2011年高考化学一轮复习章节检测： 脂肪烃 芳香烃

脂肪烃芳香烃含有取代基的苯衍生物,在进行芳香族亲电取代反应时,原有的取代基,对新进入的取代基主要进入位置,存有一定指向性的效应。

这种效应称为取代基定位效应。

①如苯环上的取代基为—NH2、—OH、—OCH3、—CH3等时,在取代反应中,此类取代基导致得到大部分为邻位和对位取代的异构体。

此类取代基称为有活化作用的邻、对位取代基。

②如苯环上的取代基为—F、—Cl、—Br、—I、—CH2Cl、—CHCl2等时,邻位和对位钝化程度较间位小,有利于形成邻位和对位的取代异构体。

此类取代基称为有钝化作用的邻、对位取代基。

③如苯环上的取代基为—NO2、—SO3H、—COOH、—COOR、—CONH2、—CHO等时,邻位和对位钝化程度较间位大,在取代反应中,新取代基大多进入间位,形成间位异构体。

这类取代基称为有钝化作用的间位取代基。

问题1.已知合成路线如下：(反应条件略)推测该路线中磺酸基的作用是什么？(素养角度——宏观辨识与微观探析)提示：—CH3使新的取代基进入它的邻位或对位,该路线中磺酸基的作用是防止甲基对位被硝基取代。

问题2.欲以为原料,制取,经历两步：将硝基还原为氨基和引入羟基。

应以什么顺序进行这两步反应？(素养角度——证据推理与模型认知)提示：由于—NH2、烃基使新取代基进入它的邻位或对位,而—NO2使新取代基进入它的间位,使新取代基加入相同的位置,应先引入羟基,再将硝基还原为氨基。

问题3.利用定位规则,合成苯的多官能团取代物,有什么优点？(素养角度——科学态度与社会责任)提示：应用该效应可有效减少有机合成中的副反应,提高原料利用率。

(2020·凌源模拟)盐酸普鲁卡因是外科常用药,化学名：对氨基苯甲酸-β-二乙胺基乙酯盐酸盐,其结构为[]Cl-。

作为局部麻醉剂,普鲁卡因在传导麻醉、浸润麻醉及封闭疗法中均有良好药效。

它的合成路线如下：已知：ⅰ.甲基为邻对位定位基,使后续基团进入邻对位；羧基为间位定位基,使后续基团进入间位。

第九章第2节脂肪烃(课时活页卷)一、单项选择题1．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次通过下列哪组试剂的洗气瓶( )A．澄清石灰水、浓硫酸B．溴水、浓硫酸C．酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸D．浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液【答案】 B【解析】除去甲烷中的乙烯可以选用溴水，但不能选用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯会被氧化为CO2而引入新的杂质；通过溴水将乙烯除去后引入新的杂质水蒸气，所以需要除去其中的水蒸气，故可选用浓硫酸作干燥剂。

2．某烯烃CH2＝＝CH—C(CH3)3的名称叫“3,3­二甲基­1­丁烯”。

该烯烃跟氢气催化加氢后所得到的产物的名称叫( )A．2,2­二甲基丁烷B．3,3­二甲基丁烷C．1,1,1­三甲基丙烷D．1,1­二甲基丁烷【答案】 A【解析】该有机物加氢后，碳原子的编号将改变，正确的命名为2,2­二甲基丁烷。

3．（2013.广东梅州中学月考）下列说法正确的是( )A．名称为2­乙基丙烷B．CH2＝＝CHCH3不能发生取代反应C．新戊烷与Br2发生一取代生成两种有机物D．2­甲基­1,3­丁二烯与Br2的加成产物有3种【答案】 D【解析】A正确名称为2­甲基丁烷；B也能发生取代反应；C项一取代产物只有一种。

4．下列说法中错误的是( )A．无论乙烯的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有的碳碳双键有关B．无论使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼【答案】 C【解析】乙烯和甲烷的碳、氢含量不相等，故相同质量的乙烯和甲烷生成的水质量不相同。

5．具有单双键交替长链(如：—CH＝＝CH—CH＝＝CH—CH＝＝CH—)的高分子有可能成为导电塑料。

回夺市安然阳光实验学校第二节 脂 肪 烃梳理基础 一、典型代表物1．甲烷。

(1)分子结构。

分子式结构式 电子式 空间构型 CH4 ________________________(2)物理性质。

色____味的气体，密度比空气____，____溶于水。

(3)化学性质。

答案：1．(1) 正四面体(2)无 无 小 难(3)强酸、强碱、强氧化剂 CH4＋2O2――→点燃CO2＋2H2OCH4＋Cl2――→光 CH3Cl ＋HCl CH3Cl ＋Cl2――→光CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2――→光CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2――→光CCl4＋HCl2.乙烯、乙炔。

(1)组成和结构。

名称 分子式 结构式 结构简式 电子式 空间构型 乙烯 ______ ______ ________ ________ ________ 乙炔____________________________________(2)化学性质。

乙烯、乙炔的加成反应。

答案：2．(1)C2H4 CH2===CH2 平面形 C2H2H —CC —H CHCH H ·×C ⋮⋮C ·×H 直线形H HH —C == C —H溴的CCl 4溶液(少量)＋Br 2_______________________溴的CCl 4溶液(足量)＋2Br 2HCl(1:1)溴的CCl 4__________________________________________ H 2________________________________________________HClCH 2 ==CH 2 ________________________________________________ H H — C —HH通常情况下不与____________反应 燃烧甲 ____________ 烷 ____________1．了解有机化合物中碳的成键特征。

第3讲脂肪烃芳香烃化石燃料1.[烯烃的二聚反应]（1）环戊二烯可发生如下二聚反应：。

该反应的类型是加成反应，涉及的加成方式有 1，2－加成和1，4－加成（填“1，2－加成”“1，4－加成”或“1，2－加成和1，4－加成”）。

（2）已知烯烃能发生如下反应：O3→H2O/Zn→RCHO＋R'CHO。

请写出下列反应产物的结构简式：O3→H2O/Zn→。

解析（1）结合环戊二烯和二聚环戊二烯结构可知，一个环戊二烯分子发生1，2－加成，另一个发生1，4－加成生成二聚环戊二烯。

（2）由信息反应可知，反应的类型为氧化反应，氧化部位是碳碳双键，原来的双键碳原子转化为醛基碳原子，据此可推知答案。

2.[衍生视角·苯的同系物的侧链与苯环的活化]PAS－Na（对氨基水杨酸钠）可抑制结核杆菌，它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。

已知：①；②。

如图所示是PAS－Na的一种合成路线：请按要求回答下列问题：（1）写出下列反应的化学方程式并配平：→A：。

（2）写出下列物质的结构简式：C；D。

（3）指出反应类型：Ⅰ取代反应；Ⅱ氧化反应。

（4）所加试剂：X酸性高锰酸钾溶液；Y碳酸氢钠溶液。

解析甲苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成A，甲苯苯环上有三种不同化学环境的H，由对氨基水杨酸钠的结构可知应发生对位取代反应，则A为。

A与Br2在Fe作催化剂条件下发生取代反应，由对氨基水杨酸钠的结构可知，应发生甲基的邻位取代反应，故B为。

由于酚羟基、氨基易被氧化，需先氧化B中甲基，故生成C的反应为氧化反应，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C，则C为。

C在碱性条件下水解生成D，则D为。

D在Fe和20％ HCl作用下发生还原反应生成E，则E为。

E与试剂Y反应生成对氨基水杨酸钠，试剂Y只与羧基反应，不与酚羟基反应，所以试剂Y为碳酸氢钠溶液。

3.[动态视角·选择反应条件调控化学反应]请认真阅读下列三个反应：①H2SO4·SO3(发烟硫酸） △ ⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗②苯胺（弱碱性、易被氧化）③ 2 NaCl→1，2－二苯乙烯利用上述反应，按如图所示合成路线（部分试剂和条件已略去）可从某烃A开始合成一种染料中间体DSD酸：（1）请写出A、D的结构简式：A；D。

脂肪烃芳香烃脂肪烃的结构和性质1.鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )A.通入溴水中,观察溴水是否褪色B.通入酸化的高锰酸钾溶液中,观察颜色是否变化C.点燃,检验燃烧产物D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少【解析】选D。

乙烯和乙炔均可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,故A、B项错；三者均属于烃类物质,因此燃烧的产物均为CO2和H2O,故无法从产物中鉴别,C项错；由于它们三者中碳的百分含量有着显著的差别,故燃烧时产生的烟是不同的,甲烷为明亮火焰,无黑烟；乙烯为黑烟；乙炔为浓烟,D项正确。

2.β-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )A.2种B.3种C.4种D.6种【解析】选C。

因分子存在三种不同的碳碳双键,如图所示；1分子物质与2分子Br2加成时,可以在①②的位置上发生加成,也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成,还可以1分子Br2在①②发生1,4-加成反应,另1分子Br2在③上加成,故所得产物共有4种。

烷烃、烯烃、炔烃的比较烷烃烯烃炔烃分子结构特点全部为单键,饱和链烃含有,不饱和链烃含有—C≡C—,不饱和链烃化学活泼性稳定活泼活泼取代反应光卤代加成反应能与H2、X2、H2O等发生加成反应能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应加聚不能发生能发生能发生反应氧化反应酸性KMnO4溶液不褪色酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液褪色燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓烟鉴别溴水不褪色,酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色乙烯和乙炔的制备及性质实验3.(2020·九江模拟)实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯,乙烯再与溴反应制1,2-二溴乙烷。

在制备过程中部分乙醇被浓硫酸氧化产生CO2、SO2,进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。

已知：CH3CH2OH CH2CH2↑+H2O。

高考化学专题复习—脂肪烃和芳香烃的结构和性质1、下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有（）A.氯代环己烷B.3一甲基—3—氯戊烷C.2一甲基—2—氯丙烷D.2，2，3，3—四甲基—1—氯丁烷【答案】D【解析】D中2号碳连接四个碳原子，且氯原子在1号碳上，故不能是与氯化氢加成的产物。

2、下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（）A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.丙烯【答案】C【解析】A.由烷烃的结构特点可知乙烷中所有原子不会处于同一平面中；B.甲苯中甲基上的所有原子不会与苯环在同一平面中；C.氟苯是一个氟原子取代一个氢原子，所以氟苯所有原子都在同一平面内；D.丙烯分子中存在甲基，所有原子不会在同一平面，故C正确。

3、下列表述正确的是（）A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3ClD.硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O【答案】D【解析】A.苯和氯气生成农药六六六，其反应方程式为，反应类型是加成反应，A错误；B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br，B错误；C.甲烷和氯气反应为连续反应，甲烷和氯气生成CH3Cl和HCl，接着CH3Cl和氯气生成CH2Cl2和HCl，之后生成CHCl3和CCl4，因而产物除了4种有机物，还有HCl，C错误；D.酯类水解断裂C—18O单键，该18O原子结合水中H，即生成乙醇H18OCH2CH3，因而，D正确。

4、下列叙述正确的是（）A.石油裂解气能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色的原因相同B.乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体C.乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体【答案】D【解析】A.石油裂解气使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色的原因分别是加成反应和氧化反应，原因不同，A错误；B.乙烷和丙烷没有同分异构体，丁烷存在同分异构体，即正丁烷和异丁烷，B错误；C.乙烯中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，聚氯乙烯中不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误；D.甲烷和氯气发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，CH3Cl为气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为难溶于水的油状液体，D正确。

第3讲脂肪烃芳香烃化石燃料1.[上海高考]通过甲烷分子的球棍模型不能得出的信息是（A）A.C—H的共用电子对偏向C原子B.正四面体结构C.非极性分子D.二氯取代物只有一种解析甲烷的分子结构中共用电子对的偏向和偏离需根据元素的非金属性判断，通过甲烷的球棍模型不能判断共用电子对偏向碳原子，A项符合题意；通过甲烷的球棍模型可以判断甲烷为正四面体形分子，其正负电荷中心重合，故甲烷为非极性分子，且其二氯取代物只有 1种，B、C、D项不符合题意。

2.[2023上海]我国科学家研发的高效稳定的单原子催化剂，该催化剂能够实现临氢条件下丙烷高效脱氢制丙烯，下列选项正确的是（D）A.丙烷脱氢生成丙烯的反应是加成反应B.丙烷可以使酸性KMnO4溶液褪色C.丙烯分子中所有的原子可能共面D.丙烯可以发生加聚反应解析丙烷脱氢生成丙烯的反应为消去反应，A错误；丙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；丙烯分子中含有甲基，所有原子不可能共面，C错误；丙烯中含有碳碳双键，可发生加聚反应，D正确。

3.[2024辽宁葫芦岛模拟改编]现代社会的发展与进步离不开煤和石油，下列有关说法错误的是（B）A.常见的煤的两种液化方式为与H2作用直接液化和间接液化B.煤焦油中含有大量苯、甲苯等芳香烃，可通过干馏进一步分离C.石油在加热和催化剂作用下，可使链状烃转变为环状烃D.将减压蒸馏后的重油通过催化裂化可得到汽油，再进一步裂解可得到乙烯和丙烯解析通过分馏的方式可将煤焦油中含有的苯、甲苯等芳香烃分离出来，B项错误。

4.[上海高考]下列关于实验室制取乙炔的描述错误的是（C）A.不能用启普发生器B.反应的化学方程式是CaC2＋2H2O⃗⃗⃗ Ca（OH）2＋C2H2C.可以用酸性高锰酸钾溶液除去H2S杂质D.可以用排水法收集解析乙炔的实验室制法：实验室利用电石（CaC2）和水反应制取乙炔，该反应剧烈，放出大量的热，且生成的糊状Ca（OH）2易堵塞启普发生器，故不能用启普发生器，A项正确；电石（CaC2）和水反应的化学方程式为CaC2＋2H2O⃗⃗⃗ ＋Ca（OH）2，B项正确；H2S、乙炔都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此不能用酸性高锰酸钾溶液除去H2S 杂质，C项错误；乙炔难溶于水，可以用排水法收集，D项正确。