第十六章
杂环化合物
16．1 命名或写出结构
a.
O
COOH
b.
N N
N H
N
OH
HO
c.
N H
CH 3
d.N N
OH
e.
N CH 3
f.
N COOH
g.
S
SO 3H
h.
糠醛
i.噻唑
3-甲基吲哚
8-羟基喹啉2-苯基苯并吡喃j.
k.
l.
答案:
a.
2-呋喃甲酸 b.
2,6-二羟基嘌呤 c.
3-甲基吡咯 d.
5-羟基嘧啶
e.N-甲基吡咯
f.3-吡啶甲酸
2-噻吩磺酸
g.
h.O CHO
i.
S
N
j.
N H
CH 3
k.
N OH
l.
O
16.2
下列维生素各属哪一类化合物
a. 维生素A
b. 维生素B 1,B 2,B 6,B 12
c. 维生素PP
d. 维生素C
e. 维生素D
f. 维生素K
g. 叶酸
答案：a. 维生素A 萜类 b. 维生素B 1,B 2,B 6,B 12 杂环化合物 c. 维生素PP 杂环化合物 d. 维生素C 单糖的衍生物 e. 维生素D 己三烯衍生物 f. 维生素K 醌
g. 叶酸 杂环化合物 16.4 下列化合物哪个可溶于酸,哪个可溶于碱,或既可溶于酸又溶于碱?
a.
N N
CH 3
b.
N N
N H
N
NH 2
c.
N H
d.
N
CH 3
答案：
a. 可溶于酸
b. 既可溶于酸又可溶于碱
c. 既可溶于碱又可溶于酸 e. 可溶于碱 16.5 写出下列化合物的互变平衡体系：
a. 腺嘌呤
b. 鸟嘌呤
c. 尿嘧啶
d. 胞嘧啶
e. 胸腺嘧啶
f. 尿酸
答案： 参阅教材P293 . 16.6 核苷与核苷酸的结构有什么区别? (教材P294)
答案： 核苷由核糖或脱氧核糖与嘌呤或嘧啶化合而成,核苷酸则是核苷磷酸酯.
16.8 水粉蕈素是由一种蘑菇中分离出的有毒核苷，其系统命名为9－β－D －呋喃核糖基
嘌呤。写出水粉蕈素的结构式。
答案：
9--β-D-呋喃核糖基嘌呤
水粉葺素HO
N
N
N
N
16.9 5－氟尿嘧啶是一种抗癌药物，在医药上叫做5－Fu 。写出其结构式。
答案：
N H NH F
O O
5-氟尿嘧啶
16.10 写出下列反应的产物：
a.
O
+(CH 3CO)2O BF 3b.
S
+
浓H 2SO 4
c.
N
+
HBr
d.
N +
CH 3CH 2Br e.
O CHO
浓NaOH
f.
O
CHO +
CH 3COCH 3
－
g.
N H
+KOH
h.
N CH 3
N
i.
KMnO 4
CH 3
答案：
a.
O
+
(CH 3CO)2O
BF 3
O
COCH 3
b.
S
+
浓H 2SO 4
S SO 3H c.
N
+
HBr
N H
Br
－
+
d.
N
+
CH 3CH 2Br
N
CH 2CH 3
Br －+e.
O CHO
浓NaOH
O
CH 2OH +
O
COOH
f.
O
CHO +CH 3COCH 3
－
O
CH=CH COCH 3
g.
N H
+KOH
N h.
N CH 3
N
N COOH
COOH COOH i.
KMnO 4
CH 3
N
COOH
16.11 为什么吡咯不显碱性而噻唑显碱性？
答案：参阅教材P286倒4行(4),吡咯及吡啶的碱性. 16.12 写出由4－甲基吡啶合成雷米封的反应式。 答案：
N
CH 3
N COOH
22
N
CONHNH 2
SOCl 2
N COCl
16.13 怎样鉴别下列各组化合物?
a. 糠醛 苯甲醛
b. 苯与噻吩
c. 吡咯与四氢吡咯
d. 吡啶与苯 答案：
a. 苯胺醋酸盐
b. 浓H 2SO 4，室温
c. KOH or HCl or I 2
d. HCl
16.15 古柯碱也叫柯卡因，是一种莨菪族生物碱，有止痛作用，但有成瘾性。如果将它用
盐酸水解，将得到什么产物？
6H 53
CH 3
答案：
CH 3
