同济大学普通化学实验思考题答案参考 乙酰苯胺的制备

实验五乙酰苯胺的制备【实验目的】1.了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。

2.掌握分馏、减压过滤及固体有机化合物的提纯方法——重结晶等基本操作。

【实验的准备】仪器：圆底烧瓶（50 ml或100ml 1个）；分馏柱（1支）；蒸馏头（1个）；温度计套管（1个）；水银温度计（150℃ 1支）；接引管（1个）；锥形瓶（50 ml 1个）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）；玻璃水泵（公用）。

药品：苯胺 5.1 g 5 ml (0.055 mol)；冰醋酸 7.8 g 7.4 ml (0.13 mol)；锌粉、活性炭。

【仪器安装要点】2.温度计水银球的位置与蒸馏的要求相同。

【插入录像】【操作要点】1.苯胺极易氧化。

久置的苯胺会变成红色，使用前须重新蒸馏以除去其中的杂质，否则将影响产品的产量和质量。

2.锌粉在酸性介质中可使苯胺中的有色物质还原，防止苯胺进一步氧化，因此，在反应中加入少量锌粉。

但锌粉加入量不可过多，否则不仅消耗乙酸（生成乙酸锌），还会在后处理时因乙酸锌水解生成难溶于水的Zn(OH)2而难以从乙酰苯胺中分离出去。

锌粉加入适量，反应液呈淡黄色或接近无色。

3.反应温度的控制:保持分馏柱顶温度不超过105℃。

开始时要缓慢加热，待有水生成后，调节反应温度，以保持生成水的速度与分出水的速度之间的平衡。

切忌开始就强烈加热。

4.反应终点的判断:温度计的读数较大范围的上下波动或烧瓶内出现白雾现象。

反应时间约40～60 min。

5.因乙酰苯胺熔点较高,稍冷即会固化,因此,反应结束后须立即倒入事先准备好的水中。

否则凝固在烧瓶中难以倒出。

6．减压过滤（又称抽滤）：(1)滤纸大小略小于漏斗内径，以能盖住筛板上所有筛板孔为宜。

(2)剪好的滤纸平铺在漏斗底板上,用少量溶剂润湿,然后开动抽气泵,使滤纸紧贴在漏斗上。

缓慢倒入待过滤的混合物，一直抽气至无液体滤出为止。

(3)停止抽滤时, 应首先拔去与吸滤瓶连接的抽气橡皮管,然后关闭抽气泵。

乙酰苯胺的制备实验报告思考题乙酰苯胺的制备实验报告思考题一、实验目的本实验旨在通过苯胺与乙酸酐的酯化反应，制备乙酰苯胺，并通过实验结果进行思考和分析。

二、实验原理乙酰苯胺是一种有机化合物，其分子结构中包含苯环和酰胺基团。

制备乙酰苯胺的反应是一种酯化反应，需要苯胺和乙酸酐作为反应物，催化剂可以选择硫酸、磷酸等。

三、实验步骤1. 准备实验器材和试剂，保持实验环境的清洁和安全。

2. 称取适量苯胺和乙酸酐，按照一定的比例加入反应瓶中。

3. 加入适量的催化剂，如硫酸，用玻璃棒搅拌均匀。

4. 将反应瓶放入恒温水浴中，控制温度在适宜的范围内进行反应。

5. 反应结束后，用稀盐酸溶液将反应产物酸化。

6. 过滤得到固体产物，用冷水洗涤后晾干。

四、实验结果根据实验步骤进行操作，得到了乙酰苯胺的产物。

通过红外光谱仪和质谱仪的分析，可以确认产物的结构和纯度。

五、思考题1. 乙酰苯胺的制备实验中，为什么要选择苯胺和乙酸酐作为反应物？苯胺和乙酸酐是制备乙酰苯胺的重要原料，苯胺是一种含有氨基的芳香胺，乙酸酐是一种酯化试剂。

它们的选择是因为苯胺具有较强的亲电性，而乙酸酐中的羰基具有较强的亲核性，适合进行酯化反应。

2. 为什么要加入催化剂？催化剂在反应中起到加速反应速率的作用，可以降低反应的活化能，提高反应的效率。

在乙酰苯胺的制备实验中，加入适量的催化剂可以促进苯胺和乙酸酐的酯化反应，加快反应速度。

3. 为什么要将反应瓶放入恒温水浴中？恒温水浴可以控制反应温度，保持反应体系的稳定性。

在乙酰苯胺的制备实验中，恒温水浴的使用可以控制反应温度在适宜的范围内，避免反应过热或过冷，保证反应的进行。

4. 为什么要用稀盐酸溶液将反应产物酸化？用稀盐酸溶液将反应产物酸化是为了中和反应体系中残留的碱性物质，使产物中的酰胺基团得到保护。

此外，酸化还可以使产物易于过滤和洗涤，提高产物的纯度。

5. 乙酰苯胺的制备实验中，还有哪些因素会影响反应的结果？除了选择合适的反应物和催化剂外，反应温度、反应时间、反应物的比例等因素也会影响反应的结果。

乙酰苯胺的制备[1]乙酰苯胺得制备一、实验目得１、掌握苯胺乙酰化得原理与方法，2、掌握重结晶提纯固体有机化合物得原理与方法.二、实验原理乙酰苯胺得用途：乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，就是磺胺类药物得原料,可用作止痛剂、退热剂（俗称“退热冰”)、防腐剂与染料中间体。

稳定性：在空气中稳定,遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。

苯胺乙酰化得必要性:(１）作为一种保护措施，将一级与二级芳胺（就就是伯胺与仲胺）在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂得敏感性，使其不被反应试剂破坏, （２）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应(特别就是卤化)中得活化能力,使其由很强得第I 类定位基变成中等强度得第I 类定位，使反应由多元取代变为有用得一元取代.（３）由于乙酰基得空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。

(4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂(如RCO Ｃl,-ＳO 2C ｌ,HNO 2等）之间发生不必要得反应。

作为氨基保护基得酰基基团可在酸或碱得催化下脱除.芳胺得乙酰化试剂选择：芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜,但需要较长得反应时间，适合于规模较大得制备。

酸酐一般来说就是比酰氯更好得酰化试剂,用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺［ＡｒＮ(ＣOCH ３）2]副产物得生成，如果在醋酸--醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多,可得到高纯度产物，但此方法不适用于硝基苯胺与其它碱性很弱得芳胺得酰化。

乙酰苯胺得制备反应式：C 6H 5NH HCl C 6H 5NH 3Cl 32CH 3CO 2Na C 6H 5NHCOCH 3+CH 3CO 2H NaCl +2盐酸得作用：生成胺基正离子，降低了苯胺得亲核能力,减少副产物得生成，乙酰苯胺得重结晶固体有机物在溶剂中得溶解度一般随温度得升高而增大。

把固体有机物溶解在热得溶剂中使之饱与,冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体.利用溶剂对被提纯物质及杂质得溶解度不同,使被提纯物质从过饱与溶液中析出。

实验七 乙酰苯胺的制备及纯化（06,11，19）一、实验目的1.学习和掌握合成乙酰苯胺的原理和实验操作。

2. 学习重结晶基本操作，巩固分馏操作技术。

二、实验原理1．乙酰苯胺的制备胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。

作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻,往往选择性的生成对位取代物。

苯胺（C 6H 5NH 2）与乙酰基化试剂如冰HAc 、(CH 3CO)2O 、CH 3COCl 等反应可制得乙酰苯胺。

苯胺与CH 3COCl 反应速度最快，(CH 3CO)2O 次之，冰HAc 最慢。

但冰HAc 价格便宜，操作方便，为常用乙酰基化试剂。

其反应方程式为：NH 2+CH 3COOHNH C OCH 3+H 2O本反应为可逆反应，在实验中采用冰HAc 过量，并随时将生成的水蒸出，以使苯胺完全反应，提高反应产率。

2．重结晶：固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。

一般是温度升高， 溶解度增大。

利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，或者相反，从而达到分离、提纯的目的。

一般，重结晶只能纯化杂质含量约5%的化合物。

对重结晶有机粗产物，一般需经过以下几个步骤：（1）选择适宜的溶剂（2）将待重结晶物质制成热的饱和溶液 （3）乘热过滤除去不溶性杂质 （4）抽滤（5）结晶的洗涤和干燥三、实验用品1．仪器锥形瓶（25mL）韦式分馏柱温度计（150℃）抽滤瓶布氏漏斗量筒热水漏斗接液管烧杯表面皿2．药品C6H5NH2 冰HAc Zn粉活性碳五、操作步骤1．制备在25mL锥形瓶中，加入5mL新蒸馏的苯胺，7.5mL冰HAc及少许Zn粉（约0.1g）。

实验一乙酰苯胺的制备（苯胺5ml、冰醋酸7.5ml，生成苯-NHCOCH3+、水，韦氏分馏柱、温度计蒸馏头尾接管等、布氏漏斗抽滤）1.制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？（乙酰氯、乙酸酐反应过于激烈。

）答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。

2.为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间，若温度过高有什么不好？答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定。

控制在100到110度之间，这样既可以保证原料CH3COOH 充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。

3.本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？答：加入过量冰醋酸，分馏时加入少量锌粉，控制分馏时温度，不断除去生成的水。

4.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最好?答：常用的乙酰化试剂有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。

乙酸较经济。

乙酰氯反应速度最快，但易吸潮水解。

因此应在无水条件下进行反应。

实验二重结晶（乙酰苯胺，加热溶解、稍冷却、加活性炭、继续加热、热过滤、冷却结晶、抽滤）1.重结晶一般包括哪几个操作步骤？各步操作的目的是什么？答：重结晶一般包括：溶解、脱色、热过滤、冷却结晶、抽滤、干燥等操作步骤。

各步操作的目的如下：熔解：配制接近饱和的热溶液；脱色：使样品中的有色杂质吸附于活炭上，便于在热过滤时将其分离；热过滤：除去样品中的不溶性杂质；冷却结晶：使样品结晶析出，而可溶性杂质仍留在溶液中；抽滤：使样品可溶性杂质与样品分离。

干燥：使样品结晶表面的溶剂挥发。

2.在什么情况下需要加活性炭？应当怎样加活性炭？答：样品颜色较深时，需要加入活性炭进行脱色。

为了防止爆沸，加活性炭时应将热溶液取下稍冷后再加。

3.为什么热过滤时要用折叠滤纸？答：增大过滤面积，加快过滤速度。

4.为什么利用重结晶只能提纯杂质含量低于5%的固体有机物？答：如果样品中杂质含量大于5%，则可能在样品结晶析出时，杂质亦析出，经抽滤后仍有少量杂质混入样品，使重结晶后的样品纯度仍达不到要求。

实验6 乙酰苯胺的合成 6学时苯胺毒性大！每组带一瓶热水一、实验目的1.通过苯胺和乙酸发生酰化反应，理解乙酰苯胺的合成原理和分馏原理；2.掌握刺形分馏柱的使用及分馏操作技能；3.掌握分馏的使用条件。

（蒸馏一般沸点差30度以上，30度以下用分馏）二、反应式 C6H5NH2+ CH3COOH ======= C6H5NHCOCH3+ H2O （可逆，加热100-110度）三、步骤 50mL圆底烧瓶中,加入10mL苯胺[1]、15mL冰醋酸及少许锌粉（约0.1g ）[2]，装上1短刺形分馏柱[3]，其上端装1温度计，支管通过支管接引管与接受瓶相连，接受瓶外部用冷水浴冷却。

将圆底烧瓶用小火加热，使反应物保持微沸15min，然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100度左右时，支管即有液体流出。

维持温度在100—110度之间反应约1.5h（或者到温度下降，30-45min），生成的水及大部分的醋酸已被蒸出[4]，此时温度计读数下降，反应结束。

搅拌下趁热将反应物倒入200mL冰水中，[5]，（去过量乙酸和未反应完的苯胺，苯胺可成苯胺醋酸盐，溶于水）。

冷却后抽滤析出的固体，用冷水洗涤。

粗产物用水重结晶，（100度时，水里溶解度5.5克。

按此配饱和溶液）产量9-10g，熔点113-114度。

纯粹乙酰苯胺的熔点为114.3度。

四、注释[1] 要新蒸的苯胺；[2] 加锌粉是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色杂质；[3] 因属小量制备，最好用微量分馏管代替刺形分馏柱。

分馏柱支管用一段橡皮管与一玻璃弯管相连，玻璃管下端伸入试管中，试管外部冷水冷却；[4] 收集水和醋酸总体积约4.5mL；[5] 反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不容易处理，要趁热在搅拌下倒入冷水中，以除去过量的醋酸及未作用的苯胺；[6]活性炭1—5%。

思考题1：为什么使用新蒸馏的苯胺？思考题2：实验中加入锌粉的目的是什么？思考题3：为什么保持温度在100—110℃左右？思考题4：为什么将反应物趁热慢慢倒入冷水中？思考题5：如仍有未溶解的油珠，该油珠是什么？思考题6：抽滤过程怎么洗涤晶体？思考题1答：苯胺久置，颜色变深，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸馏的苯胺。

连续变化法测定配合物组成时，为什么说只有当金属离子与配位体浓度之比恰好与配合物组成相同时，配合物的浓度最大？在加入的配体浓度小于金属离子的时候连续加入生成的配合物越多所以浓度是一直上升的，当配位体浓度与金属离子浓度之比恰好达到计量点时配合物浓度达到最大值再加入过量也没有多余的金属离子与之络合！！实验十七乙酰苯胺的制备除了醋酸酐外，还有哪些酰基化试剂？答：常用的酰基化试剂有：酰氯，酸酐，羧酸，酯反应活性依次降低。

此处已乙酰氯、乙酸酐、乙酸、乙酸酯来进行比较。

乙酰氯反应速度最快，但价格昂贵，且易吸潮水解，因此应在无水条件下进行反应。

醋酸酐试剂较贵，但反应迅速，副反应易发生。

醋酸试剂易得，价格便宜，但反应时间较长，适合大规模制备。

乙酸酯反应活性很差，故不经常采用。

2、加入HCl和醋酸钠CH3COONa的目的是什么？答：苯胺直接和乙酸酐作用反应剧烈，难以控制，易生成副反应。

加入盐酸后由于大部分苯胺生成苯胺盐酸盐，反应式如下：C6H5NH2+ HCL C6H5NH2.HCL此时只有少量的游离未成盐苯胺和乙酸酐进行反应，使得反应比较缓和，且随着反应的进行，平衡左移，使得反应一直在游离苯胺浓度较低的状态下进行，反应易控制，且减少了副反应的发生。

用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有N,N-二乙酰苯胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。

加入醋酸钠可以和生成的醋酸组成醋酸-醋酸钠的缓冲溶液，调节溶液pH在其中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。

加入醋酸钠还可以将HCL 中和掉，使得盐酸盐的可逆平衡反应向左进行，是反应彻底，提高产率。

3、若实验自制的试问：乙酰苯胺熔点为113℃~114℃，所制得的苯胺纯度如何？答：纯乙酰苯胺的熔点为114.3℃，若实验室自制的乙酰苯胺熔点为113℃~114℃，说明里面可能含有少量杂质，但纯度已经很高。

本实验在将Grignard试剂加成物水解前的各步中，为什么使用的药品仪器均需绝对干燥？为此你采取了什么措施？Grignard试剂的制备必须在无水条件下进行，所用仪器和试剂均需干燥，因为微量水分的存在抑制反应的引发，而且会分解形成的Grignard试剂而影响产率。

实验6 乙酰苯胺的合成 6学时苯胺毒性大！每组带一瓶热水一、实验目的1.通过苯胺和乙酸发生酰化反应，理解乙酰苯胺的合成原理和分馏原理；2.掌握刺形分馏柱的使用及分馏操作技能；3.掌握分馏的使用条件。

（蒸馏一般沸点差30度以上，30度以下用分馏）二、反应式 C6H5NH2 + CH3COOH ======= C6H5NHCOCH3 + H2O （可逆，加热100-110度）三、步骤 50mL圆底烧瓶中,加入10mL苯胺[1]、15mL冰醋酸及少许锌粉（约0.1g ）[2]，装上1短刺形分馏柱[3]，其上端装1温度计，支管通过支管接引管与接受瓶相连，接受瓶外部用冷水浴冷却。

将圆底烧瓶用小火加热，使反应物保持微沸15min，然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100度左右时，支管即有液体流出。

维持温度在100—110度之间反应约1.5h（或者到温度下降，30-45min），生成的水及大部分的醋酸已被蒸出[4]，此时温度计读数下降，反应结束。

搅拌下趁热将反应物倒入200mL冰水中，[5]，（去过量乙酸和未反应完的苯胺，苯胺可成苯胺醋酸盐，溶于水）。

冷却后抽滤析出的固体，用冷水洗涤。

粗产物用水重结晶，（100度时，水里溶解度5.5克。

按此配饱和溶液）产量9-10g，熔点113-114度。

纯粹乙酰苯胺的熔点为114.3度。

四、注释[1] 要新蒸的苯胺；[2] 加锌粉是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色杂质；[3] 因属小量制备，最好用微量分馏管代替刺形分馏柱。

分馏柱支管用一段橡皮管与一玻璃弯管相连，玻璃管下端伸入试管中，试管外部冷水冷却；[4] 收集水和醋酸总体积约4.5mL；[5] 反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不容易处理，要趁热在搅拌下倒入冷水中，以除去过量的醋酸及未作用的苯胺；[6]活性炭1—5%。

思考题1：为什么使用新蒸馏的苯胺？思考题2：实验中加入锌粉的目的是什么？思考题3：为什么保持温度在100—110℃左右？思考题4：为什么将反应物趁热慢慢倒入冷水中？思考题5：如仍有未溶解的油珠，该油珠是什么？思考题6：抽滤过程怎么洗涤晶体？思考题1答：苯胺久置，颜色变深，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸馏的苯胺。

谈乙酰苯胺制备过程中的思考题八乙酰苯胺的制备及纯度检测1.答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。

因水的沸点为100 C，反应物醋酸的沸点为118 C，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在105 C 左右。

2.答：1增加反应物之一的浓度使冰醋酸过量一倍多。

2减少生成物之一的浓度不断分出反应过程中生成的水。

两者均有利于反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。

3.答：只加入微量约0。

1 左右即可，不能太多，否则会产生不溶于水的ZnOH2，给产物后处理带来麻烦。

4.答：韦氏分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离，合成乙酰苯胺时，为了把生成的水分离除去，同时又不使反应物醋酸被蒸出，所以选用韦氏分馏柱。

5.答：反应温度控制在105 摄氏度左右，目的在于分出反应生成的水，当反应接近终点时，蒸出的水份极少，温度计水银球不能被蒸气包围，从而出现瞬间短路，因此温度计的读数出现上下波动的现象。

6.答：常用的乙酰化试剂有：乙酰氯，乙酸酐和乙酸等。

1用乙酰氯作乙酰化剂，其优点是反应速度快。

缺点是反应中生成的HCl 可与未反应的苯胺成盐，从而使半数的胺因成盐而无法参与酰化反应。

为解决这个问题，需在碱性介质中进行反应；另外，乙酰氯价格昂贵，在实验室合成时，一般不采用。

2用乙酐CH3CO2O 作酰化剂，其优点是产物的纯度高，收率好，虽然反应过程中生成的CH3COOH 可与苯胺成盐，但该盐不如苯胺盐酸盐稳定，在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。

其缺点是除原料价格昂贵外，该法不适用于钝化的胺如邻或对硝基苯胺。

3用醋酸作乙酰化剂，其优点是价格便宜；缺点是反应时间长。

7.答：在正确选择溶剂的前提下，应注意以下四点：1溶解粗乙酰苯胺时，若煮沸时仍有油珠存在，不可认为是杂质而抛弃，此乃溶液温度83℃，未溶于水，但已融化了乙酰苯胺，因其比重大于水而沉于器底，可补加少量的热水，直至完全溶解注意：加水量不可过多，否则，将影响结晶的产率。

乙酰苯胺的制备实验一、实验原理酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得。

同冰醋酸共热来制备。

这个反应是可逆的。

在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。

主反应：二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、流程图五、实验装置图1）分馏装置2）抽滤装置六、实验内容在60ml 锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。

在锥形瓶中放入5.0ml（0.055mol）新蒸馏过的苯胺、7.4ml（0.13mol）冰醋酸和0.1g 锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min，然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。

经过40～60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。

当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。

停止加热。

这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。

在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml 冷水的烧杯中。

继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。

用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用5～10ml 冷水洗涤以除去残留的酸液。

把粗乙酰苯胺放入150ml 热水中，加热至沸腾。

如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。

稍冷后加入约0.5g 粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5-10min。

趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤。

冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。

减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。

产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。

产量：约5.0g 纯乙酰苯胺为无色片状晶体。

熔点mp=114.3℃。

（一）制备阶段1.安装分馏装置：如图（1）所示，在100ml 锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个100ml 锥形瓶收集稀醋酸溶液。

乙酰苯胺的制备
1．为什么反应时要控制分馏柱顶温度在105℃左右，若高于此温度有什么不好？
为了让生成的水蒸出，而又尽可能地让沸点接近的醋酸（b.p117.9）少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏且控制分馏柱顶温度在105℃左右。

若高于此温度则会造成反应原料醋酸的损失
2．本实验利用什么原理来提高乙酰苯胺的产率？
本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。

3．在重结晶过程中，必须注意哪几点才能使产品产率高，质量好？
乙酰苯胺在水中的含量为5.2％时，重结晶效率好，乙酰苯胺重结晶产率最大。

在体系中的含量稍低于5.2％，加热到83.2℃时不会出现油相，水相又接近饱和溶液，继续加热到100℃，进行热过滤除去不溶性杂质和脱色用的活性炭，滤液冷却，乙酰苯胺开始结晶，继续冷却至室温（20℃），过滤得到的晶体乙酰苯胺纯度很高，可溶性杂质留在母液中。

本实验乙酰苯胺的理论产量为7.4g，需150mL水才能配制含量为5.2%的溶液，但每个学生的转化率不同，在前几步过滤、洗涤等操作中又有不同的损失，同学间的乙酰苯胺量会有很大差别，很难估计用水量。

一个经验的办法是按操作步骤给出的产量5g（初做的学生很难达到），估计需水量为100ml，加热至83.2℃，如果有油珠，补加热水，直至油珠溶完为止。

个别同学加水过量，可蒸发部分水，直至出现油珠，再补加少量水即可。

化学与环境学院之公保含烟创作有机化学实验陈说实验名称乙酰苯胺的制备【实验目的】1、掌握苯胺乙酰化反响的原理和实验把持；2、掌握分馏柱的作用机理和用途.【实验原理】（包括反响机理）芬芳族伯胺的芳环和氨基都容易起反响，在有机分解上为了呵护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后停止其他反响，最后水解去乙酰基.制备乙酰苯胺常常使用的办法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂停止酰化反响.其中与酰氯反响最剧烈,酸酐次之，冰醋酸最慢.采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反响停止较快，但原料价钱较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反响较慢，但价钱廉价，把持方便，适用于规模较年夜的制备.本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂：苯胺与冰醋酸的反响是可逆反响，为避免乙酰苯胺的水解，提高产率，采用了将其中一个生成物——水在反响进程中不竭移出体系及反响物醋酸过量的办法破坏平衡，使平衡向右移动.因此，要求实验装置既能反响又能停止蒸馏.由于水与反响物冰醋酸的沸点相差不年夜，必需在反响瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内停止屡次汽化和冷凝，使这两种气体失掉别离，从而增加醋酸蒸出，担保水的顺利蒸出.【主要试剂及物感性质】【仪器装置】1、主要仪器：刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接收、布氏漏斗、真空循环水泵2、实验装置：分馏装置抽滤装置【实验步伐及现象】【实验后果】实际产量：m(乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)M(乙酰苯胺)=n(苯胺)M(乙酰苯胺)=0.11*实际产量：产率：11.2/14.87*100%=75.3%【实验讨论】1、为什么苯胺原本是无色廓清溶液，但参加反响时会呈黄色？答：由于苯胺被氧化：2、因乙酰苯胺熔点较高,稍冷即会固化,因此,反响完毕后须立刻倒入事先准备好的水中.否则凝固在烧瓶中难以倒出.3、产率只有75.3%，有哪些原因招致？答：①在20℃下，100mL水可以溶解0.46g，在抽滤以及结晶的进程中有所损失；②在抽滤的进程中，有产物残留在烧杯壁上，很难刮下；③由于反响温度较难控制，有少量乙酰苯胺被蒸出，使产量增加，产率下降.4、乙酰苯胺制备实验为什么参加锌粉？锌粉参加量对把持有什么影响？答：苯胺易氧化，锌与乙酸反响放出氢，避免氧化.锌粉少了，避免氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处置别离产物进程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难别离出去.【思考题】1、假定用8mL苯胺和9mL乙酸酐制备乙酰苯胺，哪种试剂是过量的？乙酰苯胺的实际产量是多少？答：8mL苯胺相当于0.088mol苯胺,所以只需要0.044mol的乙酸酐，而9mL乙酸酐相当于9.18g乙酸酐,即0.090mol的乙酸酐.所以是乙酸酐过量.m(乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)M(乙酰苯胺)=n(苯胺)M(乙酰苯胺)=0.088*2、反响时为什么要控制冷凝管上端的温度在105ºC左右？答：为了提高乙酰苯胺的产率，反响进程中不竭分出产物之一水，以打破平衡，使反响向着生成乙酰苯胺的方向停止.因水的沸点为100ºC，反响物醋酸的沸点为118ºC，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了到达即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在105ºC左右.3、用苯胺作原料停止苯环上的一些取代反响时，为什么常常先要停止酰化？答：因为芬芳族伯胺的芳环和氨基都容易发作反响，在有机分解上可以呵护氨基.【实验成果】指导教师签名：。

实验四、乙酰苯胺的制备
1. 在乙酰苯胺制备实验中，为什么用锥形瓶做反应器？
答：本实验制得的产物为高熔点固体，锥形瓶较易将产物倒出来。

2.乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操作有什么影响？
答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。

锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难分离出去。

3.乙酰苯胺重结晶时，制备乙酰苯胺热的饱和溶液过程中出现油珠是什么？它的存在对重结晶质量有何影响？应如何处理？
答：油珠是未溶解的乙酰苯胺。

它的存在，冷却后变成固体，里面包夹一些杂质，影响重结晶的质量。

应该再补加些水，使它溶解，保证重结晶物的纯度。

4.乙酰苯胺制备实验加入活性炭的目的是什么？怎样进行这一操作？
答：目的是脱去产物中的有色物质。

加入活性炭的量要适当，在较低温度下加入，然后再加热煮沸几分钟，过滤出活性炭。

5.在布氏漏斗中如何洗涤固体物质？
答：将固体物压实压平，加入洗涤剂使固体物上有一层洗涤剂，待洗涤剂均匀渗入固体，当漏斗下端有洗涤剂滴下后，再抽空过滤，达到洗涤的目的，反复进行几次，即可洗净。

6.乙酰苯胺制备用什么方法鉴定乙酰苯胺？
答：用测熔点的方法鉴定乙酰苯胺
7.用100mL水对4.5g乙酰苯胺重结晶，假如当时室温为25℃，试计算重结晶的最大收率是多少？(25℃溶解度0.56g;80℃3.5g;100℃5.2g)
答：重结晶能得到最大产物质量为4.5g-0.56g=3.94g 3.94/4.5×100%=87.6%,最大收率87.6%。

化学实验报告——乙酰苯胺的制备
实验目的：通过分步反应法合成乙酰苯胺
实验原理：
乙酰苯胺是一种有机化合物，化学式为C8H9NO，可以由苯胺和乙酰化剂一起反应合成。

化学反应方程式为：
C6H5NH2 + CH3COCl → C6H5NHCOCH3 + HCl
过程是这样的，首先苯胺与钠碱先形成钠苯胺，随后用有机溶剂重结晶，再与醋酐反应，即形成乙酰苯胺，后用苯片极紫外分光光度计进行测定质量，得出成品的数据。

实验操作：
1、称取苯胺3克加入调和烧杯中，再加入30毫升50%氢氧化钠溶液，游移一下使之混合均匀。

2、加入100毫升水，继续混浊搅拌，排除气泡，静置。

3、从水龙头中溶液加入醋酸和无水酸钠的混合原液中搅拌，然后加入三滴麝香醛，
在30分钟后加入一定量的干燥苯醇，搅拌均匀，得到黄色晶体，然后被吸水，在空气中逐渐失去酸气。

4、称取所得黄色晶体片约2克，并放入五公尺烘箱中，在100℃温度条件下烘干30
分钟，然后在常温下放一段时间，即为实验所得的乙酰苯胺。

5、用苯片极紫外分光光度计进行测定质量，得出成品的数据。

实验结果：
实验中合成出了27.6克的黄色晶体，计算出合成出N乙酰苯胺的摩尔质量为135.17，分划出苯胺分子量为93.13，乙酰苯胺的分子量为149.16。

根据计算得出，该实验中合成
出来的乙酰苯胺的摩尔数为20.43毫摩尔，摩尔质量为3.06克。

结论：
通过分步反应法制备了乙酰苯胺，实验中得出该化合物的质量数据，并在分光光度计
中进行了测定，结果符合前车之鉴。

该化合物具有卓越的生物相容性，是一种重要的有机
化学物品。