同济大学普通化学实验思考题答案 三苯甲醇

实验3 三苯甲醇的制备一、实验目的1.学习格氏试剂制备三苯甲醇的原理方法；2.掌握Grignard 试剂的制备进行Grignard 反应的操作；3.进一步练习搅拌、回流、萃取、蒸馏等基本操作。

二、实验原理 主反应：Ph C O BrMgBrMg+(C H )O252H OCOMgBr COH252(C 2H 5)2OPh C OOC H C OC 2H 5Ph PhOMgBr C O Ph Ph(C 2H 5)2O 2C OH Ph PhPhPhBrPhMgBrH O 副反应：MgBr+Br+ MgBr 2MgBr+ O 2OMgBrH 2OH OH+ HOMgBrMgBr+ CO 2COOMgBr2COOH+ HOMgBr三、主要仪器和试剂仪器：三口烧瓶(100mL) 螺帽接头(19#) 球形冷凝管(19＃) 空心塞(19#) 滴液漏斗试剂：镁条 (1.4 g , 0.055 mol) 无水乙醚(45mL) 沸石 饱和氯化铵 (40mL )无水氯化钙 橡皮管 滤纸 石油醚20mL 石油醚－95%乙醇(2:1,15mL) 碘表1 反应物与产物的物理常数化合物名称 熔点(℃) 沸点(℃)比 重 (deq \o(\s\up5(20),\s\do 2( 4))20 4)溶解度(g/100mL)溴苯 — 156 1.495 不溶于水二苯甲酮 49 — — 不溶于水 三苯甲醇 164.2 — —不溶于水四、实验装置干燥回流-滴加-控温装置五、实验步骤1、格氏试剂的制备2、三苯甲醇的制备3、三苯甲醇的分离提纯六、注意事项：1、加氯化铵溶液之前的步骤中所用仪器和药品必须严格干燥处理。

否则将不能反应或不能得到目标化合物。

2、引发反应时，碘的量不可多，若室温下不能引发可适当温热。

3、滴加溴苯溶液时速度要控制好，不可过快以免生成联苯。

4、滴加溴苯溶液时若体系过于粘稠可适当补加一些无水乙醚。

5、滴加完氯化铵溶液后若还有固体未完全溶解可加少许稀盐酸溶解。

三苯甲醇的制备实验报告三苯甲醇的制备实验报告引言：三苯甲醇是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、染料和涂料等领域。

本实验旨在通过苯甲醛的还原反应制备三苯甲醇，并探究反应条件对产率的影响。

实验材料与方法：材料：苯甲醛、氢氧化钠、乙醇、苯酚、二甲基亚砜、氯化铝、硫酸、冰醋酸、氯仿。

仪器：反应瓶、磁力搅拌器、冷凝器、滴定管、电热板。

实验步骤：1. 准备反应瓶，将苯甲醛（10 mmol）和氢氧化钠（10 mmol）加入瓶中，加入适量乙醇作溶剂。

2. 在磁力搅拌器上搅拌反应瓶中的混合物，并加热至沸腾，保持反应温度在60-70摄氏度。

3. 在反应过程中，将苯酚（10 mmol）溶解在乙醇中，并加入到反应瓶中。

4. 继续加热反应瓶中的混合物，保持反应温度不变，反应时间为2小时。

5. 反应结束后，将反应液降温至室温，并用冰醋酸酸化。

6. 将反应液转移到分液漏斗中，加入氯仿作萃取剂，摇匀并分离有机相。

7. 将有机相收集，用硫酸洗涤，去除杂质。

8. 用氯化铝溶液滴定苯甲醛的余量，记录滴定结果。

9. 将有机相蒸发至干燥，得到三苯甲醇产物。

实验结果与讨论：在本实验中，通过苯甲醛的还原反应制备了三苯甲醇。

实验中，反应温度、反应时间和苯酚的加入量对产率有一定的影响。

首先，反应温度对产率有重要影响。

较低的反应温度会导致反应速率较慢，产率较低。

而较高的反应温度可能会导致副反应的发生，降低产率。

因此，在本实验中，将反应温度控制在60-70摄氏度，以保证较高的产率。

其次，反应时间也对产率有一定的影响。

反应时间过短，反应尚未充分进行，产率较低。

而反应时间过长，可能会导致副反应的发生，同样降低产率。

因此，在本实验中，反应时间设定为2小时，以保证适当的反应程度和较高的产率。

最后，苯酚的加入量对产率也有影响。

适量的苯酚可以提供足够的氢离子，促进反应进行，提高产率。

然而，苯酚的过量加入可能导致副反应的发生，降低产率。

因此，在本实验中，苯酚的加入量设定为10 mmol，以保证较高的产率。

实验室三苯甲醇的制备三苯甲醇的合成一、实验目的1自学和掌控叔醇的制取原理和方法.2进一步巩固grignard试剂的制备方法,技巧和应用.3学习水蒸气蒸馏的基本操作.二、实验原理用溴苯和镁制取grignard试剂,通过苯基溴化镁可以制取三苯甲醇.本实验采用由二苯甲酮与苯基溴化镁反应制取.纯三苯甲醇为无色棱状晶体,mp为164.2°c三、仪器和药品玻璃仪器、冷凝管、滴液圆柱形、电动搅拌机、酿造装置、水酿造装置、真空泵、冰箱、镁屑、溴苯，二苯甲酮、浓硫酸乙醚、氯化铵、乙醇四、实验步骤、1苯基溴化镁的制取在干燥的三口瓶内放入0.75g(0.031mol)镁屑和一小粒碘片，装上带干燥管的回流冷凝管[1]，另用滴液漏斗中取3.4ml(5g0.032mol)溴苯和12ml无水乙醚，.滴加约三分之一的溴苯乙醚溶液(滴加的速度保持溶液呈微沸状态)。

滴加完毕后水浴加热回流半小时，使镁屑反应全然。

获得苯基溴化镁。

2三苯甲醇的制备将制取不好的苯基溴化镁乙醚溶液放在冰浴中，在烘烤下碱液5.5g(0.030mol)二苯甲酮和15ml浓硫酸乙醚的混合液。

碱液完后将反应混合物水浴加热稳步流入0.5小时,并使反应全然。

在冰水浴中加热，在烘烤下慢慢碱液6g氯化铵硝酸锶的饱和状态水溶液(用水22ml)水解差率产物[2]，再将反应装置改为蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚，再将残余物进行水蒸气蒸馏以除去未反应的溴苯和副产物联苯。

瓶中的剩余物冷却后凝为固体，抽滤收集。

粗产品用乙醇和水混合溶剂进行重结晶[3]，干燥后产量应有4-4.5g。

.五、注意事项1.制备和使用grignard试剂的反应体系必须充分干燥，溴苯用无水氯化钙干燥过夜，使用绝对无水乙醚为溶剂，冷凝管要安装干燥管。

2.如发生絮状氢氧化镁未全系列溶，可以重新加入少量稀盐酸，使得之熔化.3.重结晶时可以先将细产品冷却溶少量乙醇中，再怱几滴重新加入预演的水，直到溶液刚好发生浑浊年才，然后再重新加入一滴乙醇并使之混浊消失，加热，结晶划出，这样确保熔化的刚全然而不至于溶液过多影响结晶速度和晶型。

实验五 三苯甲醇的制备及结构表征一、实验目的1. 了解格氏试剂的制备、应用和进行格氏反应的条件。

2. 进一步掌握搅拌、回流、萃取蒸馏（包括低沸点物蒸馏）等操作。

二、反应原理三苯甲醇可通过格氏试剂与苯甲酸乙酯与苯基溴化镁的反应制备： Br Mg MgBr+ MgBr COC 2H 5O OMgBrOC 2H5O C 2H 5OMgBr+C C +OMgBr OMgBrC +C42OHC三、实验装置图接氯化钙干燥管四、试剂及仪器仪器：半微量有机合成玻璃仪器；电动搅拌器；旋转蒸发仪；数显式熔点测定仪；红外光谱仪试剂：镁屑，溴苯，苯甲酸乙酯，无水乙醚，氯化铵，乙醇五、操作步骤1. 苯基溴化镁的制备如图安装好反应装置，瓶内放置0.8g镁屑及一小粒碘片，在滴液漏斗中混合5g溴苯及13mL无水乙醚。

先将三分之一的混合液滴入烧瓶中，反应开始后开动搅拌，缓缓滴放其余的溴苯醚溶液，滴加速度保持溶液呈微沸状态。

加毕后，继续回流1.5h。

2. 三苯甲醇的制备将已制好的苯基溴化镁试剂置于冷水浴中，在搅拌下由滴液漏斗滴加1.9mL苯甲酸乙酯和5mL无水乙醚混合液，控制滴加速度保持反应平稳地进行。

滴加完毕后，继续回流0.5h。

将反应液改为冰水浴冷却，在搅拌下由滴液漏斗滴加由3.8g氯化铵配成的饱和溶液，分解加成产物。

在旋转蒸发仪上蒸去乙醚，再将残留物进行水蒸汽蒸馏。

残留物冷却后抽滤，得到三苯甲醇粗产品。

3. 重结晶法提纯粗产物用95%进行重结晶，得三苯甲醇产品。

4. 产品表征(1)测定产品熔点。

(2)测定产品的红外光谱图。

*废液和固体废弃物倒入指定容器中。

六、注意事项1. 所用仪器、药品必须经过严格的干燥处理，否则反应很难进行，并可使生成的格氏试剂分解。

2. 卤代烃与镁的作用很难发生通常温热或用一小粒碘作催化剂，以促使反应开始。

3. 滴加的速度太快，反应过于激烈，不易控制，并会增加副产物的生成。

4. 为了使反应易于发生，故搅拌应在反应开始以后进行，若5min后反应仍不开始，可用温水浴或直接加入一小粒碘促使反应开始。

三苯甲醇的制备一、 实验目的1.了解格氏试剂的制备、应用和格氏反应的条件。

2.掌握制备三苯甲醇的原理和方法。

3.掌握搅拌、回流、萃取、蒸馏等基本操作。

二、 实验原理1. 格氏试剂的制备BrMgBr + Mg 2. 格氏试剂反应合成三苯甲醇 MgBr O OC OMgBr +C OH NH 4Cl / H 2O23. 副反应 MgBr Br无水乙醚+三、 试剂0.75g （0.032mol ）镁屑，5g （3.5ml ，0.032mol ）溴苯（新蒸），2g （1.9ml ，0.013mol ）苯甲酸乙酯，无水乙醚，4g 氯化铵，乙醇。

四、物理参数1、三苯甲醇：英文名称：Triphenylmethanol, Triphenylcarbinol, Trityl alcohol Cas 号：【76-84-6】MDL 号：--MFCD00004445Beilstein 号：1460837 EINECS: --200-988-5分子式：C19H16O；(C6H5)3COH 结构式：分子量：260.33性质：片状晶体。

熔点164.2℃；沸点380℃。

相对密度1.199。

折光率：1.1994溶解性：不溶于水和石油醚，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯，溶于浓硫酸显黄色。

化学性质：羟基很活泼，与干燥氯化氢在乙醚中生成三苯氯甲烷。

与一级醇作用成醚。

用锌和乙酸还原得三苯甲烷。

由三苯氯甲烷水解，或溴化苯基镁（格利雅试剂）与二苯甲酮（或苯甲酸乙酯）制备。

用途：有机合成中间体。

市场价：65000元／吨顺强生物科技有限公司阿里巴巴-化工2012/3/14。

2、溴苯：中文名：溴苯外文名： bromobenzene别名：一溴代苯分子式： C6H5Br 结构式：相对分子质量： 157.02熔点(℃)：—30.7沸点(℃)：156.2相对蒸气密度（空气=1）：5.41外观与性状：无色油状液体，具有苯的气味。

溶解性：不溶于水，溶于甲醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳等多数有机溶剂。

实验十五 三苯甲醇的制备和芳基自由基及正离子性质一、实验目的1．掌握格氏试剂的制备、应用和反应条件。

2．掌握搅拌、回流、水蒸气蒸馏、低沸点易燃液体的蒸馏及重结晶等操作。

3．掌握通过格氏试剂制备三苯甲醇的原理及方法。

二、基本原理格林拉试剂是有机金属化合物中最重要的一类化合物，也是有机合成上非常重要的试剂之一。

它是由卤代烃在无水乙醚中反应制得：RX + Mg RMgX此反应是法国科学家格林拉首先发现的，并且成功地用于有机合成上，从而获得了1912年的诺贝尔化学奖。

到目前为止，格氏试剂的结构还是不太清楚RMgX 能与醛、酮、酯、二氧化碳、环氧乙烷等反应，生成醇、酸等一系列化合物。

所以RMgX 在有机合成上用途极广。

C 6H 5Br + MgC 6H 5MgBr 无水乙醚C 6H 5MgBr + (C 6H 5)2C=O无水乙醚6H 5)3COMgBr (C 6H 5)3(C 6H 5)3COHNH 4ClH 2O自由基、碳正离子和碳负离子是有机化学中的重要活性中间体，由于它们的活性很大，通常难以观察到它们的存在，三苯甲基自由基、三苯甲基正离子和三苯甲基负离子由于存在三个苯环，使甲基碳上的单电子、正负电荷离域三个苯环上（P ～π共轭），提高了它们的稳定性，从而可观察到它们的存在。

三苯甲基正离子的生成最为容易，只要将三苯甲醇溶于浓硫酸即可。

(C 6H 5)3COH H 2SO 4无色 橙红色(C 6H 5)3C +三苯甲基正离子遇到大量水又会回复到无色的三苯甲醇。

+ H 2O 6H 5)3COH (C 6H 5)3C +三苯甲基自由基首先由M·Gombeg 发现，他企图用三苯基氯甲烷和金属粉末反应制备六苯基乙烷，结果发现了三苯甲基自由基，这一发现对自由基化学的发展产生了极大的影响。

(C 6H 5)3COH CH 3+6H 5)3CCl + CH 3COOH 石油醚桔黄色(C 6H 5)3CCl 2(C 6H 5)3C H =C(C 6H 5)22锌粉(C 6H 5)3C·三苯甲基自由基能与氧反应，产生白色的过氧化物沉淀。