2019届高三年级有机化学推断专题复习(附含答案解析)
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高三化学第9讲 有机合成和推断姓名: 成绩:知识点1 有机化学反应的主要类型1.取代反应。
(1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
(2)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解,蛋白质的水解等都属于取代反应。
①卤代:CH 4+X 2−−→光CH 3X+HX②硝化:③磺化:⑥水解:R —X+H 2O NaOH∆−−−−→R —OH+HX 2.加成反应。
(1)加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。
(2)能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水、氨等,其中不对称烯烃(或炔烃)与HX 、H 2O 、HCN 加成时,带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上;1,3-丁二烯与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1,4加成为主。
此外,苯环与H 2、X 2、HX 、HCN 、NH 3等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。
①烯烃(或炔烃)的加成:CH 3—CH =CH 2+H 2NiΔCH 3—CH 2—CH 3稀硫酸浓硫酸CH 3—CH =CH 2+Br 2—→CH 3—CHBr —CH 2Br CH 3—CH =CH 2+HCl —→CH 3—CHCl —CH 3②苯环的加成:③醛(或酮)的加成:R —CHO+H 2∆−−−−催化剂R —CH 2OH(4)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变,这一点对推测有机物的结构很重要。
3.消去反应。
(1)消去反应指的是在一定条件下,有机物脱去小分子物质(如H 2O 、HX 等)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。
(2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。
①醇分子内脱水。
CH 3—CH 2OH 170C ︒−−−−→浓硫酸CH 2=CH 2↑+H 2O②卤代烃分子内脱卤化氢。
专题26 有机合成与推断2017年高考题1.【2017高考海南卷15题】(8分)已知苯可以进行如下转化:回答下列问题:(1)反应①的反应类型为________,化合物A的化学名称为___________。
(2)化合物B的结构简式为_________,反应②的反应类型为_______。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯__________。
【答案】(1)加成反应(或还原反应)(1分)环己烷(1分)(2)(2分)消去反应(2分)(3)在试管中加入少量水,向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体,若沉入水底,则该液体为溴苯;若浮在水面,则该液体为苯(2分)【综合推断】苯在催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应,生成的A是环己烷;光照条件下,卤素能取代烃分子中的饱和氢原子,生成卤代烃,结合B的分子式可知其为一氯代烃,即一氯环己烷;一氯环己烷在NaOH的醇溶液中能发生消去反应,生成的D为环己烯。
【解析】(1)反应①是苯与氢气发生的加成反应,也属于还原反应。
(2)根据B的分子式可知其为一氯环己烷;根据反应条件可知反应②是卤代烃的消去反应。
(3)苯与溴苯都是无色液体且不溶于水,但苯的密度小于水的密度,而溴苯的密度大于水的密度。
据此,可将未知液体分别滴加到水中,根据未知液体在上层还是下层的不同现象即可鉴别苯和溴苯。
也可以在两种未知液体中分别滴加水,水在上层的原液体是溴苯,水在下层的原液体是苯。
2.【2017高考浙江卷自选模块26题】((6分)A是天然气的主要成分,以A为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F,其相互转化关系如图。
已知烃B在标准状况下的密度为1.16 g·Lˉ1,C能发生银镜反应,F为有浓郁香味,不易溶于水的油状液体。
请回答:(1) 有机物D中含有的官能团名称是________。
(2) D+E→F的反应类型是________。
(3) 有机物A在高温下转化为B的化学方程式是________。
(4) 下列说法正确的是________。
1.有一种名为菲那西汀的药物,其基本合成路线如下:则:(1)反应②中生成的无机物化学式为。
(2)反应③中生成的无机物化学式为。
(3)反应⑤的化学方程式是。
(4)菲那西汀水解的化学方程式为。
2.以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G,合成路线如图所示:已知:E的分子式为C4H6O2,F的分子式为(C4H6O2)n(俗名“乳胶”的主要成分),G的分子式为(C2H4O)n (可用于制化学浆糊),2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 2C4H6O2(醋酸乙烯酯)+2H2O又知:与结构相似的有机物不稳定,发生分子重排生成请回答下列问题:(1)写出结构简式:E_______________,F___________________。
(2)反应①、②的反应类型______________、___________________________。
(3)写出A—→B、B—→C的化学方程式。
_________________________________________________________________________________________________________________________________________________3.已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物,相互转化关系如下图所示:请回答下列问题:(1)写出有机物F的两种结构简式;(2)指出①②的反应类型:①;②;(3)写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式;(4)写出发生下列转化的化学方程式:C→D ,D→E 。
4.已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时,卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。
现有一种烃A,它能发生下图所示的变化。
又知两分子的E相互反应,可以生成环状化合物C6H8O4,回答下列问题:(l)A的结构简式为______;C的结构简式为______;D的结构简式为_______;E的结构简式为________(2)在①~⑦的反应中,属于加成反应的是(填序号)_________。
高考化学压轴题专题复习—有机化合物的推断题综合附答案一、有机化合物练习题(含详细答案解析)1.(1)的系统名称是_________;的系统名称为__________。
(2)2,4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式是_____,1mol该烃完全燃烧生成二氧化碳和水,需消耗氧气_______mol。
(3)键线式表示的物质的结构简式是__________________。
【答案】3,4-二甲基辛烷 1,2,3-三甲苯 14mol CH3CH2CH=CH2【解析】【分析】(1)命名烷烃时,先确定主链碳原子为8个,然后从靠近第一个取代基的左端开始编号,最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名。
命名苯的同系物时,可以按顺时针编号,也可以按逆时针编号,但需体现位次和最小。
(2)书写2,4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时,先写主链碳原子,再编号,再写取代基,最后按碳呈四价的原则补齐氢原子,1mol该烃耗氧量,可利用公式312n进行计算。
(3)键线式中,拐点、两个端点都是碳原子,再确定碳原子间的单、双键,最后依据碳呈四价的原则补齐氢原子,即得结构简式。
【详解】(1) 主链碳原子有8个,为辛烷,从左端开始编号,最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名,其名称为3,4-二甲基辛烷。
命名时,三个-CH3在1、2、3位次上,其名称为1,2,3-三甲苯。
答案为:3,4-二甲基辛烷;1,2,3-三甲苯;(2)书写2,4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时,主链有5个碳原子,再从左往右编号,据位次再写取代基,补齐氢原子,得出结构简式为;1mol该烃耗氧量为3912⨯+mol=14mol 。
答案为:;14mol ; (3)键线式中,共有4个碳原子,其中1,2-碳原子间含有1个双键,结构简式为CH 3CH 2CH=CH 2。
答案为:CH 3CH 2CH=CH 2。
【点睛】给有机物命名,确定主链时,在一条横线上的碳原子数不一定最多,应将横线上碳、取代基上碳综合考虑,若不注意这一点,就会认为的主链碳原子为7个,从而出现选主链错误。
高三有机化学推断专题复习(含答案)件往往不是孤立存在的,需要结合其他信息进行综合推断。
同时,要注意化学方程式的平衡,化学计算的精度和合理性。
三、有机推断题的解题技巧1、熟练掌握有机物的基本性质和反应类型,了解官能团的变化规律;2、注意化学方程式的平衡,化学计算的精度和合理性;3、掌握常见的有机物转化关系和反应条件,尤其是乙烯、苯及其同系物、乙醇等;4、注意题目中的关键词和信息,抓住突破口;5、结合其他信息进行综合推断,判断合理性;6、多做有机推断题,积累经验,提高解题能力。
通过对有机推断的研究和练,可以提高学生对有机化学的理解和应用能力,为日后的研究和科研打下坚实的基础。
能够发生水解反应的有机物包括卤代烃、酯、糖和蛋白质。
如果有机物在FeCl3溶液中显紫色,则必定含有酚羟基。
能够发生连续氧化反应的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—CH2OH”的醇。
例如,如果有机物A能够发生A→B→C的反应,则A应该是具有“—CH2OH”的醇,B是醛,C应该是酸。
在物质转化方面,有直线型转化和交叉型转化两种。
直线型转化包括醇、醛、羧酸、乙烯、乙醛和乙酸等。
交叉型转化则包括醇、卤代烃、烯烃、醛、羧酸、氨基酸、淀粉、麦芽糖、酯、蛋白质、二肽和葡萄糖等。
根据反应条件可以确定官能团,例如浓硫酸可以引入醇羟基,稀硫酸可以引入酯基,NaOH水溶液可以引入羧基,NaOH醇溶液可以引入醛基。
根据反应物性质也可以确定官能团,例如能与NaHCO3反应的物质可能含有羧基,能与Na2CO3反应的物质可能含有羧基和酚羟基。
根据反应类型也可以推断官能团,例如加成反应可能产生C=C、C≡C、-CHO、羰基和苯环等官能团。
在引入官能团方面,羟基可以通过烯烃与水加成、醛/酮加氢、卤代烃水解、酯的水解和葡萄糖分解等反应引入。
醛基可以通过某些醇或卤代烃的消去、炔烃加氢等反应引入。
羧基可以通过氧化、氧化还原和酯化反应引入。
酯基可以通过某些醇或酸的酯化反应引入。
课题有机化学推断专题复习教学目标1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质;2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应;3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。
重点、难点重点:不同类型化合物之间的转化关系 难点:题眼的把握和运用教学内容【内容提要】一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据);另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:(1)写出反应类型:反应① ;反应⑦ 。
(2)写出结构简式:B ;H 。
(3)写出化学方程式:反应③ ;反应⑥ 。
解析:本题的突破口有这样几点:一是E 到G 连续两步氧化,根据直线型转化关系,E 为醇;二是反应条件的特征,A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A 为卤代烃;再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键: 1、审清题意 (分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)①浓NaOH 醇溶液△BA CDEFGH (化学式为C 18H 18O 4)C 6H 5-C 2H 5②Br 2 CCl 4③浓NaOH 醇溶液△④足量H 2 催化剂⑤稀NaOH 溶液△⑥ O 2 Cu △⑦ O 2 催化剂⑧乙二醇 浓硫酸△2、用足信息 (准确获取信息,并迁移应用)3、积极思考 (判断合理,综合推断)根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应 。
专题22 有机化学合成与推断(选修)1.【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为________。
(2)②的反应类型是__________。
(3)反应④所需试剂,条件分别为________。
(4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是____________。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)______________。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________(无机试剂任选)。
【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键、【解析】(1)根据A的结构简式可知A是氯乙酸;(2)反应②中氯原子被-CN取代,属于取代反应。
(3)反应④是酯化反应,所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热;(4)根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3;(5)根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基;(6)属于酯类,说明含有酯基。
核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1:1,说明氢原子分为两类,各是6个氢原子,因此符合条件的有机物结构简式为或;(7)根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。
考点定位:考查有机物的推断和合成,涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识【试题点评】本题考查有机物的推断和合成,涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识,利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。
考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力;考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。
有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题,掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系,充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。
题型专练12 有机推断1. 有机化学基础]有机化合物F是一种重要的有机合成中间体,其合成路线如下图所示:已知:①A的核磁共振氢谱图中显示两组峰②F的结构简式为:③通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
④请回答下列问题:(1)A的名称为______________(系统命名法);Z中所含官能团的名称是___________。
(2)反应Ⅰ的反应条件是__________;反应Ⅲ的反应类型为__________ 。
(3)E的结构简式为_______________________。
(4)写出反应Ⅴ的化学方程式____________________________________________。
(5)写出反应IV中的化学方程式____________________________________________。
(6)W是Z的同系物,相对分子质量比Z大14,则W的同分异构体中满足下列条件:①能发生银镜反应,②苯环上有两个取代基,③不能水解,遇FeCl3溶液不显色的结构共有_________种(不包括立体异构),核磁共振氢谱有四组峰的结构为____________。
【答案】【答题空1】2-甲基-2-丙醇【答题空2】酚羟基、醛基【答题空3】浓硫酸,加热【答题空4】氧化反应【答题空5】(CH3)2CHCOOH【答题空6】【答题空7】(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O【答题空8】6【答题空9】【解析】A的分子式为C4H10O,A的核磁共振氢谱图中显示两组峰,所以A的结构简式为:(CH3)3C(OH);比较A、B的分子式可以知道,A→B是消去反应,所以B是(CH3)2C=CH2,B→C是加成反应,根据提供的反应信息,C 是(CH3)2CHCH2OH;C→D是氧化反应,D是(CH3)2CHCHO,D→E是氧化反应,所以E是(CH3)2CHCOOH;X的分子式为C7H8O,且结合E、F的结构简式可知,X的结构简式为,在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应,是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代,因此Y的结构简式为;Y→Z是水解反应,根据信息③,应该是-CHCl2变成-CHO,则Z的结构简式为,Z→F是酯化反应,F的结构简式为:;(1)结合以上分析可知,A的结构简式为:(CH3)3C(OH),名称为2-甲基-2-丙醇;Z的结构简式为:,所含官能团酚羟基、醛基;综上所述,本题答案是:2-甲基-2-丙醇;酚羟基、醛基。
高中化学有机物推断训练题2015.05.28一.解答题(共10小题)1.(2013•榆阳区校级学业考试)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C.回答下列问题:(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团.则B的结构简式是,B 与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是,该反应的类型是;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式.(2)C是芳香化合物,相对分子质量为180,其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是.(3)已知C的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是.另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是.(4)A的结构简式是.2.(2015•南京模拟)化合物Ⅲ是一种合成医药的中间体,其合成路线如下:①该合成路线中第二步反应属于反应(填反应类型).②I、Ⅱ、Ⅲ三种物质中,在一定条件下,能发生消去反应生成不含甲基产物的是(填序号).③Ⅲ的一种同分异构体X能发生银镜反应且能水解,X分子中有3种不同化学环境的氢.X 的结构简式为.④请写区分化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的实验方法和现象.3.(2015•扬州模拟)β﹣DDB是鞣花酸的一种衍生物,其中间体的合成路线如下:①图中化合物A的名称为(用系统命名法);属于取代反应的有(填序号).②流程图中设计步骤Ⅰ的目的是.③B的一种同分异构体,具有下列性质.Ⅰ.能发生水解反应、银镜反应并能与FeCl3发生显色反应Ⅱ.有四种化学环境不同的氢原子写出符合条件的B的同分异构体的结构简式:.4.(2015•衡水模拟)乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去,本题涉及的有机物类别有:烯烃;环氧烷;醇;羧酸;酯;另提示:D→E是开环加成反应)请回答下列问题:(1)A的化学名称是;(2)B和A反应生成C的化学方程式为,该反应的类型为;(3)D的结构简式为;(4)F的结构简式为;(5)D的同分异构体的结构简式为.5.(2015•江西模拟)已知:①如图1,在稀碱溶液中,溴苯难发生水解②如图2,现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应.请回答下列问题:(1)X中官能的名称是.(2)F→H的反应类型是.(3)I的结构简式为;(4)E不具有的化学性质(选填序号)a.取代反应b.消去反应c.氧化反应d.1molE最多能与2molNaHCO3反应(5)写出下列反应的化学方程式:①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:;②F→G的化学方程式:;(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有种,其中一种的结构简式为.a.苯环上核磁共振氢谱有两种b.不能发生水解反应c.遇FeCl3溶液不显色d.1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应.6.(2015•江西模拟)2010年美、日三位科学家因钯(Pd)催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖.一种钯催化的交叉偶联反应如下:(R、R’为烃基或其他基团)应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如图所示(部分反应试剂和条件未注明):已知:①B能发生银镜反应,1mol B 最多与2mol H2反应.②C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢.③G不能与NaOH溶液反应.④核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子.请回答:(1)B中含有的官能团的名称是.(2)B→D的反应类型是.(3)D→E的化学方程式是.(4)有机物的结构简式:G;K.(5)符合下列条件的X的同分异构体有(包括顺反异构)种,其中一种的结构简式是.a.相对分子质量是86 b.与D互为同系物(6)分离提纯中间产物E的操作:先用碱除去D和H2SO4,再用水洗涤,弃去水层,最终通过操作除去C8H17OH,精制得E.7.(2015•衡水模拟)有机物丙(C13H18O2)是一种香料,其合成路线如图所示.其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56,它的核磁共振氢谱显示只有2组峰;D可以发生银镜反应,在催化剂存在条件下1mol D与2mol H2反应可以生成乙;丙中含有两个﹣CH3(1)A的结构简式为;乙的分子式为.(2)C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式.(3)D所含官能团的名称是;D有多种同分异构体,其中与其所含官能团相同的同分异构体有种(不考虑立体异构).(4)甲与乙反应的化学方程式为.(5)写出满足下列条件的有机物的结构简式.ⅰ与乙互为同分异构体;ⅱ遇FeCl3溶液显紫色;ⅲ其苯环上的一溴代物只有两种.8.(2015•包头校级模拟)可用来制备抗凝血药,通过如图路线合成:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,写出该反应的离子方程式.(2)B→C的反应类型是.(3)写出D→E的化学方程式:.(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:.(5)下列关于G的说法正确的是.a.能与溴单质反应b.能与金属钠反应c.1mol G最多能和3mol氢气反应d.分子式是C9H6O3(6)E的同分异构体很多,除E外符合下列条件的共种.①含苯环且能与氯化铁溶液显色,②苯环上有两个取代基,③含酯基.(7)F分子中有种不同化学环境的氢原子.9.(2015•山东模拟)有机物A、B、C、D、E、F的转化关系如下:已知:①A是芳香族化合物,其苯环上有2个对位取代基,均不含支链,遇FeCl3溶液能发生显色反应.②F分子中除了2个苯环外,还含有一个六元环.请回答下列问题:(1)A中含有种官能团,A与足量溴水反应的化学方程式是.(2)反应①~③中属于加成反应的有(填序号).(3)C的结构简式为,F的结构简式为.(4)A→B的化学方程式是.10.(2015•江苏模拟)光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去):已知:Ⅰ.(R,R′为烃基或氢)Ⅱ.(R,R′为烃基)(1)A分子中含氧官能团名称为.(2)羧酸X的电离方程式为.(3)C物质可发生的反应类型为(填字母序号).a.加聚反应b.酯化反应c.还原反应d.缩聚反应(4)B与Ag(NH3)2OH反应的化学方程式为.(5)乙炔和羧酸X加成生成E,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3:2:1,E 能发生水解反应,则E的结构简式为.(6)与C具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种,其结构简式分别为、、和.(7)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为.。
课题有机化学推断专题复习教学目标1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质;2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应;3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。
重点、难点重点:不同类型化合物之间的转化关系 难点:题眼的把握和运用教学内容【内容提要】一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据);另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:(1)写出反应类型:反应① ;反应⑦ 。
(2)写出结构简式:B ;H 。
(3)写出化学方程式:反应③ ;反应⑥ 。
解析:本题的突破口有这样几点:一是E 到G 连续两步氧化,根据直线型转化关系,E 为醇;二是反应条件的特征,A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A 为卤代烃;再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:①浓NaOH 醇溶液△BA CDEFGH (化学式为C 18H 18O 4)C 6H 5-C 2H 5②Br 2 CCl 4③浓NaOH 醇溶液△④足量H 2 催化剂⑤稀NaOH 溶液△⑥ O 2 Cu △⑦ O 2 催化剂⑧乙二醇 浓硫酸△1、审清题意 (分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)2、用足信息 (准确获取信息,并迁移应用)3、积极思考 (判断合理,综合推断)根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应 。
但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。
三、机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。
【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:已知有机物A 是由C 、H 、O 三种元素组成。
原子个数比为2:3:1,其蒸气密度为相同状况下H 2密度的43倍,E 能与NaOH 溶液反应,F 转化为G 时,产物只有一种结构,且G 能使溴水褪色。
现有下图所示的转化关系:回答下列问题:(1)写出下列所属反应的基本类型:② ,④ 。
(2)写出A 、B 的结构简式:A ,B 。
(3)写出下列化学方程式: 反应② 。
反应③ 。
答案:(1)消去反应;加成反应; (2)CH 3COOCH CH 2;(3)②③nCH 3COOCH CH 2 [CH —CH 2 ]n☆:题眼归纳——反应条件催化剂 |OOCCH 3Cu 或Ag △ 浓H 2SO 4170℃催化剂△ Ni △ 浓H 2SO 4 △ 乙酸、乙酸酐△ NaOH △ NaOH 醇溶液 △ 浓NaOH 醇溶液 △ 稀H 2SO 4 △ [ O ] 溴水 溴的CCl 4溶液 KMnO 4(H +) 或 [ O ][条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如:①烷烃的取代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;③不饱和烃中烷基的取代。
[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
[条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件,包括:C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。
[条件4]是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃;②醇分子间脱水生成醚的反应;③酯化反应的反应条件。
此外酯化反应的条件还可以是:[条件5] 是①卤代烃水解生成醇;②酯类水解反应的条件。
[条件6]或 是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。
[条件7] 是①酯类水解(包括油脂的酸性水解);②糖类的水解[条件8] 或 是醇氧化的条件。
[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。
[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH )。
[条件11]显色现象:苯酚遇FeCl 3溶液显紫色;与新制Cu (OH )2悬浊液反应的现象:1沉淀溶解,出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解,出现蓝色溶液则有羧基存在,3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在2、惕各酸苯乙酯(C 13H 16O 2)广泛用作香精的调香剂。
为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:试回答下列问题:(1)A 的结构简式为 ;F 的结构简式为 。
(2)反应②中另加的试剂是 ;反应⑤的一般条件是 。
(3)反应③的化学方程式为 。
Br BrA反应②反应⑤反应⑦溴水 反应①CH 3—CH 2—C —CH 2CH 3CH 3CH 3—CH 2—C —COOHOH氧化 反应③CH 2CH 2ClBC氧化 反应④D (分子式为C 5H 8O 2且含两个甲基)E反应⑥F(惕各酸苯乙酯)(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。
答案:(1) 试写出:A 的结构简式 ;(2分)F 的结构简式(2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ;反应⑤的一般条件是 浓硫酸,加热 。
(3) 试写出反应③的化学方程式:(3分) 。
(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ (填编号)(3分)。
☆:题眼归纳——物质性质①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C =C —”、“—C≡C—”或“—CHO”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C =C —”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C =C —”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H 2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
⑤能与钠反应放出H 2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
⑥能与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH 。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
⑨遇FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—CH 2OH”的醇。
比如有机物A 能发生如下反应:A→B→C,则A 应是具有“—CH 2OH”的醇,B 就是醛,C 应是酸。
☆:题眼归纳——物质转化1、直线型转化:(与同一物质反应)CH 3—CH 2—C —CH 2CH 3CH 32CH 3—CH 2—C —CH 2OH + O 2OH催化剂加热 CH 3 2CH 3—CH 2—C —CHO + 2H 2OOHO 2O 2O 2O 2醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烃 稀烃 烷烃2、交叉型转化四、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团 :反应条件 可能官能团浓硫酸△ ①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基) 稀硫酸△ ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 NaOH 水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH 醇溶液△ 卤代烃消去(-X )H 2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O 2/Cu 、加热 醇羟基 (-CH 2OH 、-CHOH ) Cl 2(Br 2)/Fe 苯环Cl 2(Br 2)/光照烷烃或苯环上烷烃基2、根据反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团加H 2加H 2 卤代烃烯烃醇 淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸二肽醇酯羧酸醛能与NaHCO 3反应的 羧基 能与Na 2CO 3反应的 羧基、酚羟基 能与Na 反应的 羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解) 醛基 (若溶解则含—COOH ) 使溴水褪色C =C 、C ≡C 或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe 3+显紫色 酚使酸性KMnO 4溶液褪色 C=C 、C ≡C 、酚类或—CHO 、苯的同系物等 A 是醇(-CH 2OH )3、根据反应类型来推断官能团:反应类型 可能官能团加成反应 C =C 、C ≡C 、-CHO 、羰基、苯环加聚反应 C =C 、C ≡C 酯化反应 羟基或羧基水解反应 -X 、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基五、注意问题1.官能团引入: 官能团的引入:引入官能团 有关反应羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子(-X ) 烃与X 2取代,不饱和烃与H X 或X 2加成,(醇与H X 取代) 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢醛基-CHO 某些醇(-C H 2O H )氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基-COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法:A B 氧化 氧化C2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环(—COO—)二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环(— O —)二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯【例题分析】:例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。
根据以下框图,回答问题:(1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为_____________________;C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为_______________________________________。
(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为_______________________________。
(3) ⑤的化学方程式是____________________________________________。
⑨的化学方程式是_________________________________________。