习题2(饱和烃)

高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。

（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。

有 机 化 学（一） 习 题第一章 绪论习题1. 指出下列各式哪些是实验式？哪些是分子式？哪些是结构式？（1）C 2H 6 （2）C 6H 6 （3）CH 3 （4）CH 2=CH 2 （5）CH 4O （6）CH 2O （7）CH 3COOH 2. 写出符合下列条件且分子式为C 3H 6O 的化合物的结构式：（1）含有醛基 （2）含有酮基 （3）含有环和羟基 （4）醚 （5）环醚 （6）含有双键和羟基（双键和羟基不在同一碳上） 3. 指出下列化合物中带“*”号碳原子的杂化轨道类型：4. 下列化合物哪些是极性分子?哪些是非极性分子?（1）CH 4 （2）CH 2Cl 2 （3）CH 3CH 2OH （4）CH 3OCH 3 （5）CCl 4 （6）CH 3CHO （7）HCOOH5. 下列各化合物中各含一主要官能团，试指出该官能团的名称及所属化合物的类别： （1）CH 3CH 2Cl （2）CH 3OCH 3 （3）CH 3CH 2OH （4）CH 3CHO （5）CH 3CH=CH 2 （6）CH 3CH 2NH 2 （7） （8） （9） （10）6. σ键和π键是怎样构成的？它们各有哪些特点？7. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？（1） CH 3CH 2OH （2） CCl 4 （3） （4） CH 3CHO （5）HCOOH （6） NaCl8. 某化合物3.26mg ，燃烧分析得4.74mg CO 2和1.92mg H 2O 。

相对分子质量为60，求该化合物的实验式和分子式。

9. 下列反应中何者是布朗斯特酸？何者是布朗斯特碱？（1）（2）10. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）H 2O （2）AlCl 3 （3）CN -（4）SO 3 （5）CH 3OCH 3 （6）CH 3+（7）CH 3O -（8）CH 3CH 2NH 2 （9）H+（10）Ag + （11）SnCl 2 （12）Cu 2+11. 比较下列各化合物酸性强弱（借助表0－3）（1）H 2O （2）CH 3COOH （3）CH 3CH 2OH （4）CH 4 （5）C 6H 5OH （6）H 2CO 3 （7）HCl （8）NH 3CH 3CH 3*HC C H *H C=C H 22**CHO OH COOHNH 2NH 2H 2SO 4HSO 4-++H+CH 3CCH 3O CH 3CCH 3OCH 3CCH 3+CH 3O -CH 3CCH 2-+CH 3OH第二章 饱 和 烃 习 题1．用系统命名法命名下列化合物：2．写出下列化合物的结构式：（1）异己烷 （2）新戊烷 （3） 3-甲基-4-乙基壬烷 （4）2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷 (5) 异丙基环戊烷 （6） 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 (7) 反-1-甲基-2-溴-环戊烷（8）3，3-二甲基-4-仲丁基辛烷 (9) 2，2-二甲基-3-乙基-4-异丙基壬烷 （10）反-1，2-环丙烷二甲酸 （11） 二环[3.1.1]庚烷 3．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。

第一章 习 题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。

（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1)C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1)HH H H。

有 机 化 学（一） 习 题第一章 绪论习题1. 指出下列各式哪些是实验式？哪些是分子式？哪些是结构式？（1）C 2H 6 （2）C 6H 6 （3）CH 3 （4）CH 2=CH 2 （5）CH 4O （6）CH 2O （7）CH 3COOH 2. 写出符合下列条件且分子式为C 3H 6O 的化合物的结构式：（1）含有醛基 （2）含有酮基 （3）含有环和羟基 （4）醚 （5）环醚 （6）含有双键和羟基（双键和羟基不在同一碳上） 3. 指出下列化合物中带“*”号碳原子的杂化轨道类型：4. 下列化合物哪些是极性分子?哪些是非极性分子?（1）CH 4 （2）CH 2Cl 2 （3）CH 3CH 2OH （4）CH 3OCH 3 （5）CCl 4 （6）CH 3CHO （7）HCOOH5. 下列各化合物中各含一主要官能团，试指出该官能团的名称及所属化合物的类别： （1）CH 3CH 2Cl （2）CH 3OCH 3 （3）CH 3CH 2OH （4）CH 3CHO （5）CH 3CH=CH 2 （6）CH 3CH 2NH 2 （7） （8） （9） （10）6. σ键和π键是怎样构成的？它们各有哪些特点？7. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？（1） CH 3CH 2OH （2） CCl 4 （3） （4） CH 3CHO （5）HCOOH （6） NaCl8. 某化合物3.26mg ，燃烧分析得4.74mg CO 2和1.92mg H 2O 。

相对分子质量为60，求该化合物的实验式和分子式。

9. 下列反应中何者是布朗斯特酸？何者是布朗斯特碱？（1）（2）10. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）H 2O （2）AlCl 3 （3）CN -（4）SO 3 （5）CH 3OCH 3 （6）CH 3+（7）CH 3O -（8）CH 3CH 2NH 2 （9）H+（10）Ag + （11）SnCl 2 （12）Cu 2+11. 比较下列各化合物酸性强弱（借助表0－3）（1）H 2O （2）CH 3COOH （3）CH 3CH 2OH （4）CH 4 （5）C 6H 5OH （6）H 2CO 3 （7）HCl （8）NH 3CH 3CH 3*HC C H *H C=C H 22**CHO OH COOHNH 2NH 2H 2SO 4HSO 4-++H+CH 3CCH 3O CH 3CCH 3OCH 3CCH 3+CH 3O -CH 3CCH 2-+CH 3OH第二章 饱 和 烃 习 题1．用系统命名法命名下列化合物：2．写出下列化合物的结构式：（1）异己烷 （2）新戊烷 （3） 3-甲基-4-乙基壬烷 （4）2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷 (5) 异丙基环戊烷 （6） 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 (7) 反-1-甲基-2-溴-环戊烷（8）3，3-二甲基-4-仲丁基辛烷 (9) 2，2-二甲基-3-乙基-4-异丙基壬烷 （10）反-1，2-环丙烷二甲酸 （11） 二环[3.1.1]庚烷 3．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。

第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

[第02章 饱和烃]1、下列物质属于烷烃的是（ ）A 、C 2H 6B 、C 2H 4 C 、C 2H 2D 、C 2H 6O2、在分子中，不存在下述哪种碳原子（） A 、伯碳原子 B 、仲碳原子 C 、叔碳原子 D 、季碳原子3、下列烷烃结构式错误的是（ ）A 、CH 3CH 2CH 3B 、C 、D 、4、下列各对物质互为同分异构体的是（）A 、B 、C 、D 、5、甲烷的空间结构呈（ ）A 、正四面体B 、正方形C 、正三角形D 、直线形6、下列式子表示甲基的是（ ）A 、（CH 3）2CH—B 、CH 3CH 2CH 2—C 、CH 3CH 2—D 、CH 3—7、下列式子不属于乙基的是（ ）A 、CH 3CH 2CH 2—B 、C 2H 5— C 、CH 3CH 2—D 、—CH 2CH 38、下列叙述中与烷烃性质不符的是（ ）A 、易溶于水B 、很稳定C 、难与强氧化剂作用D 、都能燃烧9、对（CH 3）4C 的学名正确的是（ ）A 、异戊烷B 、新戊烷C 、2，2—二甲基丙烷D 、2—二甲基丙烷10、下列结构式表示2—甲基丙烷的是（ ）A 、B 、C 、D 、CH 3CH 2CH 311、下列结构式表示2，3—二甲基丁烷的是（ ）A 、B 、CH 3CH 3 C H 2 C H C H 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 C H 2 CH CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3与CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3与CH 3 CH 2 CH 2 CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3与CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3与CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH CH 3CH 3CH 33CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3C CH 33CH 3CH 2CH 3C CH 33CH 3CH CH 3CH 33CHC 、D 、12、下列结构式表示乙烷的是（ ）A 、CH 3CH 2CH 2CH 3B 、CH 3CH 2CH 3C 、CH 3CH 3D 、CH 413、在结构式中，伯碳原子有（ ） A 、5个 B 、4个 C 、3个 D 、2个14、在结构式中，叔碳原子有（ ） A 、4个 B 、3个 C 、2个 D 、1个15、鉴别丙烷与环丙烷，可用的试剂为( )A 、KMnO 4B 、Br 2(CCl 4)C 、FeCl 3D 、浓 HNO 316、下列有机物命名正确的是（ ）A 、2—乙基丁烷B 、2，4—二甲基丁烷C 、2，3—二甲基丙烷D 、2，2—二甲基丙烷17、C 5H 12的同分异构体有几种（ ）A 、2种B 、3种C 、4 种D 、5种E 、6种18、能够表示在分子中原子间连结顺序和方式的化学式叫作（ ）A 、分子式B 、结构式C 、电子式D 、结构简式19、烷烃的结构特点是（ A ）A 、全部单键B 、全部双键C 、全部三键D 、既有双键又有三键20、下列物质中属于饱和链烃的是（ ）A 、C 5H 8B 、C 5H 10 C 、C 5H 12D 、C 6H 6E 、C 6H 1221、下列有机物不属于烃的是（ ）A 、乙烯B 、乙炔C 、乙烷D 、乙酸22、下列物质在光照条件下，能与丙烷发生取代反应的是（ ）A 、H 2B 、H 2OC 、HClD 、Cl 223、下列环烷烃中加氢开环最容易的是（ ）A 、环丙烷B 、环丁烷C 、环戊烷D 、环己烷24、区分烷烃和小环环烷烃的试剂是（ ）A 、氢氧化钠B 、溴化氢C 、高锰酸钾D 、溴水25、对于环己烷椅式构象中的a 键和e 键，以下的叙述中错误的是（ ）A 、a 键也称竖键B 、取代环己烷中，大原子团处于e 键的构象为优势构象C 、取代基不同，大原子团在e 键的构象最不稳定D 、取代基相同， e 键最多的构象最稳定26、下列各基为异丙基的是（ ）A.CH 3-CH 2-CH 2-B.CH 3CH （CH 3）CH 2-C.CH 3-CH 2-CH （CH 3）-D.（CH 3）2-CH-27、有机物CH 3-CH(CH 3)-CH(CH 3)-CH 2-CH 3的名称是（ ） CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH CH 3CH 2CH 2CH 33CH CH 3CH 2CH CH 33CH 3C 3CH 3CH 2CH CH 33CH 3C 3A、2-甲基-3-甲基戊烷B、二甲基戊烷C、2，3-二甲基戊烷D、3，4-二甲基戊烷28、下列化合物中，含有季碳原子的是( )A、2－甲基丁烷B、2，2－二甲基丁烷C、2，3－二甲基丁烷D、3－甲基丁烷29、下列各化学名称正确的是( )A、3－甲基丁烷B、4－甲基丁烷C、2－乙基丙烷D、2，3－二乙基己烷30、以下关于烷烃化学性质的叙述中，正确的是（）A、烷烃分子中的键都是σ键，因此分子不稳定；B、能与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应；C、室温下与卤素发生取代反应；D、在紫外光照射或高温下与卤素（Cl2 ，Br2）发生取代反应31、下列物质中，能与Br2发生加成反应的是（）A．己烷B．环己烷C．环戊烷D．环丙烷32、下列属于环戊烷的是（）A、B、C、D、二、1. 烷烃的通式为[[CnH2n+2]]，最简单的烷烃是[[甲烷]]。

第二章 饱和烃习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。

(P26) 解：C 6H 14共有5个构造异构体：C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体：习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)CH 3(CH 2)2CHCH 3CH 32-甲基戊烷(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。

习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。

(P29)(1)CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 2CH3CH 31234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)1234567CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)123456CH 3CH CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 32,3,5-三甲基己烷习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。

(P30) (1)CH 3CHCH 2CH 32H 52-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷(2) CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 √(3)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 34-异丙基庚烷 √(4)CH 3CHCH 2CH CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CHCH 3CH 33-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷(6)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 32H 52CH 2CH 36-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷习题2.5 命名下列化合物：(P30)(1) CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3123456783-甲基-5-乙基辛烷(2) 12345678CCH 2CH 2CH 2CCH 3CH 33CH 33CH 3CH 3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3)CH 3CH CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 3123456782,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(4) CH 3CHCH 2CHCCH 2CH 2CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 391012345678112,4,5,5,9,10-六甲基十一烷习题2.6 命名下列各化合物：(P31)(1)CH 3C 2H 5CH(CH 3)2123456 (2)CH 3CH 3CH 3CH 31-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 1,1,2,3-四甲基环丁烷(3) (4)正戊基环戊烷 2-甲基-3-环丙基庚烷(5)(6)C 2H 5CH 2(CH 2)4CH 31-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷 习题2.8 下列化合物中，哪个的张力较大，能量较高，最不稳定？(P 37)习题2.9 已知正丁烷沿C 2与C 3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C 2和C 3之间不旋转，只沿C 1和C 2之间的σ键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman 投影式表示。