酸及其衍生物 习题
1. 用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式
(CH3)2CHCOOHOHCOOHCH3CH=CHCOOHCH3CHCH2COOHBrCH3CH2CH2COCl(CH3CH2CH2CO)2OCH3 CH2COOC2H5CH3CH2CH2OCOCH3CONH2HOOCC=CCOOHHHN-U.DMFa.b.c.d.e.f.g.h.i.j.k.邻苯二甲酸二甲酯l.甲酸异丙酯m.甲基丙酰胺s.苯甲酰基n---r.略t.乙酰基
答案：
a. 2－甲基丙酸 2－Methylpropanoic acid (异丁酸 Isobutanoic acid )
b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸）o－Hydroxybenzoic acid
c. 2－丁烯酸 2－Butenoic acid
d 3－溴丁酸 3－Bromobutanoic acid
e. 丁酰氯 Butanoyl Chloride
f. 丁酸酐 Butanoic anhydride
g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate
h. 乙酸丙酯 Propyl acetate
i. 苯甲酰胺 Benzamide
j. 顺丁烯二酸 Maleic acid
s.COt.H3CCOk.COOCH3COOCH3l.HCOOCH(CH3)2m.CH3CH2CONHCH3
2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
a. CH3CH2CHBrCO2H b. CH3CHBrCH2CO2H c. CH3CH2CH2CO2H
d. CH3CH2CH2CH2OH e. C6H5OH f. H2CO3 g. Br3CCO2H h.
H2O
[2. 答案]：
酸性排序 g > a > b > c > f > e > h > d
一、单项选择题。1.下列化合物能发生酯缩合反应的是？[1分]
A.乙酸乙酯 B.甲酸乙酯 C.苯甲酸乙酯 D.2,2-二甲基丙酸乙酯
参考答案：A
2.在碱性水溶液中加热反应，能放出气体的是？[1分]
A.丙酸甲酯 B.丙酮 C.2-甲基丁烷 D.苯甲酰胺
参考答案：D
3.下列化合物中，能与三氯化铁发生显色反应的是？[1分]
A.水杨酸 B.阿司匹林 C.2-羟基丙酸 D.乙醛酸
参考答案：A
4.下列化合物中，酸性最强的是？[1分]
A.丙酸 B.2-氯丙酸 C.3-氯丙酸 D.丁酸
参考答案：B
5.下列化合物中，水解反应速度最快的是？[1分]
A.乙酸酐 B.乙酰氯 C.乙酰胺 D.乙酸乙酯
参考答案：B
二、判断题。
6.羟基酸的酸性比对应的羧酸的酸性强。[1分]
7.邻乙酰基苯甲酸的俗名为阿司匹林。[1分]
8.羰基酸根据羰基的类型可分为醛酸和酮酸两类。[1分]
9.羰基酸的酸性比对应羧酸的酸性强。[1分]
10.氨基酸属于羧酸衍生物。[1分]
四、多项选择题。
19.下列属于乙酰乙酸乙酯具有的性质的是？[2分]
A.可发生碘仿反应 B.与钠反应放出气泡 C.水解反应 D.与苯肼反应生成苯腙
参考答案：ABCD
20.下列化合物中，能与三氯化铁发生显色作用的是？[2分]
A.苯酚 B.乙酰乙酸乙酯 C.2,4-戊二酮 D.丙酮E.苯甲酸
参考答案：ABC
21.下列化合物中，酸性比苯甲酸强的是？[2分]
A对羟基苯甲酸 B对硝基苯甲酸 C对甲基苯甲酸 D对氨基苯甲酸
参考答案：B
22.下列化合物中，属于取代羧酸的是？[2分]
A.水杨酸 B.乙酸乙酯 C.乙酰胺 D.乙醛酸 E.2-溴丙酸
1 授课内容 Chapter 8 Carboxylic Acids and Derivatives 学时数 6
掌握比较化合物酸性强弱的方法、羧酸的羟基取代、羧酸衍生物的“三解”反应。熟悉羧酸的分类、命名（包括普通命名法和系统命名法）。
了解酯化的反应历程及一些重要羧酸。
第一节 羧酸 一、结构与命名
二、性质（酸性、酯化历程）
三、重要的羧酸
第二节 羧酸衍生物 “三解”反应
第三节 取代羧酸
教材：张生勇主编《有机化学》高等教育出版社。
参考文献：
1．邢其毅、徐瑞秋、周政等编《基础有机化学》第二版，高等教育出版社,1996
2．邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟编《基础有机化学习题解答与接题示例》，北京大学出版社,1998 3. John McMurry; “Fundamentals of Organic Chemistry” 5th Ed. 2003, Brooks/Cole
（
主任（教学组长）：
（含重点，难点）
主
要
内
容
复习思考题
参考文献 教
材
教研室意见 教学目的 2
第八章 羧酸和羧酸衍生物
Carboxylic Acids and Derivatives
第一节 羧酸Carboxylic Acids
一、羧酸的结构与分类 Structures and Classification of Carboxylic Acids
1．结构 分子中含有羧基（-COOH）的化合物。可用RCOOH表示。
2．分类 按R的不同分类：脂肪、脂环、芳香羧酸
按羧基的数目分类：一元酸及多元酸。
羧酸在自然界中常以游离状态、盐或羧酸酯的形式存在于生物体中。
二、羧酸的命名 Nomenclature of Carboxylic Acids
目前位置：首页—>羧酸及其衍生物—>K11 羧酸及其衍生物的还原
羧酸及其衍生物的还原
教学目标：掌握羧酸及其衍生物在不同的还原剂作用下还原反应的结果
教学重点：
1．酰氯控制加氢制醛
2．酰胺的 还原
教学安排: I9，K1—>K11；20min
一、羧酸的还原
羧酸不容易被还原。在强还原剂 LiAlH4 的作用下，羧基可以被还原成羟基；在实验室中可用此反应制备结构特殊的伯醇。
LiAlH4对羧基的还原可以看成是下面的过程：
二、羧酸衍生物的还原
在羧酸的四种衍生物中，酰氯最易于被还原，而酰胺是最难还原的（甚至比羧酸还难于还原）。酸酐的还原比较容易进行，但无甚意义。酯的还原多用于制备醇。
1．催化加氢
在催化加氢还原条件下，四种羧酸衍生物都可被还原；但有制备意义的是酰氯的控制加氢还原和酯的加氢还原。
酰氯在催化加氢时，可经过醛，最后还原成醇：
使用 Pd/BaSO4 一硫喹啉（或硫脲）为加氢催化剂时，可使酰氯的加氢反应停止在生成醛的阶段。此为 Rosenmund 还原法制醛。
酯的催化加氢，最终产物是两分子醇。催化剂为：CuO.CuCrO4，反应在高温高压下进行，主要用于高级脂肪酸酯加氢还原，生产高级脂肪醇。例如：
2.用 Na-HOR 还原酯在实验室中，可用 Na-HOC2H5 还原酯生成醇，且对 －C=C－ 不发生作用。如：
3.用 LiAlH4 还原
LiAlH4 可以还原羧酸衍生物，酰氯、酯及酸酐的还原产物是醇。
酸酐的还原要耗用过量的 LiAlH4，在制备上用的较少。酰胺的还原也需要过量的
LiAlH4。还原产物可以是不同的胺（伯、仲、叔胺）。例如：
4.用 NaBH4 还原 NaBH4 只能对高活性的酰氯进行还原，对其它类羧酸衍生物还原能力不强。
