示碳原子的数目,后面加烷字.例如: CH3CH2CH2CH3 命名为正丁烷.(2)含有10个以上碳原子的直链烷烃,用小写中文数字表示碳原子的数目.如CH3(CH2)10CH3命名为正十二烷.(3)对于含有支链的烷烃,则必须在某烷前面加上一个汉字来区别.在链端第2位碳原子上连有1个甲基时,称为异某烷,在链端第二位碳原子上连有2个甲基时,称为新某烷.如: 正戊烷异戊烷新戊烷系统命名法系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则.国际纯粹与应用化学联合会(简称IUPAC法)几次修改补充后的命名原则,结合我国文字特点而制定的命名方法,又称曰内瓦命名法或国际命名法.烷基:烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分.其通式为CnH2n+1-,常用R-表示.常见的烷基有:甲基CH3— (Me)乙基CH3CH2— (Et)正丙基CH3CH2CH2— (n-Pr)异丙基(CH3)2CH— (iso-Pr)正丁基CH3CH2CH2CH2— (n-Bu)异丁基(CH3)2CHCH2— (iso-Bu)仲丁基(sec-Bu)叔丁基(CH3)3C— (ter-Bu)在系统命名法中,对于无支链的烷烃,省去正字.对于结构复杂的烷烃,则按以下步骤命名:选择分子中最长的碳链作为主链,若有几条等长碳链时,选择支链较多的一条为主链.根据主链所含碳原子的数目定为某烷,再将支链作为取代基.此处的取代基都是烷基.从距支链较近的一端开始,给主链上的碳原子编号.若主链上有2个或者个以上的取代基时,则主链的编号顺序应使支链位次尽可能低.将支链的位次及名称加在主链名称之前.若主链上连有多个相同的支链时,用小写中文数字表示支链的个数,再在前面用阿拉伯数字表示各个支链的位次,每个位次之间用逗号隔开,最后一个阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开.若主链上连有不同的几个支链时,则按由小到大的顺序将每个支链的位次和名称加在主链名称之前.如果支链上还有取代基时,则必须从与主链相连接的碳原子开始,给支链上的碳原子编号.然后补充支链上烷基的位次.名称及数目.五.物理性质1.状态:在常温常压下,1至4个碳原子的直链烷烃是气体,5至16个碳原子的是液体,17个以上的是固体.2.沸点:直链烷烃的沸点随分子量的增加而有规律地升高.而低级烷烃的沸点相差较大,随着碳原子的增加,沸点升高的幅度逐渐变小.沸点的高低取决于分子间作用力的大小.烷烃是非极性分子,分子间的作用力(即范德华力)主要是色散力,这种力是很微弱的.色散力与分子中原子数目及分子的大小成正比,这是由于分子量大的分子运动需要的能量也大.多一个亚甲基时,原子数目和分子体积都增大了,色散力也增大,沸点即随之升高.色散力是一种近程力,它只有在近距离内才能有效地发挥作用,随着分子间距离的增大而迅速减弱.带着支链的烷烃分子,由于支链的阻碍,分子间不能像直链烷烃那样紧密地靠在一起,分子间距离增大了,分子间的色散力减弱,所以支链烷烃的沸点比直链烷烃要低.支链越多,沸点越低.3.熔点:直链烷烃的熔点,其本上也是随分子量的增加而逐渐升高.但偶数碳原子的烷烃熔点增高的幅度比奇数碳原子的要大一些.形成一条锯齿形的曲线.烷烃的熔点也主要是由分子间的色散力所决定的.固体分子的排列很有秩序,分子排列紧密,色散力强.固体分子间的色散力,不仅取决于分子中原子的数目和大小,而且也取决于它们在晶体中的排列状况.X-光结构分析证明:固体直链烷烃的晶体中,碳链为锯齿形的,由奇数碳原子组成的锯齿状链中,两端的甲基处在一边,由偶数碳原子组成的锯齿状链中,两端的甲基处在相反的位置.即偶数碳原子的烷烃有较大的对称性,因而使偶数碳原子链比奇数碳原子更为紧密,链间的作用力增大,所以偶数碳原子的直链烷烃的熔点要高一些.4.溶解度:烷烃是非极性分子,又不具备形成氢键的结构条件,所以不溶于水,而易溶于非极性的或弱极性的有机溶剂中.5.密度:烷烃是在所有有机化合物中密度最小的一类化合物.无论是液体还是固体,烷烃的密度均比水小.随着分子量的增大,烷烃的密度也逐渐增大.六.化学性质烷烃是非极性分子,分子中的碳碳键或碳氢键是非极性或弱极性的σ键,因此在常温下烷烃是不活泼的,它们与强酸.强碱.强氧化剂.强还原剂及活泼金属都不发生反应.氧化反应:烷烃很容易燃烧,燃烧时发出光并放出大量的热,生成CO2和H2O.CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 热量在控制条件时,烷烃可以部分氧化,生成烃的含氧衍生物.例如石蜡(含20—40个碳原子的高级烷烃的混合物)在特定条件下氧化得到高级脂肪酸.RCH2CH2R + O2 RCOOH + RCOOH2,裂化:烷烃在隔绝空气的条件下加强热,分子中的碳碳键或碳氢键发生断裂,生成较小的分子,这种反应叫做热裂化.如:CH3CH2CH2CH3 CH4 + CH2=CHCH3CH3CH3 + CH2=CH2CH2=CHCH2CH3 + H2取代反应:卤代反应是烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代.将甲烷与氯气混合,在漫射光或适当加热的条件下,甲烷分子中的氢原子能逐个被氯原子取代,得到多种氯代甲烷和氯化氢的混合物.CH4 +Cl2 CH3Cl + HClCH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HClCH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HClCHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl卤素反应的活性次序为:F2 >Cl2 > Br2 > I2对于同一烷烃,不同级别的氢原子被取代的难易程度也不是相同的.大量的实验证明叔氢原子最容易被取代,伯氢原子最难被取代.卤代反应机理:实验证明,甲烷的卤代反应机理为游离基链反应,这种反应的特点是反应过程中形成一个活泼的原子或游离基.其反应过程如下:(1)链引发: 在光照或加热至250—400度时,氯分子吸收光能而发生共价键的均裂,产生两个氯原子游离基,使反应引发.Cl2 2Cl(2)链增长:氯原子游离基能量高,反应性能活泼.当它与体系中浓度很高的甲烷分子碰撞时,从甲烷分子中夺取一个氢原子,结果生成了氯化氢分子和一个新的游离基——甲基游离基.Cl + CH4 HCl + CH3甲基游离基与体系中的氯分子碰撞,生成一氯甲烷和氯原子游离基.CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl反应一步又一步地传递下去,所以称为链反应.CH3Cl + Cl CH2Cl + HCl3CH2Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl(3)链终止: 随着反应的进行,甲烷迅速消耗,游离基的浓度不断增加,游离基与游离基之间发生碰撞结合生成分子的机会就会增加. Cl + Cl Cl2CH3 + CH3 CH3CH3CH3 + Cl CH3Cl七.重要的烷烃。
《烷烃》精品课件
《烷烃》
1、烷烃
【温故知新】 甲烷：
2.烷烃的性质： （1）物理性质：
①均为难溶于水的无色物质； ②其熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加（相对分子质量增大） 而升高，密度均小于水；
碳原子数相同的烷烃，随支链增加，熔沸点降低。 ③随着分子中碳原子数的增加，常温下的状态由气态变为液态，再到固态。
【练习】
某两种气态烃组成的混合物，取其2.24L(标准状况下)充分燃烧，
得到0.16molCO2气体和3.6g液态水。据此判断下列分析中不正确
的是（ D ）
【解析】标况下，2.24L两种气态烃组成的混合物，其物质的 量为0.1mol，完全燃烧得到0.16molCO2和3.6g水，水的物质的 量为0.2mol，则混合气体平均分子式为C1.6H4 所以，肯定含有C原子数小于1.6的烃，即一定含有甲烷，因甲 烷中含有4个氢原子，则另一种烃也含有4个氢原子．
的是( D )
A．将气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色无变化，该气体一定是甲烷 B．在导管口点燃该气体，火焰呈淡蓝色，用干燥的冷烧杯罩在火焰上方，
杯壁有水滴产生，该气体一定是甲烷 C．点燃该气体，火焰呈淡蓝色，用沾有澄清石灰水的冷烧杯罩在火焰上
方，烧杯壁上有白色物质产生，该气体一定是甲烷 D．若上述B、C的现象均能出现，则可判断该气体一定是甲烷
加热、光照或使用催化剂的条件下进行。 有机物除了有以上通性，依据其组成和结构的不同，还具有很多特性。
【课堂小结】
物理性质
烷烃的性质
化学性质
稳定性 可燃性 高温分解 取代反应
【知识海洋】 高温分解： 在隔绝空气并加热至1000℃以上的高温条件下，甲烷分解
可以用于制造颜料、油墨、油漆等
1、烷烃
【温故知新】 甲烷：
2.烷烃的性质： （1）物理性质：
①均为难溶于水的无色物质； ②其熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加（相对分子质量增大） 而升高，密度均小于水；
碳原子数相同的烷烃，随支链增加，熔沸点降低。 ③随着分子中碳原子数的增加，常温下的状态由气态变为液态，再到固态。
【练习】
某两种气态烃组成的混合物，取其2.24L(标准状况下)充分燃烧，
得到0.16molCO2气体和3.6g液态水。据此判断下列分析中不正确
的是（ D ）
【解析】标况下，2.24L两种气态烃组成的混合物，其物质的 量为0.1mol，完全燃烧得到0.16molCO2和3.6g水，水的物质的 量为0.2mol，则混合气体平均分子式为C1.6H4 所以，肯定含有C原子数小于1.6的烃，即一定含有甲烷，因甲 烷中含有4个氢原子，则另一种烃也含有4个氢原子．
的是( D )
A．将气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色无变化，该气体一定是甲烷 B．在导管口点燃该气体，火焰呈淡蓝色，用干燥的冷烧杯罩在火焰上方，
杯壁有水滴产生，该气体一定是甲烷 C．点燃该气体，火焰呈淡蓝色，用沾有澄清石灰水的冷烧杯罩在火焰上
方，烧杯壁上有白色物质产生，该气体一定是甲烷 D．若上述B、C的现象均能出现，则可判断该气体一定是甲烷
加热、光照或使用催化剂的条件下进行。 有机物除了有以上通性，依据其组成和结构的不同，还具有很多特性。
【课堂小结】
物理性质
烷烃的性质
化学性质
稳定性 可燃性 高温分解 取代反应
【知识海洋】 高温分解： 在隔绝空气并加热至1000℃以上的高温条件下，甲烷分解
可以用于制造颜料、油墨、油漆等
烷烃
6 7 8
有多种等长的最长碳链可供选择时，应选择取代基最多
的碳链为主链。 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 3 4 CH3— —CH3 2 CH CH 5 1 CH3 CH3 6
② 编号——从靠近支链的一端开始，编号时应尽可能
使取代基具有最低编号。
两端一样长时，从小取代基一端开始编号。 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3
C、2mol
D、6mol
3、 写出下列烷烃的分子式：
（1）含有38个碳原子的烷烃的分子式
（2）含有38个氢原子的烷烃的分子式 （3）相对分子量为128的烷烃的分子式
正丁烷
异丁烷
名称 正丁烷 异丁烷
熔点/℃ －138.4 －159.6
沸点/℃ 相对密度 －0.5 0.5788 －11.7 0.557
2、立方烷是一种新合成的烃，其分子 结构为正方体，碳架结构如图所示： （1）立方烷的分子式为？ C8H8 （2）该立方烷的二氯代物具有同分异 构体的数目是？ 三种
4：
1 互为同位素，___ 2 是同 下列五组物质中___ 素异形体，___ 5 是同分异构体，___ 4 是同 系物，___ 3 是同一物质。
沸点/ ℃
-164 -88.6 -42.1 -0.5 36.1 301.8
相对 密度
0.466 0.572 0.585 0.5788 0.6262 0.7780
水溶性 不溶 不溶 不溶 不溶 不溶 不溶
分析表3-1烷烃的结构简式，写出对应的分子式。相邻
两个烷烃结构和分子组成上有什么联系？
五. 烷烃的命名
1.直链烷烃的命名
与普通命名法基本相同，但不用“正”字。
戊
有多种等长的最长碳链可供选择时，应选择取代基最多
的碳链为主链。 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 3 4 CH3— —CH3 2 CH CH 5 1 CH3 CH3 6
② 编号——从靠近支链的一端开始，编号时应尽可能
使取代基具有最低编号。
两端一样长时，从小取代基一端开始编号。 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3
C、2mol
D、6mol
3、 写出下列烷烃的分子式：
（1）含有38个碳原子的烷烃的分子式
（2）含有38个氢原子的烷烃的分子式 （3）相对分子量为128的烷烃的分子式
正丁烷
异丁烷
名称 正丁烷 异丁烷
熔点/℃ －138.4 －159.6
沸点/℃ 相对密度 －0.5 0.5788 －11.7 0.557
2、立方烷是一种新合成的烃，其分子 结构为正方体，碳架结构如图所示： （1）立方烷的分子式为？ C8H8 （2）该立方烷的二氯代物具有同分异 构体的数目是？ 三种
4：
1 互为同位素，___ 2 是同 下列五组物质中___ 素异形体，___ 5 是同分异构体，___ 4 是同 系物，___ 3 是同一物质。
沸点/ ℃
-164 -88.6 -42.1 -0.5 36.1 301.8
相对 密度
0.466 0.572 0.585 0.5788 0.6262 0.7780
水溶性 不溶 不溶 不溶 不溶 不溶 不溶
分析表3-1烷烃的结构简式，写出对应的分子式。相邻
两个烷烃结构和分子组成上有什么联系？
五. 烷烃的命名
1.直链烷烃的命名
与普通命名法基本相同，但不用“正”字。
戊
烷烃
取代基位置-----取代基数目-----取代基名称-----母体名称
3.数字意义： 阿拉伯数字---------取代基位置 汉字数字---------相同取代基的个数
1、最长原则
2、最近原则 3、最小原则 4、最简原则
1、用系统命名法命名 下列物质：
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH2 CH3 CH2 CH3
CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3
己烷
2、编号，定支链所在的位置。
把主链中离支链最近的一端作为起点， 用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编 号定位，以确定支链所在的位置。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
6
5
4
3
1
2
CH3
3
4 2
CH2—CH3
1
5
6
2、编号，定支链所在的位置。
CH3 CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3 CH3 CH2–CH3
2，2—二甲基—4—乙基己烷
最简原则：当有两条相同 碳原子的主链时，选支链 最简单的一条为主链。
CH3 CH3–CH–2，5—二甲基—3—乙基己烷
1.命名步骤： (1)找主链------最长的主链; (2)编号-----靠近支链（小、多）的一端; (3)写名称-------先简后繁,相同基合并写. 2.名称组成:
练习1：
1 互为同位素，___ 2 是同素异形体， 下列五组物质中___ 5 是同分异构体，___ 4 是同系物，___ 3 是同一物质。 ___
1、 12 C
6 14 6
C
2、白磷、红磷
3、
H H | | H－C－Cl 、Cl－C－Cl | | Cl H
3.数字意义： 阿拉伯数字---------取代基位置 汉字数字---------相同取代基的个数
1、最长原则
2、最近原则 3、最小原则 4、最简原则
1、用系统命名法命名 下列物质：
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH2 CH3 CH2 CH3
CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3
己烷
2、编号，定支链所在的位置。
把主链中离支链最近的一端作为起点， 用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编 号定位，以确定支链所在的位置。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
6
5
4
3
1
2
CH3
3
4 2
CH2—CH3
1
5
6
2、编号，定支链所在的位置。
CH3 CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3 CH3 CH2–CH3
2，2—二甲基—4—乙基己烷
最简原则：当有两条相同 碳原子的主链时，选支链 最简单的一条为主链。
CH3 CH3–CH–2，5—二甲基—3—乙基己烷
1.命名步骤： (1)找主链------最长的主链; (2)编号-----靠近支链（小、多）的一端; (3)写名称-------先简后繁,相同基合并写. 2.名称组成:
练习1：
1 互为同位素，___ 2 是同素异形体， 下列五组物质中___ 5 是同分异构体，___ 4 是同系物，___ 3 是同一物质。 ___
1、 12 C
6 14 6
C
2、白磷、红磷
3、
H H | | H－C－Cl 、Cl－C－Cl | | Cl H
烷烃ppt课件
变化规律
烷烃在光照、高温或催化剂作用下可发生裂解、异构化、烷基化等反应；与卤 素、氧气等发生取代、氧化等反应。
02 烷烃的化学性质
自由基取代反应
01
02
03
自由基的产生
光照、加热等条件下，烷 烃分子中的C-H键均裂产 生氢自由基。
自由基的链式反应
氢自由基与烷烃分子发生 碰撞，引发新的C-H键均 裂，产生新的氢自由基和 烷基自由基。
的离子型异构化反应。
03 烷烃的来源与制 备
天然气及石油中的烷烃成分
天然气主要成分
天然气和石油的成因
甲烷（CH4），少量乙烷、丙烷等低 碳烷烃。
生物成因和化学成因，经过长期地质 作用形成。
石油中的烷烃
从C5到C20+的各种烷烃，以直链和 支链形式存在。
实验室合成方法简介
1 2
格氏试剂法 卤代烃与镁在无水乙醚中反应，生成格氏试剂， 再与羰基化合物反应得到烷烃。
05 环境影响与安全 防护措施
大气中烷烃的污染问题
温室效应
烷烃在大气中的存在会加剧温室效应，导致全球气候变暖。
光化学烟雾
在阳光照射下，烷烃与氮氧化物等污染物发生光化学反应，生成光 化学烟雾，对人类健康和生态环境造成危害。
大气污染
烷烃作为挥发性有机物（VOCs）的主要成分，对大气环境造成污染， 影响空气质量。
武兹反应 卤代烃与钠在无水乙醇中反应，生成烷烃和卤化 钠。
3
科尔贝-施密特反应 烯烃在高压下与氢气和催化剂反应，得到烷烃。
工业生产途径概述
石油裂化
在高温高压下，重质石油馏分裂 化为轻质烷烃和烯烃。
天然气液化分离
将天然气冷却至低温，使不同碳数 的烷烃依次液化分离。
烷烃在光照、高温或催化剂作用下可发生裂解、异构化、烷基化等反应；与卤 素、氧气等发生取代、氧化等反应。
02 烷烃的化学性质
自由基取代反应
01
02
03
自由基的产生
光照、加热等条件下，烷 烃分子中的C-H键均裂产 生氢自由基。
自由基的链式反应
氢自由基与烷烃分子发生 碰撞，引发新的C-H键均 裂，产生新的氢自由基和 烷基自由基。
的离子型异构化反应。
03 烷烃的来源与制 备
天然气及石油中的烷烃成分
天然气主要成分
天然气和石油的成因
甲烷（CH4），少量乙烷、丙烷等低 碳烷烃。
生物成因和化学成因，经过长期地质 作用形成。
石油中的烷烃
从C5到C20+的各种烷烃，以直链和 支链形式存在。
实验室合成方法简介
1 2
格氏试剂法 卤代烃与镁在无水乙醚中反应，生成格氏试剂， 再与羰基化合物反应得到烷烃。
05 环境影响与安全 防护措施
大气中烷烃的污染问题
温室效应
烷烃在大气中的存在会加剧温室效应，导致全球气候变暖。
光化学烟雾
在阳光照射下，烷烃与氮氧化物等污染物发生光化学反应，生成光 化学烟雾，对人类健康和生态环境造成危害。
大气污染
烷烃作为挥发性有机物（VOCs）的主要成分，对大气环境造成污染， 影响空气质量。
武兹反应 卤代烃与钠在无水乙醇中反应，生成烷烃和卤化 钠。
3
科尔贝-施密特反应 烯烃在高压下与氢气和催化剂反应，得到烷烃。
工业生产途径概述
石油裂化
在高温高压下，重质石油馏分裂 化为轻质烷烃和烯烃。
天然气液化分离
将天然气冷却至低温，使不同碳数 的烷烃依次液化分离。
烷烃
第二章 烷烃一 . 基本内容1． 定义及命名法只含碳和氢两种元素且分子中只存在单键的饱和烃称为烷烃。
除简单的烷烃可以用普通命名法外，主要是掌握系统命名法，系统命名法的原则如下：（1）选取主链：选择最长的碳链作为母体，称为某烷。
当有一种以上的碳链可供选择时，应选择碳链上支链（支链可视为取代基）最多的碳链作母体。
（2）主链编号：编号的原则是从最靠近取代基的一端开始依次用阿拉伯数字编号，位次和取代基之间要用半字线“-”连接。
当首先出现的取代基所连碳原子的编号相同时，则尽可能使连有较多取代基的碳原子的编号最小，如CH 3CH 2CH(CH 2CH 3)C- (CH 3)2CH 2CH 3应命名为3，3-二甲基-4-乙基己烷。
主链上碳原子的编号有几种可能时，则采取“最低系列”的编号方法，即逐个比较两种编号中取代基位次的数字，最先遇到位次较低者，定为“最低系列”，如CH 3CH(CH 3)CH 2CH(CH 3)CH(CH 3)CH 3命名为2，3，5-三甲基己烷。
（3）取代基的名称写在母体名称之前，取代基的排列次序按“优先次序规则”排列，将较优的基团后列出。
2． 反应烷烃在常温下与强酸（如浓硫酸、浓硝酸），强碱（如熔化的氢氧化钠），强氧化剂（如重铬酸钾、高锰酸钾），强还原剂（如锌加盐酸、钠加乙醇）等都不起反应或反应速度很慢。
但在适当的温度、压力和催化剂的作用下可以起反应。
（1） 烷烃的燃烧：烷烃完全燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。
反应的通式为：（2）烷烃的热解：烷烃热解时，碳-碳或碳-氢键断裂，生成含有未配对电子的烷基自由基，烷基自由基的反应活性很高，寿命很短，可发生如下反应： CH 3· + ·CH 2CH 3 → CH 3CH 2CH 3 ·CH 2CH 3 + ·CH 2CH 3 → CH 3CH 3 + CH 2=CH 2(3) 烷烃的卤化C H 2n +2+O 2n CO 2+n+1H 2On 3n +12烷烃的卤化产物通常是混合物。
烷烃
物理性质 在室温下，含有1～4个碳原子的烷烃为气体；含有5～16个碳原子的烷烃为液体；含有17个碳原子以上的正烷烃为固体，但直至含有60个碳原子的正烷烃（熔点99℃），其熔点(mehing pomg)都不超过100℃。低沸点(boiling point)的烷烃为无色液体，有特殊气味；髙沸点烷烃为黏稠油状液体，无味。烷烃为非极性分子(non-polar molecule)，偶极矩(dipole moment)为零，但分子中电荷的分配不是很均匀的，在运动中可以产生瞬时偶极矩，瞬时偶极矩间有相互作用力（色散力）。此外分子间还有vander Waals引力，这些分子间的作用力比化学键的小一二个数量级，克服这些作用力所需能量也较低，因此一般有机化合物的熔点、沸点很少超过300℃。 正烷烃的沸点随相对分子质量的增加而升高，这是因为分子运动所需的能量增大，分子间的 接触面（即相互作用力）也增大。低级烷烃每增加一个CH2，相对分子质量变化较大，沸点也相差较大，高级烷烃相差较小，故低级烷烃比较容易分离，髙级烷烃分离困难得多。 在同分异构体中，分子结构不同，分子接触面积不同，相互作用力也不同，正戊烷沸点36.1℃，2-甲丁烷沸点25℃，2,2-二甲丙烷沸点只有9℃。叉链分子由于叉链的位阻作用，其分子不能像正烷烃那样接近，分子间作用力小，沸点较低。 固体分子的熔点也随相对分子质量增加而增高，这与质量大小及分子间作用力有关外，还与分子在晶格中的排列有关，分子对称性髙，排列比较整齐，分子间吸引力大，熔点就高。在正烷烃中，含单数碳原子的烷烃其熔点升高较含双数碳原子的少。 通过X射线衍射方法分析，固体正烷烃晶体为锯齿形，在单数碳原子齿状链中两端甲基同处在ー边，如正戊烷，双数碳链中两端甲基不在同一边，如正己烷，双数碳链彼此更为靠近，相互作用力大，故熔点升高值较单数碳链升髙值较大一些。 烷烃的密度(density)随相对分子质量增大而增大，这也是分子间相互作用力的结果，密度增加到一定数值后，相对分子质量增加而密度变化很小。 与碳原子数相等的链烷烃相比，环烷烃的沸点、熔点和密度均要髙一些。这是因为链形化合物可以比较自由地摇动，分子间“拉”得不紧，容易挥发，所以沸点低一些。由于这种摇动，比较难以在晶格内做有次序的排列，所以熔点也低一些。由于没有环的牵制，链形化合物的排列也较环形化合物松散些，所以密度也低一些。同分异构体和顺反异构体也具有不同的物理性质。下表是若干烷烃和环烷烃的物理常数。
烷烃
4—甲基—3—乙基
⑦写名称
取代基在前，“某烷”在后，将两者名写在一起
6 7 8 CH3 CH2 —CH2 —CH3 | | 例： CH3—CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 |2 1 3 4 5| CH3 CH3
2，2，5—三甲基—5—乙基辛烷
练习：用系统命名法命名下列有机物
CH3—CH2—CH2 | CH2 戊烷 | CH3 CH3 |2 1 5 4 3 CH3—CH2—CH—CH—CH3 | CH3
同分异构现象和同分异构体
[讨论]下面是正丁烷和异丁烷的组成和某些物质性质,试分析有 何异同并探讨其原因。 名 称 分子式 C4H10 相对分子质量 熔 58 点 沸 点 相对密度 0.5788 正丁烷 -138.4 -0.5
CH 3—CH—CH— CH2 —CH 3 2 CH 3 CH 3CHCH2CH 2CH 3
CH 3 或者： CH 3CH（CH3 ）CH2CH 2CH 3
它们对应的结构简式：
乙烷： H H | | H－C－C－H | | H H 丙烷： H H H | | | H－C－C－C－H | | | H H H
CH3CHCH3 CH3
3烷烃的名称：
碳原子数 分子式 名称
1 CH4
2 C 2H 6
3 4 5 C3H8 C4H10 C5H12
甲烷 乙烷
丙 烷 丁烷
戊烷
6 7 8 9 10 碳原子数 分子式 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 名称
己 烷 庚 烷 辛烷 壬烷 癸 烷
碳原子数大于十时，以汉字数字代表称某烷，
①找起点 主链中离支链最近端作为起点 先简单取代基 再繁取代基 ②编序号 用阿拉伯数字给主链碳原子编号 以确定支链的位置
烷烃
二．同分异构体 1.概念： 同分异构： 具有相同的分子式，而不同构造式的化合物互称同分 异构体，这种现象称同分异构现象。 同系列： 相邻的两种烷烃分子组成相差一个碳原子和两个氢原 子，像这样结构相似，而在组成上相差一个或几个 CH2的一系列化合物称为同系列。同系物间有相似 的化学性质，物理性质也显示出一定的规律性。 2. 推算简单烷烃的同分异构体
CH3(CH2)3CH3 Pentane CH3(CH2)5CH3 Heptane CH3(CH2)7CH3 Nonane
CH3(CH2)8CH3
11~19Alkane = Number prefix-decane for example: 11-alkane 12-alkane 13-alkane 14-alkane 15-alkane 16-alkane 17-alkane
(CH3)2CHCH3
异丁烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
用正异新只能区别三个化合物，当分子数增加，同分异构体 数目增加时便无法区分，故普通命名法只适用于简单的化合物。
2、IUPAC命名法（International Union of Pure and Applied Chemistry） 1892年日内瓦国际化学会上拟定，也称“系统命名法”。 系统命名法依次满足三大原则：最长碳链；最多取代；最低序列。
2,3,5-三甲基 丙基庚烷 三甲基-4-丙基庚烷 三甲基
7
6
5
4
3
2
1
CH3 CHCH2CH3 CH3CHCH2CCH2CH2CH2CH3 CH3 C(CH3)3
2-甲基 仲丁基 叔丁基辛烷 甲基-4-仲丁基 甲基 仲丁基-4-叔丁基辛烷
CH3 3 4 5 6 7 8 CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3 CH3 CHCH3 CH3
烷烃
CH2
CH3
CH3(CH2)10CH3 正十二烷 n-十二烷
(一)普通命名法
根据碳原子数目命名为“某烷” 根据碳原子数目命名为“某烷”。用天干十个字 （甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸） 及中文数字表示碳原子数目。 及中文数字表示碳原子数目。 对于直链烷烃在母体前加词头“ 对于直链烷烃在母体前加词头“正（n-）”。 。 仅在碳链一端第2 仅在碳链一端第2碳原子上带有一个甲基则命名 为“异某烷”（iso-，i-）。 异某烷” iso仅在碳链一端第2 仅在碳链一端第2碳原子上带有两个甲基则命名 为“新某烷”（neo-）。 新某烷” neo-
仲丁基
s - B u t y l , s e c - Bu t y l
s - Bu
( C H 3 ) 3 C-
叔丁基
t - B u t y l , t e r t -B u t y l
t - Bu
烷烃去掉一个氢原子后的原子团，通式为C 称为烷基， 烷烃去掉一个氢原子后的原子团，通式为CnH2n+1 — ，称为烷基， 表示。烷基的词尾-ane改为 yl yl， methane变为 变为methyl 常用 R- 表示。烷基的词尾-ane改为 –yl，比如 methane变为methyl
III 邻位交叉式 。 120
H CH3 H H
H H
H H
H
H H3C
IV 全重叠式 。 180
V 邻位交叉式 。 240
VI 部分重叠式 。 300
三 烷烃的命名
碳原子和氢原子类型
伯碳( 伯碳(1°)：只与1个其他碳原子直接相连, 一级碳原子 只与1个其他碳原子直接相连, 仲碳( 只与2个其他碳原子直接相连, 仲碳(2°)：只与2个其他碳原子直接相连, 二级碳原子 叔碳( 叔碳(3°)：与3个其他碳原子直接相连, 三级碳原子 个其他碳原子直接相连, 季碳( 个其他碳原子直接相连, 季碳(4°)：与4个其他碳原子直接相连, 四级碳原子
烷烃完整版课件
合成路线
化学合成法主要是通过有机化学 反应来合成烷烃，如卤代烃的还
原、烯烃的加氢等。
反应条件
不同的合成路线需要不同的反应条 件，如温度、压力、催化剂等。
产物纯化
通过精馏、结晶等方法将合成产物 中的杂质去除，得到纯净的烷烃产 品。
03
烷烃的反应与转化
燃烧反应
烷烃燃烧反应的定义
烷烃与氧气在点燃条件下发生氧化反 应，生成二氧化碳和水。
工艺流程
天然气经过压缩、冷却、 精馏等步骤，得到不同沸 点的烷烃产品。
石油裂解法
原料选择
石油裂解的原料主要是重 质石油馏分，如重油、渣 油等。
裂解反应
在高温和催化剂的作用下， 重质石油馏分发生裂解反 应，生成小分子的烷烃和 烯烃。
产品分离
通过精馏、萃取等方法将 裂解产物中的烷烃和烯烃 分离。
化学合成法
汽油和柴油
由不同碳链长度的烷烃混合而成，是交通运输领 域的主要燃料。
3
液化石油气（LPG） 丙烷和丁烷的混合物，用作燃料和烹饪用途。
有机合成原料
乙烯和丙烯
通过石油裂解得到，是合成塑料、橡胶和纤维等高分子材料的基 础原料。
丁二烯和苯乙烯
用于合成橡胶、树脂和合成纤维等。
高级烷烃
用作表面活性剂、增塑剂和润滑剂等化学品的合成原料。
生物降解困难
烷烃在土壤中的生物降解速度较慢，长期积累可对土壤生态系统产 生负面影响。
农作物污染
被烷烃污染的土壤种植出的农作物可能含有有害物质，影响食品安 全和人类健康。
治理措施与政策建议
01
02
03
04
源头控制
加强烷烃生产、储存、运输等 环节的监管，减少泄漏和排放。
化学合成法主要是通过有机化学 反应来合成烷烃，如卤代烃的还
原、烯烃的加氢等。
反应条件
不同的合成路线需要不同的反应条 件，如温度、压力、催化剂等。
产物纯化
通过精馏、结晶等方法将合成产物 中的杂质去除，得到纯净的烷烃产 品。
03
烷烃的反应与转化
燃烧反应
烷烃燃烧反应的定义
烷烃与氧气在点燃条件下发生氧化反 应，生成二氧化碳和水。
工艺流程
天然气经过压缩、冷却、 精馏等步骤，得到不同沸 点的烷烃产品。
石油裂解法
原料选择
石油裂解的原料主要是重 质石油馏分，如重油、渣 油等。
裂解反应
在高温和催化剂的作用下， 重质石油馏分发生裂解反 应，生成小分子的烷烃和 烯烃。
产品分离
通过精馏、萃取等方法将 裂解产物中的烷烃和烯烃 分离。
化学合成法
汽油和柴油
由不同碳链长度的烷烃混合而成，是交通运输领 域的主要燃料。
3
液化石油气（LPG） 丙烷和丁烷的混合物，用作燃料和烹饪用途。
有机合成原料
乙烯和丙烯
通过石油裂解得到，是合成塑料、橡胶和纤维等高分子材料的基 础原料。
丁二烯和苯乙烯
用于合成橡胶、树脂和合成纤维等。
高级烷烃
用作表面活性剂、增塑剂和润滑剂等化学品的合成原料。
生物降解困难
烷烃在土壤中的生物降解速度较慢，长期积累可对土壤生态系统产 生负面影响。
农作物污染
被烷烃污染的土壤种植出的农作物可能含有有害物质，影响食品安 全和人类健康。
治理措施与政策建议
01
02
03
04
源头控制
加强烷烃生产、储存、运输等 环节的监管，减少泄漏和排放。
有机化学学习笔记烷烃详细版
VS
反应条件的优化
针对关键步骤，优化反应条件，如温度、 压力、催化剂种类和用量、溶剂选择等， 以提高反应效率和产物收率。
产物分离纯化和结构鉴定
产物的分离纯化
通过蒸馏、萃取、结晶等分离技术，将目标 产物从反应混合物中分离出来，并进行必要 的纯化操作，以获得高纯度的目标产物。
结构鉴定
利用红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）、 质谱（MS）等现代分析手段，对目标产物 的结构进行鉴定和确认。同时，通过与已知 化合物的谱图对比和解析，进一步验证合成 路线的正确性和产物的结构。
熟悉实验室安全规定，了解应急处理措施，如遇到危险情况应立即报告老 师或实验室管理员。
数据记录、处理和分析方法
01 实验过程中要及时、准确地记录实验数据，包括 反应条件、原料用量、产品产量等。
02 学会使用专业软件或工具进行数据处理和分析， 如绘制反应曲线、计算反应产率等。
03 对实验数据进行合理的解释和讨论，提出可能的 改进方案或进一步研究的建议。
有机化学学习笔记烷 烃详细版
目 录
• 烷烃基本概念与性质 • 烷烃反应机理及类型 • 同分异构现象与命名方法 • 烷烃合成策略与路线设计 • 烷烃在生活和工业中应用 • 实验技能提升与注意事项
01
烷烃基本概念与性质
烷烃定义及分类
烷烃定义
仅由碳和氢两种元素组成的有机化 合物，其中碳原子之间以单键相连， 其余价键均与氢原子结合，达到饱 和状态。
位置异构
官能团或取代基在碳链上的位置不同而产生的异构现象。如1-丁烯 和2-丁烯。
官能团异构
分子式相同，但官能团类型不同所产生的异构现象。如乙醇和甲醚。
立体异构现象介绍
构型异构
由于碳原子上连接的原子或基团在空间排列方式不同而产生的异构现象。包括顺反异构和对映异构。
烷烃
(2)带有支链的烷烃
•选择主链 ——把构造式中连续的最长碳链--作为母
体称为某烷.若最长碳链不止一条,选择其中含较多支 链的为主链. 例1：
最长连续碳链有八个碳原子,该化合物母体的名称为辛烷
例2：
六个碳的主链上有四个取代基
六个碳的主链上有两个取代基
带有支链的烷烃编号:
按最接近取带基的一端开始将主链碳原子用阿拉伯 数字1,2,3...编号. (使取代基的位次最小)
CH3CH3CH2CH3CH2CH2(CH3)2CHCH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3
Me Et n-Pro i-Pro n-Bu sec-Bu
CH3CH2CH2CH3 sec-Butyl
iso-Butane—— iso-Butyl
(CH3)2CHCH3 tert-Butyl
(CH3)2CHCH2(CH3)3C-
条件:催化剂KMnO4,MnO2或脂肪酸锰.120℃,1.5~3MPa
其中C10~C20的脂肪酸可代替天然油脂制取肥皂. CH3 2.6.2 异构化反应 AlBr3+HBr,27℃ •CH3CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3 20% 80%
2.6.3 裂化反应
•裂化——在高温下使烷烃分子发生裂解的过程。
丁烷
C4H10
戊烷
C5H12
CH3(CH2)3CH3
Name Methane（甲烷） Ethane（乙烷）
Condensed Structure 甲基: -Methyl CH4 CH3CH3
Propane（丙烷）
Butane（丁烷） Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane Undecane Dodecane
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碳原子数
8 9 10 15 20
异构体数
18 35 75 4,347 366,319
C1～C9的烷烃，其实际得到的异构体数目与理论推测相符； 含10个碳原子的烷烃，从理论上推测出来的有一半已得到； 更高级的烷烃只有少数异构体是已知的。
二、烷烃的命名
1.伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
H H CH3CH3 H C C C C CH3
沸点 随着碳原子数目的增加，沸点依次升高， 但升幅变小；
原子数相同时，支链越多，沸点越低。
熔点
随着碳原子数目的增加，熔点依次升高； 分子的对称性越大，熔点越高。
相对密度
烷烃是所有有机化合物中密度最小的一类化合物； 无论是液体还是固体，烷烃的密度均小于1； 烷烃相对密度随分子量的增加逐渐增大，最后接近 于0.8（20℃）。
我国各地产的石油，成分也不相同。
石油比水轻还是比水重？
石油的主要馏分的组成和用途
作业
1.写出庚烷的九种同分异构体的构造式并命名。 （蛛网式及构造简式）
最长碳链， 最小定位， 同基合并， 先简后繁。
一些直链烷烃的物理常数
读表方法：关注数据本身的大小；找出数据之间的规律。
讨论：固体物质分子和液体物质分子 靠什么聚集在一起？为什么气体分子 不能聚集在一起？
三、烷烃的物理性质
物态
一般C4以下的直链烷烃是气体，C5-C16的烷烃 是液体，大于C17的烷烃是固体； 无论是气体还是液体，均为无色。
②含有几个不同的取CH2
2-甲基-3-乙基戊烷
CH3 CH CH3
③当主链编号有几种可能时， 按“最低系列”原则编号. （顺次逐项比较，最先遇到的位次最小者定为最低系列）
如果两端与支链等距离，从简单支链一端开始编号。
65
4(从右) 3 2
正丙基
异丙基
CH3CH2CH2CH2
正丁基
(CH3)3C
叔丁基
(CH3)2CHCH2
异丁基
3.系统命名法 主链 编号
命名
5 4 3 21
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
2-甲基戊烷
Ⅰ选择主链，确定母体——最长的碳链； Ⅱ给主链编号——从靠近支链的一端开始； Ⅲ取代基位次及名称+母体的名称
烷烃的主要来源
----石油和天然气
理论上说，由于烷烃的稳定结构，所有的烷 烃都能稳定存在。但自然界中存在的烷烃最多 不超过50个碳，最丰富的烷烃还是甲烷。
天然气的主要成分为低级烷烃（75％甲烷， 15％乙烷，5％丙烷，5%其它较高级的烷烃） 的混合物。
石油是复杂的混合物，目前的分析结果表 明，石油中含有1至50个碳原子的链形烷烃和 一些环状烷烃，而以环戊烷、环己烷及其衍生 物为主，有些产地的石油中还含有芳香烃。
σ键的特点：电子云头碰头重叠，重叠 程度大，很牢固，不易断开。
但稳定性是相对的
高温、光照、压力、cat 等条件下烷烃具有反应活性。
1.取代反应
烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取 代的反应，为取代反应。
若被卤素原子取代，则称为卤代反应。
（1） 卤代反应
H
H
H C H + Cl Cl
H C Cl + HCl
——烷烃的化学性质——
比较：溴化反应选择性更好。
CH3
CH2Cl
CH3
CH3
C
H
+ Cl2
光 25℃
CH3 C H CH3
+ CH3 C Cl
CH3
CH3
64％
36％
CH3 CH3 C H + Br2
CH3
光 25℃
CH2Br
CH3 C H CH3
1％
CH3
+
CH3
C Br CH3
99％
——烷烃的化学性质——
1
12
3(从左)4 5 6
CH3 CH CH CH2 CH CH3
CH3 CH3
CH3
7
6
CH3 543 2 1
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3
CH2CH3
应该从左往右
3-甲基-5-乙基-庚烷
2,3,5-三甲基己烷
逗号
大写汉字
12
3
4
CH3 CH CH CH CH2
CH3 CH35CH CH3
4.裂化反应
大分子烷烃变为小分子 的烷烃、烯烃和氢气。
烷烃在高温及隔绝空气的条件下进行的分 解反应叫裂化反应.
CH3 CH2 CH2 CH3 500℃
CH4 C3H6 CH3CH3 C2H4
C4H8 H2
CH3CH2CH3 460℃
CH3CH=CH2 + H2 CH2=CH2 + CH4
裂化反应主要包括C-C键和C-H键的断裂。
CH3 C Cl CH3
叔氢 伯氢
=
36/1 =
64/9
73.61≈
5 1
氢原子的活性：叔氢＞仲氢＞伯氢
②卤素进行卤代反应的活性
F2＞Cl2＞Br2 ＞ I2
氟与甲烷反应放出大量热，破坏生成的氟甲烷， 而得到碳与氟化氢； 碘与甲烷的反应，难以进行； 氯容易和甲烷反应； 溴也较容易和甲烷反应。
卤代反应主要是氯化和溴化。
烷烃
一、能力目标 1．能够正确区分各种类型的碳原子和氢原子； 2．能够根据烷烃的性质，正确的对烷烃加以利用。 3. 能用有效地学习方法进行有机物化学性质的学习。
（分析结构特点、确认物质类型、理解特征反应、联系实际应用)
4.能针对实际化学问题，提出合适的解决方案。
（化合物的鉴别、分离、合成、环保处理、中毒处理、危险解决等)
H H H CH3
1℃
2℃ 3℃ 4℃
2.常见烷基-烷烃失去一个氢原子剩 下的部分称为烷基，一般用R-表示。
H HCH
H
H HC
H
H CH H
H HH H C C CH
H HH
甲烷 CH4H
HC H
CH3
甲基
乙烷CH3CH3
HH HC C
HH
CH3CH2
乙基
丙烷 CH3-CH2CHH3 H H
HC CC
AlBr3 ，HBr
27 ℃
CH3
CH3CHC H3 80%
直链烷烃异构化为带支链的烷烃可以提高 汽油的质量，因此烷烃的异构化反应在石 油工业中占有重要的地位。
CH3CH2CH2CH3
1～
AlCl3 ，HCl
2MP，a90～ 15℃0
CH3 CH3CHCH3
汽油的燃烧性能是和它的成分密切相关的。汽油产品中所含 的主要是烷烃、烯烃、环烷烃和芳香烃等碳氢化合物。以辛烷 值来衡量，直链烷烃最差，带支链烷烃和烯烃以及芳香烃是比 较理想的成分。
CH3 + Cl Cl Cl + H CH2Cl
CH2Cl + Cl Cl
HCl + CH3 CH3Cl + Cl
HCl + CH2Cl CH2Cl2+ Cl
链终止:
（3）卤代反应的活性
①卤代反应中烷烃不同氢的活性
丙烷的氯化反应： 取代伯氢
光 45％ CH3 CH2 CH2Cl
CH3 CH2 CH3
6CH2
7CH3
CH2 CH3
3个取代基 4个取代基
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
5 4 3 21 CH3CH2CH2CHCH3
CH3
2-甲基戊烷
2，3，5-三甲基己烷
7
6
CH3 543 2 1
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3
CH2CH3
3-甲基-5-乙基-庚烷
CH3 1 2 3 45 6 7 8 CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3
1° 2°
Cl2
25℃
取代仲氢 55％
CH3
CH Cl
CH3
仲氢与伯氢活性之比为：
仲氢 伯氢
=
5455//26=
277.5.5≈
4 1
异丁烷的一元氯化反应：
取代伯氢
CH3
光 64％
C1H°3
C3°H CH3
+ Cl2 25℃ 取代叔氢
36％
叔氢与伯氢活性之比为：
CH2Cl
CH3 C H CH3
CH3
34
56
CH3 CH CH2 CH2 CH3
2 CH2
1 CH3
3-甲基己烷
取代基位次
取代基名称
母体名称
①如果有几个等长的碳链可作主链，选择连有取代基 最多的碳链为主链。
CH3 CH2 CH3
CH CH2 CH3 CH CH3
3
4
5
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH3 2 CH 1 CH3
二、知识目标 1. 了解烷烃的结构、分类、命名； 2. 理解烷烃的物理性质和化学性质。
三、课时安排 8课时
烷烃
由碳氢两种元素组成，完全以单键相连的烃，称 为烷烃。又叫做饱和烃。(碳原子都是饱和碳原子)
H HCH
H
H HH H
HC H
CC HH
CH H
一、烷烃 1.通式 CnH2n+2，n为碳原子个数。
裂化
热裂化 高压，500~600℃ 催化裂化 常压，450~500℃，催化剂
提高油品 的产量和质量
裂解
大于700℃，深度裂化
获得低级烯烃如 乙烯、丙烯等化工原料
目前用裂化反应生产乙烯，世界规模年产数千万吨，而 且还在不断增长。
各国所用烷烃原料不同，产物也有差别。