高三复习有机化学推断题专题(含答案)

高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。

已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。

（2）化合物C 的结构简式是 。

（3）下列说法不正确的是 。

A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。

设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①是苯的二取代物；②1H­NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。

答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。

（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。

1．有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下：则：（1）反应②中生成的无机物化学式为。

（2）反应③中生成的无机物化学式为。

(3)反应⑤的化学方程式是。

（4）菲那西汀水解的化学方程式为。

2．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示：已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n （可用于制化学浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 2C4H6O2（醋酸乙烯酯）+2H2O又知：与结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成请回答下列问题：（1）写出结构简式：E_______________，F___________________。

（2）反应①、②的反应类型______________、___________________________。

（3）写出A—→B、B—→C的化学方程式。

_________________________________________________________________________________________________________________________________________________3．已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示：请回答下列问题：（1）写出有机物F的两种结构简式；（2）指出①②的反应类型：①；②；（3）写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式；（4）写出发生下列转化的化学方程式：C→D ，D→E 。

4．已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。

现有一种烃A，它能发生下图所示的变化。

又知两分子的E相互反应，可以生成环状化合物C6H8O4，回答下列问题：(l)A的结构简式为______;C的结构简式为______;D的结构简式为_______;E的结构简式为________(2)在①～⑦的反应中，属于加成反应的是(填序号)_________。

高考化学有机化合物的推断题综合复习附答案解析一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．苏联科学家欧巴林教授在其著作中曾说：“生命起源于甲烷”，英国科学家巴纳尔教授则认为生命是从二氧化碳和水开始的。

与之相关的转化关系如图所示(部分反应条件已略去):(1)A的结构式为________；C中官能团的电子式为________；反应②的反应类型为________。

(2)写出下列物质的结构简式：D________；H________。

(3)C→D的化学方程式为__________；二氧化碳和水经光合作用生成葡萄糖的化学方程式为_________。

(4)在自然界中纤维素与水可在甲烷菌的催化作用下生成甲烷和二氧化碳，写出该反应的化学方程式并配平：_____。

【答案】H—C≡C—H加成反应CH3CHO2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O6CO2＋6H2O C6H12O6＋6O2（C6H10O5)n＋n H2O3n CH4↑＋3n CO2↑【解析】【分析】根据题中物质的转化关系可知，A为HC≡CH，与氢气发生加成反应得到B，B为CH2=CH2，B 与水加成得到C，C为CH3CH2OH，C被氧化得到D，D为CH3CHO，D被氧化得到E，E为CH3COOH，E与C发生酯化反应得到F，F为CH3COOCH2CH3，A与氯化氢加成得到G，G为CH2=CHCl，G发生加聚反应得到H，H为。

【详解】(1) A为HC≡CH，A的结构式为H—C≡C—H；C为CH3CH2OH，官能团的电子式为；反应②是乙炔与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，反应类型为加成反应；(2)D的结构简式为CH3CHO；H的结构简式为；(3)C→D的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；二氧化碳和水经光合作用生成葡萄糖的化学方程式为6CO2＋6H2O C6H12O6＋6O2；(4)在自然界中纤维素与水可在甲烷菌的催化作用下生成甲烷和二氧化碳，反应的化学方程式为：（C6H10O5)n＋n H2O3n CH4↑＋3n CO2↑。

课题有机化学推断专题复习教学目标1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质；2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。

重点、难点重点：不同类型化合物之间的转化关系 难点：题眼的把握和运用教学内容【内容提要】一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。

3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。

4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。

【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。

（2）写出结构简式：B ；H 。

（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。

解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。

二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。

首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断）①浓NaOH 醇溶液△BA CDEFGH （化学式为C 18H 18O 4）C 6H 5-C 2H 5②Br 2 CCl 4③浓NaOH 醇溶液△④足量H 2 催化剂⑤稀NaOH 溶液△⑥ O 2 Cu △⑦ O 2 催化剂⑧乙二醇 浓硫酸△浓H 2SO 4 170℃ 催化剂 △Ni △根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。

高三有机化学推断专题复习(含答案)件往往不是孤立存在的，需要结合其他信息进行综合推断。

同时，要注意化学方程式的平衡，化学计算的精度和合理性。

三、有机推断题的解题技巧1、熟练掌握有机物的基本性质和反应类型，了解官能团的变化规律；2、注意化学方程式的平衡，化学计算的精度和合理性；3、掌握常见的有机物转化关系和反应条件，尤其是乙烯、苯及其同系物、乙醇等；4、注意题目中的关键词和信息，抓住突破口；5、结合其他信息进行综合推断，判断合理性；6、多做有机推断题，积累经验，提高解题能力。

通过对有机推断的研究和练，可以提高学生对有机化学的理解和应用能力，为日后的研究和科研打下坚实的基础。

能够发生水解反应的有机物包括卤代烃、酯、糖和蛋白质。

如果有机物在FeCl3溶液中显紫色，则必定含有酚羟基。

能够发生连续氧化反应的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。

例如，如果有机物A能够发生A→B→C的反应，则A应该是具有“—CH2OH”的醇，B是醛，C应该是酸。

在物质转化方面，有直线型转化和交叉型转化两种。

直线型转化包括醇、醛、羧酸、乙烯、乙醛和乙酸等。

交叉型转化则包括醇、卤代烃、烯烃、醛、羧酸、氨基酸、淀粉、麦芽糖、酯、蛋白质、二肽和葡萄糖等。

根据反应条件可以确定官能团，例如浓硫酸可以引入醇羟基，稀硫酸可以引入酯基，NaOH水溶液可以引入羧基，NaOH醇溶液可以引入醛基。

根据反应物性质也可以确定官能团，例如能与NaHCO3反应的物质可能含有羧基，能与Na2CO3反应的物质可能含有羧基和酚羟基。

根据反应类型也可以推断官能团，例如加成反应可能产生C=C、C≡C、-CHO、羰基和苯环等官能团。

在引入官能团方面，羟基可以通过烯烃与水加成、醛/酮加氢、卤代烃水解、酯的水解和葡萄糖分解等反应引入。

醛基可以通过某些醇或卤代烃的消去、炔烃加氢等反应引入。

羧基可以通过氧化、氧化还原和酯化反应引入。

酯基可以通过某些醇或酸的酯化反应引入。

有机推断题1、（1）芳香醛（如糠醛）在碱作用下，可以发生如下反应：（2）不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。

（3）化合物A~F之间的转化关系如下图所示。

其中，化合物A含有醛基，E与F是同分异构体，F能与金属钠反应放出氢气。

A生成F的过程中，A中醛基以外的基团没有任何变化。

据上述信息，回答下列问题：（1）写出A生成B和C的反应式：（2）写出C和D生成E的反应式：（3）F结构简式是：（4）A生成B和C的反应是（），C和D生成E的反应是（）A、氧化反应B、加成反应C、消除反应D、酯化反应E、还原反应（5）F不可以发生的反应有（）A、氧化反应B、加成反应C、消除反应D、酯化反应E、还原反应2、已知实验室常用无水醋酸钠粉末和碱石灰共热制取CH4气体，该反应发生的原理可简单表示如下：试从上述信息得出必要的启示回答下列小题：（1）实验室制取甲烷的装置还能制取哪些气体：。

（2）试写出固体与碱石灰共热所发生的主要化学反应方程式：（3）X、Y、Z、W分别是酸、碱、盐中的一种，A、B、C、D、E、F均为常见气体，A、B分子中含有相同数目的电子，b、e中均含有氧元素，各步反应生成的水均略去，反应条件未注明，试回答：①写出下列物质的化学式：X Y②写出物质B和b的电子式：B b③反应Ⅰ的化学方程式。

④反应Ⅱ的离子方程式。

⑤在上述各步反应中，有两种物质既做氧化剂又做还原剂，它们是：，。

3、（R、R`、R``是各种烃基）如上式烯烃的氧化反应，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。

由氧化所得的产物，可以推测反应物烯烃的结构。

今有A、B、C三个含有双键的化合物，它们被上述溶液氧化：1molA （分子式C8H16），氧化得到2mol酮D 。

1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。

1molC（分子式C8H14），氧化只得到一种产物，它是一种没有支链的二元羧酸。

请据此推断B、C、D、E 的结构简式。

高三化学一轮复习有机化学推断经典例题（含答案）1．（本题共14分）5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下： 已知：（1）已知A 分子结构中有一个环，A 不能使溴水褪色，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，则A 的结构简式为 。

（2）5—氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是 ，C→D 的反应类型为 。

（3）G 是B 的一种同分异构体，能与NaHCO 3溶液反应，能发生银镜反应，1molG 与足量金属Na 反应能生成1molH 2，且G 分子中不含甲基，写出一种符合上述条件的G 的结构简式 。

（4）写出D→E 的反应方程式 。

（5）已知，请结合题中所给信息，写出由CH 3CH 2COOH 、为原料合成单体．．的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下：。

32．( 16 分)丙烯是重要的化工原料，以丙烯为原料合成有机玻璃和油墨材料DAP-A 树脂的流程如下：试回答下列问题：（1）写出下列物质可能的结构简式：B________________ ___，F____________ ____________。

（2）写出反应类型：反应②_______________；反应③____________________________。

（3）1 mol DAP-A 树脂在一定条件下与H 2发生加成反应，最多消耗H 2_______________mol 。

（4）写出反应①的化学方程式：_______________ _________。

（5）写出G 在一定条件下与乙二醇发生反应生成一种高分子化合物的化学方程式为 __ ____。

（6）E 的同分异构体中，属于酯类且没有顺反异构的链状有机物有（写结构简式）： 33．（15分）仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题： 已知两个醛分子在NaOH 溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：肉桂醛F （分子式为C 9H 8O ）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：已知：反应⑤为羟醛缩合反应。

高考化学有机化合物推断题综合经典题及详细答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．I.A ～D 是四种烃分子的球棍模型（如图）（1）与A 互为同系物的是___________（填序号）。

（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是_____________（填序号）。

（3）D 和液溴反应的化学方程式是_____________。

Ⅱ. 某些有机物的转化如下图所示。

已知A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D 是食醋的有效成分。

请回答下列问题：（4）A 中官能团的名称是______________。

（5）B 的结构简式为_________________。

（6）反应③的化学方程式为__________________。

【答案】C B +Br 23FeBr −−−→ +HBr 碳碳双键 CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH3323232CH COOH CH CH OH CH COOCH CH H O 浓硫酸加热++垐垐?噲垐? 【解析】【分析】I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯；结合同系物的概念和乙烯与苯的性质分析解答(1)～(3)；Ⅱ. A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，则A 为CH 2=CH 2，与水在一定条件下发生加成反应生成CH 3CH 2OH ，乙醇在Cu 作催化剂条件下发生氧化反应CH 3CHO ，CH 3CHO 可进一步氧化生成CH 3COOH ，CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，据此分析解答(4)～(6)。

【详解】I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯。

(1) 甲烷、丁烷结构相似，都是烷烃，互为同系物，故答案为：C ；(2)乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：B ；(3)苯和液溴反应生成溴苯和HBr ，反应的方程式为 +Br 23FeBr −−−→+HBr ，故答案为： +Br 23FeBr −−−→ +HBr ；Ⅱ. (4)A 为乙烯(CH 2=CH 2)，含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；(5)B 的结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ，故答案为：CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ；(6)反应③为CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为CH 3COOH+CH 3CH 2OHCH 3COOCH 2CH 3+H 2O ，故答案为：CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 。

高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H是拟交感神经药。

合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。

(2)反应①的反应类型为______________。

(3)G的结构简式为__________________________。

(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。

(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。

②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。

(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。

2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。

肉桂硫胺的合成路线如图：已知： ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HCl Δ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。

G→H 的反应类型是____________。

(2)E 中的所含官能团名称为______________。

(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。