化学必修三

(n≥2) ①含一个 C=C 键
②链烃 ①与卤素、H2、H2O 等发生加成反应②加聚反应③氧化反应：燃烧，被 KMnO4
酸性溶液氧化
碳链异构
位置异构
炔 烃 CnH2n+2
(n≥2) ①含一个 C≡C 键
②链烃 ①加成反应②氧化反应：燃烧，被 KMnO4 酸性溶液氧化
碳链异构
位置异构
苯及其同系物 CnH2n-6
化学必修三
第一章 复习 一、有机化合物的分类：
【说明】有机物的化学性质是由官能团决定的，因此必须掌握官能团的结构。 二、有机化合物的结构特点： 1、碳原子的成键特点
①碳原子价键为四个； ②碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C； ③碳链：直线型、支链型、环状型等； ④甲烷分子中，以碳原子为中心，4 个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。 2、常见有机分子的空间构型： 甲烷：正四面体型 乙烯：平面型 苯：平面正六边型 乙炔：直线型 3、有机化合物的同分异构现象主要种类 ①碳链异构：因碳原子的结合顺序不同而引起的异构现象。
第二章 复习与巩固 一、烃类概述 分 类 通 式 结构特点
化学性质
物理性质
同分异构
烷 烃 CnH2n+2
(n≥1) ①C—C 单键
②链烃 ①与卤素取代反应(光照)②燃烧③裂化反应 一般随分子中碳原子数的增多，沸
点升高，液态时密度增大。气态碳原子数为 1～4。不溶于水，液态烃密度比水的小。
碳链异构
烯 烃 CnH2n
乙醇 CH3CH2OH
中性 能 不能 不能 不能
苯酚 C6H5OH
很弱，比碳酸弱 能 能 能，但不放出 CO2
乙酸 CH3COOH
强于碳酸 能 能 能 能
三、烃的羰基衍生物比较：
物质 结构简式 羰基稳定性 与 H2 加成 其他性质
乙醛 CH3CHO 易断裂 能 醛基中 C—H 键易被氧化
乙酸 CH3COOH 难断裂 不能 羰基中 C—O 键易断裂
如：戊烷、辛烷等。
2、系统命名法：(烷烃)
①4 个原则。
a、最长原则：应选最长的碳链做主链；
b、最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号；
c、最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链做主链；
d、最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链
碳原子编号。 ②5 个必须。 a、取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4，…”表示； b、相同取代基的个数，必须用中文数字“二、三、四，…”表示；
定义：有机物分子里双键(或三键)两端的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成
别的物质的反应。
基团：双键、三键、苯环等。
加成反试剂包括 H2、X2(卤素)、HX、HCN 等。
3、消去反应：
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如：H2O、HX、NH3 等)生
成不饱和化合物的反应(消去小分子)。
烯烃(CnH2n)：n 值增大，碳的含量为定值；
炔烃(CnH2n-2)：随 n 值增大，含碳量减小
苯及其同系物(CnH2n-6)：随 n 值增大含碳量减小
二、有机反应的主要类型
1、取代反应
定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
类型：卤代、硝化、磺化、水解、酯化等。
2、加成反应
8、裂化反应： 在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点
低的短链烃的反应。 三、烃的代表物制法 1、C2H4
原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O 装置类型：液＋液 气体 2、C2H2 原理：CaC2＋2H2O Ca(OH)2＋C2H2↑ 装置类型：固体＋液体 气体 3、溴苯 原理： 注意：出气导管长。 4、硝基苯 原理： 注意：水浴加热。 四、卤代烃的物理性质： 1、不溶于水而易溶于有机溶剂； 2、常温常压下，CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3Br 为气体，其他卤代烃为液体或固体； 3、一般情况下，一氯代烷密度比水小，而多氯代烷或溴代烷、碘代烷密度都比水 大； 4、一氯代烷同
说明：①卤代烃发生消去反应与发生水解反应的条件不同；
②CH3CH=CHBr 也可发生消去反应，生成 CH3C≡CH。 【知识网络】
第三章 复习与巩固
一、烃的衍生物结构、通式、化学性质区别：
类别 官能团 结构特点 通 式 化学性质
卤
代
烃 —X
(卤素原子) C—X 键在一定条件下断裂 CnH2n+1X
②位置异构：因官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。
CH3—CH2—C≡CH 和 CH3—C≡C—CH3
③官能团异构（又称类别异构）：因官能团不同而引起的同分异构现象。
CH3CH2OH
CH3－O－CH3
④其他类型（如顺反异构和旋光异构，会以信息给予题的形式出现）。
对映异构： （D—甘油醛）和 （L—甘油醛）
上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第
二个官能团，依此类推。
④氢原子饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得
所有同分异构体的结构简式。
三、有机化合物的命名：（烷烃的命名是烃类命名的基础）
1、习惯命名法：
碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
(饱和一元) ①NaOH 水溶液加热，取代反应
②NaOH 醇溶液加热，消去反应
醇 —OH
（羟基） (1)—OH 与烃基直接相连(2)—OH 上氢原子活泼 CnH2n+2O
(饱和一元) ①取代：脱水成醚，醇钠，醇与羧酸成酯，卤化成卤代烃
②氧化成醛（—CH2OH）
③消去成烯
醛
（醛基） (1)基上有碳氧双键
c、位号 2，3，4 等相邻时，必须用逗号“，”表示（不能用顿号“、”）； d、名称中如果阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“－”隔开； e、若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写 在后面。 以上（烷烃的系统命名法）可以概括为：选主链，称某烷；编位号，定支链；取代 基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。 【说明】对于烯烃、炔烃和苯的同系物的命名也应熟练掌握。 四、研究有机化合物的一般步骤和方法： 1、研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤： ①用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯； ②对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式； ③用质谱法测定相对分子质量，确定分子式； ④用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结 构式。 2、有机物分离、提纯的基本原则：不增、不减、易分、复原 ①蒸馏：常用于分离提纯液态有机物。 原理：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法，如石油的分馏。 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）。 ②重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方 法。 关键：选择适当的溶剂。杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；被提纯的有机物在此 溶剂中的溶解度受温度的影响较大。 步骤：粗产品→热溶解→热过滤→冷却结晶→提纯产品。 ③萃取：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶 剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。 主要仪器：分液漏斗 分类： A、液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从 一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 B、固—液萃取：利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 【知识网络】
(2)醛基只能连在烃基链端 CnH2nO
(饱和一元) ①加成：加 H2 成醇
②氧化：成羧酸
羧酸
（羧基） （1）-COOH 可电离出 H+
（2）-COOH 难加成 CnH2nO2
(饱和一元) ①酸性：具有酸的通性
②酯化：可看作取代
酯
，
R′必须是烃基 CnH2nO2
(饱和一元) 水解成醇和羧酸
酚 －OH
4、氧化反应和还原反应：
氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
5、聚合反应： 定义：由相对分子质量较小的化合物分子互相结合成相对分子质量较大的化合物分
子的反应。 基团：双键、三键等。
6、酯化反应(属于取代反应)： 酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。
7、水解反应： 有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。 水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单糖外)水解、蛋白质水解等。
(n≥6) ①含一个苯环
②侧链为烷烃基 ①取代反应：卤代、硝化、磺化②加成反应③氧化反应：燃烧，苯的
同系物能被 KMnO4 酸性溶液氧化 简单的同系物常温下为液态；不溶于水，密度比水
的小。 侧链大小、相对位置产生的异构
说明：含碳量规律：
烷烃＜烯烃＜炔烃＜苯的同系物
烷烃(CnH2n+2)：随 n 值增大，含碳量增大
乙酸乙酯 CH3COOC2H5 难断裂 不能 酯链中 C—O 键易断裂
不能பைடு நூலகம்
4、同分异构体的书写方法规律：
①判断类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构（一般用通式判断）。
②写出碳链：根据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链结构（先写最长的
碳链，依次写出少一个碳原子的碳链，把余下的碳原子挂到相应的碳链上去）。
③移动官能团位置：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链
系物中，随着含碳数的增加，熔沸点升高；含碳数相同时，含 支链越多，熔沸点越低。 五、卤代的化学性质
卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应： 1、水解反应(取代反应)
R－X＋HO－H → R－OH＋HX 或 R－X＋NaOH → R－OH＋NaX 说明：所有卤代烃都可发生水解反应。 2、消去反应