第五章苯丙素类习题

第二章糖和苷类化合物一、填空题1、糠醛形成反应是指具有糖类结构的成分在（）作用下脱水生产具有呋喃环结构的糠醛衍生物的一系列反应；糠醛衍生物则可以和许多（）、（）以及具有活性次甲基基团的化合物（）生成有色化合物。

据此原理配制而成的Molish试剂就是有（）和（）组成，通常可以用来检查（）和（）成分，其阳性反应的结果现象为（）。

2、糖的绝对构型，在哈沃斯（Haworth）式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（）型，向下的为（）型。

糖的相对构型是指端基碳原子C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的（）为β构型，在环的（）为α构型。

3、苷类又称为（），是（）与另一非糖物质通过（）连接而成的一类化合物。

苷中的非糖部分称为（）或（）。

按苷键原子分类，常将苷类分为（）、（）、（）和（）等。

4、苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。

一般而言，苷元是（）物质而糖是（）物质，所以苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（）。

5、苷类常用的水解方法有（）、（）、（）和（）等。

对于某些在酸性条件下苷元结构不太稳定的苷类可选用（）、（）和Smith降解法等方法水解。

6、由于一般的苷键属缩醛结构，对烯碱较稳定，不易被碱催化水解。

但（）、（）、（）和（）的苷类易为碱催化水解。

7、麦芽糖酶只能使（）水解；苦杏仁酶主要水解（）。

8、苷类成分和水解苷的酶往往（）于同一生物体内。

9、用质谱法测定苷类成分的分子量可以选用（）等，而不能选用（）等。

二、选择题1、下列物质中不属于多糖的是（）A．树脂B．树胶C．淀粉D．粘液质E．肝素2、下列苷类中最难被酸催化水解的是（）A．氧苷B．硫苷C．氮苷D．碳苷E．氰苷3、此化合物的化学结构属于（）A．α-D-甲基五碳醛糖B．β-D-甲基六碳醛糖C．α-D-甲基六碳醛糖D．β-D-甲基五碳醛糖E．β-D-六碳酮糖4、Molish反应的阳性特征是（）A、上层水溶液显红色，下层硫酸层有绿色荧光B、上层水溶液绿色荧光，下层硫酸层显红色C、两液层交界面呈紫红色环D、两液层交界面呈蓝黑色环E、有橙-红色沉淀产生5、可用于检查糖类并能显示不同颜色的PC显色剂是（）A．α-萘酚-浓硫酸试剂B．茴香醛-浓硫酸试剂C．苯胺-邻苯二甲酸试剂D ．间苯二酚-硫酸试剂E ．苯酚-硫酸试剂6、下列苷类化合物中，最容易发生酸水解的是（ ）A ． B.C. D.7、有关苷类成分的酸催化水解，下列哪种叙述是错误的（ ）A ．一般苷类成分的酸水解易难顺序为：N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷；B ．吡喃糖苷较呋喃糖苷易水解，水解速率大50 ~ 100倍；C ．吡喃糖苷的水解速率大小顺序：五碳糖 > 六碳糖 > 七碳糖；D ．在吡喃糖苷中，水解难易顺序程度：氨基糖苷较难水解，羟基糖苷次之，去氧糖最易水解。

第四节木脂素木脂素（lignans）是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物，主要存在于植物的木部和树脂中，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷。

木脂素类在自然界中分布较广，如国内外已对二十余种五味子属植物进行了研究，鉴定出150多种木脂素成分；从胡椒属植物中分出近30种木脂素化合物。

木脂素类化合物具有多方面生物活性，如五味子科木脂素成分五味子酯甲、乙、丙和丁（schisantherin A、B、C、D）能保护肝脏和降低血清GPT水平；从愈创木树脂中分得的二氢愈创木脂酸（dihydroguaiaretic acid ，DGA）是一个具有广泛生物活性的化合物，尤其是对合成白三烯的脂肪氧化酶和环氧化酶具有抑制作用；小檗科鬼臼属八角莲所含的鬼臼毒素类木脂素则具有很强的抑制癌细胞增殖作用。

一、木脂素的结构与分类组成木脂素的单体有四种：桂皮酸（cinnamic acid），偶有桂皮醛（cinnamaldehyde）；桂皮醇（cinnamyl alcohol）；丙烯苯（propenyl benzene）和烯丙苯（allyl benzene）。

前两种单体的侧链γ-碳原子是氧化型的，而后两种单体的γ-碳原子是非氧化型的。

由于组成木脂素的C6-C3单体缩合位置不同及其侧链γ-碳原子上的含氧基团相互脱水缩合等反应，形成了不同类型的木脂素。

最早Haworth把C6-C3单元侧链通过β-碳聚合而成的化合物称为木脂素类，后来Gottlich把新发现的由其他位置连接生成的化合物称为新木脂素（neolignan）类。

近年来出现的另一种分类法是将由γ-氧化型苯丙素生成的木脂素称为木脂素类，而由γ-非氧化型苯丙素生成的木脂素称为新木脂素类，但按这一分类方法，原定义中有些化合物如奥托肉豆蔻脂素（otobain）应归属于新木脂素类。

本章按化学结构分类法，将木脂素分成下列几类：1．简单木脂素(simple lignans)β位碳原子(C8-C8/)连接而成。

第五章 苯丙素类一. 单选题1. 香豆素的基本母核为( )A 苯拼α-吡喃酮B 对羟基桂皮酸C 反式邻羟基桂皮酸D 顺式邻羟基桂皮酸2．异羟肟酸铁反应的作用基团是（ ）A 亚甲二氧基B 内酯环C 酚羟基D 酚羟基对位活泼氢3 组成木脂素的单体结构类型不包括（ ）A 桂皮酸B 烯丙苯C 苯甲酸D 丙烯苯4 中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（ ）A 光敏作用B 抗菌作用C 抗维生素样作用D 镇咳作用5、木脂素类成分结构中的亚甲二氧基的检识可用：( ) A 、Labat 反应 B 、K.K 反应 C 、异羟肟酸铁反应 D 、Gibbs 反应 二、多选题 1 下列含香豆素类成分的中药是（ ） A 秦皮 B 甘草 C 补骨脂 D 五味子 E 白芷 2 小分子游离香豆素具有的性质包括（ ） Ａ 有香味 Ｂ 有挥发性 Ｃ 能升华 Ｄ 溶于沸水 Ｅ 溶于冷水 ３ 提取游离香豆素的方法有( ) Ａ 酸溶碱沉法 Ｂ 碱溶酸沉法 Ｃ 乙醚提取法 Ｄ 热水提取法 Ｅ 乙醇提取法 ４ 区别６，７－呋喃香豆素和７，８－呋喃香豆素时，可将它们分别加碱水解后再采用（ ） Ａ 异羟肟酸铁反应 Ｂ Ｇｉｂｂ’ｓ反应 Ｃ Ｅｍｅｒｓｏｎ反应 Ｄ 三氯化铁反应 Ｅ 醋酐－浓硫酸反应 ５ 含木脂素类成分的中药有（ ） Ａ 五味子 Ｂ 补骨脂 Ｃ 牛蒡子 Ｄ 连翘 Ｅ 厚朴 三、 填空题 1、指出下列化合物的二级结构类型： （ ） （ ）( ) O O O O O O O O O 0oH oH oH H O N oH N oH oH oH 000ocH 30ocH 30ocH 3()( )( )( )oH oH oH (( ( )( )O H O O RCHO O O RCHO CH2O H CH 2O H O O R H+O O( ) ( )２．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于（ ），生物合成的关键前体是（ ）。

３．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（ ）法提取，小分子香豆素因具有（ ），可用水蒸气蒸馏法提取。

第五章 苯丙素类化合物一、填空题1．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于苯丙氨酸，生物合成的关键前体是（ ）。

2．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（ ）法提取，小分子香豆素因具有（ ），可用水蒸气蒸馏法提取。

3．广义的苯丙素类成分包含（ ）、（ ）、（ ）、（ ）、（ ）。

4．天然香豆素类化合物一般在（ ）具有羟基，因此，（ ）可以认为是天然香豆素化合物的母体。

5．天然香豆素可分为（ ）类、（ ）类、（ ）类、（ ）类。

6．香豆素类具有（ ）结构，可以发生异羟肟酸铁反应而显（ ）色。

7．香豆素类化合物结构中α-吡喃酮在红外光谱上的吸收信号主要有（ ）、（ ）、（ ）。

8．桂皮的主要成分之一是（ ），当归的主要成分之一是（ ）。

10．秦皮的主要化学成分是（ ）和（ ），具有（ ）和（ ）的作用。

16．可用Labat 反应来检查木脂素类化合物中（ ）的存在与否。

二、选择题（一）A 型题： 每题有5个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。

1．可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的异羟肟酸铁的是Ａ．羟基蒽醌类 Ｂ．查耳酮类 Ｃ．香豆素类 Ｄ．二氢黄酮类 E ．生物碱 2．判断香豆素6位是否有取代基团可用的反应是Ａ．异羟肟酸铁反应 Ｂ．Gibb’s 反应 Ｃ．三氯化铁反应 Ｄ．盐酸-镁粉反应E ． Labat 反应3．香豆素类母核中H-3、H-4在1H —NMR 是AB 型偶合，其偶合常数为Ａ．2~3Hz Ｂ．7~8 Hz Ｃ．8~9 Hz Ｄ．9~10 Hz Ｅ．4~6 Hz 12．Labat 反应的试剂组成是A ．香草醛-浓硫酸B ．茴香醛-浓硫酸C ．浓硫酸-没食子酸D ．浓硫酸-变色酸E ．浓硫酸-铬酸 三、简答题（一）名词解释1．苯丙素 2．香豆素 4．木脂素 （三）比较下列化合物碱水解的速度 1．香豆素2．7-羟基香豆素 3．7-甲氧基香豆素。

（五）完成下列化学反应1．OH 长时间加热（ ） （ ）2．( ) + ( )（六）用指定的方法区别下列各组化合物 1．化学方法 （4）B四、分析题（一） 工艺流程题1．秦皮主要含有七叶内酯、七叶苷等香豆素，请设计一方法从秦皮中提取、分离二者。

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第二节 简单苯丙素类
一、简单苯丙素类的结构与分类
CHO
（三）苯丙醛类 桂皮醛
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
桂皮----樟科天竺桂、阴香、 细叶香桂、肉桂等的树皮
樟科----肉桂
第二节 简单苯丙素类
一、简单苯丙素类的结构与分类 （三）苯丙酸类：苯丙酸衍生物及其酯类
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
一、简单苯丙素类的结构与分类 简单苯丙素类衍生物还可与糖或多元醇结合，以苷或 酯的形式存在于植物中。
与糖→苷 与多元醇→苷 茵陈利胆成分 金银花抗菌成分 南沙参中酚性成分
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
与糖→苷 简单苯丙酸衍生物还可经过 分子间缩合形成多聚体→酯
第二节 简单苯丙素类
二、 简单苯丙素类的提取与分离--一般方法
茴香醚 八角茴香挥发油的主要成分
木兰科--八角茴香的干燥成熟果实
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
第二节 简单苯丙素类
一、简单苯丙素类的结构与分类 （一）苯丙烯类 细辛、菖蒲及石菖蒲 挥发油中的主要成分
马 兜 铃 科 细 辛 属 细 辛
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
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广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
第二节 简单苯丙素类
一、简单苯丙素类的结构与分类 （一）苯丙烯类
OC H3CO HO H3CO 丁香酚 H3CO
丁香挥发油的主要成分
木樨科香花属—丁香
广 西 O 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
第二节 简单苯丙素类
一、简单苯丙素类的结构与分类 （一）苯丙烯类
（ 1 ）简单苯丙素类成分依其极 性大小和溶解性的不同，用有机溶 剂或水提取，按照中药化学成分分 离的一般方法分离，如硅胶柱色谱 、高效液相色谱等。

主要香豆素成分
含滨蒿内酯与茵陈素；另含茵陈色酮、 挥发油、绿原酸等
含七叶内酯、七叶苷；另含鞣质、秦 皮素、秦皮苷等
含欧芹酚甲醚、二氢欧山芹素、二氢 欧山芹醇、O-乙酰二氢欧山芹酯、O异戊烯二氢欧山芹醇；另含挥发油等
含佛手柑内酯、二氢山芹醇当归酸酯、 二氢山芹醇乙酸酯、伞形花内酯、二 氢山芹醇、当归醇等 含前胡苷元、前胡苷；另含挥发油等
1．6,7-呋喃香豆素（线型）
C6、C7位与呋喃环稠合（6位异戊烯基与7位羟基环 合，降解失去三个碳原子）的衍生物，称为线型。
O
OO
补骨脂内酯
O
O O H3C
O
OCH3
HO CH3
OO
花椒毒内酯
紫花前胡内酯
2．7,8-呋喃香豆素（角型）
C7、C8位与呋喃环稠合（8位异戊烯基与7位 羟基环合）的衍生物，称为角型。
一、结构与分类
香豆素从结构上可看成是顺式的邻羟基 桂皮酸脱水而成的内酯，基本母核为苯 并α-吡喃酮。
OH
COOH
-H2O
8 7
6 5
1
OO
2
3 4
香豆素按结构分为
（一）简单香豆素——只在苯环上有取代基的 （二）呋喃香豆素 —— 线型（6、7～）； 角型（7、8～） （三）吡喃香豆素——线型（6、7～）； 角 型（7、8～） （四）其他香豆素—— α－吡喃酮环上有取 代基的
1．纸色谱法
简单香豆素类常用水饱和的正丁醇、异戊醇、氯仿为 展开剂；具有邻二酚羟基或1,2-二元醇结构（如糖部分 的结构）的香豆素，滤纸先用0.5%硼砂溶液预处理， 使其络合成硼酸酯，再以水饱和的正丁醇或醋酸乙酯 展开；对亲脂性较强的呋喃香豆素类可用二甲基甲酰 胺为固定相，已烷-苯（8∶2）为移动相展开。

三．香豆素提取分离
（一）提取
1、 水蒸气蒸馏法—小分子游离香豆素的挥发性 2、 碱溶酸沉法—内酯的性质 3、 溶剂法—系统溶剂法（石油醚、乙醚、乙醇、 水）；甲醇或乙醇提取，结合溶剂法、大孔树脂 法
（一）提取
药材 不同浓度 EtOH 醇提液 回收溶剂加水 水溶液 有机溶剂萃取 石油醚 乙醚 乙酸乙酯
5 COOH OH 顺式-邻羟基桂皮酸 -H2O 6 7 8 O 1 4 3 2 O
香豆素
香豆素主要取代基：
羟基（7-位多见）、甲氧基、异戊烯氧基、异戊烯基等。
HO O O
HO
O
O
HO
O
O
分布：存在于伞形科、芸香科、豆科、菊 科、茄科、瑞香科等科中。与其生源相近的桂 皮酸、黄酮类、木脂素等常伴生。多数存在于 植物的花、茎、叶、果中。尤以幼嫩的叶芽中 含量高。 生物活性：七叶内酯和苷能治疗痢疾；滨 蒿内酯能解痉、利胆；瑞香素、伞形花内酯可 抗炎、止痛；蛇床子素可冶脚癣、湿疹、阴道 滴虫等；白芷能扩冠。补骨脂素具吸收紫外线， 抗辐射作用。
H2N HO H CH3 N CH 3 N [O] K3Fe(CN)6 O N N CH 3 O N CH3
+
O
氨基 安 替比林
（红 色 ）
香豆素的C6位有无取代基，可借水解内酯开环 后，生成一个新的酚羟基，再利用Gibb或 Emerson反应来加以区别。
6 O O OH OH COO
Gibb 蓝色 香豆素 Emerson 试剂与酚羟基对位活性氢综合 红色
蓝色
鉴别特点及意义 内酯结构 酚羟基
酚羟基对位无取代 6-有无取代
Emerson反应
4-氨基安替比林 铁氰化钾（OH—）

狭义而言，苯丙素类化合物是指简单苯丙素 类、香豆素类、木脂素类。本章对狭义的苯丙素 类化合物进行介绍，而黄酮类化合物则在第六章 论述。
•
• •
• •
(C6-C3)n (1) n=1苯丙烯类 親脂性和挥发性都较大，常随 挥发油一起出来，有的是挥发油的 主要成分 (2)n=2 木脂素类 (lignoid) (3)n=数十个 木质素类 (lignin)
O H
O
9 8
9'
H
8'
罗汉松脂素
3'
HO
4
3
4'
OMe
OMe
OH
(8R,8'R)-4,4'-二羟基-3,3'- 二甲氧基-9- 氧代-8-8',9-O-9'- 木脂素
C8构型 含氧官能团位置 名称 双分子连接的桥头碳编号
常见类型如下：
（一）二芳基丁烷类（dibenzylbutanes）
MeO CH 2OH CH 2OH
简单香豆素类
只有苯环上有取代基的香豆素。
取代基：
羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。
HO O O
由于绝大多数香豆素在C7位都有含 氧官能团存在，因此，7-羟香豆素可以 认为是香豆素类成分的母体。
7-羟基香豆素
如：属此类型的香豆素化合物
O OMe
MeO
O
O MeO
O
O
MeO
O
O
7-甲氧基香豆素 ( herniarin )
MeO
MeO
O MeO OMe
O
O
MeO
O
O
海风藤酮 kadsurenone
OMe
macrophyllin

天然药物化学-苯丙素类一、A11、具有扩冠、增加冠脉流量、抑制凝血和促进纤溶作用的是A、甘草酸B、穿心莲内酯C、青蒿素D、丹参素E、紫杉醇2、主要含有木脂素成分的中药A、五味子B、人参C、薄荷D、柴胡E、三七3、中药五味子中所含的主要木脂素是A、单氧环木脂素B、新木脂素C、联苯环辛烯型木脂素D、环木脂内酯木脂素E、简单木脂素4、香豆素类成分如果能水解后发生Gibb’s反应，说明具有A、3位OHB、4位OHC、5位无取代D、6位无取代E、7位无取代5、香豆素发生异羟肟酸铁反应所呈现的颜色是A、黄色B、蓝色C、棕色D、绿色E、红色6、下列化合物具有升华性的是A、双糖B、多糖C、小分子游离香豆素D、香豆素苷E、蒽醌苷7、香豆素类化合物内酯环水解开环的反应条件是A、碱性醇溶液B、碱性水溶液C、酸性水溶液D、酸性醇溶液E、醇水溶液8、在紫外光下能显出强烈蓝色荧光的化合物是A、香豆素母核B、呋喃香豆素C、季铵生物碱D、叔胺生物碱E、7-OH香豆素9、下列关于香豆素的性质叙述错误的是A、游离香豆素具有较好的结晶B、小分子香豆素有挥发性C、香豆素苷具有升华性D、游离的香豆素易溶于有机溶剂E、香豆素苷类能溶于水10、有强烈蓝色荧光的香豆素类化合物是A、7-羟基香豆素B、7，8-二羟基香豆素C、7-甲氧基香豆素D、7，8-二甲氧基香豆素E、6，7-二甲氧基香豆素11、香豆素因其含有内酯结构而产生的显色反应是A、AlCl3反应B、FeCl3反应C、Gibbs反应D、Emerson反应E、异羟肟酸铁反应12、呋喃香豆素大多显示的荧光颜色为A、蓝色B、淡绿色C、紫色D、红色E、棕色13、Gibbs反应的阳性结果是A、蓝色B、黑色C、黄色D、砖红色E、红色14、香豆素应有的基本结构骨架是A、苯骈α-吡喃酮环B、苯骈β-吡喃酮环C、不饱和环酮D、苯骈γ-吡喃酮环E、饱和环酮15、七叶内酯和七叶苷属于A、醌类B、香豆素类C、黄酮类D、萜类E、生物碱类二、B1、A.单糖B.蛋白质C.多糖D.苷E.香豆素<1> 、由糖和非糖物质形成的化合物A B C D E<2> 、可用碱提取酸沉淀法提取的是A B C D E<3> 、在水中溶解度最大的是A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】 D【答案解析】药理实验证明丹参素、丹酚酸B具有耐缺氧、抗冠状动脉粥样硬化性心脏病(简称“冠心病”)、增加冠脉流量、抑制凝血和促进纤溶作用，是丹参治疗冠心病的有效成分。

第五章苯丙素类PHENYL PROP ANOIDS定义苯素类是指本母核含有个或苯丙素类是指基本母核含有一个或C3基团的天然有机化合物。

-C几个C6第一节简单苯丙素第节（苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸）（多为挥发性物质挥发油组成成分）2.1 苯丙烯（多为挥发性物质，挥发油组成成分）丁香酚茴香醚2.2 苯丙醇松柏醇缩合成木质素紫丁香酚苷刺五加2.3 苯丙醛桂皮醛桂皮的主要成分252.5 其他苯丙素酯3，4-二咖啡酰基奎宁酸绿原酸34二咖啡酰基茵陈：利胆；金银花：抗菌；苯丙素多聚体迷迭香酸丹参简单苯丙素类的提取与分离1.苯丙烯、苯丙醛及苯丙酸酯多具有挥发性，可用水蒸汽蒸馏法提取第二节香豆素coumarins一. 概念：香豆素是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物。

苯骈α-吡喃酮Coumarouna odorata香豆中分的有芳甜香气；Coumarouna odorata 香豆中分的，有芳甜香气；1820-1868高等植物中，富含香豆素类成分的植物类群有伞形科、芸香科、菊科、豆科、茄科、瑞香科、兰科、木樨科、五加科、藤黄科等。

7-羟基香豆素（伞形花内酯）是香豆素类化合物的基本母核。

33. 吡喃香豆素PyranocoumarinsC6位或C8位的异戊烯基与邻酚羟基环合而成（1）线型（6，7吡喃骈香豆素）：花椒内酯（Xanthyletin)（2）角型（7，8吡喃骈香豆素）：邪蒿内酯（Seselin）4.其他香豆素α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类：黄檀内酯蟛蜞菊内酯三. 理化性质：三理化性质1.性状游离的香豆素多有完好的结晶形状大多有香味。

分子量小的有挥发性，能随水蒸汽蒸馏分子量小的有挥发性能随水蒸汽蒸馏 具升华性。

香豆素苷无挥发性，也不能升华。

蓝色或紫色荧光（365 nm）蓝色或紫色荧光（365nm2.溶解性游离香豆素---不溶于冷水，部分溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等水易溶醇醇氯仿醚等有机溶剂。

第五章苯丙素类化合物一、选择题（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）1．可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是（）A，羟基蒽醌类 B．查耳酮类 C．香豆素类D．二氢黄酮类 E．生物碱正确答案：C2．判断香豆素6位是否有取代基团可用的反应是（）A．异羟肟酸铁反应B．Gibb’s反应C．三氯化铁反应D．盐酸-镁粉反应 E．Labat反应正确答案：B3．组成木脂素的单体基本结构是（）A．C5-C3 B．C5-C4 C． C6-C3 D．C6-C4 E． C6-C6正确答案：C4．在简单木脂素中，连接两分子苯丙素的碳原子位置是（）A．α位 B．β位 C．γ位 D．δ位E．ε位正确答案：B5．Labat反应的试剂组成是（）A．香草醛-浓硫酸 B．茴香醛-浓硫酸 C．浓硫酸-没食子酸D．浓硫酸-变色酸 E．浓硫酸-铬酸正确答案：C6．在Ecgrine反应中用到的酸是 ( ）A，拘檬酸 B．冰醋酸 C．没食子酸 D．变色酸 E．柠檬酸正确答案：D7.香豆素母核为A、苯骈-α-吡喃酮B、对羟基桂皮酸C、反式邻羟基桂皮酸D、顺式邻羟基桂皮酸E、苯骈-γ-吡喃酮正确答案：A8.下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是A、七叶内脂B、大黄素C、麻黄碱D、甘草酸E、大豆皂苷正确答案：A9.异羟肟酸铁反应的现象是A、兰色B、绿色C、灰色D、红色E、黑色正确答案：D10.Gibbs反应的条件是A、弱碱性B、强碱性C、弱酸性D、强酸性E、中性正确答案：Abat反应呈阳性的功能基是A、甲氧基B、酚羟基C、亚甲二氧基D、羧基E、羟甲基正确答案：C12.所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在A、甲氧基B、亚甲二氧基C、内酯环D、酚羟基对位活泼氢E、酮基正确答案：Cbat反应的试剂组成是A、香草醛-浓硫酸B、茴香醛-浓硫酸C、浓硫酸-没食子酸D、浓硫酸-变色酸E、浓硫酸-铬酸正确答案：C14.下列化合物可用水蒸汽蒸馏法提取的是A、七叶内酯B、七叶苷C、厚朴酚D、五味子素E、牛蒡子苷正确答案：A15.组成木脂素的单体结构类型不包括A、桂皮酸B、烯丙苯C、桂皮醇D、苯甲酸E、丙烯苯正确答案：D16.木脂素母核结构中的C6--C3单体数目为A、1个B、2个C、3个D、4个E、5个正确答案：B（二）B型题（备选答案在前，试题在后。

---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------中药化学教学课件第5,6章习题第五章苯丙素类一. 单选题 1. 香豆素的基本母核为( ) A 苯拼-吡喃酮 B 对羟基桂皮酸C 反式邻羟基桂皮酸D 顺式邻羟基桂皮酸 2．异羟肟酸铁反应的作用基团是（） A 亚甲二氧基 B 内酯环 C 酚羟基 D 酚羟基对位活泼氢 3 组成木脂素的单体结构类型不包括（） A 桂皮酸 B 烯丙苯 C 苯甲酸D 丙烯苯 4 中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（） A 光敏作用 B 抗菌作用 C 抗维生素样作用 D 镇咳作用5、木脂素类成分结构中的亚甲二氧基的检识可用：( ) A、Labat 反应 B、K.K 反应 C、异羟肟酸铁反应 D、Gibbs 反应二、多选题 1 下列含香豆素类成分的中药是（） A 秦皮 B 甘草 C 补骨脂 D 五味子 E 白芷 2 小分子游离香豆素具有的性质包括（）Ａ有香味Ｂ有挥发性Ｃ能升华Ｄ溶于沸水Ｅ溶于冷水３提取游离香豆素的方法有( ) Ａ酸溶碱沉法Ｂ碱溶酸沉法Ｃ乙醚提取法Ｄ热水提取法Ｅ乙醇提取法４区别６，７－呋喃香豆素和７，８－呋喃香豆素时，可将它们分别加碱水解后再采用（）Ａ异羟肟酸铁反应ＢＧｉｂｂｓ反应ＣＥｍｅｒｓｏｎ反应Ｄ三氯化铁反应Ｅ醋酐－浓硫酸反应５含木脂素类成分的中药有（）Ａ五味子Ｂ补骨脂Ｃ牛蒡子Ｄ连翘Ｅ厚朴1/ 11三、填空题 1、指出下列化合物的二级结构类型：（）（）( ) OOOO OO OOOocH30ocH30ocH3() )oHOO ( ) ( ) ２．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于（），生物合成的关键前体是（）。

３．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（）法提取，小分子香豆素因具有（），可用水蒸气蒸馏法提取。

苯丙素类(总分58.5,考试时间90分钟)一、A型题题干在前，选项在后。

有A、B、C、D、E五个备选答案其中只有一个为最佳答案，其余选项为干扰答案。

考生须在5个选项中选出一个最符合题意的答案（最佳答案）。

1. 五味子醇在结构分类上属于A．简单木脂素B．单环氧木脂素C．木脂内酯D．环木脂内酯E．联苯环辛烯型木脂素2. 秦皮中三七叶内酯及其苷在结构分类上为A．简单香豆素B．呋喃香豆素C．木脂素类D．双木脂素类E．吡喃香豆素类3. 补骨脂内酯在结构分类上属于A．简单香豆素B．呋喃香豆素C．吡喃香豆素D．有机酸E．氨基酸4. 简单香豆素是指A．苯环母核上没有取代基的香豆素B．苯环母核上有取代基的香豆素C．香豆素母核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合而成D．香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻位酚羟基环合而成2，2-二甲基-α-吡喃环结构E．就是苯并α-呋喃酮环5. 下面化合物中Emerson反应呈阳性的是A．5，6-二羟基香豆素B．6-羟基香豆素C．7，8-二羟基香豆素D．6，7二羟基香豆素E．以上都是6. 下面化合物中酸性最强的是A．7-羟基香豆素B．5，6-二羟基香豆素C．6，7-二羟基香豆素D．5-羟基香豆素E．6-羟基香豆素7. 下面那个化合物常可视为香豆素的母体A．补骨脂内酯B．七叶内酯C．七叶内酯苷D．伞形花内酯E．白芷内酯8. 牛蒡子苷及其苷元在结构分类上属于A．简单木脂素B．单环氧木脂素C．双环氧木脂素D．木脂内酯E．环木脂素9. 下面化合物能发生Emerson反应的是A．7-羟基香豆素B．5，6-二羟基香豆素C．6，7-二羟基香豆素D．5-羟基香豆素E．6-羟基香豆素10. 香豆素和木脂素都属于A．萜类化合物B．苷类化合物C．有机酸类化合物D．黄酮类化合物E．苯丙素类化合物11. 香豆素及其苷可在稀碱液中水解开环生成A．反式邻羟基桂皮酸盐B．顺式邻羟基桂皮酸盐C．游离香豆素D．反式3-羟基桂皮酸盐E．顺式3-羟基桂皮酸盐12. 吡喃香豆素是A．苯环母核上没有取代基的香豆素B．苯环母核上有取代基的香豆素C．香豆素母核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合而成D．香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻位酚羟基环合而成2，2-二甲基-α-吡喃环结构E．苯并α-呋喃酮环13. 从五味子中分离得到的五味子素在结构分类上属于A．环木脂内酯B．联苯环辛烯型木脂素C．环木脂素D．双环氧木脂素E．单环氧木脂素14. 1-鬼臼毒脂素在结构分类上属于A．呋喃香豆素B．吡喃香豆素C．环木脂内酯D．环木脂素E．双环氧木脂素15. 双环氧木脂素结构中有A．双骈四氢呋喃环B．双骈二氢呋喃环C．双骈四氢吡喃环D．双骈二氢吡喃环E．双骈二氢喹啉16. 香豆素结构中具有什么特征结构A．异戊烯基B．双酮结构C．内酯结构D．苯环E．羟基17. 水飞蓟素具有保护肝脏的作用，它在结构上A．既具有木脂素的结构又有黄酮的结构B．具有木质素的结构C．具有黄酮的结构D．具有香豆素的结构E．具有有机酸的结构18. 呋喃香豆素是核上的异戊烯基与下面的哪个基团环合而成的A．邻位甲氧基B．邻位异戊烯基C．对位羟基D．对位甲氧基E．邻位羟基19. 香豆素的基本母核为A．苯并α-吡喃酮环B．苯并β-吡喃酮环C．苯并γ-吡喃酮环D．苯并α-呋喃酮环E．苯并β-呋喃酮环20. 伞形花内酯在结构分类上属于A．简单香豆素B．呋喃香豆素C．吡喃香豆素D．线型香豆素E．角型香豆素21. 多数天然香豆素成分在7位有取代基团，多为A．含硫基团B．含氧基团C．含氮基团D．含异戊烯基集团E．含苯环集团22. 天然木脂素的结构分类依据是A．按其碳的基本骨架B．按其碳的缩合情况C．按其碳的基本骨架及缩合情况D．按苯环上的取代基E．按B环的连接位置23. 多数香豆素类化合物都具有含氧基团，一般连接在A．3位上B．4位上C．5位上D．6位上E．7位上24. 秦皮中所含的七叶内酯及其苷具有A．消炎作用B．止咳作用C．止血作用D．治疗痢疾的作用E．抗癌作用25. Emerson试剂是A．氨基安替比林B．铁氰化钾C．氨基安替比林和铁氰化钾D．三氯化铁和铁氰化钾E．三氯化铝26. 香豆素与Emerson试剂反应生成A．红色缩合物B．黄色缩合物C．蓝色缩合物D．紫色缩合物E．白色缩合物27. Gibbs反应和Emerson反应呈阳性的条件为A．有间二酚羟基B．有对二酚羟基C．酚羟基对位有活泼质子D．有游离酚羟基E．有异戊烯基28. 香豆素与Gibbs反应生成A．红色化合物B．黄色化合物C．蓝色化合物D．紫色化合物E．白色化合物29. 木脂素按其碳的基本骨架及缩合情况，可分为以下几种类型A．4种B．5种C．6种D．7种E．8种30. 花椒内酯在结构分类上届于A．简单香豆素B．呋喃香豆素C．吡喃香豆素D．单环氧木脂素E．环木脂内酯31. 游离香豆素在下面哪种溶剂中溶解度最小A．甲醇B．乙醇C．氯仿D．乙醚E．冷水32. Gibbs反应的条件为A．强碱性B．弱碱性C．强酸性D．弱酸性E．中性33. 水飞蓟素具有A．止咳作用B．抑菌作用C．抗癌作用D．活血作用E．保护肝脏作用34. 紫杉为我国著名的抗癌中药，其中的异紫杉脂素为A．简单木脂素B．单环氧木脂素C．木脂内酯D．双环氧木脂素E．环木脂素35. 吡喃香豆素是由什么环合而成的A．C-5异戊烯基与邻位酚羟基B．C-6异戊烯基与邻位酚羟基C．C-7异戊烯基与邻位酚羟基D．C-6异戊烯基与间位酚羟基E．C-7异戊烯基与间位酚羟基36. 下面化合物中Cibbs反应呈阳性的是A．6-羟基香豆素B．6，7-二羟基香豆素C．8-羟基香豆素D．5，6-二羟基香豆素E．以上都是37. 木脂素是一类A．由苯丙素双分子聚合而成的天然产物B．由苯丙素三分子聚合而成的天然产物C．由苯丙素四分子聚合而成的天然产物D．由苯丙素单分子形成的天然产物E．由苯丙素多分子聚合而成的天然产物38. 吡喃香豆素是由C-6或C-8异戊烯基与邻位酚羟基环合而成的A．2，2-二甲基-α-呋喃环结构B．2，2-二甲基-β-呋喃环结构C．2，4-二甲基-α-呋喃环结构D．2，2-二甲基-α-吡喃环结构E．2，3-二甲基-α-呋喃环结构39. 小分子的香豆素类化合物具有A．甜味B．辛辣味C．碱性D．酸性E．挥发性40. 白芷内酯在结构分类上属于A．简单香豆素B．呋喃香豆素C．吡喃香豆素D．双环氧木脂素E．环木脂素41. Gibbs试剂是A．2，3-二氯(溴)蒽醌氯亚胺B．2，4-二氯(溴)蒽醌氯亚胺C．2，5-二氯(溴)苯醌氯亚胺D．2，4-二氯(溴)苯醌氯亚胺E．2，6-二氯(溴)苯醌氯亚胺42. 香豆素与异羟肟酸铁反应的条件A．碱性B．中性C．酸性D．先碱性后酸性E．先酸性后碱性43. 中药连翘中分离出来的连翘苷及其苷元在结构分类上属于A．简单木脂素B．单环氧木脂素C．木脂内酯D．双环氧木脂素E．环木脂素44. 游离的香豆素多具有A．甜味B．辣味C．苦味D．香味E．以上都不是45. 下面化合物能发生Gibbs反应的是A．7-羟基香豆素B．5，8-二羟基香豆素C．6，7-二羟基香豆素D．5-羟基香豆素E．6-羟基香豆素二、B型题是一组试题（2至4个）公用一组A、B、C、D、E五个备选。

第五章苯丙素类习题第五章苯丙素类习题【习题】一、名词解释1．香豆素2．吡喃香豆素3．木脂素4．异羟肟酸铁反应5．苯丙素二、填空题1．苯丙素类化合物是指基本母核具有的天然有机化合物类群，狭义地讲，苯丙素类包括、、等结构类型。

2．香豆素类成分是一类具有母核的天然产物的总称，在结构上可以看作是脱水而形成的内酯类化合物。

3．香豆素类化合物根据其母核结构不同，一般可分为、、、、五种结构类型。

4．分子量较小的游离香豆素多具有气味和，能随水蒸气蒸馏；游离香豆素类成分易溶于、、、等有机溶剂，也能部分溶于，但不溶于。

5．在紫外光照射下，香豆素类成分多显荧光，在溶液中荧光增强。

7位导入羟基后，荧光，羟基醚化后，荧光。

6．游离香豆素及其苷分子中具有结构，在中可水解开环，形成溶于的。

加又环合成难溶于的而沉淀析出。

利用此反应特性，可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。

7．木脂素分子结构中常含有、和等官能团，因此分别呈现各官能团的化学性质。

8．木脂素类根据其基本碳架结构不同可分为多种结构类型，而异紫杉脂素属于类；牛蒡子苷属于类；连翘苷属于类；五味子醇属于类。

三、判断题1．丹参素属于木脂素类成分。

2．木脂素类化合物大部分具有光学活性。

3．所有香豆素都有荧光。

4．香豆素是由反式邻羟基桂皮酸环合而成的内酯化合物。

5．具有内酯结构的化合物，均可与异羟肟酸铁反应，生成红色配合物。

6．香豆素多具有芳香气味。

7．木脂素类化合物多数是无色结晶，可升华。

8．紫外光谱可鉴别香豆素、色原酮和黄酮类化合物。

四、选择题(一)A型题(单项选择题)1．下列类型化合物中，大多数具有芳香气味的是A．黄酮苷元B．蒽醌苷元C．香豆素苷元D．三萜皂苷元E．甾体皂苷元2．下列化合物中，具有升华性的是A．单糖B．小分子游离香豆素C．双糖D．木脂素苷E．香豆素苷3．天然香豆素成分在7位的取代基团多为A．含氧基团B．含硫基团C．含氮基团D．苯基E．异戊烯基4．鉴别香豆素首选的化学显色反应是A．FeCl3反应B．Gibb’s反应C．Borntrager反应D．异羟肟酸铁反应E．A1C1气反应5．下列化合物的纸色谱，以水饱和异戊醇展开，紫外光下观察荧光，R f值最小的是6．木脂素的基本结构特征是A．单分子对羟基桂皮醇衍生物B．二分子C6-C3缩合C．多分子C6-C3缩合D．四分子C6-C3缩合E．三分子C6-C3缩合7．五味子素的结构类型为A．简单木脂素B．单环氧木脂素C．木脂内酯D．联苯环辛烯型木脂素E．其它木脂素8．厚朴酚的基本结构属于A．简单木脂素B．环木脂素C．联苯型木脂素D．木脂内酯E．环氧木脂素9．用于鉴别木脂素中亚甲二氧基的反应或试剂是A．Labat反应B．三氯化铁反应C．磷钼酸试剂反应D．异羟肟酸铁反应E．Gibb’s反应10．水飞蓟素具有保护肝脏作用，其结构中具有A．有机酸结构特征B．香豆素结构特征C．黄酮结构特征D．木脂素结构特征E．同时具有木脂素和黄酮的结构特征(二)X型题(多项选择题)1．香豆素类化合物，一般A．具有一分子的C6-C3单体B．小分子的游离香豆素多具有芳香气味、有挥发性及升华性C．大多有颜色D．多具蓝色或紫色荧光E．异羟肟酸铁反应呈现阳性2．下列含香豆素类成分的中药是A．秦皮B．白芷C．补骨脂D．五味子E．甘草3．提取游离香豆素的方法有A．乙醇提取法B．碱溶酸沉法C．乙醚提取法D．热水提取法E．酸溶碱沉法4．属于苯丙素类化合物的是A．茴香醚B．桂皮醛C．阿魏酸D．丹参素E．迷迭香酸5．香豆素与碱反应的特点是A．遇碱后内酯水解开环，加酸后又可环合成内酯环B．加碱内酯环水解开环，生成反式邻羟桂皮酸盐C．加碱内酯环水解开环，加酸后又可环合成内酯环，但若长时间在碱中加热，生成反式邻羟桂皮酸盐，即使加酸也不能环合D．加碱内酯环水解开环，并伴有颜色反应E．加碱生成的盐可溶于水6．Emerson反应为阴性的香豆素是A．7,8-二OH香豆素B．8-OCH3-6,7-呋喃香豆素C．七叶苷D．5,6,7-三OH香豆素E．6-OCH3香豆素7．在1HNMR谱中，香豆素母核质子处于较高场的是A．3-H B．4-H C．6-H D．8-H E．5-H8．香豆素类化合物的1HNMR特征有A．H-3,H-4构成AB系统，成为一组双重峰，偶合常数较大(约J=9.5 Hz)B．7-OH香豆素中5,6,8-H的信号和一般芳香质子信号的特征类似，δ6~8C．H-4和H-8之间存在远程偶合，5J=0.60~1.0HzD．芳环上的甲氧基以(3H,S)出现在δ3.8~4.O 处E．呋喃香豆素呋喃环上的两个质子构成．AB 系统，吸收峰为一组双峰，J=2.0~2.5Hz9．木脂素类化合物，一般A．具有2~4分子的C6-C3结构单元B．多以游离状态存在，亲脂性较强C．大部分具有光学活性，酸性条件下易异构化使活性下降或消失D．具有亚甲二氧基的木脂素，Labat反应呈现蓝绿色E．具有亚甲二氧基的木脂素，Ecgrine反应呈现蓝紫色10．主要化学成分为木脂素类的中药是A．南五味子B．厚朴C．牛蒡子D．连翘E．补骨脂五、用化学方法区分下列各组化合物六、简答题1．简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类化合物的原理及应该注意的问题。