2019年苯的化学键真的是介于单键和双键之间的独特的键吗精品教育.doc

【化学教案】《苯的结构与化学性质》（新⼈教版选修5）第⼆章烃和卤代烃第⼆节芳⾹烃第1课时苯的结构与化学性质●新知导学1．苯的分⼦结构平⾯正六边形同⼀平⾯完全相等碳碳单键碳碳双键23⽕焰明亮，带有浓烟 2C 6H 6＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O●⾃主探究1.烷烃和苯都能与卤素发⽣取代反应，请思考它们的条件有何异同？提⽰：相同点是都必须和纯卤素单质反应，⽽不能是卤素单质的⽔溶液；不同点就是反应条件：烷烃和卤素单质发⽣取代反应的条件是光照，苯需要Fe(实质是卤化铁)作催化剂。

2.如何证明苯的分⼦结构中碳碳间不是单双键交替？提⽰：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO 4溶液褪⾊，苯的邻位⼆元取代物只有⼀种。

苯的独特结构●教材点拨1.苯的分⼦式苯的分⼦式为C 6H 6，是⼀种⾼度不饱和烃。

2.苯的分⼦结构苯分⼦是⼀种平⾯正六边形结构的⾮极性分⼦，六个碳原⼦和六个氢原⼦位于同⼀平⾯上。

3.苯分⼦中的化学键分⼦中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，⽽是⼀种介于单键和双键之间的独特的共价键。

●典例透析苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是( )①苯不能使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊②苯不能使溴⽔因发⽣化学反应⽽褪⾊③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环⼰烷④苯中碳碳键的键长完全相等⑤邻⼆氯苯只有⼀种⑥间⼆氯苯只有⼀种A．①②B．①⑤ C．③④⑤⑥D．①②④⑤【解析】本题考查苯分⼦结构的证明⽅法。

应抓住单双键性质的不同进⾏对⽐思考。

如果苯中存在交替的单双键结构，则会出现下列⼏种情况：①因为含单个的C—C双键，具有烯烃的性质，则既能使溴⽔褪⾊，也能使酸性KMnO4溶液褪⾊；②苯环中C—C单键和C—C双键键长不可能相等；③邻⼆氯苯会有两种，即和。

⽽题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果都⼀样。

【答案】D【点评】利⽤对⽐法，找出异同点，再进⾏判断。

该⽅法在化学中应⽤很多，如结构的对⽐、性质的对⽐、反应条件不同造成产物不同的对⽐等，注意相同点和不同点。

高一化学有机物的结构试题1.下列最简式中，不需要知道对应物质的相对分子质量即可确定其分子式的是A．C3H4B．CH C．CH2D．C2H5O【答案】D【解析】A．符合C3H4的不止一种，例如C3H4、C6H8等所以A错误；B、最简式为CH，可以是C2H2或C4H4（环丁二烯）或C8H8（苯乙烯），故B错误；C、任何烯烃最简式都是CH2，故C错误；D、最简式为C2H5O，只能是C4H10O2，故D正确，答案选D。

【考点】考查根据实验式确定分子式2.分子式为C4H9Cl 的同分异构体共有（不考虑立体异构）A．4B．5C．6D．7【答案】A【解析】丁烷有两种结构。

正丁烷和异丁烷。

正丁烷有2种H原子，异丁烷有2种H原子，它们分别被Cl原子取代就得到一种相应的同分异构体，因此共有4种同分异构体，故选项是A。

【考点】考查有机物同分异构体的种类的知识。

3.某烷烃的相对分子质量为86，与氯气反应生成的一氯代物只有两种，其结构简式是（）A．CH3(CH2)4CH3B．(CH3)2CHCH(CH3)2C．(C2H5)2CHCH3D．C2H5C(CH3)3【答案】B【解析】由于烷烃的分子式通式是Cn H2n+2;14n+2=86;解得n=6;若与氯气反应生成的一氯代物只有两种，则应该含有两种不同位置的H原子，A．CH3(CH2)4CH3有三种不同的H原子，错误；B．(CH3)2CH CH(CH3)2有二种不同的H原子，正确；C．(C2H5)2CHCH3有四种不同的H原子，错误；D．C2H5C(CH3)3有三种不同的H原子，错误。

【考点】考查物质的同分异构体的种类的知识。

4.（10分）Ⅰ.A既能使溴水褪色，又能与碳酸钠溶液反应放出CO2。

A与CnH2n＋1OH反应可生成分子式为Cn＋3H2n＋4O2的酯，回答以下问题：（1）A的分子式为，结构简式为。

（2）已知含碳碳双键的有机物与卤化氢发生加成反应时，氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子。

考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。

【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。

1．苯的结构简式为或 ，苯分子为平面正六边形结构，所有原子共平面，苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。

2．苯的化学性质是易取代，能加成，难氧化。

3．必记的3个反应： (1)(2)(3)[自学教材·填要点]1．组成与结构分子式 结构式结构简式比例模型C6H62．结构特点苯分子具有平面正六边形结构。

[师生互动·解疑难](1)苯的空间构型是平面正六边形，苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一个平面上。

(2)苯分子中不存在一般的碳碳双键，也不存在一般的碳碳单键，分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键与双键之间的特殊的键，所以、表示的是同一种物质。

1．判断下列描述的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料。

( ) (2)苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃。

( ) (3)苯分子中6个碳碳键完全相同。

( ) 答案：(1)× (2)× (3)√[自学教材·填要点] 1．物理性质颜色 状态 毒性 在水中的溶解度 密度无色液体有毒不溶于水比水小2．化学性质 (1)氧化反应： ①燃烧：现象：火焰明亮，伴有 。

化学方程式： 。

②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色。

浓烈的黑烟2C 6H 6＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O(2)取代反应： ①与溴的反应：苯与溴水不发生反应，与液溴在催化剂作用下发生取代 反应，反应的化学方程式为，得到的溴苯是无色液体，密度比水大。

②硝化反应：反应的化学方程式为。

(3)加成反应：在一定条件下，苯也能与H2发生加成反应，反应的化学方程式为。

[师生互动·解疑难](1)苯只能与液溴反应，不能与溴水发生反应，但苯能将溴水中的溴萃取出来而分层，上层(苯层)显橙色或橙红色，下层(水层)为无色。

(2)反应时加入的是Fe ，但实际上是Fe 与Br2反应生成的FeBr3起催化作用。

苯分子的六个化学键-概述说明以及解释1.引言1.1 概述苯分子是有机化学中的一种重要化合物，具有六个化学键的特殊结构。

化学键是连接原子的力，起到稳定分子的作用。

本文将对苯分子的六个化学键进行详细介绍和探讨。

在化学结构中，苯分子由六个碳原子和六个氢原子组成，形成一个环状结构。

这六个碳原子通过共享电子形成碳碳化学键，同时与氢原子形成碳氢化学键。

苯分子的独特之处在于其分子中存在着连续的双键和单键交替排列的特征。

这种特殊的结构使得苯分子具有许多独特的性质和应用。

苯分子的六个化学键不仅是其结构稳定的基础，还决定了其物理化学性质。

通过分析苯分子的化学键，可以揭示其分子间相互作用、反应机理以及与环境的相互作用等重要信息。

理解苯分子的化学键对于解释其化学性质和开发潜在应用具有重要意义。

本文将分别介绍苯分子的结构与化学键、苯分子的性质以及其潜在应用。

通过对苯分子的化学键展开深入研究，可以进一步探讨其在有机合成、材料科学、药物研发等领域的应用前景。

总之，苯分子的六个化学键是构建苯分子结构的基础，决定了其独特的物理化学性质和广泛的应用前景。

本文将对苯分子的化学键进行详细探讨，希望能够为读者提供更深入的了解和启示。

文章结构部分的内容可以是如下所示：1.2 文章结构本文主要围绕苯分子的化学键展开讨论。

文章分为引言、正文和结论三个部分。

在引言部分，我们将对苯分子的重要性进行概述，介绍其在化学领域的研究背景和意义。

接着，我们将简要介绍文章的结构，并列出各个章节的主题和内容。

在正文部分，首先我们将详细讲解苯分子的结构，包括苯环的形状及各个碳原子的排列方式。

然后，我们将着重探讨苯分子的化学键，包括苯分子中的共有键、π键和杂化键等。

我们将介绍这些键的形成原理和特点，并探讨它们对苯分子性质的影响。

接下来，我们将研究苯分子的性质。

我们将讨论苯分子的稳定性、反应性和一些典型的反应类型。

通过对苯分子的性质的全面分析，我们可以更好地理解苯分子的化学键对其性质的影响。

苯的结构和性质一、苯的性质物理性质苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。

二、苯的分子结构(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。

(2)研究表明：①苯分子为平面正六边形结构。

②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

三、结构决定性质(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。

(2)苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。

(3)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。

(4)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。

1.苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( )A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键答案 D解析苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

故选D。

2.下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是( )A．CH3CH==CH2 B．CH2==CH2 C． D.答案A解析乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。

3．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是( )A．①②B．②③C．③④D．②④答案B解析在①丙烯CH2==CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面结构。

“四翼”检测评价(八) 苯基础性——强调基础扎实1．下列物质在一定条件下，可与苯发生化学反应的是()①浓硝酸②溴水③溴的四氯化碳溶液④酸性KMnO4溶液⑤氧气A．①⑤B．②④C．②③⑤D．③④⑤解析：选A苯与溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液均不反应，在催化剂作用下与浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯，与氧气可发生燃烧反应。

2．乙烯和苯能够共同发生的反应类型有()①加成反应②缩聚反应③加聚反应④氧化反应A．①②B．②③C．③④D．①④解析：选D乙烯含有碳碳双键，能够发生加成反应、加聚反应、氧化反应等；苯能够与氢气加成，与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应，不能发生加聚反应，苯和乙烯都是烃，都能够燃烧即能发生氧化反应。

3．如图是四种常见有机物的分子结构模型示意图。

下列说法错误的是()A．甲不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙可与溴水发生加成反应而使溴水褪色C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应解析：选D由分子结构模型可知四种常见有机物分别为甲烷、乙烯、苯、乙醇，然后根据物质的性质分析。

甲表示甲烷，属于饱和烃，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；乙表示乙烯，属于不饱和烃，能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，B项正确；丙表示苯，苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键，C项正确；丁表示乙醇，在浓硫酸的作用下可与乙酸发生取代反应生成乙酸乙酯，D项错误。

4．苯燃烧热的热化学方程式为C6H6(l)＋152O2(g)===6CO2(g)＋3H2O(l)ΔH＝－3 260kJ·mol－1，设阿伏加德罗常数的值为N A，下列说法正确的是()A．断裂3N A个碳碳双键时，放出3 260 kJ的热量B．消耗336 L O2时，放出6 520 kJ的热量C．转移30N A个电子时，放出3 260 kJ的热量D．生成3N A个气态水分子时，放出3 260 kJ的热量解析：选C已知反应表示1 mol C6H6(l)完全燃烧放出3 260 kJ的热量；苯分子中不含有碳碳双键，故A错误；没有指明温度和压强，无法计算氧气的物质的量，故B错误；转移30N A个电子时，恰好使1 mol C6H6(l) 完全燃烧，放出3 260 kJ的热量，故C正确；水分子由液态变成气态时需要吸收热量，则放出热量小于3 260 kJ，故D错误。