【重难点】中药一：黄酮类化合物

执业中药师《中药化学》重点：黄酮类化合物2017年执业中药师《中药化学》重点：黄酮类化合物绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方面起着重要的作用。

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(一)定义基本母核为2-苯基色原酮类化合物。

<两个苯环A&B通过三个碳原子相互联结而成,C6-C3-C6>(二)结构分类1.C环是否饱和不饱和：黄酮类; 饱和：二氢黄酮类2.C3有无羟基取代C环不饱和：黄酮醇; C环饱和：二氢黄酮醇3.B环连接位置C2连接：黄酮; C3连接：异黄酮 C2，C3指3个碳原子的位置4.中间三碳是否成环开环：查耳酮; 成环：六元环如芦丁;五元环如橙酮5.有无酮基无：儿茶素，花色素;常见取代基：OH，OCH3，CH3，异戊烯基取代位置：OH，OCH3等含氧基团：A环：5，7位&B环：3’，4’位非含氧基团：A环：6，8位&B环：2’，3’位(三)存在方式很多以苷存在：O-苷和C-苷糖的种类：单糖：D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖，L-鼠李糖;双糖：槐糖，龙胆二糖，芸香糖;三糖：龙胆三糖，槐三糖(四)生物活性1.预防高血压，动脉硬化：橙皮苷，芦丁2.扩张冠状动脉：槲皮素，葛根素3.抑制血小板聚集及血栓形成4.抗肝脏毒作用：(+)-儿茶素，水飞蓟素5.雌性激素样作用：大豆素，染料木素，金雀花异黄素，己烯雌酚6.抗病毒作用：桑色素(五)性质和颜色反应1.性状：多为结晶，少数为无定形粉末颜色：交叉共轭系统黄酮(醇)及其苷类呈灰黄-黄色查耳酮：黄-橙色二氢黄酮(醇)：无色异黄酮：微黄色花色素及花色苷：红色(pH<7)，紫色(pH8.5)，蓝色(pH>8.5)2.溶解度1)游离苷元：难溶于水，易溶于甲醇，乙醇，乙酸乙酯，乙醚等有机溶剂2)苷：溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯、氯仿3)水溶度：苷元<苷，糖链越长，水溶度越大水溶性递减：黄酮(醇), 查耳酮>二氢黄酮(醇)>花色素平面型分子>非平面型分子>离子3.酸碱性酸性：分子中具酚羟基，具酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺酸性强弱取决于羟基的数目和位置：7, 4 ’-OH > 7-或4’-OH > 一般OH > 5-OH碱性：γ吡喃酮环上的1-氧原子，因有未共用的电子对，故表现微弱的碱性。

执业药师中药学知识一核心考点之黄酮类
必备考点提示
1.重点掌握黄酮类化合物的酸碱性和显色反应。

2.重点掌握常用中药的结构类型及质量控制成分。

一、性状
(1)二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性，其余均无光学活性。

(2)黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄色至黄色，查耳酮为黄色至橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇不显色，异黄酮显浅黄色。

二、酸碱性
酚羟基酸性强弱顺序：7，4′-二羟基>7或4′-羟基>一般酚羟基>5-羟基
高频考点速记
1.与四氢硼钠试剂反应呈阳性的是：二氢黄酮。

2.用于黄酮类化合物的显色反应的是：盐酸-镁粉反应。

3.地黄在炮制及放置过程中容易变黑的原因是：其化学成分中含有环烯醚萜苷。

4.化合物中酸性最强的是：7，4′-二羟基黄酮。

5.化合物中酸性最弱的是：5-羟基黄酮。

6.含不同羟基的黄酮类化合物的酸性强弱顺序为：7，4′-二羟基>7或4-羟基>一般酚羟基>5-羟基。

高频考点速记
7.含有8-去甲基杜鹃素的药材是：满山红。

8.含有黄酮和萜类内酯的中药是：银杏叶。

9.含有芦丁的中药是：槐花。

10.含有橙皮苷的中药是：陈皮。

11.因保存或炮制不当，有效成分水解、氧化，变成绿色的药材是：黄芩。

12.主含有黄酮类化合物的中药有：①槐花;②黄芩。

13.黄酮类化合物主要的结构类型有：①二氢查耳酮类;②二氢黄酮类;③高异黄酮类;④查耳酮类。

第三章第五节黄酮类化合物一、最佳选择题1、在黄酮类化合物中，二氢黄酮醇相对于黄酮的变化是A、三碳链的2,3位上有双键，但3位没有羟基B、三碳链的2,3位上有双键，且3位有羟基C、三碳链的2,3位上没有双键，且3位没有羟基D、三碳链的2,3位上没有双键，但3位有羟基E、三碳链的1,2位处开裂，2,3,4位构成了αβ不饱和酮的结构2、黄酮类化合物的显色反应是A、碘-碘化钾反应B、甲基化反应C、酶解反应D、乙酰化反应E、盐酸-镁粉反应3、含不同羟基的黄酮类化合物的酸性强弱顺序是A、7，4'-二羟基>7-羟基>5-羟基>一般酚羟基B、7，4'-二羟基>一般酚羟基>5-羟基>7-羟基C、7，4'-二羟基>4'-羟基>一般酚羟基>5-羟基D、7，4'-二羟基>5-羟基>7-羟基>一般酚羟基E、一般酚羟基>7-羟基>5-羟基>7，4’-二羟基4、以下黄酮类化合物具有旋光性但不显颜色的是A、黄酮B、二氢黄酮C、异黄酮D、查耳酮E、花色素5、在水中溶解度较大的黄酮类化合物是A、黄酮B、黄酮醇C、查耳酮D、二氢黄酮E、花青素6、可用于区别3-羟基黄酮与5-羟基黄酮的显色反应有A、醋酸镁反应B、四氢硼钠（钾）反应C、碱性试剂显色反应D、盐酸-镁粉反应E、锆-枸橼酸反应7、黄酮类化合物显酸性是因为结构中含有A、苯甲酰系统B、酚羟基C、γ吡喃酮上的醚氧原子D、苯环（B环）E、桂皮酰系统8、黄酮类化合物的颜色主要取决于分子结构中是否有A、交叉共轭体系B、酚羟基C、色原酮D、酮基E、苯环9、溶于石油醚的黄酮类化合物是A、槲皮素B、黄芩苷C、芹菜素D、葛根素E、5，6，7，8，3’，4’-六甲氧基黄酮10、本身无色但在碱液中显橙色至黄色的是A、异黄酮B、黄酮C、花色素D、查耳酮E、二氢黄酮11、下列化合物中酸性最弱的是A、2’-羟基黄酮B、7-羟基黄酮C、7，4′-二羟基黄酮D、8-羟基黄酮E、5-羟基黄酮12、黄酮类化合物的颜色，与助色团取代位置与数目有关，尤其在A、2＇，4＇位B、6，7位C、5，8位D、7，4＇位E、5位13、与硼酸反应显亮黄色的是A、4＇-OH黄酮B、5-OH黄酮C、3’-OH黄酮D、7-OH黄酮E、3-OH黄酮14、以下具有旋光性的是A、黄酮醇B、查耳酮C、黄烷D、黄酮E、异黄酮15、以下属于黄酮类化合物显色的原因是A、具2-苯基色原酮和助色团B、具有黄烷醇和助色团C、有色原酮D、有2-苯基色原酮E、有色原酮和助色团16、最易溶于NaHCO3碱液中的黄酮类化合物是A、7，4’-二羟基黄酮B、5-羟基黄酮C、3’-羟基黄酮D、7-羟基黄酮E、4’-羟基黄酮17、在碱液中先呈黄色，通入空气后变为棕色的黄酮是A、黄酮B、查耳酮C、黄酮醇D、二氢黄酮E、橙酮18、与盐酸-镁粉呈红色至紫红色反应的是A、橙酮B、黄酮醇、黄酮、二氢黄酮C、香豆素D、查耳酮E、异黄酮19、可以区别5-羟基黄酮和7-羟基黄酮的显色反应是A、三氯化铁反应B、异羟肟酸铁反应C、硼酸显色反应D、醋酸镁反应E、四氢硼钠反应20、以下不显色的化合物是A、黄酮醇B、查耳酮C、二氢黄酮D、异黄酮E、黄酮21、满山红的质量控制成分是A、槲皮素B、麻黄碱C、芦丁D、杜鹃素E、橙皮苷22、盐酸-镁粉反应呈粉红色，加热后变为玫瑰红色，与三氯化铁反应呈草绿色的是A、黄芩苷B、木樨草素C、大豆素D、杜鹃素E、金丝桃苷23、在碱液中γ-吡喃酮环开裂，加酸后又环合析出沉淀的化合物是A、芹菜素B、槲皮素C、橙皮苷D、葛根素E、儿茶素24、槲皮素属于A、黄酮B、黄酮醇C、二氢黄酮D、二氢黄酮醇E、查耳酮25、中成药“注射用双黄连(冻干)”主要成分是A、葛根素B、芦丁C、黄芩苷D、黄芩素E、橙皮苷26、黄芩中的主要有效成分水解后生成黄芩素，易被氧化为醌类而显绿色，有效成分被破坏，质量随之降低。

天然药化-黄酮类化合物(一)
黄酮类化合物是一类天然药化合物，广泛存在于植物中。

这些化合物
具有多种生物活性，如抗氧化、抗菌、抗炎、抗过敏、免疫调节等。

在医学上，黄酮类化合物已被证明具有良好的药理学作用，成为重要
的药物研究和开发领域。

黄酮类化合物分布广泛，目前已知有超过5000种。

这些化合物大多存
在于植物的根、茎、叶、花、果实等部位中，并具有丰富的营养价值。

例如，大豆、红豆、花生、苦荞等植物中均含有丰富的黄酮类化合物，具有降血脂、抗氧化等生物活性。

黄酮类化合物在医学上的作用主要表现在以下几个方面：
1. 抗氧化作用：黄酮类化合物具有良好的抗氧化作用，可以抑制自由
基和其他氧化剂的生成和活性，减少机体内部氧化应激引发的损伤。

2. 抗炎作用：黄酮类化合物能够抑制炎症引起的白细胞渗透和损伤，
减轻炎症反应，并促进伤口愈合。

3. 抗过敏作用：黄酮类化合物能够延缓过敏反应发生，减轻对过敏原
的敏感度。

4. 免疫调节作用：黄酮类化合物能够增强机体的免疫力，促进免疫细
胞的活性，减少疾病的发生和发展。

在医学应用上，黄酮类化合物被广泛应用于心脑血管病、抗癌、神经
疾病等方面。

例如，芦笋中的黄酮类化合物能够调节神经兴奋性，具
有镇静、安神等效果；大豆中的黄酮类化合物具有改善血液循环和减
少心脏疾病的风险等作用。

总之，黄酮类化合物作为一种重要的天然药化合物，其生物活性和医学应用价值已经得到广泛认可。

未来，随着对黄酮类化合物研究的深入，其在医学和保健领域的应用前景将更加广阔。

黄酮类化合物简介黄酮类化合物是一类天然存在于植物中的化合物，属于多元酚类化合物的一种。

它们广泛存在于蔬菜、水果、茶叶等植物中，并在中药中起着重要的作用。

黄酮类化合物的结构特点为含有苯环和杂环，并且通常以花色苷的形式存在。

黄酮类化合物具有多种生物活性，包括抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等作用。

结构特点黄酮类化合物的基本结构是一个苯环连接一个杂环，杂环可以是吡咯环、吡嗪环等。

在杂环上可以存在一个或多个羟基（OH）基团。

根据杂环的不同，黄酮类化合物可以分为黄酮类、异黄酮类和花色苷类等多个亚类。

黄酮类化合物通常以花色苷形式存在，即苷基与一个或多个糖基结合。

黄酮类化合物的结构具有多样性，不同的结构差异在很大程度上决定了其生物活性。

生物活性抗氧化活性黄酮类化合物具有显著的抗氧化活性，可以清除自由基、减少氧化应激，并保护细胞免受氧化损伤。

这是由于黄酮类化合物中含有多个羟基基团，可以与自由基结合，减少其对细胞的伤害。

很多研究表明，黄酮类化合物的抗氧化活性对预防心脑血管疾病、癌症等疾病具有重要意义。

抗炎活性黄酮类化合物具有显著的抗炎作用，可以抑制炎症介质的释放，并减轻炎症反应。

炎症是很多疾病的基础，如关节炎、炎症性肠病等。

黄酮类化合物通过抑制炎症反应，能够缓解炎症症状，改善疾病的治疗效果。

抗菌活性黄酮类化合物对多种细菌具有显著的抗菌作用。

研究发现，黄酮类化合物能够抑制致病菌的生长和繁殖，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等常见致病菌具有抑制作用。

抗菌活性使得黄酮类化合物在食品保鲜、药物开发等领域具有重要价值。

抗肿瘤活性黄酮类化合物对多种肿瘤细胞具有抑制作用，能够抑制肿瘤细胞的增殖、诱导肿瘤细胞凋亡，并阻断肿瘤细胞的侵袭和转移。

很多研究表明，黄酮类化合物对预防癌症具有重要意义，并可以作为肿瘤治疗药物的候选。

潜在应用由于黄酮类化合物具有多种生物活性，因此在药物开发、保健品生产等领域具有广阔的应用前景。

药物开发黄酮类化合物作为天然产物，具有较好的药物活性和安全性，已经成为药物开发的重要来源。

（精）《中药化学》讲义：黄酮第一节结构与分类黄酮类化合物经典的概念主要是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。

现在，黄酮类化合物是泛指两个苯环(A与B环)通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。

其基本的碳架为C6-C3-C6。

一、苷元的结构与分类根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置(2或3位)以及三碳链是否成环等特点，可将中药中主要的黄酮类化合物分类。

B型题：在黄酮类化合物中A.三碳位的2,3位上有双键，而3位没有羟基B.三碳链的2,3位上有双键，而3位有羟基C.三碳链的2,3位上没有双键，而3位没有羟基D.三碳链的2,3位上没有双键，而3位有羟基E.三碳链的1,2位处开裂，2,3,4位构成了α、β不饱和酮的结构1：查耳酮的变化『正确答案』E2：二氢黄酮醇的变化『正确答案』D3：黄酮醇的变化『正确答案』B4：二氢黄酮的变化『正确答案』C5：黄酮的变化『正确答案』A此外，尚有由两分子黄酮或两分子二氢黄酮，或一分子黄酮及一分子二氢黄酮按C-C或C-O-C键方式连接而成的双黄酮类化合物。

另有少数黄酮类化合物结构很复杂，如水飞蓟素为黄酮木脂体类化合物，而榕碱及异榕碱则为生物碱型黄酮。

二、黄酮苷中糖的结构与分类天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，并且由于糖的种类、数量、连接位置及连接方式不同，可以组成各种各样的黄酮苷类。

除0-糖苷外，天然黄酮类化合物中还发现有C-苷，如葛根黄素、葛根黄素木糖苷，为中药葛根中扩张冠状动脉血管的有效成分。

第二节理化性质一、性状1.形态：多为结晶性固体，少数为无定形粉末(苷)。

2.旋光性：(有无手性碳原子)黄酮苷类：多为左旋，由于结构中含有糖部分。

3.颜色：大多呈黄色。

①与分子中是否存在交叉共轭体系有关;②与助色团(供电子-OH、-OCH3等)的种类、数目、取代位置有关，尤其7，4′-位颜色加深。

黄酮、黄酮醇及其苷类：多显灰黄～黄色。

查耳酮：黄～橙黄色。

二氢黄酮、二氢黄酮醇及黄烷醇：几乎为无色(交叉共轭体系中断)。