第 十 三 章 羧酸及其衍生物
1 【作业题】
1. 命名或写出结构
(1)(2)H2CCHCH2COOH(3)(CH3CO)2OCH3CH(CH3)C(CH3)2COOH(6)CONCH3C2H5CH3COCHCH3CHCH2CH3COOCH3(5)(4)COBrO2NCl2，2，3－三甲基丁酸3－丁烯酸乙酸酐N－甲基－N－乙基苯甲酰胺3－甲基－2－乙基－4－戊酮酸甲酯3-硝基-5-氯苯甲酰溴(7) 2-甲基顺丁烯二酸酐 (8) 邻苯二甲酰亚胺 (9)
对氨基苯甲酸乙酯COCONHCHCCH3COOCOH2NCOOC2H52. 排列下列各组化合物酸性由强到弱的顺序：
(1) （ c ）＞（ a ） ＞（ d ）＞（ b ）
a.b.c.d.COOHOHCOOHCOOHCH3NO2OCH3
(2) （ b ）＞（ a ） ＞（ c ）＞（ d ）
a.b.c.d.FCH2COOHNCCH2COOHClCH2COOH(CH3)2CHCH2COOH
3. 排列下列各组化合物在碱性条件下水解反应活性由高到低的顺序：
（1）（ a ）＞（ c ） ＞（ d ）＞（ b
）
a.b.c.d.COClCONH2COOCH3COOCH(CH3)2（2）（ a ）＞（ b ） ＞（ c ）＞（ d ）
班级 学号 姓名
2 COOCH3O2NCOOCH3ClCOOCH3H3COCOOCH3a.b.c.d.
4. 完成下列反应
CHBrCOOHH3CCHCH3CH2OHH3CCHCH3COOHH3CBr2/PNH3/△(1)( )SOCl2( )( )( )LiAlH4①②H3O+CHCH3CONH2H3CCHCH3CH2OHH3C
教案（章、节备课）
学时：4
章、节 第八章 羧酸及其衍生物
教学目的和要求 1. 掌握羧酸和羧酸衍生物的结构、分类与命名；
2. 掌握羧酸的化学性质；
3. 掌握有机化合物酸性排序和影响酸性的因素；
4. 理解羧基上的各种亲核取代反应的规律。
教学
重点
难点 重点：羧酸命名和化学性质，羧酸的结构对酸性的影响，羧酸衍生物的命名。
难点：羧酸的结构对酸性的影响，羧酸的脱羧反应，羧酸衍生物的化学性质。
教学进程（含章节教学内容、学时分配、教学方法、教学手段、辅助手段） 教学内容及学时分配：
§ 10.1 羧酸的结构、分类和命名（1学时）
§10.1.1羧酸的结构
羧酸是分子中具有羧基 的化合物，可以看作是烃的羧基衍生物。它的通式为 RCOOH。羧酸中-COOH中是由-OH和C=O直接相连接而成，由于两基团在分子中的相互影响，而具有它自己特有的性质。
§10.1.2分类：
§10.1.3命名：
系统命名：是选取含羧基的碳原子在内的最长的碳链作为主链，根据主链上碳原子数目称为某酸．
编号从羧基的碳原子开始用阿拉伯数字编号表明支链的位次， 3，4－ 二甲基戊酸
3－甲基－ 2－丁烯酸
羧酸常用希腊字母来标名位次，即与羧基直接相连的碳原子为α，其余位次
为β、γ…，距羧基最远的为ω位。
二元酸命名：选择包含两个羧基的最长碳链，叫某二酸
但要注意三点：
1． 系统命名与俗名的联系，如苯甲酸俗名为安息香酸。
2． 用希腊字母表示取代基位次的方法。
3． 含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字。
§10.2.羧酸的物理性质（自学）
1．物态
2．熔点 3．沸点
比相应的醇的沸点高。原因： 通过氢键形成二聚体。
4. 密度
§ 10.3 羧酸的化学性质（2学时）
从键长看说明COOH不是一般的C=O和C-OH键。
第 十 三 章 羧酸及其衍生物
1 第十三章 羧酸及其衍生物
【重点难点】
1.掌握羧酸、羧酸衍生物的命名。
2.掌握羧酸的主要化学性质
LiAlH4 ,②①NaHCO3RCH2COONa羧酸衍生物的生成PCl3SOCl2RCH2COClP2O5或RCH2COOCCH2ROR'OHH+RCH2COOR'R'NH2NHR'R"或RCH2CONHR'RCH2CONR'R"或醚H2ORCH2CH2OHPX2RCHCOOHXNaOH(CaO)RCH3酸性二元羧酸依两个羧基位次不同，脱羧产物不同RCH2COOH了解影响酸性的因素；会排列不同羧酸的酸性强弱次序共熔或PCl5，，
▲3. 掌握羟基酸的命名及主要化学性质
用途：制备少1个碳原子的羧酸用途：制备少1个碳原子的醛RCOOHRCHO稀KMnO4/H+H2SO4RCHCOOOCOCHRRCHOHCOOHCH2CH2COOHCH2CH2OHOOCH2COOHCH2CH2OHOORCHCH2COOHOHRCHCHCOOH，酮
班级 学号 姓名
2 4、掌握羧酸衍生物的主要化学性质及相互之间的转化。
【同步例题】
例13.1 命名或写出构造式
COCONH(4)COClO2NO2N(5)(1)OHCOOH(3)CHCCH3COOCO(2)CCHCOOHH
(6) 邻苯二甲酸酐 (7) α-甲基丙烯酸甲酯 (8) ε-己内酰胺
解：(1) (E)-3-苯基-2-丙烯酸 (2) α-羟基环戊基甲酸 (3) 甲基顺丁烯二酸酐
(4) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (5) 邻苯二甲酰亚胺 22P2O5RCH2COCHRCOOR'RCH2OHRNH2RCH2NH2RCR"R"OHRCH2OHR'OHR'OHRCOOCORH2O/H2O/OH-NH3RCONH2H2O/OH-ROH/H+H2OSOCl2RCOClRCOOR'RCOOHNH3NH3RCHOLiAlH4H2O①②H2Pd-BaSO4R"MgX①②H2O②①H2OLiAlH4C2H5ONa(含α-H的酯)H2O②①R"MgXRCR"R"OHNH3RCONH2NaBr,OH-②①H2OLiAlH4②①H2OLiAlH4RCH2OH
1 第 十 章 羧酸及其衍生物答案
1.略
2.（1）乙二酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚
（2）F3CCOOH＞ClCH2COOH＞CH3COOH＞C6H5OH＞C2H5OH
3.
(1)乙酸乙醇乙醛托伦试剂银镜NaHCO3CO2
４．（１）A.H3+O，B.SOCl2，C.NH3，D.P2O5/△，F. NaOBr/NaOH，G.H2, Pd-BaSO4
(3) NH3; NH2CONHCONH2
2
OOO(3)(4)OOO
3
O(5)CHO+ C2H5OH
4
中靠氯原子近的羧基的酸性较强。
13. （1）CH3CH2O-的碱性较强。因CH3COO-负离子的负电荷平均分配在两个氧原子上；CH3CH2O-负离子的负电荷定域在一个氧原子上，较不稳定，与质子作用的倾向性较大。
（2）CH3CH2CH2COO-＞ClCH2CH2COO-(由于Cl的诱导作用而较稳定)。
(3) ClCH2CH2COO-较强；CH3CHClCOO-中，Cl靠近—COO-中心而较稳定。
（4）FCH2COO-较强；F2CHCOO-含有两个F原子之故。
（5）CH3CH2CH2COO-较强；HC≡CCH2COO-中HC≡C—吸电子诱导效应之故。
5
反应式略。
15. A. CH3COOCH=CH2 B.CH3CH=COOCH3
反应式略。
18.
6
CH CNaCH3ICH3C CHCH3CH=CH2Br2CCl4CH3CHBrCH2BrCH2(COOC2H5)2C2H5ONaCH(COOC2H5)2CH(COOC2H5)2CH3CHBrCH2BrCH3CHCH2-CH(COOC2H5)2CH(COOC2H5)2H3O++H2,Lindlar--2+目标产物 3) H CNaCH3ICH3C CHCH3CH=CH2Br2CCl4CH3CHBrCH2BrCH2(COOC2H5)2C2H5ONaCH(COOC2H5)2CH(COOC2H5)2CH3CHBrCH2BrCH3CHCH2-CH(COOC2H5)2CH(COOC2H5)2H3O++H2,Lindlar--2+目标产物 3)
