高考化学二轮复习精品资料 专题13 烃及其烃的衍生物教学案(教师版)
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专题十三烃及其烃的衍生物【2013考纲解读】(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们的组成、结构、性质上的差异。
(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。
(3)能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
【重点知识整合】一、有机物的组成和结构二、常见有机物的性质三、有机化学反应的重要反应类型与常见有机物的特征反应1.有机化学反应的重要类型(1)氧化反应①燃烧:绝大多数有机物都能燃烧。
②被酸性高锰酸钾溶液氧化,包括烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。
③醇的催化氧化。
④分子中含醛基的物质(如醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)被银氨溶液或新制氢氧化铜碱性悬浊液等弱氧化剂氧化。
(2)取代反应①烷烃、苯及其同系物的卤代。
②苯及其同系物的硝化。
③酸与醇的酯化以及酯的水解。
④油脂、糖类、蛋白质的水解。
(3)加成反应不饱和烃与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应。
(4)加聚反应含有碳碳双键的烃可以发生加成聚合反应(即加聚反应)生成高分子化合物。
2.常见物质或官能团的特征反应及现象【高频考点突破】考点一烷烃的结构与性质例1、下列有关丙烷的叙述中不正确...的是A.分子中碳原子不在一条直线上B.光照下能够发生取代反应C.比丁烷更易液化D.是石油分馏的一种产品解析:烷烃分子结构,是以每个碳为中心的四面体结构,多碳烷烃的碳链是锯齿型的,碳原子不在一条直线上;烷烃的特征反应是在光照条件下发生取代反应;石油分馏所获碳原子在1-4之间的烷烃混合物叫石油气,更进一步分离石油气可获得丙烷。
烷烃随分子内碳原子数的增多,状态由气态、液态、固态变化,组成和结构相似的物质,随分子量的增大,分子间作用力增大,因此丁烷比丙烷易液化。
【规律方法】(1)烷烃的分子结构①由甲烷分子的正四面体结构可知:烷烃分子中的碳原子所形成的四个共价键在空间均呈四面体排布。
②由球棍模型可知:超过三个碳原子的烷烃分子中的碳,并不在一条直线上,而是呈锯齿状。
(2烷烃的化学性质①在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应,生成种类比烷烃更多的卤代烃和相应的卤化氢气体。
②烷烃燃烧时,随着烷烃分子里的碳原子数的增加,往往燃烧越来越不充分,燃烧火焰越来越明亮,甚至伴有黑烟。
考点二、同系物、同分异构体的判断与书写【例2】根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目是A.3 B.4 C.5 D.6解析:从表格中得知第前种物质的碳原子数应为n,氢原子数规律为4、4、8、8、12、12、16、16,即为4的倍数,且重复一次,故第5种物质的分子式为C5H12,其同分异构体数目有3种,其结构简式分别为CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、、。
答案:A方法点拨:也可以观察表格中各烃的分子式的排布规律会发现:相邻两烃的分子式相差C或CH4原子团(或分成1和2、3和4、5和6、7和8小组进行比较)。
从而得出第5个烃的分子式为C5H12,共有3种同分异构体:正戊烷、异戊烷、新戊烷。
考点三、烷烃的取代反应例3、1 mol CH4与Cl2发生取代反应,待反应完成后测得四种有机取代产物物质的量相等,则消耗的Cl2 mol,被氯原子取代的氢原子有 mol。
碳含量最小的有机物的空间几何构型是。
解析:因为CH4与Cl2发生取代反应生成的4种取代产物中的碳原子均来自于CH4,由规律方法:烷烃与卤素单质发生取代反应时,一个卤素分子中只有一个卤素原子进入有机物,因此取代1 mol H原子需要1 mol卤素单质。
在烷烃中所有的氢原子都可以被取代,因此其取代后的有机产物可以有多种。
考点4、烃的燃烧计算例4、100℃时,两种烃蒸气组成的混合气体完全燃烧后所得CO2和H2O的物质的量随混合烃的总物质的量变化如图所示。
则下列对该混合烃组成的判断正确的是A.一定含有甲烷 B.一定含有乙烯 C.一定含有苯 D.一定不含乙烯答案:A误区警示:一方面不能根据图像准确判断出其平均组成,另一方面判断出平均组成后确定分子中有4个氢原子,就认为一定含有乙烯。
这种组成讨论的题型,应用平均分子组成可以判断其中特殊的成分,如本题中碳原子数目小于1.6的只有甲烷,则这种物质必定含有,而另外一些成分有些可以直接得到结果,但有些可能只能得到一个范围。
考点五、烃分子式的确定例5、某气态烃对空气的相对密度为2,在氧气中充分燃烧1.16 g这种烃,并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管,当称量这两个干燥管的质量时,它们依次增重1.8 g和3.52 g。
这种烃的化学式是()A.C2H6 B.C4H10 C.C5H10 D.C5H12解析:烃的相对分子质量为:29×2=58方法一:设烃的化学式为C x H y,据:C x H y+(x+y4)O2xCO2+y2H2O58 44x 9y1.16 g 3.52 g 1.8 g解得x=4, y=10,该烃化学式为C4H10。
答案:B方法点拨:由于烃的组成元素为碳与氢,燃烧产物为H2O与CO2,故计算方法有多种,如可根据化学方程式列出烃与燃烧产物的比例关系,求出烃分子中碳和氢的原子个数。
也可根据燃烧产物求出碳氢原子个数比,进而求出烃的分子式。
考点六、不饱和烃的性质例6、使1mol乙烯与氯气发生完全加成反应,然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生取代反应,则两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是( )A.3mol B.4mol C.5mol D.6mol解析:认真分析乙烯和氯气的加成反应和甲烷与氯气发生的取代反应的结构变化,不难发现加成所消耗的氯气与双键数之比为1∶1,而取代反应所消耗的氯气与分子中的氢原子数之比为1∶1。
1mol乙烯中含有碳碳双键1mol,氢原子4mol,所以该两个过程中消耗的氯气总量为5mol。
答案:C方法点拨:加成反应消耗的氯气量由分子双键数决定,双键数与消耗的氯气比例为:1:1,如:CH2=CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl;取代反应消耗的氯气由分子内氢原子数决定,分子内的氢原子个数与消耗的氯气分子数之比为1:1:CH2Cl-CH2Cl+4Cl2→CCl3-CCl3+4HCl。
考点七、乙烯、乙炔的实验室制法例7、实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。
有人设计下列实验以确定上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。
试回答下列问题。
⑴图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是:①;②;③;④ (将下列有关试剂的序号填入空格内)。
A.品红溶液B.NaOH溶液C.浓硫酸D.酸性KMnO4溶液⑵能说明二氧化硫气体存在的现象是。
⑶使用装置②的目的是。
⑷使用装置③的目的是。
⑸确证含有乙烯的现象是。
解析:乙烯是一种不饱和烃,易与Br2发生加成反应,被酸性KMnO4溶液氧化。
SO2具有还原性,可以使溴水、酸性KMnO4溶液、品红溶液褪色,利用SO2使品红溶液褪色的特性检出SO2,再用品红溶液检验SO2是否除尽,最后用KMnO4溶液确定乙烯的存在。
答案:⑴①A,②B,③A,④D;⑵装置①中的品红溶液褪色;⑶除去SO2以免干扰乙烯的检验;⑷检验SO2是否除尽;⑸装置③中的品红溶液不褪色,装置④中的酸性KMnO4溶液褪色。
考点八、苯的结构与性质的关系例8、苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是( )①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;②苯中碳碳键的键长均相等;③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷;④经实验测得邻二甲苯仅一种结构;⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色。
A.②③④⑤ B.①③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④解析:如果苯分子中存在单双键交替结构,则苯就能使酸性KMnO4溶液褪色;使溴水因加成反应而褪色;碳碳键的键长就不会相等;邻二甲苯就应有、两种结构,所以只有③不可以作为证据的事实。
答案:C方法点拨:苯分子中的碳碳键具有双重性,在分析苯的取代反应时可作为单键来看;在分析苯的加成反应及反应物间的比例关系时,可看做是单双键交替;在判断其取代产物种类时则所有的键是完全相同的。
考点九、有机物的空间结构例9、有机物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是( )A. B. C. D.解析:苯分子中6个碳原子处于同一平面上;甲苯可看做甲基(-CH3)取代了苯环上的一个氢原子,甲基上的3个氢原子不可能都在同一平面上,所以甲苯中最多有13个原子共平面;苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共平面;苯乙炔中苯环平面与乙炔基所在平面一定重合。
答案:B【方法点拨】解决烃分子空间构型的题目,主要依托以下基础知识,乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子一定共平面,若将4个H换成其他原子(用a、b、c、d表示),则2个碳原子与a、b、c、d仍共平面,可用图表示:。
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定共直线,若将2个H换成其他原子(用a、b表示),则2个碳原子与a、b共直线,该直线中若有2个原子落到某一平面内,则4个原子必定全部也落在这一平面内。
苯分子中的6个碳原子和6个氢原子共平面,同理,6个氢原子若换成其他原子,这些原子也必定共平面。
甲烷的分子构型为正四面体型,5个原子一定不共平面,若CH4中的碳原子落到某一平面上,因单键能旋转,通过旋转,3个氢原子中的一个可以落到该平面上,也可以三个氢原子均不落在该平面上。
解决烃分子的共平面问题,就是将上述四种情况进行综合、分析、判断,进而得出正确答案。
考点十、苯环上一元取代物种数判断例10、间二甲苯苯环上的一个氢原子被-NO2取代后,其一元取代产物的同分异构体有( )A.1种 B 2种 C.3种 D.4种答案:C【方法点拨】判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。
即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。
如二甲苯的对称轴如下(虚线表示):邻二甲苯 (小圆圈表示能被取代的位置),间二甲苯,对二甲苯。
因此,邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
【难点探究】难点一卤代烃的化学性质例1、下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2-CHBr2⑤⑥CH2Cl2A.①③⑥B.②③⑤ C.全部D.②④解析:根据卤代烃消去反应的实质,分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
(CH3)3CCH2Cl 不能发生消去反应;CH2Cl2也不能发生消去反应,因其分子中只有一个碳原子。
此外C6H5Cl若发生消去反应以后,将破坏苯环的稳定性,故C6H5Cl也不能发生消去反应。