[实用参考]高中化学寻找有机推断突破口和有机合成.doc
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有机化合物的合成1.有机推断题的突破口(1)通过物理特征突破.有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点,解题时可考虑通过物理特征找到突破口。
(2)从反应条件突破.反应条件可能的有机物反应浓硫酸,加热①醇的消去反应②酯化反应③苯的硝化反应稀硫酸,加热①酯的水解反应②二糖、多糖的水解反应等NaOH的水溶液,加热①卤代烃的水解反应②酯的水解反应等强碱的醇溶液,加热卤代烃的消去反应新制Cu(OH)2或银氨溶液,加热醛基的氧化反应酸性KMnO4溶液①烯烃、炔烃的氧化反应②某些苯的同系物的氧化反应③醇、醛、苯酚的氧化反应O2、Cu(或Ag),加热醇的催化氧化反应H2、催化剂,加热①烯烃、炔烃的加成反应②芳香烃的加成反应③醛、酮还原为醇特别注意:羧基、酯基、肽键中的碳氧双键不能加成浓溴水或溴的CCl4溶液①烯烃、炔烃的加成反应②苯酚的取代反应Cl2,光照①烃的取代反应②中侧链的取代反应(3)从转化关系突破。
①连续氧化关系:结论ⅠA为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯结论ⅡA、B、C三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同结论ⅢA分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子,即含—CH2OH结论Ⅳ若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3②重要的“三角"转化关系:a.卤代烃在强碱的醇溶液中加热、醇在浓硫酸催化下加热均发生消去反应生成烯烃。
b。
烯烃在一定条件下分别与HX(X为卤素原子)、H2O发生加成反应生成卤代烃、醇;c.卤代烃在强碱的水溶液中发生取代反应生成醇,醇与HX在酸性条件下发生取代反应生成卤代烃。
在有机推断中灵活运用以上转化关系,并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。
(4)从实验现象突破。
实验现象结论使溴水褪色可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基(产生白色沉淀)等使酸性KMnO4溶液褪色可能含碳碳双键、碳碳三键,也可能是苯的同系物、醇、醛、酚等遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基加入新制Cu(OH)2并说明该物质中含有—CHO加热有砖红色沉淀生成,或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现加入Na,有可能有-OH或-COOHH2产生加入NaHCO3溶说明含—COOH液有气体放出(5)根据相关数据确定官能团的数目.①烃和卤素单质的取代:每取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质(X2)。
有机推断题的几大突破口有机推断属于综合运用各类有机物官能团性质和相互衍变关系,结合计算,并在新情景下加以知识迁移的能力题。
其特点是:综合性强,难度大,情景新,要求高。
正确解答有机推断题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化关系,突破题中相关化学信息,找到问题的突破口,再分析综合才能作出正确、合理的推断。
现将有机推断的突破口总结如下:一、从有机物的物理特征突破。
有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点。
如在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于4,而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO在通常情况下是气态:根据相似相溶规则,有机物常见官能团中,醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团,硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。
当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时,物质一般易溶于水;当有机物中憎水基团占主导地位时,物质一般难溶于水。
二、从有机反应的特定条件突破。
1、当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。
2、当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。
3、当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱化合物,或者是醇与酸的酯化反应。
4、当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。
5、当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
6、当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。
7、当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。
三、从结构和组成特征突破。
1、具有4原子共线的可能含碳碳叁键。
2、具有4原子共面的可能含醛基。
3、具有6原子共面的可能含碳碳双键。
4、具有12原子共面的应含有苯环。
5、n(C) :n(H)=1:1的有:乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。
微专题(六)有机推断题解题的突破口一、从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口1.能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO 。
2.能使酸性KMnO 4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO 或为苯的同系物。
3.能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO 或苯环,其中—CHO 和苯环一般只与H 2发生加成。
4.能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO 。
5.能与Na 或K 反应放出H 2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH 。
6.能与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH 。
7.遇FeCl 3溶液显紫色的有机物含酚羟基。
8.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
9.能发生连续氧化的有机物具有—CH 2OH 结构。
10.能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。
二、根据性质和有关数据推知官能团的数目1.――――→[Ag (NH 3)2]OH2Ag ――→Cu (OH )2Cu 2O2.2—OH(醇、酚、羧酸)――→NaH 23.2—COOH ――→CO 2-3CO 2—COOH ――→HCO -3CO 24.――→加成Br2――→消去—C ≡C—――→加成2Br2三、根据某些产物推知官能团的位置1.由醇被催化氧化成醛(或羧酸),—OH 一定在链端;如醇被催化氧化成酮,—OH 一定在链中;若该醇不能被催化氧化,则与—OH 相连的碳原子上无氢原子。
2.由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。
3.由取代产物的种类可确定碳链结构。
四、根据反应条件推断反应类型1.在NaOH 的水溶液中加热,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
2.在NaOH 的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。
3.在浓H 2SO 4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
有机化学推断对于有机推断题首先要熟悉各种官能团的性质,其次对各类有机反应的条件要记牢。
解答有机推断题的常用方法有:1.根据物质的性质推断官能团⑴能使澳水反应而褪色的物质含碳碳双双键、(OC)、三键(C三C)、-CHCT和酚瓮基;(2)能发生银镜反应的物质含有⑶能与钠发生置换反应的物质含有“ ⑷能分别与碳酸氢钠鎔液和碳酸钠溶液反应的物质含有“・COOHS(5)能水解产生醇和竣酸的物质是酯等。
2.根据性质和有关数据推知官能团个数如:-CHO->2Ag->Cu20; 2-0H^H2; 2-COOH(CO32 )^CO23.根据某些反应的产物推知官能团的位置,如:(1)由醇氧化得醛或竣酸,・OH—定连接在有2个氢原子的碳原子上;由醇氧化得酮,・0H接在只有一个氢原子的碳原子上。
⑵由消去反应产物可确定或叩勺位置。
(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳的骨架,可确定“C=C,或“C三C”的位置。
能力点击:以一些典型的坯类衍生物(漠乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多疑基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在有机物中的作用。
掌握各主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用。
注意:怪的衍生物是中学有机化学的核心内容,在各类桂的衍生物中,以含氧衍生物为重点。
教材在介绍每一种代表物时,一般先介绍物质的分子结构,然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等。
在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质,在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系,熟悉官能团的引入和转化的方法,能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物。
有机化学知识点总结1.需水浴加热的反应有:⑴银镜反应⑵乙酸乙酯的水解⑶苯的硝化⑷糖的水解(5)酚醛树脂的制取⑹固体溶解度的测定凡是在不高于100°C的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳, 不会大起大落,有利于反应的进行。
高中化学:有机物的结构推断的解题方法与技巧一、有机合成1、有机合成的概念:有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成过程:3、有机合成的原则是:原料价廉,原理正确;路线简捷,便于操作,条件适宜;易于分离,产率高。
4、有机合成的解题思路:将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异。
(1)根据合成过程的反应类型,所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息,审题分析,理顺基本途径。
(3)引入羟基:①烯烃与水的加成:3、官能团的消除:(1)通过有机物加成消除不饱和键;(2)通过消去、氧化或酯化消除羟基;(3)通过加成或氧化消除醛基;(4)通过消去或取代消除卤素原子。
4、官能团的转化:(1)利用衍变关系引入官能团(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数,例如:(3)通过不同的反应,改变官能团的位置,例如:一、有机综合推断题突破策略1、应用特征产物逆向推断:2、确定官能团的方法(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类:①使溴水褪色,则表示该物质中可能含有“”或“”结构。
②使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有—CHO。
⑦加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH。
(2)根据数据确定官能团的数目:⑤某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。
即—OH转变为—OOCCH3。
⑥由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。
有机合成与推断专题突破【高考展望】考试说明中明确要求掌握烃(烷、烯、炔和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质,认识不同类型化合物之间的转化关系,能设计合理路线合成简单有机化合物。
能举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。
有机合成与推断是高考的必考内容,此类题目综合性强,难度大,情景新,要求高,只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上,结合具体的实验现象和数据,再综合分析,才能作出正确、合理的推断。
题型以填空题为主,命题多以框图的形式给出,有时还给出一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。
解决这类题目的法宝就是:熟练掌握各类官能团之间的衍变关系,做到以不变应万变。
【方法点拨】一、有机合成1. 有机合成的要求:选择合理的有机合成途径和路线2. 原则:原料价廉,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于分离。
3. 思路:(1)根据合成过程的反应类型,所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息,审题分析,理顺基本途径。
(2)根据所给原料,反应规律,官能团引入、转换等特点找出突破点。
(3)综合分析,寻找并设计最佳方案。
4. 应具备的基本知识:(1)官能团的引入:引入卤原子(烯、炔的加成;烷、苯及其同系物、醇的取代)引入双键(醇、卤代烃的消去;炔的不完全加成)引入羟基(烯加水;醛、酮加氢气;醛的氧化;酯水解;卤代烃水解;糖分解为乙醇和CO2)生成醛、酮(烯的催化氧化;醇的催化氧化)(2)碳链的改变:增长碳链(酯化;炔、烯加HCN;聚合等)减少碳链(酯的水解;裂化;裂解;脱羧;烯催化氧化)(3)成环反应(酯化;分子间脱水;缩合等)二、有机物推导1.有机推断题的解答思维模式:2、解答有机推断题的常用的解题方法:①顺推法:以有机物的结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论。
②逆推法:以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论注意:在有机推断中思路要开阔,打破定势。
五__有机推断题的突破方法____[供选考《有机化学基础》模块的考生选用]题型特点突破方法有机推断题是将各种有机物官能团的性质以及各种转化关系综合应用并结合计算在新情境下加以迁移的能力题目。
此类题目综合性强、难度大、情境新、要求高,只有在熟练掌握各种有机物及其相互转化关系的基础上,结合具体的实验现象和数据,综合分析才能做出正确、合理的推断。
试题常给出一些新信息,要求考生具备一定的自学能力,能迅速捕捉有效信息,并使新旧信息产生联系,将新信息分解、转换、重组,从而解决题目要求的问题。
有机推断题是高考的成熟题型,也是高考必考的综合题。
解答有机推断题时应掌握以下技巧:(1)正推法与逆推法相结合。
解答有机推断题时,不能单独地运用正推法或逆推法,必须结合题目条件及掌握的知识点,巧妙地将正推、逆推结合起来。
若正推出现障碍,则运用逆推,而且逆推可以验证正推的正确性,正推也可以验证逆推的正确性。
(2)结合框图中的特征反应条件进行推断,如“Br2/CCl4”是碳碳双键或碳碳叁键的加成反应条件,“银氨溶液/△”或“Cu(OH)2/△”则是醛的氧化反应条件等。
(3)结合题目中的“已知”提示信息进行推断,虽然这些已知信息常涉及教材中没有出现的内容,但对解题却能起到至关重要的作用,结合这些已知信息,找到类似反应在框图中的位置,从而推断出相关物质及相关反应。
结构推断型素的质量分数为4/17。
某学校化学小组对其组成和结构进行探究,实验过程如下:实验序号实验过程 实验现象和数据1准确称取13.6 g X 在足量O 2中充分燃烧,并使其产物依次通过浓硫酸、无水硫酸铜粉末、足量石灰水,并检测尾气浓硫酸增加7.2 g ,硫酸铜粉末没有变蓝,石灰水中有80.0 g 白色沉淀生成,检测最后的气体只有氧气 2用一试管取少量X 溶液滴入几滴FeCl 3溶液,振荡溶液由无色变紫色3 将几滴X 溶液滴入新配制的银氨溶液中,并水浴加热一会 有银镜产生 4核磁共振法测定其氢原子种类分子中有5种氢原子(1)X 中含氧官能团的名称是________、________。
一、有机物的推断突破口1、根据物质的性质推断官能团,如:能使溴水变成褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”;能发生银镜反应的物质含有“-CHO”;能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”或“-COOH”;能与碳酸钠溶液作用的物质含有“-COOH”;能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2、根据性质和有关数据推知官能团个数。
如-CHO——2Ag——Cu2O;2-OH——H2;2-COOH CO2;-COOH CO2 3、根据某些反应的产物推知官能团的位置。
如:(1)由醇氧化得醛或羧酸,-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上;由醇氧化得酮,-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。
(2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。
(3)由取代产物的种类可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳的骨架,可确定“C═C”或“C≡C”的位置。
二、有机物的鉴别鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂少量过量、饱和被鉴别物质种类含的物质;烷基苯含的物质苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸现象高锰酸钾紫红溴水褪色出现白色沉出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝使石蕊或甲基三、有机物的合成:1、合成有机高分子化合物的方法主要有两种:加聚和缩聚反应。
加聚反应是含有不饱和C=C、C=O或C≡C的物质在一定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物,此时,不饱和有机物:“双键变单键,组成不改变;两边伸出手,彼此连成链”发生加聚反应的有机物必含有不饱和键,结构中主键原子数必为偶数;而缩聚反应则是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物,一般为含有两个官能团的二元羧酸和二元醇,也可以是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物。
高中有机化学解题思路找准突破口是关键高考化学推断题包括实验推断题、有机物推断题和无机物推断题,它对考生的思维能力和知识网络构造提出了较高的要求,即要求考生有较深厚的化学功底,知识网络清晰,对化学的所有知识点(如元素、化合物的性质)了如指掌。
一、高中化学推断题解题思路1.猜测出题者的意图。
化学这一门的知识点比较多,而高考试卷又不可能把所有的内容都涵盖,所以出题者要考查的也就是那些重点的内容,即一些经常碰面的元素,比如氮、硫、碳,重要的基本的化合物二氧化硫、氧化铁、硫铁矿等,以及和我们的生活比较相关的,比如氧气、氯气、铁之类等。
因此在做推断题时大体的思考范围就要有个界限,不能漫无目的乱想。
2.找突破口。
题干越长,给的分支越多,往往题目就越简单。
因为题干越长,分支越多,也就是给的信息越多,越容易找到突破口。
一般的突破口就是一些元素的特性,比如能腐蚀玻璃的单质,自然就知道是氟了;还原性最强的离子,就是硫离子了等等。
找到一两个突破口,所要解的结也就很容易解开了。
3.如果实在找不到突破口,在大致范围确定的情况下,大可猜上一把。
因为大致的范围确定了,就可以根据题目给的条件猜出几个可能的、常见的、常用的元素或是化合物,再用排除法找到答案。
4.找到突破口进行联想:推断题首先要抓住突破口,表现物质特征处大都是突破口所在,所以考生在掌握化学知识概念点上,要注意总结它的特征。
在推断题的题干中及推断示意图中,都明示或隐含着种种信息。
每种物质都有其独特的化学性质,如物质属单质还是化合物,物质的颜色如何,是固体、液体还是气体,有怎样的反应条件,反应过程中有何现象,在生活中有何运用等,同时还要注意表述物质的限制词,如最大(小)、仅有的等。
考生看到这些信息时,应积极联想教材中的相关知识,进行假设重演,一旦在某一环节出错,便可进行另一种设想。
5.在训练中找感觉:一般而言,推断题的思维方法可分三种:一是顺向思维,从已有条件一步步推出未知信息;第二种是逆向思维,从问题往条件上推,作假设;第三种则是从自己找到的突破口进行发散推导。
有机推断寻找突破口近几年高考中常见题型有:(1)高分子化合物与单体的相互判断,常以选择题的形式出现。
这类试题可以较好地测试有机反应、有机物结构等多方面的知识,也成了高考的保留题型之一,复习中一定要加以重视。
(2)有机综合推断题。
卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化,这种转化关系可表示为:理解这一转化关系时要注意,理论上讲所有的卤代烷烃和醇都能发生取代反应,但卤代烃或醇的消去反应有一定结构要求,如一氯甲烷、ClCH2C(CH3)3等不能发生消去反应。
新教材中增加了卤代烃这一节后,卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的“三角”转化反应也属于有机化学的主干知识,近几年高考试题中这一转化关系常常出现在有机框图推断题当中。
[知识体系和复习重点]1.有机物相互网络图:2.醇、醛、酸、酯转化关系:醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯,这个转化关系的本质可表示为(其中P、R代表某种基团):这是有机化学中的主干知识,是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一。
(一)、解题策略解有机推断题的一般方法是:1、找已知条件最多的,信息量最大的。
这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。
2、寻找特殊的或唯一的。
包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的含氧衍生物——甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等等。
3、根据数据进行推断。
数据往往起突破口的作用,常用来确定某种官能团的数目。
4、根据加成所需22Br H 、的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。
5、如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,结合题给信息进行顺推或逆推,猜测可能,再验证可能,看是否完全符合题意,从而得出正确答案。
推断有机物,通常是先通过相对分子质量,确定可能的分子式。
再通过试题中提供的信息,判断有机物可能存在的官能团和性质。
最后综合各种信息,确定有机物的结构简式。
其中,最关键的是找准突破口。
一.根据反应现象推知官能团1.能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
3.遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。
4.遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
5.遇2I 水变蓝,可推知该物质为淀粉。
6.加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有CHO -即醛基。
则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
7.加入金属Na 放出2H ,可推知该物质分子结构中含有COOH OH --或。
8.加入3NaHCO 溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有H SO COOH 3--或。
9.加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。
二.根据物质的性质推断官能团能使溴水褪色的物质,含有C=C 或C C -=或CHO -;能发生银镜反应的物质,含有CHO -;能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH 、-COOH ;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。
但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。
能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。
三.根据特征数字推断官能团1.某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH ;增加84,则含有两个-OH 。
缘由-OH 转变为3OOCCH -。
2.某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO (变为-COOH );若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO (变为-COOH )。
3.若有机物与2l C 反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。
四.根据反应产物推知官能团位置1.若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-OH 一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在OH CH 2-;由醇氧化为酮,推知-OH 一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在 CHOH ;若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH 所连的碳原子上无氢原子。
2.由消去反应的产物,可确定-OH 或-P 的位置3.由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。
如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。
有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。
4.由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C 或C C -=的位置。
五.根据反应产物推知官能团的个数1.与银氨溶液反应,若1mol 有机物生成2mol 银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol 银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。
2.与金属钠反应,若1mol 有机物生成0.5mol 2H ,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。
3.与碳酸钠反应,若1mol 有机物生成0.5mol 2CO ,则说明其分子中含有一个羧基。
4.与碳酸氢钠反应,若1mol 有机物生成1mol 2CO ,则说明其分子中含有一个羧基。
六.根据反应条件推断反应类型1.在NaOH 水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
2.在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。
3.在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。
4.能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。
5.能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
6.能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(二)、常见题型归纳1、给出合成路线的推断题(即框图题)此类题是最为常见的有机推断题。
除题干给出新化学方程式、计算数据、实验现象和分子式或结构式外,大部分信息均集中在框图中。
解答这类题时,要紧紧抓住箭头上下给出的反应条件,结合题给信息,分析每个代号前后原子数、碳干和官能团变化情况,找准突破口。
例1已知:烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,如:化合物A~E 的转化关系如图a 所示,已知:A 是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物;B 有酸性;C 是常用增塑剂;D 是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D 也可由其他原料催化氧化得到);E 是一种常用的指示剂酚酞,结构如图b 。
①−−−−+-H ,MnO 4②正丁醇−−−−−→+H ,108H C42216O H C℃④苯酚−−−−+H , 348O H C图a写出A 、B 、C 、D 的结构简式。
解析:本题中信息量最大的应是A :①分子式为108H C 且为芳香化合物(只含C 、H ,故为芳香烃);②为烷基苯(题给信息迁移);③分子中等效H 原子数为3(只能生成3种一溴化合物)。
由此可推知A 的结构简式为:;再依题给氧化过程即可得出B 为:;根据题给C 的分子式和箭头上的条件推断,C 应是B 与正丁醇OH CH CH CH CH 2223发生酯化反应生成的二元酯,则C 的结构简式为:;B 到D 的反应条件教材中未出现过,题中也无此信息,但我们可从D 比B 少1个O H 2分子以及D 与苯酚反应生成的E 的结构特点,反推出D 的结构为:。
2、由计算数据推断分子式,由性质推断结构简式例2A 是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。
已知:A 中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%;A 只含有一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团;A 能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。
请填空:(1)A 的分子式是____________,其结构简式是________________________。
(2)写出A 与乙酸反应的化学方程式_________________________________。
(3)写出所有满足下列3个条件的A 的同分异构体的结构简式:①属直链化合物;②与A 具有相同的官能团;③每个碳原子上最多只连一个官能团。
这些同分异构体的结构简式是________________________。
解析;(1)根据题给数据:A 中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,可得氧元素的质量分数为47.08%,则有:.4:12:51682.81.44100:182.8:121.44)O (n :)H (n :)C (n =--= 即A 的最简式为4125O H C ,此分子中C 原子数已达最大程度饱和,故也为A 的分子式。
题中给出的有助于书写A 的结构简式的信息有:①A 只含有一种官能团且能与乙酸发生酯化反应(含OH —);②不能在两个相邻碳原子上发生消去反应(相邻C 原子间不能都有H 原子);③每个碳原子上最多只连一个官能团(4个OH —分别连在4个C 原子上)。
由此写出A 的结构简式为:OH CH —OH CH OHCH ||C —HOCH 2222 (2)由A 的结构简式,可知A 为多元醇,与乙酸反应的化学方程式为:(3)根据题给条件,写出A 的同分异构体为:、、OH CH OH |CH OH |CH CH HOCH OH CH OH |CH OH |CH OH |CH CH 22223OH CH OH |CH CH OH |CH HOCH 222—3、从结构推断物质所具有的性质、所含官能团种类、有机物类别这类有机题的推断常常出现在选择题中。
解答的最佳方法是先整体观察所含元素及各原子结合方式,再切割成“块”并逐“块”分析其特征,根据各“块”找出官能团及其对应的性质。
例3苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素(结构简式如图)。
下列关于苏丹红说法错误的是()。
A.分子中含一个苯环和一个萘环B.属于芳香烃C.能被酸性高锰酸钾溶液氧化D.能溶于苯解析:首先整体观察给出的有机物的结构,可以得出该有机物含C 、H 、O 、N 元素,不属于烃类,故B 错。
然后将所给有机物结构式,分成“块”,即:结合题给选项,可以得出A 、C 正确;根据相似相溶原理,D 项也正确。
答案:B(三)有机合成有机合成题是近年来高考化学的难点题型之一,有机合成题的实质是利用有机物的性质,进行必要的官能团反应。
解答该类题时,首先要正确判断题目要求合成的有机物属于哪一类?含哪些官能团,再分析原料中有何官能团,然后结合所学过的知识或题给的信息,寻找官能团的引入、转换、消去等方法,完成指定合成。