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页眉内容天然药物化学试题 （1）一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分）1、纤维素2、酶3、淀粉4、桔霉素5、咖啡酸6、芦丁7、紫杉醇8、齐墩果酸9、乌头碱 10、单糖二、名词解释（每题2分，共20分）1、天然药物化学2、异戊二烯法则3、单体4、有效成分5、HR-MS6、液滴逆流分配法7、UV8、盐析9、透析 10、萃取法三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X ” 每题1分，共10分）（ ）1．13C-NMR 全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。
（ ）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。
（ ）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR 中偶合常数的大小确定苷键构型。
（ ）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。
（ ）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。
（ ）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。
（ ）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。
（ ）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC 或PC 上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。
（ ）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。
（ ）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。
四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分）1． 糖的端基碳原子的化学位移一般为（ ）。
A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2． 紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ ）。
A 黄酮苷 B 酚性生物碱 C 萜类 D 7-羟基香豆素3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ）。
A 沉淀法 B 透析法 C 水蒸气蒸馏法 D 离子交换树脂法4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（ ）。
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一、单项选择题(共20分，每题1分）1．乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………( D ）A．生物碱 B．苷 C．苷元 D．多糖 E．鞣质2．原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………（ B )A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱 E．氧化铝色谱6．红外光谱的单位是……………………………………………………………………（ A ）A。
cm—1 B. nm C. m/z D. mm E. δ7．在水液中不能被乙醇沉淀的是…………………………………………………………（ E ）A。
蛋白质 B。
多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质8．下列各组溶剂,按极性大小排列,正确的是……………………………………………（ B ）A. 水＞丙酮＞甲醇 B。
乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C。
乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂D. 丙酮＞乙醇＞甲醇E. 苯＞乙醚＞甲醇9。
与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………（ C ）A. 熔点的测定 B。
观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度E。
选两种以上色谱条件进行检测10。
不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………( D ）A. 氯仿 B。
苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E。
乙醚11。
从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………( C ）A. 回流提取法 B。
天然药物化学期考试卷（A 卷）姓名-----------学号---------成绩--------一、 填空题（每空1分，共30分）1、吸附色谱法常用的极性吸附剂有------------、-----------、-------------等。
2、苷类是---------------------与另一非糖物质通过----------------------连接而成的一类化合物。
其中非糖部分称为--------------。
3、挥发油中的萜类成分主要是----------、-----------及其---------衍生物。
4、重结晶所选用的溶剂应对目标化合物冷时溶解度--------，热时溶解度-------；而对杂质则冷热都---------或冷热都---------。
5、写出下列成分类型的基本母核：二氢黄酮类-------------------------；查耳酮类------------------------------；异喹啉类----------------------------；哌啶类---------------------------------。
6、写出下列英文缩写的中文名称：CMC-Na----------------；TLC---------------；Rf-----------------；NMR--------------。
7、指出下列成分在结构上属于何种类型成分：N HOOHOHOOOH OHOH H glcH O OH OR------------;8、完成下列化学反应式：O OOROH二、 单项选择题（从每题后所给的四个备选答案中选出一个正确的答案并将其序号填入题后的括号内。
每题2分，共10分）1、游离蒽醌类成分进行乙酰化反应时，最易进行乙酰化的是（ ） A 醇羟基 B 烯醇式羟基 C α–酚羟基 D β–酚羟基2、香豆素类成分与碱长时间加热，得到的产物是（ ） A 顺式邻羟基桂皮酸盐 B 反式邻羟基桂皮酸盐C 间羟基桂皮酸盐D 对羟基桂皮酸盐3、用聚酰胺柱色谱法分离下列化合物，用乙醇（浓度由低到高）洗脱，最先洗脱出来的是（）A 5,7,4，-三羟基黄酮B 7,4，-二羟基黄酮C 5,4，-二羟基黄酮D 5,4，-二羟基二氢黄酮4、生物碱沉淀反应的介质是（）A 水B 乙醇C 碱水D 酸水5、石菖蒲挥发油中含有α-细辛醚、β-细辛醚、欧细辛醚，要分离它们最好采用（）A 纸色谱B 聚酰胺色谱C 硅胶色谱D 硝酸银-硅胶色谱三、多项选择题（题后所给的四个备选答案中有二个或多个是正确的，请将其序号填入题后的括号内。
天然药物化学知识试题库与答案一、单选题（共100题，每题1分，共100分）1、液-固吸附色谱的固定相是（）A、固体B、液体C、流体D、气体E、以上都可以正确答案：A2、可溶于水的成分( )A、纤维素B、挥发油C、树胶D、单糖E、油脂正确答案：D3、氧化苦参碱水溶性比苦参碱大的原因是（）。
A、呈离子态B、碱性较强C、属吡啶类生物碱D、具有N→O配位键E、具有酰胺键正确答案：D4、可被碱催化水解的苷是（）A、硫苷B、氮苷C、醇苷D、酯苷E、碳苷正确答案：D5、现代高效的分离方法是( )A、色谱法B、分馏法C、沉淀法D、结晶法E、萃取法正确答案：A6、分离黄酮苷元混合物用( )A、凝胶层析B、纤维素层析C、离子交换树脂法D、大孔吸附树脂法E、聚酰胺吸析正确答案：E7、下列化合物脱水后能生成香豆素的是（）A、苯丙素B、顺式邻羟基桂皮酸C、桂皮酸衍生物D、反式邻羟基桂皮酸E、苯骈a-吡喃酮正确答案：B8、能与3,5-二硝基苯甲酸呈阳性反应的强心苷结构类型是( )A、甲型B、Ⅰ型C、乙型D、Ⅰ型、Ⅱ型和Ⅲ型E、甲型、乙型正确答案：A9、Salkowski反应所使用的试剂是（）。
A、三氯甲烷-浓硫酸B、醋酐-浓硫酸C、盐酸-对二甲氨基苯甲醛D、香草醛-浓硫酸E、三氯醋酸正确答案：A10、在“虎杖中蒽醌成分的提取分离”实验里，5%NaOH液萃取酸化后得到的沉淀颜色是（）。
A、橙红色B、棕褐色C、黄色D、黄棕色E、橙黄色正确答案：E11、与强心苷共存的酶( )A、只能使a-去氧糖之间苷键断裂B、可使葡萄糖的苷键断裂C、不能使各种苷键断裂D、可使苷元与α-去氧糖之间的苷键断裂E、能使所有苷键断裂正确答案：B12、为了排除干扰，证明生物碱的存在，沉淀反应至少要进行（）。
A、二个B、三个C、五个D、一个E、四个正确答案：B13、苷的特征是（）A、糖与非糖物质通过糖的端基碳原子连接B、糖与非糖物质通过糖的2位碳原子连接C、糖与非糖物质通过糖的3位碳原子连接D、糖与非糖物质通过糖的6位碳原子连接E、糖与非糖物质通过糖的4位碳原子连接正确答案：A14、在水溶液中不能被乙醇沉淀的是( )A、蛋白质B、多糖C、鞣质D、酶E、以上均不是正确答案：C15、秦皮中的七叶内酯属于下列哪类香豆素成分（）A、异香豆素B、简单香豆素C、吡喃香豆素D、呋喃香豆素E.其他香豆素E、其他香豆素正确答案：B16、地高辛是去乙酰毛花洋地黄苷丙的次生苷，其溶解性与原生苷相比( )A、亲水性减弱B、亲脂性不变C、亲水性增强D、亲水性不变E、亲脂性减弱正确答案：A17、中药紫草中紫草素属于（）。
1.天然药物化学试题（1）一、指出下列各物质的成分类别 （每题1分，共10 分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素6、芦丁7、紫杉醇8、齐墩果酸 二、名词解释（每题2分，共20分）1、天然药物化学2、异戊二烯法则 6、液滴逆流分配法 7、UV &盐析 9、透析 10、萃取法三、判断题（正确的在括号内划“/” ，错的划“ X ”每题1分，共10分））1. 13C -NMR 全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。
（）2•多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。
）3. D-甘露糖苷，可以用1H-NMR 中偶合常数的大小确定苷键构型。
（）4•反相柱层析分离皂苷，以甲醇一水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。
）5.蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。
）6.挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。
）7.卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。
）8.判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在 TLC 或PC 上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物 ）9.有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。
）10.三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。
四. 选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题 1分，共10分） 1 .糖的端基碳原子的化学位移一般为（）OA S ppm ＜50B S ppm60~90C S ppm9O~110D S ppm120~160E S ppm ＞160 2.紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ ）。
A 黄酮苷 B酚性生物碱 C 萜类 D 7-羟基香豆素3.除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ）。
A 沉淀法B 透析法C 水蒸气蒸馏法D 离子交换树脂法4.中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。
天然药物化学复习题及答案一、单选题（共67题，每题1分，共67分）1.“渗漉法提取黄柏中小檗碱”实验里，苦味酸试剂与提取液发生的沉淀反应应该在（）条件下进行。
A、碱性B、还原性C、中性D、酸性E、氧化性正确答案：C2.强心苷甾体母核的反应不包括( )A、醋酐-浓硫酸反应B、三氯乙酸氯胺T反应C、三氯甲烷-浓硫酸反应D、3，5-二硝基苯甲酸反应E、五氯化锑反应正确答案：D3.在硝酸银薄层色谱中，影响化合物与银离子形成л-络合物稳定性的因素不包括( )A、双键的位置B、双键的数目C、含氧官能团的种类D、双键的顺反异构E、双键的有无正确答案：C4.两相溶剂萃取法的分离原理为（）A、根据物质的沸点不同B、根据物质的熔点不同C、根据物质的颜色不同D、根据物质在两相溶剂中的分配系数不同E、根据物质的类型不同正确答案：D5.苷类提取时，破坏酶活性的方法不包括（）A、沸醇B、盐水C、石灰水D、沸水E、稀醇正确答案：E6.在“绞股兰总皂苷的分离纯化”实验中，得到的绞股兰总皂苷外观是（）。
A、黑色针状结晶B、黄色片状结晶C、无色针状结晶D、黄褐色针状结晶E、无色粉末状结晶正确答案：C7.八角茴香含挥发油约5%，其主要成分是( )A、甲基胡椒酚B、薄荷脑C、茴香醛D、茴香烯E、茴香脑正确答案：E8.自然界中存在的强心苷其苷元与糖的连接，以（）较为少见A、甲型B、Ⅲ型C、Ⅰ型D、Ⅱ型E、乙型正确答案：B9.分子式符合通式(C5H8)n的衍生物属于( )A、香豆素类B、树脂C、黄酮类D、萜类E、树胶正确答案：D10.蒽醌类化合物多呈（）。
A、紫红色B、黄色C、黄色至棕红色D、黄色至橙红色E、黄色至橙色正确答案：D11.皂苷成分发生冰醋酸-乙酰氯反应时，反应阳性应呈现的颜色是（）。
A、黄色B、蓝色C、淡红或紫色D、红色E、灰紫色正确答案：C12.茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）。
A、在醌环上B、在两个苯环的α或β位C、一个苯环的α或β位D、两个苯环的α位E、两个苯环的β位正确答案：C13.5%NaHCO3水溶液萃取可得到( )A、5-OH 黄酮B、黄酮醇C、7-OH黄酮D、4′-OH黄酮醇E、7，4′-二OH黄酮正确答案：E14.可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（）A、丙酮B、正丁醇C、醋酸乙脂D、乙醚E、乙醇正确答案：B15.超临界流体萃取法常选用（）作为萃取溶剂A、一氧化碳B、乙烷C、乙烯D、二氧化碳E、二氧化硫正确答案：D16.薄层色谱对挥发油中的成分检识，采用对-二甲氨基苯甲醛试剂显色，如反应在室温下显蓝色表明含有( )A、薁类化合物B、酯类成分C、碱性成分D、不饱和化合物E、醛类成分正确答案：A17.分离黄酮苷元混合物用( )A、纤维素层析B、大孔吸附树脂法C、凝胶层析D、离子交换树脂法E、聚酰胺吸析正确答案：E18.下列生物碱碱性最强的是（）。
考卷一一 结构和命名题 （每小题2分，共10分）写出下列化合物的中文名称(1)(2)写出下列化合物的英文名称C =CCH2CH 32CH CCH 3H 3CH 2CClBr(3)写出下列化合物的结构简式（4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S ，4R ）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛二 立体化学(共20分)（1） 用锯架式画出丙烷的优势构象式。
（2分） （2） 用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。
（2分）（3） 用伞式画出（2R ，3S ）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。
（2分） （4） 画出下面结构的优势构象式。
（2分）3（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。
（4分）O O HH 3CHBrHBr C H 3H H 3H 5(a)(b)(c)（6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。
它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。
（每小题4分，共8分）O H(a)(b)三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）(1)(2)(3)(4)(5)C H (C H 3)2 + B r 2H S -C H (C H 3)2B r FeO CH 3 + (C H 3)2C =C H 23C 2H + C H 3O H+(6)(7)(8)(9)(10)H 2C H 2B rH 2Br + C H 3N H 2C H 2O H OH O -, H 2OH 3CC H 3O HH 3H H C 6H 5O C H 2C H 3HC H 3+ C H 3M gIH 2O四 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。
（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）H +C 6H 5CHC C H 3O HC H 3O HC 6H 5C C H OC H 3C H 3（2）化合物（S ）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A ，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B （外消旋体），请写出A 和B 的结构式。
天然药物化学同步练习试卷1(题后含答案及解析) 题型有：1. A1型题 2. B1型题1．有关游离的香豆素的描述，正确的是A．可溶于热的NaOH溶液B．极易溶于冷的石油醚C．遇碱稳定D．易溶于冷水E．不溶于沸水正确答案：A解析：游离的香豆素不溶于水，但在Na( )H溶液中加热后内酯水解开环，生成羧酸钠盐而溶解。
知识模块：天然药物化学2．鉴别甾体皂苷和强心苷的显色反应为A．Liebermann-Burchard反应B．K-K反应C．Molish反应D．1％明胶试剂E．三氯化铁反应正确答案：B解析：强心苷结构中有α-去氧糖，K-K反应是旷去氧糖的特征反应。
知识模块：天然药物化学3．用离子交换树脂法提取总生物碱，所选择的树脂类型应是A．大孔树脂B．弱酸型树脂C．弱碱型树脂D．强酸型树脂E．强碱型树脂正确答案：D解析：生物碱通常系弱碱，在酸水中形成的生物碱阳离子与强酸型树脂上的酸根阴离子有较强的静电吸附。
知识模块：天然药物化学4．具有致泻作用的成分有A．紫草素B．大黄素C．番泻苷AD．茜草素E．牛蒡子苷正确答案：C解析：蒽醌苷类常具致泻作用，葸醌苷元不具致泻作用。
知识模块：天然药物化学5．CO2超临界萃取最适合于A．皂苷B．挥发油C．蛋白质D．多糖E．鞣质正确答案：B解析：CO2超临界萃取适用于脂溶性成分的萃取。
知识模块：天然药物化学6．生物碱中杂化的氮原子碱性最强的是A．spB．sp2C．sp3D．sp4E．sp5正确答案：C解析：通常情况下sp3杂化的氮原子碱性最强。
知识模块：天然药物化学7．下列生物碱碱性最强的是A．利血平B．秋水仙碱C．小檗碱D．莨菪碱E．麻黄碱正确答案：C解析：小檗碱是季铵碱，碱性最强。
知识模块：天然药物化学8．下列游离生物碱水中溶解度最大的为A．氧化苦参碱B．吗啡C．乌头碱D．士的宁E．莨菪碱正确答案：A解析：氧化苦参碱中有氧原子配位键结构，其极性强，水中溶解度较大。
知识模块：天然药物化学9．含有香豆素成分的中药是A．五味子B．厚朴C．补骨脂D．连翘E．人参正确答案：C解析：补骨脂中含呋喃香豆素类成分。
天然药物化学试题（1）二、名词解释（每题2 分，共20 分）1、天然药物化学2、异戊二烯法则3、单体 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X” 每题1 分，共10 分） （ ） 1．13C-NMR 全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。
（ ） 2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。
（ ） 3．D-甘露糖苷，可以用 1H-NMR 中偶合常数的大小确定苷键构型。
（ ） 4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。
（ ） 5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。
（ ） 6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。
（ ） 7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。
（ ）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选 择一种适当的展开系统，在 TLC 或 PC 上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。
（ ） 9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。
（ ） 10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。
四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1 分，共10 分） 1． 糖的端基碳原子的化学位移一般为（ ）。
A δppm<50B δppm60~90C δppm90~110D δppm120~160E δ ppm>1602． 紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ ）。
A 黄酮苷 B 酚性生物碱 C 萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ）。
A 沉淀法B 透析法C 水蒸气蒸馏法D 离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（ ）。
A 丙酮 B 乙醇 C 正丁醇 D 氯仿5．黄酮类化合物中酸性最强的是（ ）黄酮。
考卷一一 结构和命名题 （每小题2分，共10分）写出下列化合物的中文名称(1)(2)写出下列化合物的英文名称C =CCH2CH 32CH CCH 3H 3CH 2CClBr(3)写出下列化合物的结构简式（4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S ，4R ）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛二 立体化学(共20分)（1） 用锯架式画出丙烷的优势构象式。
（2分） （2） 用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。
（2分）（3） 用伞式画出（2R ，3S ）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。
（2分） （4） 画出下面结构的优势构象式。
（2分）3（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。
（4分）O O HH 3CHBrHBr C H 3H H 3H 5(a)(b)(c)（6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。
它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。
（每小题4分，共8分）O H(a)(b)三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）(1)(2)(3)(4)(5)C H (C H 3)2 + B r 2H S -C H (C H 3)2B r FeO CH 3 + (C H 3)2C =C H 23C 2H + C H 3O H+(6)(7)(8)(9)(10)H 2C H 2B rH 2Br + C H 3N H 2C H 2O H OH O -, H 2OH 3CC H 3O HH 3H H C 6H 5O C H 2C H 3HC H 3+ C H 3M gIH 2O四 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。
（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）H +C 6H 5CHC C H 3O HC H 3O HC 6H 5C C H OC H 3C H 3（2）化合物（S ）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A ，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B （外消旋体），请写出A 和B 的结构式。
并写出由（S ）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A 的反应机理。
四 测结构：（1题8分，2题7分，共15分）（1） 根据下面的信息推测A 、B 、C 、D 的结构。
ABCD(C 4H 9C l)(C 4H 8)(C 4H 7B r)(C 4H 8O )B r 2, h γA 的核磁共振谱中只有一个单峰，B 的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1，C 的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1:1:2:3，D 的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。
2某化合物A （C 12H 20）, 具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B 和C （C 12H 22），A 臭氧化只得到一个化合物D （C 6H 10O ），也具有光活性，D 与羟氨反应得E （C 6H 11NO ），D 与DCl 在D 2O 中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C 6H 7D 3O)，表明有三个α活泼氢，D 的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。
请推测化合物A 、B 、C 、D 、E 、F 的结构式。
六 合成： 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。
（每小题5分，共20分）(1)(2)(3)(4)OH 3CC H (O C 2H 5)2H 3B rC H 2C H =C H C H 3考卷二一 命名题 （每小题2分，共10分）写出下列化合物的中文名称H 2C 3O O C H 3HB rH 3C O O C1.2.写出下列化合物的英文名称H 2C NH 2C NH 3C H 23.写出下列化合物的结构简式4．N-甲基-δ-戊内酰胺 5.（S ）-acetic α-chloropropionic anhydride二 测结构（共15分）1根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。
（4分）分子式：C 8H 8O 2 IR 数据 / cm -1 1715， 1600， 1500， 1280， 730， 690 可能的结构：(A)(B)(C)COOCH 3CHOCH 2COOHH 3CO2．用光谱的方法区别下列两个化合物。
（4分）C H 3C H 2C C l OC H 3CO C C H 3OO(A )(B )3某化合物(A) C 6H 10O 4的核磁共振有a,b 两组峰，a 在δ 1.35处有一三重峰，b 在δ 4.25处有一四重峰；其红外光谱在1150cm -1、1190 cm -1、1730 cm -1均有强的特征吸收峰。
化合物(B)由下面的合成路线制备：C lC H 2C H 2C H 2C O OHN a 2CO 3H 2ON aCN(B )低温(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C 11H 14O 6，(C)先用NaOH 水溶液处理，然后酸化加热得化合物(D)C 5H 6O 2。
请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。
（7分）三完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）1. 2. 3. 4.5. 6. 7. 8. 9.10.C O O HC O O H300o C322H3C C C N H2O OB r2(2m ol) + N aO H[ C H3C C H2C H2N(C H2C H3)2 ] O H-OC H3+H O O C C H2C H2C H2C H2C O O H + C H2N2 (2m ol)N a, C H3-C6H4-C H3H+CH3C H2O N a HC O O C2H5HC O O C2H5C l-O C H=C H2O H+C O O C2H5C O O C2H5C2H5O N a25C H3C O O C H2C H2C O O C2H5C2H5O N a25C H2C l2四反应机理（共15分）：1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。
（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（8分）OO C H3C H2O HC H3C CH2C O O C2H5O2 用反应机理阐明下面的实验事实。
（7分）H H 3C H OH C H 3H 3C H C H O H 3C H H C H 3HC H 3H HHH 3C+主要产物 次要产物五 合成：在下列合成题中任选5题（1至5题中选4题，6题的两小题中选1题） （每题8分，共40分）1用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：OO2用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：P hC O O C 2H 5O HPh3用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：COOH4用常用的有机物和魏悌息试剂合成：5用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：H 3H 3C6用丙酮为起始原料合成：（1） (CH 3)2CHCH 2NH 2 (2) (CH 3)3CCH 2NH 2考卷三一 选择题 （每小题2分，10题共20分） 1. 以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是（A ）呋喃 （B ） 噻吩 （C ）吲哚 （D ）吡啶 2. 吡啶（a ）、 吡咯（b ）、噻吩（c ）、苯（d ）发生芳香亲电取代反应由易至难的排序是（A ）a>b>c>d （B ）b>a>d>c （C ）d>c>b>a （D ）b>c>d>a 3. 下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代反应的是（A ）吡啶 （B ）苯 （C ）吡咯 （D ）吡啶N -氧化物 4. 从焦油苯中除去噻吩的好方法是（A ）层析法 （B ）蒸馏法 （C ）硫酸洗涤法 （D ）溶剂提取法 5. 下列物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是（A ）蛋白质 （B ）氨基酸 （C ）核酸 （D ）糖 6. 赖氨酸在等电点时的主要存在形式是(A )(B )(C )(D )H 2N (C H 2)4C H C O O -N H 2H 2N (C H 2)4C H C O O HN H 2H 3N +(C H 2)4CH C O O HN H 2H 3N +(CH 2)4C H CO O -N H 27. 山道年具有下面的结构式，OO它是（A ）单萜 （B ）倍半萜 （C ）双萜 （D ）三萜8. 甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷与2mol 高碘酸反应后的产物是（A ）4HCOOH （B ）4HCOOH + HCHO （C ）5HCOOH （D ）HCOOH + 二醛 9. 食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖，就能在货架上长期存放，海藻糖是由两分子α-D-葡萄糖的C-1通过α-苷键连接成的双糖。
下列叙述正确的是（A ） 该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖 （B ） 该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖（C ） 该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖 （D ） 该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖 10. 化合物甲基-α-D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是HH3HC H3HH3H C H3(A) (C)(B) (D)二填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）1C H C H2C O O C2H5H3CO H的英文名称是。
2 蔗糖的构象式是，其学名是，结构式中的两个苷键的名称是。
3 L-色氨酸的费歇尔投影式是O HO HC H 3+ C H 2C l 24.5.6.7.8.9.10.N aO H /D M SON 2保护SB r H 2NNC H 3C H 3C H O+2C H OH O H C H 2O H H OH H 2N O H2N aO A cN aO C H 3N aN O 2C lN O 2N O 2+ H 2N O C H 2=C H 222O NH 3N H 2O C H 2C 6H 5H 3C OC u C H 3N O 2H OC H 3C H 3-+2+加热，加压3三 反应机理（第1题7分，第2题8分，共15分）1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。
（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）O HN O+ N H 2O H+OO2 （i ）写出对硝基氯苯水解的反应产物、反应机理及画出相应的反应势能图。
（ii ）结合硝基氯苯的水解，分析说明在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻对位定位基。
四 测结构（第1题4分，第2题11分，共15分）1 化合物A(C 5H 10O 4)，用Br 2/H 2O 氧化得酸(C 5H 10O 5)，这个酸易形成内酯。
