第三章 不饱和烃:烯烃和炔烃(7学时)
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第三章不饱和烃烯烃和炔烃第三章不饱和烃:烯烃和炔烃本章重点内容一、命名1、烯烃和炔烃构造异构体的命名1)选择含双键或三键在内的最长碳链为主链。
2)靠近双键或三键一端编号,重键的位次用数字标明(标号较小的碳原子)。
3)书写:与烷烃书写格式相同(当主链碳原子数大于十时,命名时汉字数字与烯或炔字之间应加一个“碳”字)。
3H3CCH3CH3H3CCCH34,4-二甲基-2-戊烯 3-甲基-1-丁炔通常将碳碳双键处于端位的烯烃,统称α-烯烃。
碳碳三键处于端位的炔烃,一般称为端位炔烃。
2、烯烃顺反异构体的命名顺反命名法:两个相同原子或基团处于双键碳原子同一侧的称为顺式,反之称为反式。
但当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团都不相同时,则难用顺反命名法命名。
Z,E—命名法:依据次序规则比较出两个双键碳原子所连接取代基优先次序。
当较优基团处于双键的同侧时,称Z式;处于异侧时,称E式。
BrClCCClHH3CCH3CH2CCH2CH2CH3CH(CH3)2反-1,2-二氯溴乙烯(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯3、烯炔的命名1)选择含有双键和叁键在内的最长碳链为主链;2)在满足最低系列原则下,优先考虑双键,使其具有较小编号; 3)书写:称某碳“烯”某“炔”;4)若双键和三键处于相同的位次供选择时,优先给双键较低编号。
HCCCH2CH2CH21-己烯-5-炔二、结构与性质1、结构:烯烃为sp2杂化,余下一个未参与杂化的p轨道,垂直与三个杂化轨道对称轴所在的平面。
炔烃为sp杂化,未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂直且都垂直于sp杂化轨道对称轴所在直线。
2、性质物理性质电负性:三键碳原子>双键碳原子>饱和碳原子;沸点:烯烃顺式异构体>反式异构体。
顺式异构体具有弱极性,分子间作用力增大,故沸点较高。
熔点:反式异构体>顺式异构体。
反式异构体对称性教好,晶格紧密,故熔点较高。
化学性质 1)加成反应加氢:炔烃比烯烃更容易进行催化氢化(与分子形状有关,炔烃为线型结构,易吸附)。
第3章不饱和烃:烯烃、炔烃和二烯烃出列反应的主要产物并给出合的反应机z 写出下列反应的主要产物,并给出合理的反应机理。
Br 2h ν反应机理:Br 2h νBr ⋅链引发:Br ⋅HBr ++链转移:Br 2+Br ⋅+链终止Br ⋅+链终止:z写出下列反应的主要产物,并给出合理的反应机理。
出列反应的主要产物并给出合的反应机HBr反应机理:H+Br−不饱和烃烯烃炔烃二烯烃3.1 烯烃烯烃:是一类含有碳碳双键的不饱和烃。
式通式:C Hn2n与环烷烃互为构造异构体烯烃的结构 乙烯的结构轨道侧面重叠成的键重叠程z 由两个p 轨道侧面重叠而成的π键,重叠程度比σ键小的多。
所以π键不如σ键稳定,易断裂。
双键键长比碳碳单键的键长短。
键能为:610.9-347.3键能为:347.3 KJ/mol=263.6KJ/molπ键电子云比较分散,有较大的流动性,容z键电子云比较分散有较大的流动性容易极化变形,化学反应性较强。
乙烯的结构构造异构:因碳链的不同和双键在碳链上的 构造异构因碳链的不同和键在碳链上的位置不同产生的各种异构体。
位置异构位异构碳链异构顺反异构:π键不具轴对称性,双键旋转受阻。
33立体异构:构型立体异构构型双键碳原子上各连有两个不相同的原子或基团时烯烃的命名(系统命名法)z 母体命名为“烯”,编号时优先照顾官能团双键。
①选择主链②编号:不饱和碳近端开始135246③写出名称:注明双键位置4-甲基-2-己烯154甲基环321,5-二甲基环戊烯链长大于十个碳时,烯前加“碳”字,如:十一碳烯z 链长大于十个碳时,烯前加碳字,如:十碳烯烯烃顺反异构体的命名z 在顺反异构体的系统命名前加“顺”或“反”表示构型。
相同基团在双键同侧称为顺,异侧称为反。
顺-2-丁烯1234反-2-氯-2-丁烯反-2-丁烯烯烃的顺反异构现象a ab b(i)(ii)(iii)(iv)z 顺反异构的必要条件:双键所连的碳原子分别连有两个不同的原子或基团。