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青岛科技大学有机化学课件烯烃详解演示文稿

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有机化学课件： 烯烃

有机化学课件： 烯烃

•顺反异构体的构型用Z(德文Zugammen,同侧)和E(德
•文Entgegen,异侧)来表示，构型是Z或E要用次序规则
•(i)按原子序数,同位素按原子量排列：
•如 H<D<B<C<N<O<F<Si<P<S<Cl<Br 等等
•(ii)如第一个原子序数相同则比较第二个，第三个…..
•如CH3-<CH3CH2-<(CH3)2CH-<(CH3)3C-
水解三烷基硼可得醇，产物为反马氏、顺式加成产物
4.烯烃的氧化
(1) 环氧化反应 (2)用高锰酸钾氧化
(3)臭氧化反应
5.催化氢化
利用催化加氢反应测定氢化热比较烯烃的稳定性
比较烯烃的稳定性大小
看图
6.聚合反应
聚乙烯是用途广泛的通用塑料，采用高压聚合法生成 高压聚乙烯
用齐格勒-纳塔催化剂可在低压和较底温度下 生成低压聚乙烯
(iv)重排：
(CH3)3CCH=CH2 HCl (甲基转移)
(CH3)2CHCH=CH2 HBr
(负氢转移)
(b)与卤素反应
(CH3)3CHClCH3 + (CH3)2CCl-CH(CH3)2
17%
83%
(CH3)2CHCHBrCH3 + (CH3)2CBr-CH2CH3
次要产物
主要产物
第一步
第二步
第三章 烯烃
主要内容
• 3.1烯烃的结构
• 3.4烯烃的化学性质
• 3.2烯烃的异构体和 命名
• 3.3烯烃的物理性质
• 3.5烯烃的来源与制 备
序
烯烃广泛存在于自然界中，例植物中 含有微量乙烯，它是植物的一种内源 激素。 烯烃又是重要的工业原料，用它可生 产：乙醇、乙醛、乙酸等，被称为化 学工业的基石。

有机化学课件-6烯烃

有机化学课件-6烯烃

三、烯烃的命名（CCS系统命名法）： （一）命名原则：
1. 主链选择：含碳碳双键（官能团）在内的最长碳链作为主链；
如：CH3CH2CH2CH2C=CH2 （√） CH2CH2CH（3 没有把碳碳双键都包含在内）
2－丙基－1－己烯 或2－丙基己烯（官能团处于1位时可省略去位次）
2. 主链编号：使碳碳双键处于尽量小的编号；
2×7 +2 - 8
，C7H8 ，Ω＝
＝4； 三个C=C和一个环
2
CH3CH2OH ，C2H6O ，Ω＝
O
CH3C NH2，C2H5ON ，Ω＝
2×2 +2 - 6
＝0
2 2×2 +2 - 5 +1
＝1
2
二、烯烃的同分异构： （一）构造异构：
如分子式为 C4H8 的烯烃的构造异构体有： CH3 CH3CH2CH=CH2 ，CH3CH=CHCH3 ，CH3C=CH2
CH3 CH
CH3
CH2CH3
C H
（E）－2,3－二甲基－3－己烯
和顺反命名法相比较，顺式的可能是Z构型的，也可能是E构型；
§2 烯烃的相对稳定性
一、燃烧热：
燃烧热kJ/mol
稳定性
例： CH3CH2CH=CH2
2718
H3C
CH3
CC
2711
HH
H3C
H
CC
2708
H
CH3
高
烯烃中碳碳双键上的烷基越多，稳定性越高；
6 CH3 如：CH3CH2CH=CHCH2CHCHCH3
1 2 3 4 5 CH37 8
6,7－二甲基－3－辛烯
3. 标明双键的位次；只写双键两个碳原子中位次较小的一个，放

《有机化学之烯烃》课件

《有机化学之烯烃》课件

生物有机化学中的烯烃
如生物脂质中的不饱和脂肪酸和植物类胡萝 卜素等。
同分异构体和立体化学
烯烃存在同分异构体，其中不同的同分异构体具有相同的分子式但不同的结构式，具有不同的性质和用 途。烯烃分子中双键的立体构型也会影响其化学性质和应用领域。
π-电子的共振现象
烯烃分子中的π电子可以发生共振现象，形成多重键而强化分子的稳定性和化学性质。共振对烯烃的光 学、电学和磁学性质起着重要的作用，如合成染料、光伏材料等领域。
烃类脱氢
利用催化剂促进烃类脱去氢，形成双 键结构的烯烃。
烷基汞试剂法
烷基汞试剂能和烯烃反应形成稳定的 Hg化合物，再通过还原去除Hg，得 到烯烃。
烯烃的特性和性质
分子结构
烯烃分子中有一个含有双键的可以引起分子的极性，使烯烃 表现出亲水性。
碳水化合物
烯烃的应用领域和未来发展趋 势
烯烃广泛应用于工业、医药、化妆品和生物领域，如生产橡胶、塑料、医药 中间体、清洁工业等。未来研究将继续扩展其应用领域，提高生产技术，并 探索更加环保和可持续的烯烃生产方式。
烯烃的工业生产和环境影响
烯烃是许多工业化学制品的基础原料，如塑料和橡胶。然而，烯烃的生产和 使用也会带来环境问题，如大气污染、废水处理、垃圾处理等。工业和社会 需要更加环保和可持续的生产方法和使用方式。
有机化学之烯烃
烯烃是有机物质中一种重要的类别，其分子中有C=C双键。烯烃被广泛应用 于生物、工业和其他领域。本课件将介绍烯烃的定义、结构和性质，以及相 关的反应和应用。
烯烃的制备与分类
1
烃类卤代反应
2
通过卤素与烃类反应形成卤代烃，再 发生消除反应去掉卤素即可得到烯烃。
3
加成反应与大环反应

烯烃的结构详解 ppt课件

烯烃的结构详解 ppt课件

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10
5, π键和σ键的对比
π键 • 没有对称轴 • 不能自由旋转 • 侧面重叠,重叠程度
较小,容易破裂. • 分散成上下两方,流
动性较大,易反应. • 键长较短,0.134nm • 键能264.4kJ/mol
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11
•σ键
•有对称轴
•成键原子间能自由旋转
•重叠程度较大,键能高, 比较稳定.
（异丙烯基）
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22
（3）Z/E命名法
• ⅠIUPAC命名法，Z指同一侧的意思，E 指相反的意思。用“顺序规则”来决定Z， E的构型。
• Ⅱ “顺序规则”主要内容：
• 一是将双键碳原子所连接的原子或基团 按原子序数大小排列，把大的排在前面，
小的排在后面，同位素按原子量大小次 序排列。
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•
1-丁烯
•
（1）
2-丁烯 （2）
• （1），（2）是双键位置异构。
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16
CH 3 C=CH2 CH3
异丁烯
（1），（2）和（3）是碳干异构体
（3）
（2） 2-丁烯又有两个顺反异构体：
H3C
CH3
C=C
H
H
顺-2-丁烯 （4）
H3C
H
C=C
H
CH3
反-2-丁烯
（5）
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17
3，顺反异构现象
电子云集中,不易反应
键长较长0.154nm
•键能345.6kJ/mol
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12
6,碳碳双键的组成
• 烯烃的双键: • 由一个σ键和一个π键组成的.π键的直剖面
垂直于σ键所在的平面. • 烯 烃的构造式,用两条短线来表示双键.一

《烯烃和炔烃》课件

《烯烃和炔烃》课件

纤维
炔烃可以用于生产合成纤维，如聚丁 炔纤维等。
化学原料
炔烃是许多化学原料的来源，如酸、 醇、醛、酮等，可用于生产各种化学 品和药物。
06
烯烃和炔烃的未来发展
烯烃的未来发展
烯烃作为重要的化工原料，其未来发展将受到环保法 规、市场需求和技术进步等多方面因素的影响。
输标02入题
随着环保法规的日益严格，烯烃的生产将更加注重环 保和可持续发展，采用绿色化学工艺和低碳技术成为 未来的发展趋势。
01
03
技术进步将推动烯烃生产向高效、低成本、高附加值 方向发展，如催化剂优化、反应过程强化等技术的应
用将进一步提高烯烃的生产效率和产品质量。
04
随着人口增长和城市化进程加速，烯烃在建筑、包装 、纺织、汽车等领域的需求将继续保持增长，市场前 景广阔。
炔烃的未来发展
01
02
03
04
炔烃作为重要的有机化工原 料，在合成高分子材料、医 药、农药等领域有广泛应用
等。
纤维
烯烃可以用于生产各种合成纤 维，如尼龙、涤纶等。
添加剂
烯烃可以作为添加剂用于燃料 、润滑油等，以提高其性能。
化学原料
烯烃是许多化学原料的来源， 如醇、醛、酮等，可用于生产
各种化学品和药物。
炔烃的应用
燃料
炔烃可以用于生产燃料，如汽油、柴 油等。
塑料和合成橡胶
炔烃可以用于合成各种塑料和合成橡 胶，如聚丁炔等。
，未来发展前景广阔。
随着环保法规的加强和市场 竞争的加剧，炔烃的生产将 更加注重环保和节能减排， 采用低碳技术和循环经济模 式将成为未来的发展方向。
随着新材料和新能源等新兴 产业的快速发展，炔烃的应 用领域将进一步拓展，如高 性能合成橡胶、功能性高分 子材料等领域的市场需求将

大学有机化学第三章烯烃ppt课件

大学有机化学第三章烯烃ppt课件

c
(E)-构型
Entgegen（相反）
3.3.2 次序规则 （1）将双键碳原子所连接的原子或基团按其原子序数的大
小排列，把大的排在前面，小的排在后面，同位素则按 原子量大小次序排列。
I， Br, Cl,, S, P, O, N, C, D, H
13
（2）如果与双键碳原子连接的基团第一个原子相 同而无法确定次序时，则应看基团的第二个 原子的原子序数，依次类推。按照次序规则 （Sequence rule）先后排列。
例如：-CH(CH3)3 ＞ -CH2CH3 ＞ -CH3 又例如：
Cl
O
C H> C O
Cl
C O>
Cl CC
H
C
H
C
14
（3）含有双键和叁健基团，可认为连有二个或三个 相同原子
HC CH2
HH 12
C C (C)
(C) H
C1(C,C,H) C2(C,H,H)
H 12
C CH3
CH3
C1(C,C,H) C2(H,H,H)
32
CH2=CH2
98% H2SO4
H2O
C H3C H2O H
CH3CH=CH2
80 % H2SO4
H2O
OH
65 %
H2O
H2SO4
OH
33
（3）与水的的加成: 在酸催化下，烯烃与水作用得醇，副产物多, 实验室无制备价值。 工业上乙烯水解制备乙醇（p54）
（4）与卤素的加成： a)卤素的活泼性：F2>Cl2>Br2>I2 b)Br2/CCl4溶液可鉴定烯烃（黄棕色退为无色） e)反应历程也为亲电加成＊
+ HBr

有机化学【烯烃】【优质PPT】

有机化学【烯烃】【优质PPT】

2021/10/10
10
三、烯烃的命名
烯烃系统命名法命名原则如下： （A）选择含有双键在内的最长碳链作为主链， 支链作为取代基，根据主链所含碳原子数称为 “某烯”。 （B）将主链上的碳原子上从双键最靠边的一端 开始依次用阿拉伯数字1，2，3，…编号，双键 的位次用两个双键碳原子中编号小的碳原子的号 数表示，写在“某烯”之前，并用半字线相连。 （C）取代基的位次、数目、名称写在“某烯” 名称之前，其原则和书写格式与烷烃相同。
(E)-3-甲基-4-丙基-3-辛烯
当烯烃主链的碳原子数多于十个时，命名时 汉字数字与烯字之间应加一个“碳”字（烷烃不 加碳字），称为“某碳烯”，例如：
CH3(CH2)3CH＝CH(CH2)4CH3 5-十一碳烯
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14
烯烃顺反异构体的命名
烯烃顺反异构体的命名可采用两种方法 ——顺反命名法和Z，E－命名法 （1）顺反命名法：
在反应中，具有亲电性能的试剂叫做亲电 试剂。
由亲电试剂的作用而引起的加成反应叫做 亲电加成反应(electrophilic addition)。
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32
（1）与卤素加成
CH3CH＝CH2＋Br2 CCl4
Br CH3－CH－CH2
Br
烯烃一般与氯或溴发生加成反应。烯烃与溴
的作用，通常以四氯化碳为溶剂，在室温下即可
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21
（C）当基团含有双键或三键时，可以认为双 键和三键原子连接着两个或三个相同的原子。
例：
－CH＝CH2 相当于
H (C) || －C|－C| －H (C) H
O||
O－(C) |
－C－OH 相当于 －C－OH

课件有机化学第3章 烯烃

课件有机化学第3章 烯烃

第三章烯烃Alkenes12烯烃的结构烯烃的顺反异构烯烃的命名烯烃的物理性质CONTENT1234烯烃的化学性质烯烃的制备56SP杂化轨道C C C C7乙烯键长和键角乙烷键长和键角134 pm 烯烃的键长和键角烯烃的结构特征•sp2杂化•π-键•C=C键长比C-C短•π键电子云流动性较大•存在顺反异构——相同基团在双键同侧为顺式，不同侧为反式83.3 烯烃的命名•主链应含双键称“某碳烯”•C10•主官能团的位号尽可能小•如烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团位号•取代基的位置、数目、名称按“次序规则”顺序写在母体前面•Z或E加圆括号，写在化合物名称最前面123.5 烯烃的化学性质1. 烯烃的亲电加成2. 烯烃的自由基加成3. 硼氢化反应4. 催化氢化5. 烯烃的氧化6. 烯烃的α−卤化7. 聚合反应21烯烃亲电加成的原则当不对称烯烃与极性试剂加成时：试剂中的正离子（或带有部分正电荷的部分）加到带有部分负电荷的双键碳原子上试剂中的负离子（或带有部分负电荷的部分）加到带有部分正电荷的双键碳原子上24可能发生重排反应重排反应( rearrangement)——在化学键的断裂和形成过程中，组成分子的原子配置方式发生了改变，从而形成组成相同，结构不同的新分子。

31结论•反应是亲电加成反应•反应是分步进行的•立体化学上表现为反式加成38反应特点•Br2, Cl2对烯烃的加成主要为环正离子过渡态的反式加成•碘加成一般不发生，但ICl, IBr可与烯键发生定量加成反应，用来监测油脂中双键的含量40。

烯烃和炔烃ppt课件

烯烃和炔烃ppt课件

Cl
H3C
CH 2CH 3
CC
H
F
H
CH 2CH 2CH3
Br > H，Cl > F，为Z型 —CH2CH2CH3 > —CH2CH3
Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯 —CH3 > H，为E型
Z型并非一定顺型，E型并非一定是反型
Cl
Br
Cl
Cl
H
Cl
Z-1，2-二氯-1-溴乙烯
H
Br
E-1，2-二氯-1-溴乙烯
乙烯＞一烷基取代烯烃＞二烷基取代化合物＞
三烷基取代烯烃＞四烷基取代化合物
21
（二）亲电加成反应 1、加卤化氢
HX
X- + H+
C C + H+
XCC
H
X CC
H
卤化氢加成的活性顺序为 HI > HBr > HCl
22
当一个不对称烯烃与卤化氢（不对称试剂）发 生加成反应时，有可能形成两种不同的产物：
27
（3）正碳离子的稳定性
R1
P轨道中无电子
R3 R2
正碳离子结构
28
各种烷基正碳离子的稳定性如下：
叔正碳离子＞仲正碳离子＞伯正碳离子＞甲基正碳离子
如 (CH3)3C+ >
(CH3)2C+H
>
+
CH3CH2
+
> CH3
原因： 带正电荷的碳原子具有吸电子能力，而甲基是
斥电子基团，中心碳原子上连接的甲基愈多，中心 碳原子的正电荷就愈低，即正电荷的分散程度愈高。 一个体系的电荷愈分散，这个体系就愈稳定。
（反-1，2-二氯-1-溴乙烯） （顺-1，2-二氯-1-溴乙烯） 18

有机化学——烯烃的反应ppt课件

有机化学——烯烃的反应ppt课件
.
第二节 烯烃的同分异构和命名
一、烯烃的同分异构现象
除了碳干异构外，还有双键的位置异构以及由双
键引起的顺反异构。所以，烯烃的异构现象比烷 烃多。
CH2==CHCH2CH2CH3
CH2==CCH2CH3 CH2==CHCHCH3
CH3
CH3
CH3CH==CCH3 CH3
CH3
CH2CH3
C==C
CH3 C==C
室温
Hα
δ-
C
δ
C
+
Cα
CH2CH=CH2 Cl
CH3CH-C2H Cl Cl
δ-
δ+
XX
X·
.
六.a-氢的自由基卤代反应
C 为H 3 什C H 么2 C H 会= = 有C H 这2样C 的l 2 结5 0 果06 ？0 0 o CC H 3 C C H l C H = = C H 2
可以用下面的结果来解释:
H 2 H H H H C = C H H H H H H C = C H H H C H 2C H 2H
.
三、催化氢化（或称催化加氢）反应和氢化热
2.氢化热及烯烃的稳定性 氢化反应是放热反应,1mol不饱和化合物氢化时放出 的热量称为氢化热. 每个双键的氢化热约125kJ／mol。
氢化热的大小可以得知烯烃的稳定性。氢化热越小， 稳定性越大。 例： 顺—2—丁烯氢化热：119.7kJ／mol 反—2—丁烯氢化热：115.5kJ／mol； 1—丁烯氢化热：126.8kJ∕mol。
此反应不是亲电加成反应而是自由基加成 反应.
.
二、自由基加成反应
反应机理： 1、链引发：
O
O
C6H5C O O CC 6H5

【有机化学】第四章烯烃【课件PPT】

【有机化学】第四章烯烃【课件PPT】

下列物种中的亲电试剂是： A) H+ B) NH3 C) H2O D) ROH
2、烯烃的亲电加成反应
（a）与HX 加成
C C + HX
X
CC
H
HX与烯烃反应的活性
酸性：HI > HBr > HCl 反应活性：HI>HBr>HCl(HCl需催化）
反应历程：经碳正离子的加成机理
① 亲电试剂的进攻，生成带正电的中间体—碳正离子
② 产物的生成:
第一步反应速率慢，第二步快。第一步是速度决定步骤
CH3 + HBr
H3C C
H3C
CH2 + HCl
CH3 Br
CH3
CH3 C CH3 Cl
Markovnikov经验规律（马氏规则）： 当HX和烯烃加成时，氢总加在含氢 较多的双键碳原子上。
与H2SO4 的加成机理
CC
0oC + H OSO3H
机理与HX相似：
CC H OSO3H
CC H OSO3H
CC H
OSO3H
CC H OSO3H
应用：通过与硫酸反应可除去烯烃
分离、提纯、鉴别烯烃。 例：用化学方法区别下列化合物。
（c）烯烃在H+催化下与H2O的水合反应
CC
+ H OH
在水中则发生HO-Br加成
CC
XX (X ＝ Cl， Br)
（2）烯烃的硼氢化氧化反应
H BH3中B原子的外层只有6个
甲硼烷：H
B
价电子，有一个空轨道， 缺电子，Lewis 酸，可接
H 受一对电子。是亲电试剂
乙硼烷（B2H6）是甲硼烷的二聚体，有毒，能自燃。

有机化学课件——Chapter 03 烯烃

有机化学课件——Chapter 03 烯烃

有机化学课件
32
第三章 烯烃、炔烃和二烯烃
(4) 区位选择性 马尔科夫尼科夫规则(Markovnikov’s Rule)(原始陈述): 质子酸和烯烃双键的加成得到的主要产物是酸的质子与 拥有氢原子最多的碳原子相连(Rich get richer). 马尔科夫尼科夫规则(通用规则): 烯烃的亲电加成中，亲 电试剂以产生最稳定中间体的方式加成.
E-Z命名规则
首先将双键每个碳原子上连接的两个原子或基团按“次序规 则”确定出优先次序. 优先基团在同侧命名为Z- (zusammen 德语“在一起”). 优先基团在异侧命名为E-(entgegen 德语“相反”).
有机化学课件
21
第三章 烯烃、炔烃和二烯烃
1 H3C
1 Cl
2 H
Cl 1 CH CH3 H 2
两种亚基：中文名称通过前面的编号来区别， 英文名称通过词尾来区别
有机化学课件
17
第三章 烯烃、炔烃和二烯烃
命名下列化合物
苯乙烯
1,4-二乙烯基苯
甲叉环己烷(亚甲基环己烷)
有机化学课件
18
第三章 烯烃、炔烃和二烯烃
4. 普通命名法
普通命名法通常用于命名简单化合物。
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 propylene CH2 C CH3 isobutylene
有机化学课件
5
第三章 烯烃、炔烃和二烯烃
3. π 键比σ键反应活性高。 键离解能(Bond dissociation energies): C=C BDE C-C BDE π bond 146 kcal/mol -83 kcal/mol 63 kcal/mol
有机化学课件
6

青岛科技大学有机化学课件烯烃详解演示文稿

青岛科技大学有机化学课件烯烃详解演示文稿

乙 烯的 双 键 示 意6 图
2、顺反异构 烯烃的顺反异构是由于键不能旋转而产生的一种异构
现象，属构型异构。
碳链异构
烯烃的 同分异构 官能团位置异构 CH3CH=CHCH3 CH3CH2CH=CH2
顺反异构
7
第七页，共83页。
顺、反异构体在性质上有较大差异。如：
顺式-2-丁烯
反式-2-丁烯
CH3
2299
第二十九页，共83页。
2. 亲电加成反应 烯烃中π键较弱， π电子活泼，可作为电子源，与
一些缺电子试剂（亲电试剂）如: H+、Br+、Cl+等发生 加成反应。
例如： 烯烃可与X2、 HX、H2SO4、H2O、 HOCl等发生
亲电加成反应。
30
第三十页，共83页。
说明：
亲电试剂是指进攻试剂而言，而进攻试剂一般是指 反应后，被加到反应物（底物）上的小分子试剂，对于 一个反应是亲电反应还是亲核反应，是由进攻试剂的性 质决定的：
增大，反应速度加快；当双键碳上连有吸电子基
（如卤素–X）时，则反应速度减慢。
所以烯烃的亲电加成反应活性顺序是：
R2C=CR2 > R2C=CHR > R2C=CH ～RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHCl
37 37
第三十七页，共83页。
（2）马氏（Markovnikov ）规则：
作业
第十八页，共83页。
总结烯烃的状态、熔沸点等的变化规律。
18 18
2、偶极矩
在取代烯烃中，成键轨道的电负性不同，所组成键的极 性不同。根据杂化轨道理论，轨道的电负性大小次序是：

有机化学【烯烃】全面.ppt

有机化学【烯烃】全面.ppt

;.;
15
例:
反-3-甲基-6-乙基-4-辛烯
;.;
16
（2）Z，E-命名法：
采用Z，E-命名法时，根据次序规则比较出 两个双键碳原子上所连接的两个原子或基团的优 先次序。当两个双键碳原子上的“较优”原子或 基团都处于双键的同侧时，称为Z式（Z是德文 Zusammen的字首，同一侧之意）；如果两个双 键碳原子上的“较优”原子或基团处于双键两侧， 则称为E式（E是德文Entgegen的字首，相反之 意）。然后将Z或E加括号放在烯烃名称之前，同 时用半字线与烯烃名称相连。
;.;
11
CH2 ＝ CH2 CH3CH＝CH2
乙烯 ethylene 丙烯 propene
CH3CH2CH＝CH2 (CH3) 2C＝CH2
丁烯 butene 异丁烯 iso-butene
;.;
12
例：
H3C H
C＝C
CH2CH3 H
顺-2-戊烯或（Z）-2-戊烯
H C＝C CH2CH3
H3C
当烯烃主链的碳原子数多于十个时，命名时 汉字数字与烯字之间应加一个“碳”字（烷烃不 加碳字），称为“某碳烯”，例如：
CH3(CH2)3CH＝CH(CH2)4CH3 5-十一碳烯
;.;
14
烯烃顺反异构体的命名
烯烃顺反异构体的命名可采用两种方法 ——顺反命名法和Z，E－命名法 （1）顺反命名法：
两个双键碳原子中的两个相同原子 或基团处于双键同一侧的，称为顺式 (cis-)，反之称为反式(trans-)。书写 时分别冠以顺、反，并用半字线与化合 物名称相连。
H
反-2-戊烯或（E）-2-戊烯
H3C C＝C CH2CH3
H
CH3

烯烃(0002)ppt课件

烯烃(0002)ppt课件
第五章
烯烃
本章提纲
▪ 第一节 烯烃的结构特征 ▪ 第二节 烯烃的命名 ▪ 第三节 烯烃的物理性质 ▪ 第四节 烯烃的化学性质 ▪ 第五节 烯烃的制备
第一节 烯烃的结构特征
▪ 双键碳是sp2杂化。 ▪ π键是由p轨道侧面重叠形成 ▪ 由于室温下双键不能自由旋转，所以有Z,E
异构体
C=C 1.346Å
= =
==
O
O
制
CH3COH
30% H2O2， H+ CH3COOH
OO
=
备
C6H5COOCC6H5 + CH3ONa CHCl3,、-5o-0oC
O
O
=
=
C6H5COCH3 + C6H5COONa
H+
O C6H5COOH
实验室常用过氧化 物来制备过酸。
过氧化物易分解爆炸，使 用时要注意温度和浓度。
1-甲基环己烯的加溴反应
Br2 Br2
Br
+
-Br -Br
+
Br
Br
Br Br Br
2. 加成时，溴取两个直立键，遵循构象最小改变原 理
构象最小改变原理：当加成反应发生时，要使碳 架的构象改变最小 3. 双键旁有取代基时，要考虑碳正离子的稳定性。
(S)-3-甲基环己烯的加溴反应
*
H3C
*
Br2 H3C
CH3
C2H5
CH3COOH
CH3 C2H5
CC C2H5
H
30% H2O2
O
CH3COO CH3 C2H5
C2H5 H
OH
H2O， H+ or -OH
HO CH3 C2H5

2019有机化学PPT课件第三章 烯烃.ppt

2019有机化学PPT课件第三章 烯烃.ppt

4. 控制氧化
Ag CH2 CH2 + O2 200--300oC CH2 O 环氧乙烷 CH2 CH2 + 1/ 2 O2 PdCl2---CuCl2 100--125oC PdCl2---CuCl2 100--125oC CH3 CHO CH2
CH3 CH
CH2 +
1/ 2 O2
CH3
C O
CH3
CH2X + X
.
α - 卤代产物
按途径(1):生成的 稀丙基游离基极稳定， 一旦生成便最终生成 α-卤代丙烯
双键加成产物
按途径(2):生成的 2o游离基高温下不稳定， 分解而重新回到 丙烯。
游离基稳定性： 烯丙游离基 ＞ 3o
CH3 CH (CH3)3C CH2
.CH2
(CH3)3C
CH
CH2
_ D = 368 kJ / mol _ D = 380 kJ / mol
1.卤代
C δ- δ+ X X
2
C
C H X.
高温，游离基型进攻 α -取代反应
低温，离子型进攻
1
加成反应
高温下，
X2
(1)
2X . 可与丙烯按两种途径反应：
H CH2
X CH
.
CH2 (2) . X CH3 CH . X2 CH2X
HX +
.CH2
X2
CH
CH2
X
.+
X
CH2
CH
CH2
CH3
CHX
三、聚合反应（自身加成）
TiCl4-- Al(C2 H5)3 CH2 1--10atm, 60--75oC 单体 ( CH2
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CH2CH3
3-乙基-1-己烯
4-乙基环己烯
CH3
CH3
CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3 CH2 C CH CH3
CH=CH2
CH2
4-甲基-3-乙基-1-己烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯
CH2CH3
CH2CH3
CH3 CH CH CH CH CH2CH3
3-甲基-6-乙基- 4-辛烯
CH3
式不一定是Z式，反式也不一定是E式。
多烯烃的顺反异构体命名时，须逐一标明每个双 键的构型。
H C
H C
C H
CH3 C
H
(1Z,3Z)—1—苯基—1,3—戊二烯 或顺,顺, —1—苯基—1,3—戊二烯
练习题 命名下列化合物
CH3CHCH3 CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3
CH3 2,6－二甲基－3,6-二乙基辛烷
μ=1.1×10-30 C·m
b.p. = 0.9 ℃ m.p. =- 106 ℃
b.p. = 3.5 ℃ m.p. = -139 ℃
思考？ 为什么顺式烯烃的沸点高于反式烯烃的沸 点，而其熔点又低于反式烯烃的熔点？
顺式有偶极矩，是极性分子，所以 顺式沸点>反式的沸点；而反式分子在晶 格中排列紧密、对称，其熔点高于顺式。
作业 总结烯烃的状态、熔沸点等的变化规律。
2、偶极矩
在取代烯烃中，成键轨道的电负性不同，所组成键 的极性不同。根据杂化轨道理论，轨道的电负性大小次 序是：
S > sp > sp2 > sp3 > p
由于S轨道靠近原子核能量最低，吸引电子的能力 大，所以在分子中，碳原子的电负性随杂化轨道中S成 分的增大而增大。
顺式-2-丁烯
反式-2-丁烯
CH3
CH3
CC
H
H
H
CH3
CC
CH3
H
μ = 1.1 10-30C·m μ = 0
b.p. = 3.5 ℃
b.p. = 0.9 ℃
m.p. = -139 ℃ m.p. =- 106 ℃
产生顺反异构的条件： （1）分子中有限制旋转的因素（如：双键、环等）； （2）同一个碳原子上连有两个不同的基团。
青岛科技大学有机化学课件烯 烃详解演示文稿
优选青岛科技大学有机化学课 件烯烃
1、结构 激发 2px 2py 2pz
2s 基态
杂化
2pz sp2 1/3s + 2/3p
2px 2py 2pz
2s
激发 态
sp2的特点
① sp2杂化轨道的形状类似于sp3 杂化轨道，呈葫芦型
②能量介于s和p轨道之间；
在丙烯分子中，C1、C2是sp2 杂化，C3是sp3杂化。 sp2 杂化电负性大，电子云偏向双键C原子，甲基是供
电子基。
3
CH3
21
CH CH2
sp3杂化 sp2杂化
甲基是供电子基。
μ=0.35D
由于偶极矩是矢量，所以对称的反式烯烃偶极矩 为零。
H
CH3
CC
H
H
CC
CH3
H
CH3
CH3
μ=0 C·m
2、顺反异构
烯烃的顺反异构是由于键不能旋转而产生的一 种异构现象，属构型异构。
烯烃的 同分异构
碳链异构 CH2 CH CH2 CH3
CH2
CH3 C CH3
官能团位置异构 CH3CH=CHCH3 CH3CH2CH=CH2
顺反异构
H
H CH3
H
CC
CC
CH3
CH3 H
CH3
顺、反异构体在性质上有较大差异。如：
③方向性：三个sp2杂化轨道以 C原子核为中心，分别指向正三 角形的三个顶点。如图：
④剩余的未参与杂化的p轨道， 垂直于三个sp2杂化轨道所在的 平面。
5）电负性：sp2 >sp3
乙烯的形成
sp2 －sp2 分子中的6个原子形成的5个键在同一平面上，剩余 的两个p轨道则从侧面 “肩并肩”相互交盖形成π键。π 电子上下分布，垂直于sp2杂化轨道组成的平面。
CH2CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH C CH2CH3
6-甲基-3-乙基-3-辛烯
2、顺反异构体的命名和 Z、E标记法 顺反法和Z/E法两种命名方法
顺式：双键碳原子上两个相同基团处于双键同侧。 反式：双键碳原子上两个相同基团处于双键异侧。
CH3
CH2CH3
CC
H
H
顺-2-戊烯
H
CH2CH3
4.4 烯烃的化学性质
烯烃的化学活性主要体现在 C=C上，双键中的 π键的键能较小，易于断裂，易发生：
（1）加成反应（2）氧化反应 （3）活泼α-氢的反应
（4）聚合反应
卤代
H
催化加氢 ① 亲电加成
③
氧化
H
C H
CH
CH2
氧化反应 ② 聚合反应 ④
CC
CБайду номын сангаас3
H
反-2-戊烯
Z式：双键碳原子上两个较优基团处于双键同侧。 E式：双键碳原子上两个较优基团处于双键异侧。
CH3 C
H
C2H5 C
CH3
CH3 C
CH3CH2
CH2CH2CH3 C
CH2CH3
（Z）-3-甲基-2-戊烯 （E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯
注： 顺/反命名是Z/E命名的一个特例，但顺
H3C C
H
Cl
H
C C
C C
C2H5 H
CH3 C
H
2Z,4E,6Z-3-乙基-4-氯-2,4,6-辛三烯
4.3 烯烃的物理性质（自学）
1、物态： 体。C4以下烯烃为气体，C5~C18为液体，C19以上为固
其沸点随分子量增加而升高，仅比相应烷烃的沸点 稍高。
烯烃难溶于水，易溶于有机溶剂。 相对密度小于1。 部分烯烃的物理性质常数见书P66 表4-1
按主链碳数称“某烯” （2）编号：从最靠近双键的一端开始给主链编号。将
最先遇到的双键碳的编号作为双键的位 号，并用阿拉伯数字写在母体名前，中间 加短线隔开。 （3）命名：将取代基的位次、个数、名称写在前面， 再写不 饱和键的位次，最后按主链的碳
原子数命名为“某烯”。
CH2 CH CH3CH2CHCH2CH2CH3
烯烃结构特点： ①烯烃分子是平面结构； ②与双键直接相连的碳原子是sp2杂化； ③双键是由一个键和一个键组成的。
键牢固（键能361kJ/mol) π键不牢固（键能251.5kJ/mol)。 ④π键不能以c-c键为轴旋转，否则断裂， 因而产生顺反异构现象。
P轨 道 重 叠
H
C H
H CH
乙 烯的 双 键 示 意 图
a
a
CC
b
b
a
b
CC
b
a
a
d
CC
b
b
a
d
CC
a
b
无顺反异构
4.2 烯烃的命名
1. 构造异构体的命名
烯基：
CH2=CH
乙烯基
CH3CH=CH
丙烯基 1-丙烯基
CH2=CHCH2
烯丙基 2-丙烯基
CH2=C CH3
异丙烯基 1-甲基乙烯基
系统命名法： （1）选主链：选择含有不饱和键的最长碳链作主链；