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第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2.化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3.S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4.E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5.双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、()()+()3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A)Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B)(CH3)3CCl(C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)(CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A)(CH 3)2CHCH 2CH 2Br4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。
(A)(CH 3)2CBrCH 2CH 35、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A)CH 3CH ＝CHCl(B)CH 2＝CHCH 2Cl(C)CH 3CH 2CH 2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N 2机理，哪些属于S N 1机理。
1.产物的构型完全转化。
2.有重排产物。
3.碱的浓度增加反应速率加快。
4.叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5.增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
第二章 烷烃1. 写出庚烷的所有的构造异构体的结构式，并用系统命名法命名。
2. 写出下列化合物的结构式，并指出化合物分子中碳原子和氢原子的类型。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 33CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 33正庚烷2-甲基己烷3-甲基己烷CH 3CH 2CHCH(CH 3)23CH 3CHCH 2CHCH 333(CH 3)3CCH 2CH 2CH 32，3-二甲基戊烷2，4-二甲基戊烷2，2-二甲基戊烷CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3(CH 3)3CCH(CH 3)2CH 33CH 2CH 33，3-二甲基戊烷3-乙基戊烷2，2，3-三甲基丁烷(CH 3)2CHCCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 3CH 32CH 3CH 3CH CH 3C CH CH 3CH 2CH 3CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3(1)(2)(3)(4)CH 3CH 3CH 2CH 3CH CH 3CH 2CH 2CH 3C CH 33H 3C CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3C(CH 3)3CH 3CH CH 3CH 2C CH 32CH 3CH(CH 3)2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 32CH 3H 3C (5)(6)(7)(8)(9)(10)3. 用系统命名法命名下列各化合物。
⑴ 4-异丙基辛烷 ⑵ 2,2,4-三甲基庚烷 ⑶ 2-甲基-3-乙基己烷 ⑷ 2,5-二甲基-4-乙基辛烷 ⑸ 3,5-二甲基-4-异丙基壬烷 ⑹ 3-甲基-4,6-二乙基壬烷 ⑺ 2,3-二甲基-5-乙基辛烷 ⑻ 2,5-二甲基-3-乙基庚烷4. 以纽曼投影式，画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。
学科：化学 专题：卤代烃练习一题一下列反应中，属于消去反应的是( )A.溴乙烷与NaOH 水溶液混合加热B.一氯甲烷与KOH 的乙醇溶液混合加热C.氯苯与NaOH 水溶液混合加热D.2-溴丁烷与KOH 的乙醇溶液混合加热题二为了检验溴乙烷中含有溴元素，以下操作顺序合理的是( )①加AgNO 3溶液 ②加NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性A ．②①③⑤B ．②④⑤③C ．②③⑤①D ．②①⑤③题三分子式是C 3H 6Cl 2的有机物，若再有一个H 原子被Cl 原子取代，则生成的C 3H 5Cl 3有两种同分异构体，则原有机物C 3H 6Cl 2应该是( )A ．1,3-二氯丙烷B ．1,1-二氯丙烷C ．1,2-二氯丙烷D ．2,2-二氯丙烷题四下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（ ）A.CH 2===CH —CH 2CH 2ClB.CH 3CH 2Cl题五下列分子组成中，所有原子不可能在同一平面的是（ ）A.乙烷B.乙烯C.乙炔D. 苯题六下列反应中，属于取代反应的是（ ）①CH 3CH===CH 2＋Br 2CH 3CHBrCH 2Br ②CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 2===CH 2＋H 2O③CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ④C 6H 6＋HNO 3――→浓H 2SO 4△C 6H 5NO 2＋H 2OA.①②B.③④C.①③D.②④题七根据下面合成路线完成有关问题：（1）写出A 、B 、C 结构简式：A ：___________，B ：____________，C ：___________。
（2）各步反应类型：①______________,②______________,③______________, ④______________,⑤______________。
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
选择题 1.下列哪些特性与 S N 2反应符合？反应速率只取决于亲核试剂的浓度基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生 (III)。
2. S N 1反应的特征是：生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物 浓度影响，与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生 (IV)O(A) I , II(B) III , IV(C) I , III3. 下列化合物进行 S N 1反应时，哪一个反应速率最快？CH 3 (A) CH3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 3CHCH 2CH 2Br CH 3I(D) CH 3— C- CH 2BrCH 34. 在 NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2= CHX(IV)各卤代 烃的反应活性次序为：(A) I>II>III>IV (B) l>ll>IV>lll (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV 5.(CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是：(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C=CH 2 (C) CH 3CH = CHCH 3 (D) CH3CH 2OCH 2CH 3 6. 下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂？(A) CH 3CHCICH 2OH (B) CH s CH z CH z Br (C) HC 三CCH 2CI (D) CH3CONHCH 2CH 2CI7. 实验室合成格氏试剂时，除CH 3I 之外，最常用的卤代物是： (A) Rl(B) RBr(C) RCl(D) RF&实验室合成甲基格氏试剂 ，常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因是：,R 是相同的烃基，其中卤原子最容易成为负离子离去的是 (A) R — I(B) R — Br(C) R —Cl第五章卤代烃(I),亲核试剂从被置换(A) I ，II(B) II ，III (C)全部符合 (D) I ，III(D)I , IVCH 3 I(C) CH 3CH 2CBrl CH 3(A) CH 31价廉(B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下是气体，使用不便(D) CH 3Br 不9•合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应 (A)醇 (B)醚 (C)酯 (D)石油醚 10•用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行 (A) NaBH 4(B) LiAlH 4(C) Zn + HCl (D) HI 11.下列四个卤代烃12•下列四个氯代烃 ，最容易发生S N 2的是:(A) CH 3CH 2CH 2CH 2CI (B) (CH 3)2CHCH 2CI (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH3)3CCI13. 用 KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHCICH 2CH 3，主要产物可能是：(A)反-4-甲基-2-戊烯(B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯(D)反-2-甲基-2-戊烯 (A)通常动力学上呈二级反应，对反应物和亲核试剂浓度各呈一级 (D) R — F16. 下列化合物属于非质子极性溶剂的是：① DMF ② i-PrOH ③ CCI4 ④ DMSO(A)①②B)①③(C)①④(D)③④17•按S N2历程反应，下列化合物活性次序是：Br11Br(A)①>③>② > ④(B)①>④>③>②(C)④>③>① > ②(D)①>③>④>②18.按S N1反，F列化合物的反应活性顺序应是19. 按S N1反应，下列化合物的反应活性顺序应是:① 苄溴② 溴苯③1-苯基-1-溴乙烷④2-苯基-1-溴乙烷CH 3CH 2CH = CH2 CH 3CH 2CH 2CH 2I(A)吐伦试剂(B)溴水(C)高锰酸钾(D)卢卡氏试剂23. 下面哪种RX易与格氏试剂发生偶联反应？(A)① > ② > ③ > ④(C)③ > ① > ② > ④(D) ③> ② > ① > ④(A)③ > ① > ④ > ②20. 卤代烷在NaOH含水乙醇中反应①碱浓度增加，反应速率无明显变化③增加溶剂含水量，反应速率加快(A)①②(B)①④21 .下列化合物发生消去反应活性顺序是①(CH3)3C—CI③ CH3CH2CH2CI(A)① > ② > ③ > ④22. 选用一个合适的试剂鉴别下列化合物：(B) ① > ② > ③ > ④,下面属于S N1历程的应是：②碱浓度增加，反应速率明显增加④反应产物构型转化(C) ②③(D)①③②(CH3)3C —Br④ CH3CH2CHCICH 3(B)② > ① > ④ > ③CH3CH2C 三CH(B) CH2=CHCH2—X(D) CH3CH2X(B)yCH3(C)(»3匚了CI H3C(C I③ > ② > ④(A) (CH 3)2CHXS N1水解反应速率最快的是：CI25.下面哪种因素对卤代物的 S N 2反应不利？(A)伯卤代烃(B)高浓度卤代烃 (C)强亲核试剂 (D)强极性溶剂26. 旋光性的2-碘辛烷用Nal/丙酮处理后发生消旋化，你认为此过程是经过了什么机理(A) S N 1 (B) S N 2 二. 填空题1. 化合物3-甲基-4-氯-5-溴庚烷的构造是什么2. 用CCS 命名法，下面化合物名称是什么 ？(CH 3)2CHOH CH 3CHCH 3CBr(CH 3)2 + (CH 3)2CHONa -------------------(C) E1 CLH 、C=CB/ "CH 2CH 3(D) E2 3.NaHCO 34.5.6.7. &9.10.11.12.13CICH 2CH 2CHCH 2CH 3 + NaI - mol )Cl CH 3CHCH 2CH 2Br + ZnEtONa-EtOHCH 3COCH 3EtOH-NBSH 2O NaHCO 3CH 3 CHCICH 3 + H 2O⑴Mg-------------- »⑵CO 2⑶H 2OBrCH(CH 3)2EtONa EtOHClCH(CH 3)2EtONa EtOHCl三.合成题1.如何完成下列转变 ？ CH 3CHBrCH 3Cl OH Cl四. 推结构 1.化合物C 7H i5Br,用碱处理后得到混合物。
第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）键能：形成共价鍵的过程中体系释放出的能量，或共价鍵断裂过程中体系所吸收的能量。
（2）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（3）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（4）相转移催化剂：在非均相反应中能将反应物之一由一相转移到另一相的催化剂。
第二章饱和烃习题(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (C H3)3C C H25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)C H3C H2C H2C H2C H C H32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。
(1) 一元氯代产物只有一种(2) 一元氯代产物可以有三种解：(1) (2)C H3C H3(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。
试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：x123.261=15.1=x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
溴乙烷 卤代烃习题一、选择题（每小题有1~2个正确答案）1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）A 、、CH 3CH 2NO 2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气D 、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）A 、氯乙烷B 、溴乙烷C 、溴苯D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（ ）①CH 3CH 2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH 2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是（ ）A 、CH 3CH 2Br+H 2O CH 3CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 2+HCl CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）A 、6B 、7C 、8D 、97、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。
氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。
有关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2ClO+O Cl+O 2总反应为：2O 3 3O 2在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（ ）A 、反应物B 、生成物C 、催化剂D 、中间产物8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（ ）A 、加成---消去---取代B 、消去---加成---取代C 、取代---消去---加成D 、取代---加成---消去9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（ ） A 、、、、NaOH 催化剂 乙醇 光 浓H 2SO 4 170℃10、某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（ ）A 、CH 3CH 2CH 2CH 2ClB 、CH 3CH 2-CH-CH 2CH 3C 、CH 3-CHCH 2CH 2CH 3D 、CH 3CH 2C-CH 3 二、填空题 （30分）11、卤代烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
《有机化学》(第四版)第七章卤代烃(习题答案)第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应思考题P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物，并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。
(1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3CH2CHFCH3 (3)CH2=CHCH2Br解：(1) 新戊基氯(伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷)习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。
(1)3CH32332,3-二甲基-5-氯己烷(2)CH32332-甲基-3,3,5-三氯己烷(3) BrCH2CH22CH2CH3 (4) CHCHCH32232H53-乙基-1-溴己烷(5)2Cl3-氯甲基戊烷Cl1-环戊基-2-氯乙烷或??氯乙基环戊烷(6)ClCH31-甲基-1-氯环己烷(7)CHCH3CH2Cl(8)Cl1-氯双环[2.2.1]庚烷1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷(9)异戊基溴CH3CH3CH2CH2Br(10)(R)-2-溴戊烷CH3BrH2CH2CH3P236 习题7.3 命名下列各化合物:(1) ClCHCH=CH (2) CH (3)22333,3-二氯-1-丙烯(4)(5)4-氯-2-戊烯CH3Br1-甲基-4-溴-2-环戊烯ClBrCH=CHCH2CH2Br1-苯-4-溴-1-丁烯1-氯-4-溴苯(6)BrCH2CH=CH22-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式：(1)4-溴-1-丁烯-3-炔CH2=CHCCBr(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯PhC=CClClPh(3)对氯叔丁苯ClC(CH3)3(4)?-溴代乙苯3P239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。
解：(1) 正戊基碘＞正己基氯（2）正丁基溴＞异丁基溴（3）正己基溴＜正庚基溴(4) 间氯甲苯＜间溴甲苯P239 习题7.6 指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。
有机化学卤代烃练习题
一、单选题
1、S N2表示（）反应
A、单分子亲核取代
B、双分子亲核取代
C、单分子消除
D、双分子消除
正确答案：B
解析：烯丙基自由基或烯丙基碳正离子有p-π共轭结构。
烯丙基溴中，溴和双键并不是直接相连的。
2、下列化合物进行S N2的活性最大的是（）
A、CH3Cl
B、(CH3)3CCl
C、CH3CH2Cl
D、CH2=CHCl
正确答案：A
3、下列化合物进行S N1的活性最大的是（）
A、CH3Cl
B、(CH3)3CCl
C、CH3CH2Cl
D、CH2=CHCH2Cl
正确答案：D
4、卤代烷烃发生消除反应的取向应遵循()
A、马氏规则
B、次序规则
C、扎依采夫规则
D、休克尔规则
正确答案：C
5、卤代烃与硝酸银的醇溶液反应生成沉淀，是属于（）反应
A、单分子亲核取代（S N1）
B、双分子亲核取代（S N2）
C、单分子消除
D、双分子消除
正确答案：A
二、判断题
1、氯苯为乙烯型卤代芳烃。
正确答案：正确
2、
伯、仲、叔卤代烃脱卤化氢(消除反应)的活性顺序为：伯>仲>叔。
正确答案：错误
3、
卤代烃的α-碳带正电荷，易受到亲核试剂的进攻。
正确答案：正确
4、氯乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应产物为乙醇。
正确答案：错误
5、
烯丙基溴存在p-π共轭效应。
正确答案：错误。
有机化学第七章卤代烃 习题及答案习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物，并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷的哪一种。
(CH 3)3CCH 2Br（1）CH 3CH 2CHCICH 3（2）CH 2CHCH 2Br（3）答：(1)新戊基溴(1°) (2)仲丁基氯(2°) (3)烯丙基溴(1°)习题7.2写出下列分子式所代表的所有同分异构体，并用系统命名法命名。
（1）C 5H 11Br（2）C 4H 8CI 2（3）C 8H 10Br答：（1）共有8个构造异构体；（2）共9个；（3）共14个。
命名和指出1。
2。
3。
略。
习题7.3 用系统命名法命名下列卤代烷，或写出结构式。
CH 3CH 3BrCH 3CHCHCH 2CHCH 2CH 3（1）CH 3CHCH 2C CHCH 3BrBrBrCH 3（2）CICH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3C 2H 5（3）Br（5）CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 2Br （4）BrCH 3（6）CH 3CH 2Cl（7）Br （8）（9）异戊基氯 （10）（R ）-2-碘戊烷 答：（1）2,3-二甲基-5-溴庚烷 （2）2-甲基-3,3,5-三溴己烷（3）3-乙基-1-氯辛烷 （4）3-溴甲基己烷（5）3-溴丙基环戊烷 （6）1-甲基-3-溴环己烷（7）1-甲基-2-氯甲基环戊烷 （8）1-溴二环［2.2.1］庚烷（9）(CH3)3CHCH2CH2CI（10）ICH3HCH2CH2CH3习题7.4命名下列卤代烯烃或卤代芳烃。
(1) Br2CHCH CH2(2)CH3CHCH CCH3(3) CH3Cl(4)FBr(5) CH CHCH2CH2CH2CI(6)CH2FICH2CH答：(1)3,3-二溴丙烯(2)2,3-二溴-2-戊烯(3)3-甲基-5-氯环戊烯(4)1-氟-4-溴苯(5)1-苯基-5-氯-1-戊烯(6)1-烯丙基-2-氟-2-碘苯习题7.5用系统命名法命名下列化合物。
（1）3CH3（2）ClCH3（3）CICH2CH2C CHClBr（4）BrCH2CI（5）CH2CH3CH2ClBr（6）CH3CHCH2CH3CH答：（1）（2S，3S）-2-氟-3-氯丁烷（2）1-甲基-3-氯环己烷（3）1,5-二氯-2-溴-1-丁烯（4）1-氯甲基-2-溴环戊烯（5）1-乙基-2-氯甲基-5-溴苯（6）2-苯基-3-氯戊烷习题7.6写出下列各化合物的构造式或结构式。
(1)5-溴-1-丁烯-4-炔(2)反-1,2-二溴-1-苯乙烯(3)邻氯对溴叔丁苯(4)β-氯代乙苯答：(1) CH2CH CBrCH2C(2) BrBrC CH(3)C(CH3)3BrCl(4)CH2CH2CI习题7.7将下列烷烃按其沸点的高低排列成序(沸点高的排在前面) （A）2-甲基戊烷（B）正己烷（C）正庚烷（D）十二烷答：(D)﹥(C) ﹥(B) ﹥(A)习题7.8比较下列各组化合物的偶极矩大小。
（1）(A) C2H5Br(B)CH2CHB(C)CBr2Br2C(D)HCCBr(2)(A) CH3Br(B)BrCH3（C）BrCH3答：（1）(A)﹥(B) ﹥(D)﹥(C)（2）(B)﹥（C）﹥(A)习题7.9试由卤代烷、醇及必要的无机试剂合成乙基叔丁基醚CH3CH2O C(CH3)3（所用原料自选）。
答：(CH3)3C OH ONa O CH2CH3 Na CH3CH2Br3)3C(CH3)3C习题7.10写出异丙基溴分别与下列试剂反应时的主要产物。
（1）KOH／H2O（2）CH3CH2ONa／乙醇（3）AgNO3／乙醇（4）NaCN／水—乙醇（5）NaSCH3（6）NaI／丙酮答：（1）(CH3)2CHOH（2）OC2H5 (CH3)2CH（3）ONO2 (CH3)2CH（4）CN (CH3)2CH（5）SCH3 (CH3)2CH（6）I (CH3)2CH习题7.11写出氯代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物。
（1）KOH／H2O（2）CH3CH2ONa／乙醇（3）AgNO3／乙醇（4）NaCN／水—乙醇（5）NaSCH3（6）NaI／丙酮答：（1）OH(2)OCH2CH3(3)ONO2(4)SCH3(5)I习题7.12写出1-溴丙烷与下列试剂反应的主要产物。
（1）NaOH（水溶液）（2）KOH（醇溶液）（3）Mg，纯醚（4）（3）的产物+D2O（5）NaI（丙酮溶液）（6）(CH3)2CuLi（7）CH3C CNa（8）CH3NH2（9）C2H5ONa，C2H5OH（10）NaCN（11）AgNO3，C2H5OH（12）CH3COOAg答：（1）C3H7OH（2）CH2CHCH3（3）CH3CH2CH2MgBr（4）CH3CH2CH2D（5）CH3CH2CH2I（6）CH3(CH2)2CH3（7）CH3(CH2)2C CCH3（8）CH3(CH2)2NHCH3（9）C 3H 7OC 2H 5（10）CH 3(CH 2)2CN（11）AgBr CH 3(CH 2)2ONO 2+ （12）CH 3(CH 2)2OOCCH 3习题7.13写出下列反应的主要产物。
(1)CHCH 33ClCH 3CH 2CH△， (2)CH 3BrCH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 3△(3)ClCH 2CH 3乙醇 (4)CH 3CH 2CHCH 2CH 2Br(5)CH 3CHCICH 2CH 2CHCICH 3NaOH 2+乙醇(6)CH 3CBr 2CH 2CH 3NaOH2+乙醇(7)CH 2CHCH 2CHCH(CH 3)225BrNaOH(8) CH 225CH 3CH 2CH 2CH2C 2H 5OH500℃浓(9)C 6H 5CHCH 22NH 3Br 液(10)CH 3CCH Br答：(1)CH 3CH 2CCHCH 3CH 3(2) CH 2CHCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(3)CH2CH3(4) CH2CH3(5) CH3CH CHCH CHCH3(6)CCH3 CH3C(7) CH2CHCH CHCH(CH3)2(8) CH3CH2CHCHClCH2,CH3CH2CHCH CH2(9) C6H5C CH(10) CH3C CH习题7.14 完成下列反应式。
(1) (CH3)3CCH2Br纯醚(2) CH3CH2CH2MgCI CH3(3) C3H7MgBr苯(4) C2H5OCCH CH3CH2MgBr纯醚答：(1) (CH3)3CCH2MgBr(2)CH3CH2CH3(3)MgBr(4) C2H5OC CMgBr习题7.15 完成下列反应式。
(1) CH3CH2CH2CI Li(2) CH3CH2C CHCH(CH)Li(3)Br3Li2(4) Cl 32Cl答：(1)C 3H 7Li(2)CH 3CH 2CCLi(3)Li3(4)CH 3CH 3习题7.16 完成下列反应式。
（1）Cl NO 2C 4H 9S +（2）O 2NBrH 2NNH 2NO 2（3）Na 2SO 3NO 2Br +（4）O 2N3Br-答：（1）SC 4H 9NO 2（2）NHNH 2NO 2O 2N（3）SO 3NaNO 2（4）O 2NOCH 3习题 7.17 完成下列反应式。
（1）Cl2NH 3+（2）ClKNH 2NH 3CH 3液答：（1）（2）邻、间、对三种甲基苯胺。
习题 7.18完成下列反应式。
（1）C 6H 5CCH 2Cl2△（2）BrCH 3(CH 2)2LiI +（3）Br（4）BrCH 3CH 3CH 3（5）NaCH 2Br Br（6）NO 2ICu答：（1）C 6H 5CCH（2）C 3H 7ILi Brn-+（3）Br 被Li 取代 （4）生成Grignard 试剂（5）+（6）2,2′-二硝基联四苯习题7.19完成下列反应式。
（1）Br CH2Br2（2）CH2Br32CH2Br（3）BrCH3CHCH2Br-（4）(CH3)2CCH CH2Br2（5）CH2CHCHC(CH3)2BrNaOHC2H5OH，△（6）MgBr BrCH2C CH2 Br+纯醚答：（1）CH2OHBr（2）两个溴均被(CH3)2N取代（3）CHCH2OOCCH3BrCH（4）(CH3)2CCHOH(CH3)2C CHCH2OHCH2+（5）CH2CH C C(CH3)2CH3（6）Br CH2CH2C 习题7.20完成下列反应式。
（1）3 (CH3)3CCH2CH2（2）Cl（3）DMFH 3CHHCl（4）R CH 3CHICH 2CH 33--（5）HOCH 2CH 2CH 2CH 2BrNaOH 2（6）HClCH 3COOC 2H 5CN S --（7）(CH 3)2CHCH 2CH 2A（8）CH 3CH 2CHCH 3BrNaOHC 2H 5OH（9）FBrMg（10）CH 2BrNaCN（11）C2ICH 3BrAB24hv（12）BNaOH C 2H 5OHCDBr CH 2CH 3Br 2HBr（13）Br 2FeBrNO 2C 2H 5OHB（14）CH 2BrBrBC D+答：（1）(CH 3)3CCH 2CH 2OOCCH 3（2）BrI（3）H 3CHH CN（4）CH 3CHCH 2CH 3S CH 3O-（5）O(6)HCH 3C 2H 5OOCR CN -（7）（A ）(CH 3)2CHCH 2CH 2NH 2（B ）CH 2(CH 3)2CHCH(8)CH 3CHCHCH 3（9）FMgBr（10）CH 2CN（11）（A ）一个α-H 被Cl 取代,（B ）Cl 被CCH 取代，（C ）ICH 2COCH 3Br（12）（A ）α-H 被Br 取代，（B ）消除产物，（C ）反马加成产物，（D ）BrCH 2CH 2CN（13）（A ）略，（B ）OCH 3BrNO 2Br（14）（A）CH2MgBrBr（B）CH2CH2CH3Br（C）CH3Br（D）HC CMgBr习题7.21 完成下列反应式（用构型式表示），并写出反应机理。
（1）ClC7H15A BHCH3-（）（）-(R)-2-溴辛烷(2)NaI丙酮顺-1-甲基-3-溴环己烷（3）25ClC4HCH32（4）CH3H3CH Cl2答：（1）（A）机理见教材。
C7H15HCH3I（B）C7H15HCH3SH（2）3I，机理同上。
（3）254H9HO25CH 3CH 3OHC（4）CH 3H 3C HOH机理同上。
习题7.22 2-溴丁烷在进行E2消除脱去HI 时，主要得到2-丁烯，，其中反-2-丁烯占78%，顺-2-丁烯占22%，为什么？答：2-溴丁烷按E2机理消除HI 时，是按反式消除。
