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第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 3CH 33CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
第二章饱和烃2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。
(1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。
解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。
伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。
(1) (2) (3)(4) (5) (6)(8) (9)(7)2.3 试写出下列化合物的构造式。
（4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。
a.CH 3CHCH 32CHCH 3CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CH3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH 3CH 3CH CH 3CH 3d.CH 32CHCH 3CH 3CH H 3C CH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 33f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33解：二种化合物。
A 、B 、D 、E 为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C 、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。
2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。
(1) 沸点：A ．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷(2) 熔点：A ．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸CH 2CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH CH 2C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH CH C-CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)D.B. C.E. F. A.点越低，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（B ）>（A ）>（E ）>（D ）(2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（A ）>（B ）>2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
目录第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃6第四章环烃16第五章旋光异构25第六章卤代烃31第七章波谱法在有机化学中的应用37第八章醇酚醚49第九章醛、酮、醌59第十章羧酸及其衍生物72第十一章取代酸81第十二章含氮化合物87第十三章含硫和含磷有机化合物96第十四章碳水化合物100第十五章氨基酸、多肽与蛋白质113第十六章类脂化合物119第十七章杂环化合物130第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol 混在一起，与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H+1CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4 h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H c.H N HHd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
第二章 饱和烃习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。
(P26) 解：C 6H 14共有5个构造异构体：C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体：习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)CH 3(CH 2)2CHCH 3CH 32-甲基戊烷(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。
习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。
(P29)(1)CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 2CH3CH 31234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)1234567CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)123456CH 3CH CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 32,3,5-三甲基己烷习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。
(P30) (1)CH 3CHCH 2CH 32H 52-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷(2) CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 √(3)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CHCH 334-异丙基庚烷 √(4)CH 3CHCH 2CH CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CHCH 3CH 33-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷(6)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 32H 52CH 2CH 36-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷习题2.5 命名下列化合物：(P30)(1) CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3123456783-甲基-5-乙基辛烷(2) 12345678CCH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3)CH 3CH CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 33123456782,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(4) CH 3CHCH 2CHCCH 2CH 2CH 2CHCHCH 333CH 333CH 391012345678112,4,5,5,9,10-六甲基十一烷习题2.6 命名下列各化合物：(P31)(1)CH 3C 2H 5CH(CH 3)2123456 (2)CH 3CH 3CH 3CH 31-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷1,1,2,3-四甲基环丁烷(3)(4)正戊基环戊烷2-甲基-3-环丙基庚烷(5) (6)C 2H 5CH 2(CH 2)4CH 31-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷习题2.8 下列化合物中，哪个的张力较大，能量较高，最不稳定？(P 37)习题2.9 已知正丁烷沿C 2与C 3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C 2和C 3之间不旋转，只沿C 1和C 2之间的σ键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman 投影式表示。
I 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl 与KBr各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH₄及CCl₄各1mol 混在一起，与CHCl₃及CH₃Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?答案：NaCl与KBr 各1mol与NaBr 及KCl 各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na, K*,Br,CI 离子各1mol。
由于CH₄与CCl₄及CHCl₃与CH₃Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷 (CH₄) 时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：CCHH2px 2p,2pz2sCH4 中C 中有4个电子与氢成键为SP³杂化轨道，正四面体结构CH₄SP³杂化1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C2H4b.CH;Clc.NHsd.H₂Se. HNO₃f.HCHOg.H₃PO₄h.C₂H₆i.C₂H₂ j.H₂SO₄答案：..或H:C;:C:HH Hf.C.H或..H-C=C-H j.或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
id ea ..bga.I₂b.CH₂Cl₂c.HBrd.CHCl₃e.CH₃OHf.CH₃OCH₃答案：1.6 根据S 与O 的电负性差别，H₂O 与H₂S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案：电负性O>S,H₂O 与H₂S 相比，H₂O有较强的偶极作用及氢键。
1.7 下列分子中那些可以形成氢键?答案：d.CH₃NH₂e.CH₃CH₂OH1.8 醋酸分子式为CH₃COOH, 它是否能溶于水?为什么?答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
目录第一章绪论 0第二章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质 答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点 高低溶解度 溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及 CCl 4各 1mol 混在一起，与 CHCl 3及 CH 3Cl 各 1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为 Na +,K +,Br －, Cl －离子各 1mol 。
由于 CH 4与 CCl 4 及 CHCl 3与 CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及 甲烷分子的形状。
答案：答案：一个碳原子结合成甲烷 3为SP 3杂化轨道 ,正四面体1.4 写出下列化合物的 Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NHd.H 2Se.HNOf.HCHOg.H 3PO 4h.C 2 H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4+62p2p HCH4 中C 中有 4个电子与氢成键CH 4Ha. H C C HHH H C C HHHb. HH C ClHe.OHONOf.OHCHg.OH O P O H 或OHc.H N HHOHOPOHOHd.h.HSHHHCHCi. HCCH j.O HOSOHO1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
一、选择题
[1]
与之间的相互关系是 D
（A）对映异构体
（B）非对映异构体
（C）顺反异构体
（D）构象异构体
[2]有机化合物C8H18的不饱和度为：D
（A） 4
（B）8
（C） 2
（D）0
[3]下面化合物的熔点高低次序是：C
CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)4C
CH3CHCH2CH3
CH3
(1)(2)(3)
(A) (1)>(2)>(3)
(B) (3)>(2)>(1)
(C) (3)>(1)>(2)
(D) (1)>(3)>(2)
[4]炼油厂是根据烃的什么性质来得到汽油，煤油，柴油的：D
（A）比重
（B）溶解度
（C）化学性质
（D）沸点
[5]下列四种环烷烃中哪个的CH2平均燃烧热最大？ A
(A)(B)(C)(D)
[6]烷烃分子中， 键之间的夹角一般最接近于： A
(A) 109.5°(B) 105°(C) 120°(D) 180°
[7]下面四个同分异构体中哪一种沸点最高? A
(A) 己烷(B) 2-甲基戊烷
(C) 2，3-二甲基丁烷(D) 2，2-二甲基丁烷
[8]石油醚是实验室中常用的有机试剂，它的成分是什么？A
(A) 一定沸程的烷烃混合物(B) 一定沸程的芳烃混合物
(C) 醚类混合物(D) 烷烃和醚的混合物
[9]液化石油气的主要成分是什么? C
(A) 甲烷(B) 甲烷和乙烷
(C) 丙烷和丁烷(D) 戊烷和己烷
[10]汽油馏分的主要组成是什么? B
(A) C1～C4(B) C4～C8
(C) C 10～C 16 (D) C 15～C 20
[11]烷烃分子中C 原子的空间几何形状是：A (A) 四面体形 (B) 平面四边形
(C) 线形 (D) 金字塔形 [12]2,3-二甲基戊烷(I)、正庚烷(II)与2-甲基己烷(III)三种烃类化合物的沸点次序为：C (A) I > II > III (B) II > I > III (C) II > III > I (D) III > II > I [13]
CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 与H 333CH 3
是什么异构体? A
(A) 碳架异构 (B) 位置异构
(C) 官能团异构
(D) 互变异构 [14](CH 3)2CHCH 2C(CH 3)2CH 2CH 3的CCS 名称应是： D (A) 1,4,4-三甲基己烷 (B) 3,3,5-三甲基己烷 (C) 2-甲基辛烷 (D) 2,4,4-三甲基己烷 [15]下列四个化合物沸点最高的是： B
(A) 正戊烷 (B) 正己烷
(C) 2-甲基戊烷
(D) 2,2-二甲基丁烷
[16]下列化合物的沸点顺序是： A
(1)(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3(CH 2)4CH 3 (2) CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3(CH 2)4CH 3 (3)CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3(CH 2)4CH 3
(4) CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3(CH 2)4CH
3
(A) ④ > ③ > ② > ① (B) ① > ② > ③ > ④ (C) ② > ③ > ④ > ① (D) ④ > ③ > ① > ② [17]光照下，烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的? B (A) 碳正离子 (B) 自由基
(C) 碳正离子 (D) 协同反应，无中间体 [18]在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应? B (A) 甲烷与氯气在室温下混合 (B) 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合 (C) 甲烷用光照射，在黑暗中与氯气混合 (D) 甲烷与氯气均在黑暗中混合
[19]二甲基环丙烷有几种异构体(包括顺/反异构)? B (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种
[20]1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体(包括顺/反异构)? A
(A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 [21]下图中的化合物
的CCS 名称是：A
(A) 2,2-二甲基双环[1.2.2]庚烷 (B) 2,2-二甲基双环[2.2.1]壬烷
(C) 1,1-二甲基双环[1.2.2]壬烷(D) 7,7-二甲基双环[2.2.1]庚烷
[22]下列环烷烃中加氢开环最容易的是： A
(A) 环丙烷(B) 环丁烷
(C) 环戊烷(D) 环己烷
[23]三元环张力很大，甲基环丙烷与5%KMnO4水溶液或Br2/CCl4反应，现象是：D
(A) KMnO4和Br2都褪色(B) KMnO4褪色，Br2不褪色
(C) KMnO4和Br2都不褪色(D) KMnO4不褪色，Br2褪色
[24]甲基环戊烷在光照下一元溴化的主产物是： D
[25]2-甲基丁烷与溴在光照下反应的主要产物是： D
[26]下面化合物能以不同构象存在的有： C
①CH3CH3②CH4③CHCl3④CH2ClCH2Cl
(A) ①②(B) ①③(C) ①④(D) ③④
[27]下面四个异构体哪个最稳定? D
(A)
Me(B)
Me
Cl
(C)Pr
Cl
Cl Me
(D)
[28]反-1,4-二甲基环己烷的最稳定构象是：B
(A)
3
(B)H
3C
H
CH3 (C)
3
(D)
CH3
H
3
H [29]1,2,3-三氯环己烷的下列四个异构体中，最稳定的异构体是哪一个? C
(D)
(C)
Cl
Cl
Cl
(B)
(A)
[30]下列四对结构式，哪一对是等同的? D
H H
H
H
H
Br
CH 3
CH 3
H
H
H
Br CH 3
CH 3
H H
(A)
(B)
(D)
(C)
CH 3
CH 3
CH 3
F
Cl
Cl
F
Cl
F
Cl
F Cl
Cl Cl
Cl Br Br
Br
Br Br
H
H H
H
H
Cl
Cl
Cl
Cl
CH 3
CH 3
二、填空题
[1]现在认为环丁烷不是平面结构，而是呈下面的皱折的环状结构：
H
可能的原因是（ ） [2]
化合物CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3
C(CH 3)22CH(CH 3)2
的CCS 名称是：
[3]化合物2,2,6,6-四甲基-4-叔丁基庚烷的结构式是： [4]化合物新戊烷的结构式是： [5]写出下列化合物的结构式： (A) 4-叔丁基庚烷
(B) 5-(1,2,2-三甲丙基)-6,6-二甲基十二烷
[6]下列化合物的CCS 名称是：
[7]化合物 2-甲基-3-异丙基丁烷正确的CCS 名称是 ：
[8]化合物
CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3
3
的CCS 名称是：
[9] 化合物 的CCS 名称是：
[10]化合物2,6-二甲基螺[3.3]庚烷的结构式是： [11]化合物反-1-甲基-3-异丙基环己烷的优势构象式是： [12]化合物4-甲基-1-异丙基二环[3.1.0]己烷的结构式是： [13]下列化合物的CCS 名称是 ：
[14]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)： Br 2
CH 3
+
?
[15]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
?HBr
[16]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
CH 2
CH 3CH 2CH CH 2
+
HCl ?
[17]画出顺-和反-1-乙基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象。
[18]写出顺-1,2-二甲基环己烷一对构象异构体，并比较其相对稳定性。
[19]写出戊烷沿C2-C3旋转产生的交叉型构象的Newmann 投影式，并比较它们的能量。
三、问答题
[1]分子式为C 5H 12的烃，其三种异构体在300℃时分别氯化，A 得到三种不同的一氯化物，B 只得到一种一氯化物，C 可得到四种不同的一氯化物，试推测A ，B ，C 之构造。
