有机化学试题库三——完成反应式题及解答知识讲解
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有机化学考试库三——完成反应式题及解答————————————————————————————————作者:————————————————————————————————日期:试题库三——完成反应式题及解答1.2.3.CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH4.CH 3CH=CH 2 5.(CH 3)2C=CHCH 2CH 36.CH 2=CHCH 2OH →7.CH 3CH 2CH 2C ≡CH + HCl (过量)→8.CH 3CH 2C ≡CH + HBr (过量)→ 9.CH 3CH 2C ≡CCH 3 + KMnO 410.CH 3CH 2C ≡CCH 3 + H 2O11.CH 2=CHCH= CH 2 + CH 2=CHCHO → 12.13.14. 15. 16.17. 18.19. 20.(CH 3)2C=CHCH 3HBr ①②O 3Zn 粉,H 2O ClCH 2CHCH 2OH OH △H +H 2SO 4HgSO 4CH 3+HBr +Cl 2高温+Cl 2CH 2CH 3Br 2+CH(CH 3)2Cl 2+高温CH 3①O 3②H 2O △C H 3①②H 2O △H 2SO 4B 2H 6①②H 2O 2①O 3②H 2O △CH=CH 2CH 3CH=CH 2KMnO 4CH 3OCH=CH 2+HBr21.22.23.24.25.26.27.28.29.30. 31.32.33. 34.35.36.CH 2=CHCH 2Cl CH 2=CHCH 2CN37. (CH 3)3CCl + NaOH38. (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr 39.40.41.+CH 2Cl 2AlCl 3+CH 3HNO 3+KMnO 4H +△+CH=CH 2Cl 2C 6H 5CH 2Cl MgCO 2H +H 2O CH 2=CHCH 2Br +NaOC 2H 5CH=CHBrCH 2BrAgNO 3室温乙醇++Br 2KOH-乙醇△C H 2=C H C H O CH 2Cl Cl H 2O NaOH ,△H 2O C l C H 3OH -+S N 2历程H 2O CH 3OH -+ClS N 1历程Br KOH-乙醇H 2O OH+HCl 无水ZnCl 2+HI OC H 3C H 2C H 2OC H 3(过量)Fe Br 2SO 3H OH AlCl 3CH 3H 2SO 4SO 3/CH 3BrEtONa42. 43.(CH 3)2CHBr + NaOC 2H 5 44.45. CH 3COOH + CH 3CH 2CHO 46. CH 3COCH 2CH 2CH 2CHO47.48.49.CH 3COCH 2CH 3 + H 2N-OH →50. Cl 3CCHO + H 2O →51.52.CH 3CH 2CHO53.C 6H 5COCH 3 + C 6H 5MgBr →54.55.56.(CH 3)3CCHO57. 58.59.60.61.62.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3 + HCl →63.C 6H 5CHO + CH 3COCH 3 → 64.65.66.+HI O C H 3(过量)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3OH KMnO 4OH -HIO 4HIO 4CH 3OH+Br 2CH 3CH 2C H 2CHCH 2CH 3OH浓H 2SO 4△(分子内脱水)CHO H 3C +KMnO 4稀NaOH H 2O H ++O H 2N N H C 6H 5NaOH 浓O +(C H 3)2C (C H 2OH )2无水HCl +O Na 2CrO 7△H +KMnO 4CH O 室温CCH 3O Cl 2H 2O OH -,CCH 3O Cl 2+H +H 2O H +CH 3COCHCO 2C 2H 5CH 3OH -,稀△①②,C H 3C OC H C O 2C H 3C H 2C O 2C H 3△浓NaOH CH 3CH 2CHCOOH OH △+O H 2NOH67. 68.69. 70.71.72.73. 74.75.76.77.78.79.80.HOCH 2CH 2COOH81.NCCH 2CH 2CN + H 2O82.83.CH 3COCl + 84.85.CH 3CH 2COO C 2H 5H +稀△CO 2CH 3COCH 3△HO 2CCH 2COCCOOH CH 3CH 3H 2O NaOH △CH 3CH 2CHCOOH Cl-△CH 3CHCH 2COOH OH H 2O NaOH △-O O H 3C 稀△CH 3CH 2CCOOH OH CH 3H 2SO 4稀△CH 3CH 2COCO 2H H 2SO 4C H 3C H C OC O 2H C H 3△△COOHCOOH COOH H +①②NaOH △O O ,,△C H 3C H 2C OOH C l 2+P -Na 2Cr 2O 7H 2O (CH 3)2CHOH +COCl H 3C LiAlH 4NaOH H +C H 2C OOHC H 2C OOH △Ba(OH)2CH 3无水AlCl 3(CH 3CO)2O +OH NaOEt86.CH 3COOC 2H 5 + CH 3CH 2CH 2OH →87.CH 3CH(COOH)288.89.90.91.92.93. 94.(C 2H 5)3N + CH 3CHBrCH 3 →95. [(CH 3)3NCH 2CH 2CH 2CH 3]+Cl - + NaOH →96.CH 3CH 2COCl +97.98.99. 100. 101.102. 103. 104.105. 106. △+COOH HCl +COOH HOCH 2CH 2OH 2COOH LiAlH 4+OH H C OOHCH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5NaOEt N CONH 2OH -△H 3C N H C H3N(C 2H 5)2+HNO 2O ?CHO H 3C 浓碱?CH 3SCH 3H 2O 230%HAc △?N KMnO 4 / H +NaOC 2H 5△??CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5CH 3CH 2Br ?① NaOH / H 2O ② H + / H 2O ?△H + / H 2O △?CH 2CH 2CH 2CN OH H +CH 3CH 2CHO OH -△NaBH 4O HCN H 2O H +CHO +HS(CH 2)3SH HCl CH 3CH 2OH ①NaBr H 2SO 4/②Mg 乙醚/①CH 3CHO ②H 2O???①Na 2Cr 2O 7②HOCH 2CH 2OH107.108.109.110.111.112.113.114.115.116.117.118.119.120.121.122.123.124.125.C6H5CHO CH3CH2CH2CHO+OH-△H2S+O1:1①OH2/Pd②Al2O3△?KMnO4OH-?CH3COCH3CH3CH2CH2CHO H2N+(CH3)2CHCH2COOH Br2△P+CCOOOH2OH+O CH3HNO3H2SO4NH2/PtO+HCNCH2CH2NCH2CH3M e2+△CH3CH2CH2CHO+NaHSO3??Na2CO3+COBrH2OC H2CON H2Cl2NaOH+OCH3H2SO4HNO3△CH3CHO+CH3CH2OH HCl无水(CH3CH2)3NCH2CH2COCH3OH+-△△NCOOHCOOHCO2-CHOBrZn-HgHCl△COOHCOOH△126.127.128.129.130.131.132.133.134.135.136.137.138.139.140.141.142.(CH3CH2CO)2O+NH2CH3(CH2)4COClNaOHCl2C6H5COCH3H2NNHCONH2ClCH2CH2NMe2OHCH2CH3+-△NCOOH SOCl2CH3AlCl3CHCOOHCHCOOH△NHCH3H2SO4HNO3△ClCOCl NH3NaOHBr23CHOCH2OHC6H5HNNH2C6H5CH2Cl干醚Mg CO2H2O①②S OCl2???H3C NHCOCH3HNO3+HOAc(CH3)2CHCHCH3OHN(CH3)3+-△S COCH3HNO3H2SO4△COOHCOOHCH3(CH2)4COClNH3△?Na OH Cl2+?H2OCH2ClCCH2ClOHCN???NaCN H2O?NH2CH3SO2Cl+??NaOH143.144. 145.146. 147.148.149.150.151.152.153.154.155.156. 157.158. 159. COOH ?△H 2SO 4HNO 3NH 2OH +(CH 3CO)2O OH CH 2COOH △CH 2COOH CH 2COOH △?AlCl 3?Zn-Hg HCl ??AlCl 3S OCl 2??NH 2<5℃HCl NaNO 2+OH -?OH [Ag(NH 3)2]OH -CHO HO +COOH PCl 5CHO +H 2NNHCNH 2HOAc O phCH 2CH-NMe 2CH 3O +-△+CH 2S H CHS H CH 2S H HgON KMnO 4H +CHO CH 3CHO +稀OH -O ①CH 3MgI ②H 3O +?H 2SO 4△?B 2H 6①②H 2O 2?CrO 3?CH 3CH 2CH 2CH 2S H HNO 3CH 3CH2CCH 3O +O 2N NHNH 2NO 2HOAc CH 2CH 3?HNO 3CF 3?△H 2SO 4HNO 3160.161.162.163.164.165. 166. 167.168. 169.170.171. 172.173.174.175.176. 177. HOCH 2CH 2CHO HCN ?H 3O +?△CH 3CH 3KMnO 4H+?P 2O 5?CH 3?CH 3NO 2Fe HCl ?(CH 3CO)2O ?△H 2SO 4HNO 3?H 3O +?C H 3C H -C H C H 3C H 3C l KOH 乙醇O 3H 2O Zn ???+?CH 2=CH-CH=CH 2+180℃CF 3-CF=CF 2ZnCl 2CH 2Cl +?60℃+?CH 3CH 2CH-C ≡CH CH 3+H 2O H 2SO 4HgSO 4CH 3CH 2OCHCH 3CH 3+HI (过量)?+?CHCH 3CH 3CH 3HNO 3回流稀C H 2OH+P Br 3?Mg 乙醚?CH 3C ≡CH ?+?CH 2HOCCl 4NBS+H Br CH 3CH-CH-C-CH 3OH OH OH CH 3HIO 42C H ≡C C H 2C H 2C H 2C H 3Na 液氨△C H 3I Na 液氨????CH 3C ≡CH Na 液氨CH 3CH 2Br 液氨?H 2Pd / BaSO 4??CH 3C ≡CCH 3Na液氨H 2+CH 2=CH-CH=CH 2+CH=CHCN Cl 2HCHO Zn Cl 2HCl ,Fe??Na OH H 2O ?CH 3CH 2=CH-CH=CH 2+CH=CHCHO178.179.180.181.182.183.184.185.186.187.188.189.190.191.192.193.194.195.H2COC H C H2C H3H2O HIO4?BrNaOHEtOH+COCl无水AlCl3C H=C H BrKCNC H2C lOC H2C H3HIOO+CH3HIO3H2OZn/CH3HBrCl2+FeCl3OOO+H2+Ni80℃OOO+CH=CHBrClNaOC2H5CH3CH3CH3HBr+OOO△OCH3+HI196.197.198. 199.200. 201202.203.204.205.206.207.208.209.211. H +CH 2+H 2OCH 3CH=CHCH 2CH 2CH 2OH +KMnO 4△Br ONa CH 2Br +?Br C l Mg干醚?H 2O H +??OH OH+HIO 4+CH 2=CHCH 3?CH(CH 3)2O 2110~120℃0.4MPa ?H 2O H +/80~90℃?+??H 2OH 3C CH 3Br 2+?Br 2+CH ≡CCH 2CH=CH 2(1mol)?C H (C H 3)2H 3C KMnO 4H +?+CH 3H 2SO 4HNO 3+??H 2C80℃Ni H 2/BrClMg 干醚?+?CH(CH 3)2AlCl 3BrCH 2BrMg 干醚?CH 3COOH ?CH 2B 2H 6①②H 2O 2/OH -211.212.213. 214.215. 216.217.218.219.220.221.222.223.224.225.226.Br 2?C H =C H 2+CCl 4CH 2HBrMg 过氧化物D 2ODBr乙醚???Mg 乙醚??KOH ??乙醇Cl 2CH 2=CH-COOE t++Br 2△+(CH 3)2C=CH 2HClCH 2CH 2CH 3NBS?Me 3COK?KMnO 4?KMnO 4△PhCH 2CH 2CH 3Cl 2光?KOH 醇?稀KMnO 4冷?KMnO 4H +?CH 3(BH 3)2?H 2O 2OH -?CH 3OCH 3+CH 3CH=CH 2无水AlCl 3CH 3OC 2H 5HI ?+??CH 3CH 2C ≡CH HOBr CHMe 2+CH 2=CMe 2无水AlCl 3CH 3CH=CH 2+HOCl +(CH 3)2C=CH 2HCl 过氧化物227.228.229.230.231.232.233.234.235.236. 237. 238.239. 240.241. 242.243.244.CH 2=CHCN+?H 2SO 40~60℃H 2SO 4浓浓??CH3CH 2C ≡CCH 2CH 3+H 2Na 液氨CH 3CH 2CH=CH 2+Cl 2500℃①O 3②Zn H 2O ,NBS CH 3+CH≡CH +HCN Cu 2Cl 2△CH 3CH 2CH 2CH 3+Br 2127℃?OH -H 2O CH 3CHCH 3OH 醇?CH 3CH 2CH 2Br +?H 2OCH 3CH 2COOH ?CH 3CHO +?H 2O CH 3CH-CHCH 3乙醚OH CH 3Cl NO 2NO2O 2N +NaHCO 3H 2O △Br 干醚Mg ?Br B 2H 6①②H 2O 2OH-/??CH 3CH-C-CH 2CH 3CH 3CH 3OH △H 2SO 4CH 3OH +Br 2H 2OCH 3Cl 2Fe ?Cl 2光?H 3O +①②NaCN?Cl NO 2+H 2OCl Na 2CO 3△NBS245.246.247. 248.试题库三:完成反应式答案2.4.CH 3CH 2CH 2OH5.(CH 3)2C=O + CH 3CH 2CHO 6. Cl 2+H 2O7.CH 3CH 2CH 2CCl 2CH 3 8.CH 3CH 2CH 2CBr 2CH 39.CH 3CH 2COOH + CH 3COOH19.24.CH 2CH 2CH 2CHCH 3Cl AlCl 3NO 2△H 2SO 4HNO 3CH 3-C-CH 2OH CH 3CH 3+HBrCH 3CH 2-C-CH 3OHCH 3H +△(CH 3)2C-CH 2CH 3Br1.CH 3OCHCH 3Br H 2O 2B 2H 6H Br H 2O 2H 2O OH -OH -或3.CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CCH 3+O O 10.C H O11.CH 3Br12.Cl 13.CH 2CH 3CH 2CH 3Br Br +15.C(CH 3)2Cl 16.C l C l 14.CH 3-C-CH 2CH 2CH 2CH 2CHO O17.CHO CH 318.COOH CH3OH20.H 2CCH 2Cl或21.CH 3NO 222.SO 3HBr 23.CH 3SO 3H34.36.37.(CH 3)3C-OH 38.(CH 3)2CHCH 2CH 2Br40.43.(CH 3)2CH- O-C 2H 548.CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 350.Cl 3CCH(OH)256.(CH 3)3CCOOH + (CH 3)3CCH 2OH58.HOOCCH 2CH 2CH 2COOHHOOC 25.CH-CH 2Cl Cl26.C 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2C OMgClO C 6H 5CH 2COOH 27.CH 2=CHCH 2OC 2H 528.CH=CHBr CH 2ONO 229.Br BrC H O 30.CH 2OHCl 31.OH CH 332.CH 3+OH CH 3HO33.CH 335.乙醇NaCN,△Cl39.I CH 2CH 2I41.CH 2CH 2CH 2CH 2CHCH 3I I 42.CH 3CH 2CH 2CH 2CCH 3O 44.CH 3CH 2CH-CCH 3O OH 45.CH 3OH OH46.CH 3OH Br Br 47.CH 2CCH 2CH3N OH 49.COOH HOOC 51.CH 3CH 2-CH-CHCHO OH CH 352.C 6H 5-C-C 6H 5OMgBr CH 353.C 6H 5-C-C 6H 5OH CH 3NNHC 6H 554.C CH 3CH 3OO C H 2H 2C 57.N-OH 55.62. CH 3CH(Cl)CH 2CH 2COCH 363.C 6H 5CH(OH)CH 2COCH 380.HOCH 2CH 2CH 2OH81.NaOOCCH 2CH 2COONa HOOCCH 2CH 2COOH86.CH 3COOCH 2CH 2CH 3 + CH 3CH 2OH 87.CH 3CH 2COOH + CO 2 88. 89.90. 91. 92. 93.94.[(C 2H 5)3NCHMe 2]+Br - 95.[(CH 3)3NCH 2CH 2CH 2CH 3]++Na ++COOH 59.CHCl 3COO -+H 2Cl O 61.CH 3COCHCOOH CH 364.H 2C H 2C CC O O O 65.H 3CH 2CHC O C C O OOCHCH 2CH 366.C OC H 367.C H 3C OC HC H 3C H 368.CH 3CH 2CHCOONa OH69.CH 3CH=CHCOOH 70.CH 2CHCH 2COONaOH CH 371.CH 3CH 2C=O CH 3HCOOH+72.C H 3C H 2C H O C O 2+73.CC O O O75.CO 2+CH 3CHCHO CH 374.CH 2CH 2COONaOH76.CH 3CHCOOH Cl 77.COOHCOOH78.COOCHMe 2H 3C 79.O82.CH 3COCH 383.OCOCH 384.CH 3CH 2CCHCOOE t CH 3O85.C OOH C lCOOCH 2CH 2OOCCH 2OH OOC HOCOOE t NCOO -+NH 3Cl -+OH -96. 97.103.104.109.113. 114.127.129.H 3C N CCH 2CH 3CH 3ON(C 2H 5)2NOCH 3SCH 3O 100.O COOC 2H 5O COOC 2H 5O CH 2CH 3O C 2H 5OOC O HOOC Na +-CH 2CH 3CH 2CH 398.CH 2CH 2CH 2COOH OH CH 2CH 2C CH 2O O99.O COONa H 3C OCH 2OH H 3C 101.N COOHCOOH 102.CH 3CH 2CH=CCHOC H 3CH 3CH 2CH=CCH 2OH C H 3OH CNOH COOH S S 105.CH 3CH 2MgBr CH 3CH 2CHCH 3OHCH 3CH 2CHCH 3O O CH 2-CH 2106.C 6H 5CH=C-CHO C H 2C H 3107.HS CH 2CH 2OH 108.OHOHO OC CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH N 110.(CH 3)2CHCHCOOHBr111.COOH COOH 112.O CH 3O 2N NH OHCN115.C H =C H 2116.CH 3CH 2CH 2CH S O 3NaOH CH 3CH 2CH 2CHO 117.C OOH 118.C H 2N H 2119.O CH 3NO 2120.CH 3CH OCH 3OCH 3121.CH 2=CHCOCH 3122.NCOOH 123.CH 3Br 124.COOH 125.NHCOCH 2CH 3126.CH 3(CH 2)4NH 2C 6H 5C=NNHCONH 2CH 3128.ClCH=CH 2COCl C O 130.CHC CHCO O131.134. 135.136. 137.138. 139.140.N H CH 3NO 2132.Cl CONH 2Cl NH 2133.CH CH 2OH NNHph NNHphC 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2COOH C 6H 5CH 2COCl H 3C NHCOCH 3NO 2(CH 3)2CHC=CH 2S C OC H 3O 2N O CH 3(CH 2)4CONH 2CH 3(CH 2)4NH 2CH 2Cl C CH 2Cl HO CN CH 2Cl C CH 2Cl HO COOH CH 2CNC CH 2CN HO COOH CH 2COOH C CH 2COOH HO COOH 141.HN CH 3SO 2NCH 3SO 2Na +-142.COOH NO 2143.NH 2OCOCH 3146.COOH 144.CF 3NO 2145.CHCOOH 147.CH 2C CH 2C OO O CCH 2CH 2COOH O CH 2CH 2CH 2COOH CH 2CH 2CH 2COCl O148.N 2 Cl +-OHN=N 149.COOH HO 150.COCl 151.phCH 2CH=CH 2152.CH 2S CHSCH 2S H Hg153.COOH N154.CH NNHCNH 2O 155.CHCH 2CHO OH 156.OOH CH 3CH 3CH 3OHCH 3157.CH 3CH 2CH 2CH 2S O 3H 158.176.CH 3CH 2C ≡CNa ;CH 3CH 2C ≡CCH 3;反-2-戊烯179. CH 3CH 2CHOH CH 2OH ;CH 3CH 2CHO+HCHO185.O 2N NHN=CCH 2CH 3NO 2CH 3159.HOCH 2CH 2CH OH CN O O OH 160.COOH COOHCOOH COOHC C C C O OO O O O 161.CH 3NHCOCH 3HNO 3H 2SO 4CH 3NHCOCH 3NO 2CH 3NH 2NO 2CH 3NH 2162.C H 3C =C H C H 3C H 3H 3C C H 3C O O O C H C H 3C H 3-C -C H 3OC H 3C H O 163.CF 3F F F 164.H-C-H O HCl 165.CN CH 3CNCH 3+166.CH 2Cl CH 2Cl Cl CH 2Cl ClCH 2OH Cl CH 2OH Cl 168.CH 3C H 2CH -C -C H 3C H 3O 169.CH 3CH 2I (CH 3)2CHI 170.C H 3C OOH171.CH 2Br CH 2MgBr CH 3CH 3C ≡CMgBr 172.CH OHBr173.C H -C H 2C H 3Br174.C H 3C H O H C OOH C H 3-C -C H 3O ++175.CH 3C ≡CNa CH 3C ≡CCH 2CH 3C CH 3C H CH 2CH 3H 177.C CH 3CHCH 3H 178.180.CH=CHCN CH 2Cl 182.CO181.OH CH 3+CH 3CH 2I 184.CH=CHOC 2H 5Cl183.OH+CH 3IOO OO 186.O OO 187.189.190.CH 3CHICH 2CH 3 191.ClCH 2CH 2CH 2Cl 192.CH 3CH 2CH 3 193 . CH 3CHBrCH 2CH 3197.198.CH 3COOH + HOOCH 2CH 2COOH205.208. 209.210. 211.212.213. 214.215. 216.217. 218.OOO 188.OO OCH 2CH 2CHCH 2CHO CHO 195.C H 3OH 196.(CH 3)2C - C-CH 3Br CH 3194.CH 2OH BrCH 2O199.MgB r Cl 200.OH ClMgB r Cl 201.Br CH 2MgBr BrCH 3202.OHC(CH 2)4CHO 203.C-OO H AlCl 3H 3C CH 3HOCH 3COCH 3204.CH 3Br CH 3Br +CH 3Br CH 3Br 206.CH 2CHCH 2CH ≡CH Br Br207.CH 2=CHCH 3CMe 3HO OC CH 3NO 2CH 3NO 2+CH 2CH 2CH 2CH 3CH-C H 2Br BrBr H 3C MgBr H 3C D H 3C CH 2Br D CH 2MgBrD Cl Cl ClCOOEtC H 2C H 2C H 2C H 2Br Br Me 2CCH 3Cl Me 2CCH 3Cl CHCH 2CH 3CH=CHCH 3COOHBr219.220.221. 222. 223. 224.225. 226.227. 228.229. 230.231. 232. 233.234. 235.236. 237. 238.239.240. 241.242. 243.244.245. 246.247. 248.C COO OPhCHCH 2CH 3Cl PhCH=CHCH 3PhCH-CHCH 3Cl ClPhCOOH + CH 3COOH CH 3B3CH 3OH CH 3OCH 3CH(CH 3)2Me 2CH CMe 3CH 3OH +C 2H 5I CH 3CH 2CCH 2Br O CH 3CHCH 2OH CN SO 3H SO 3HC CH 3CH 2C H CH 2CH 3H CH 3CHCH=CH 2ClCH 3CCH 3O OHCCHO HCHO ++CH 3Br BrCH 2=CHCNCH 3CHCH 2CH 3BrCH 3CHCH 3Br HCN CH 3CH 2CN(CH 3)2CHMgBr (CH 3)2CHCH 3OMgBr OH NO 2NO 2O 2NOH NO 2Cl MgBr OHCH 3C = C-CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3OH Br Br CH 3Cl CH 3Cl CH 2Cl Cl CH 2Cl ClCH 2COOH Cl CH 2COOH Cl CH 3NO 2NO 2CH 3CH=C-CH 3CH 3CH 3-C-CH 2CH 3Br CH 3。
人教版(2019)高中化学选择性必修3:有机化学基础方程式练习题一、烷烃通式:C n H2n+21.氧化反应(1)甲烷的燃烧:2. 取代反应(1)甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应(一氯取代)二、烯烃通式:C n H2n官能团名称:碳碳双键1. 加成反应(1)乙烯与溴水(Br2的CCl4溶液)加成:(2)乙烯与氢气加成:(3)乙烯与水加成:(4)丙烯与HBr加成:(5)1,3-丁二烯与Br2发生1,2-加成,1,4-加成:(6)1,3-丁二烯与乙烯发生环加成反应:2. 加聚反应(1)乙烯发生加聚反应生成聚乙烯:(2)丙烯发生加聚反应生成聚丙烯:3. 乙烯的制取(1)溴乙烷发生消去反应:(2)乙醇发生消去反应:三、炔烃通式:C n H2n-2 官能团名称:碳碳三键1. 乙炔的制取:2. 加成反应(1)乙炔与溴水(Br2的CCl4溶液)完全加成:(2)乙炔与HCl加成得到氯乙烯:四、苯和甲苯通式:C n H2n-61. 取代反应(1)苯和液溴发生取代反应:(2)苯和浓硝酸发生取代反应:(3)甲苯和浓硝酸发生取代反应:(4)甲苯和甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应(一氯取代):(5)甲苯与氯气在FeCl3催化下发生对位取代反应:注意:甲苯在光照条件下发生侧链的取代,在催化剂条件下发生苯环上的取代。
2. 加成反应(1)苯和氢气发生加成反应:五、卤代烃(溴乙烷)官能团名称:卤素原子1. 水解反应(取代反应)(1)溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应:2. 消去反应(2)溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应:1. 置换反应(1)乙醇与钠反应:2. 氧化反应(1)乙醇燃烧:(2)催化氧化①乙醇在铜或银催化下与氧气反应:②1-丙醇在铜或银催化下与氧气反应:③2-丙醇在铜或银催化下与氧气反应:3. 消去反应(1)乙醇发生消去反应:4. 取代反应(1)乙醇生成乙醚:(2)乙醇与浓氢溴酸反应生成溴乙烷:(3)乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯:七、苯酚官能团名称:羟基1. 弱酸性(1)苯酚与氢氧化钠溶液反应:(2)往苯酚钠溶液中通入CO2气体:(3)苯酚与碳酸钠溶液反应:2. 取代反应(1)苯酚与浓溴水反应:3. 显色反应(1)苯酚能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色。
一.命名以下各化合物或写出构造式〔每题1分,共10分〕1.C(CH3)3(H3C)2HCCCHH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二.试填入主要原料,试剂或产物〔必要时,指出立体构造〕,完成以下各反响式。
〔每空2分,共48分〕1.CHCHBrKCN/EtOHCH2Cl2.1+C12高温、高压O3①②H2OZn粉3. CH=CH2CHHBrMg3COCH3①+H2O醚H②CH3COC14.+CO2CH35.1,B2H6-2,H2O2,OH1,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH46.OOOOO7.CH2ClNaOHH2OCl8.CH3-+H2OOHClSN1历程+9.OOCH3C2H5ONaC2H5ONa+CH2=CHCCH3O10.2BrZnEtOHBr11.OC +CH 3+Cl 2H12.CH 3 (2)HNO 3 H 2SO 4Fe,HCl(CH 3CO)2O Br 2NaOHNaNO 2H 3PO 2H 2SO 4三.选择题。
〔每题2分,共14分〕1.与NaOH 水溶液的反响活性最强的是〔〕(A).CH 3CH 2COCH 2Br (B).CH 3CH 2CHCH 2Br (C).(CH 3)3CH 2Br (D).CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32.对CH 3Br 进展亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:〔〕(A).CH 3COO-(B).CH 3CH 2O -(C).C 6H 5O -(D).OH -3.以下化合物中酸性最强的是〔〕(A)CH 3CCH (B)H 2O (C)CH 3CH 2OH (D)p-O 2NC 6H 4OH (E)C 6H 5OH (F)p-CH 3C 6H 4OH4.以下化合物具有旋光活性得是:〔〕COOHOHHCH 3A,B,HOHCOOHCH 3C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5.以下化合物不发生碘仿反响的是()A 、C 6H 5COC 3HB 、C 2H 5OHC、CH 3CH 2COC 2H C H 3D 、CH 3COC 2H C H 3 36.与HNO2作用没有N2生成的是()A、H2NCON2HB、CH3CH〔NH2〕COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27.能与托伦试剂反响产生银镜的是()A、CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别以下化合物〔共6分〕苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成以下化合物。
有机反应机理一、游离基反应机理1. 完成下列反应式:(1)H 3C H+CCl 2(2)H 3CH +HBrROOR(3)+NBS ROORCCl4(4)+NBSROORCCl 4H 3C(5)NaNO 2/HCl Cu 2Cl 2BrBrNH 2Br低温2.含有六个碳原子的烷烃A ,发生游离基氯化反应时,只生成两种一元氯化产物,请推出A 的结构式,并说明理由。
3. 以苯为起始原料合成下列化合物:ClBr4. 烷烃的游离基卤化反应中,通常是卤素在光照或加热的情况下,首先引发卤素游离基。
四乙基铅被加热到150O C 时引发氯产生氯游离基,试写出烷烃(RH )在此情况下的反应机理。
5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂,当在叔丁基过氧化物存在下,将2-甲基丙烷和四氯化碳混合,加热至130~140O C ,得到2-甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷,试为上述试验事实提出合理的反应机理。
6. 分别写出HBr 和HCl 与丙烯进行游离基加成反应的两个主要步骤(从Br ·和Cl ·开始)。
根据有关键能数据,计算上述两个反应各步的△H 值。
解释为什么HBr 有过氧化物效应,而HCl 却没有。
二、亲电反应机理1.比较并解释烯烃与HCl ,HBr ,HI 加成时反应活性的相对大小。
2.解释下列反应:H C H 3CC H CH 3Br 2H CH 3Br BrHCH 3+Br HCH 3H CH 3Br3 写出异丁烯二聚反应的机理,为什么常用H 2SO 4或HF 作催化剂,而不用HCl ,HBr ,HI ? 4. 苯乙烯在甲醇溶液中溴化,得到1-苯基-1,2-二溴乙烷及1-苯基-1-甲氧基-2-溴乙烷,用反应机理解释。
5.解释:CH 2CH 2CHCH 2CCH 3CH 324H 3CCH 3H CH 2CH 285%6.解释下列反应机理:CH 2CHCH 2CH CHCH 3H 2SO 4CH 2CH 387%+CH 2CH 313%7.写出HI 也下列化合物反应的主要产物:(1)(2)CH 3CH CHCH 2Cl (CH 3)3NCH CH 2 (3)(4)CH 3OCH CH 2CF 3CH CHCl(5)(CH 3CH 2)3CCH CH 28.完成下列反应式:(1)CH 2CH 3B 2H 6CH 3COOD(2)B 2H 6H 2O 2,OH -(3)4(浓)110 C°(4)(浓)60 C°(5)3(6)(7)AlCl 3O(8)(9)(11)HNO 3H 2SO 4H 3CN C C OO(12)++NHCH 3N +3-(13)CH 3CH 2CCl AlCl 3SH 3C O(14)+H NC 6H 5N +N(15)(CH 3)2CCOCH 3C 2H 5ONa 25(16)C 6H 5C OCH 2N +(CH 3)2Br -CH 2C 6H 5NaOH三、亲核反应机理1. 写出下列化合物和等量HCN 反应的化学反应方程式。
有机化学试题及答案解析一、选择题1. 下列化合物中,哪一个是芳香烃?A. 甲烷B. 乙烷C. 苯D. 环己烷答案:C解析:芳香烃是指含有苯环的烃类化合物。
甲烷和乙烷是饱和烃,环己烷是环烷烃,而苯是典型的芳香烃。
2. 以下哪个反应是取代反应?A. 乙烯与溴化氢反应B. 乙醇与乙酸反应C. 甲烷与氯气在光照下反应D. 苯与氢气反应答案:C解析:取代反应是指一个原子或原子团被另一个原子或原子团所替代的反应。
乙烯与溴化氢的反应是加成反应,乙醇与乙酸的反应是酯化反应,甲烷与氯气在光照下的反应是取代反应,苯与氢气的反应是加成反应。
二、填空题1. 请写出甲苯的分子式:______。
答案:C7H8解析:甲苯是苯环上连接一个甲基的化合物,其分子式为C7H8。
2. 请写出乙醇的官能团名称:______。
答案:羟基解析:乙醇的官能团是羟基,羟基是醇类化合物的特征官能团。
三、简答题1. 请简述什么是同分异构体,并给出一个例子。
答案:同分异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。
例如,正丁烷和异丁烷都是C4H10,但它们的结构不同。
解析:正丁烷的结构为CH3CH2CH2CH3,而异丁烷的结构为CH3CH(CH3)CH3,它们具有相同的分子式但结构不同。
2. 请解释什么是消去反应,并给出一个例子。
答案:消去反应是指分子中的两个原子或原子团被消除,同时生成不饱和键的反应。
例如,乙醇在浓硫酸作用下加热可以生成乙烯和水。
解析:消去反应通常发生在醇类化合物中,乙醇在浓硫酸的催化下,羟基上的氢原子和邻位的碳原子上的氢原子被消除,生成乙烯和水。
四、计算题1. 计算1摩尔丙烷(C3H8)在完全燃烧时产生的二氧化碳和水的摩尔数。
答案:3摩尔二氧化碳,4摩尔水解析:丙烷的分子式为C3H8,根据完全燃烧的化学方程式:C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O1摩尔丙烷可以产生3摩尔二氧化碳和4摩尔水。
2. 计算1摩尔苯(C6H6)与1摩尔氢气(H2)在加成反应中生成的环己烷(C6H12)的摩尔数。
第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
其中含有六个碳原子的烯烃,哪些有顺反异构?写出其顺反异构体的构型式(结构式)。
(P69)解:C 6H 12有13个构造异构体,其中4个有顺反异构体:CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2=CHCHCH 2CH 3CH 3CH 2=CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3C=CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3CH 3CH=CH 2CHCH 3CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CHCCH 3CH 3CH 3CH 2=CCHCH 3CH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3CH 2=CCH 2CH 3CH 2CH 3C 6H 10有7个构造异构体:CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH CCHCH 2CH 3CH 3CH CCH 2CHCH 3CH 3CH CC(CH 3)3CH 3C CCHCH 3CH 3习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名以下各化合物:(P74)(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3)CH 3CH 2C CCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4)CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5)CH 2=CHCH 2C CH 123451-戊烯-4-炔(6) HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)CH 3CH 32,3-二甲基环己烯(8)CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名以下各化合物:(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=CF CH 3ClCH 3CH 2↑(E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3HCH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成以下反应式:(P83)(1) C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H 7HC 3H 7(2)3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H 7C 3H 7H(3)+ Br 2C=C HC 2H 5C 2H 5H25(4)CCHOOC COOH C=CHOOCBr Br COOH+ Br 2习题3.5 以下各组化合物分别与溴进行加成反应,指出每组中哪一个反应较快。
有机反应方程式基础训练一、卤代烃:(主要性质:水解、消去)1、2-溴丙烷和NaOH水溶液:2、1,4-二氯丁烷和NaOH的乙醇溶液:3、CH2CH2Br和NaOH的醇溶液:4、检验氯乙烷中有氯元素: . .二、醇:[主要性质:取代(活泼金属、HX、分子间脱水等)、氧化(燃烧、催化氧化)、消去(分子内脱水)、酯化(亦属取代)等]1、1-丙醇和金属钠:2、乙醇和金属镁:3、CH3CH218OH和CH3COOH:4、HO OH和浓HNO3(浓H2SO4):5、乙二醇和乙二酸(环状酯):6、C2H5OH、NaBr和浓H2SO4混合加热: .7、乙醇和浓H2SO4(170℃):8、乙醇和浓H2SO4(140℃):9、甲醇和2-丙醇与浓H2SO4混合加热可能发生的反应: . . .10、乙二醇和浓H2SO4混合加热(分子间脱水成六元环)11、乙醇和O2(催化氧化)12、1-丁醇催化氧化13、2-丁醇催化氧化14、乙醇燃烧:15、乙二醇和对苯二甲酸发生缩聚反应16、乙醇的工业制法:(1)乙烯水化法:(2)发酵法:三、苯酚:(主要化学性质:弱酸性、苯环上的取代、显色反应、易氧化、缩聚)1、苯酚在水溶液中电离:2、苯酚浊液中加NaOH溶液.再通CO2气体(1)现象是(2)现象是3、苯酚钠溶液加盐酸(离子方程式)4、苯酚钠溶液呈碱性(离子方程式)5、苯酚溶液和浓溴水6、苯酚和浓HNO3、浓H2SO4混合加热:7、苯酚、甲醛、浓盐酸沸水浴加热:8、由苯制取溴苯9、由甲苯制取三硝基甲苯10、甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色离子方程式(还原产物为MnO2)11、(1)写出分子式为C7H8O的含有苯环的所有同分异构体的结构简式:(2)分子式为C5H12O的醇共有种同分异构体.写出其中能被氧化成醛的同分异构体的结构简式.并系统命名。
四、醛(主要化学性质:氧化、还原、能聚合)酮(主要性质:能加成)1、丙酮和H2:2、丙醛和H2:3、配制银氨溶液:4、Ag(NH3)2OH在溶液中电离:5、乙醛和银氨溶液:6、丁醛和新制Cu(OH)2悬浊液:7、乙醛和O2:8、甲醛和银氨溶液(过量):9、苯甲醛和H2(足量):10、丙醛和HCN加成:11、乙醛分子间加成为三聚乙醛(环状):12、乙二醛和Cu(OH)2悬浊液:13、乙醛的工业制法(1)乙醇氧化法:(2)乙烯氧化法:(3)乙炔水化法:五、羧酸(主要化学性质:酸的通性、酯化)酯(主要性质:水解)1、甲酸的电离方程式:2、乙酸和NaHCO3溶液(离子方程式)3、乙酸和2-丁醇的酯化反应4、乙醇和乙二酸5、甲酸和银氨溶液6、硬脂酸和NaOH溶液(离子方程式)7、油酸和溴水8、苯甲酸和苯甲醇9、丙烯酸和H210、乙酸的工业制法(1)发酵法;(2)乙烯氧化法(CH2=CH2→CH3CHO→CH3COOH);11、乙酸乙酯和水(稀硫酸催化)12、甲酸甲酯和水(NaOH催化)参考答案一、1、CH 33Br+NaOH -----→H 2O△CH 33OH+NaBr 2、2CH 2CH 22Cl Cl+2NaOH -----→C 2H 5OH△ CH 2=CH-CH=CH 2+2NaCl+2H 2O 3、CH 2CH 2Br +NaOH---→醇△CH=CH 2+ NaBr+H 2O4、CH 3CH 2Cl+NaOH----→H 2O△ CH 3CH 2OH+NaCl ;HNO 3+NaOH===NaNO 3+H 2O ;NaCl+AgNO 3===AgCl ↓+NaNO 3二、1、2CH 3CH 2CH 2OH+2Na---→ 2CH 3CH 2CH 2ONa+H 2↑ 2、2CH 3CH 2OH+Mg---→ (CH 3CH 2CH 2O)2Mg+H 2↑3、CH 3CH 218OH+CH 3COOH ====浓H 2SO 4△ O 18OCH 2CH 3+H 2O4、HOOH +3HNO 3-----→浓H 2SO 4△O 2NO ONO 22+3H 2O5、CH 2OH 2OH +COOH ====浓H 2SO4△ C C O2CH 2OO O +2H 2O 6、2NaBr+H 2SO 4===Na 2SO 4+2HBr ;CH 3CH 2OH+HBr-----→浓H 2SO 4△CH 3CH 2Br+ H 2O 7、CH 3CH 2OH-----→浓H 2SO 4170℃ CH 2=CH 2↑+H 2O 8、2CH 3CH 2OH------→浓H 2SO 4140℃CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O9、CH 3CHCH 3OH-----→浓H 2SO 4170℃ CH 2=CHCH 3+ H 2O ; 2CH 3CHCH 3OH------→浓H 2SO 4140℃H 3CCH H 3CCH 3CH O CH 3+ H 2O2CH 3OH------→浓H 2SO 4140℃ CH 3OCH 3+H 2O ; CH 3OH+CH3CHCH 3OH------→浓H 2SO 4140℃ H 3CCH H3CCH 3O+ H 2O10、2CH 2OH2OH------→浓H 2SO4140℃ H 2C H 2CO2CH 2O+ 2H 2O11、2CH 3CH 2OH+O 2-----→Cu/Ag△2CH 3CHO+2H 2O 12、2CH 3CH 2CH 2CH 2OH+O 2-----→Cu/Ag△2CH 3CH 2CH 2CHO+2H 2O 13、2CH 3CHCH 2CH 3OH+O 2-----→Cu/Ag△ 2CH 3CCH 2CH 3O+2H 2O 14、CH 3CH 2OH+3O 2----→点燃2CO 2+3H 2O15、n CH 2OH2OH+ nCOOH====浓H 2SO 4△C COH OO OH 2CH 2C O H n+(2n -1)H 2O16、(1)CH 2=CH 2+H 2O-----→催化剂CH 3CH 2OH (2)C 6H 12O 6-----→酒化酶2C 2H 5OH+2CO 2三、1、OHO+H +2、(1)OH+NaOH---→ONa+H 2O ;溶液由浑浊变澄清(2)ONa+CO 2+H 2O---→OH+NaHCO 3;溶液由澄清变浑浊3、O+H +---→OH4、O+H 2OOH+OH -5、OH+3Br 2---→OH BrBr↓+3HBr6、OH+3HNO 3------→浓H 2SO 4△OHNO 2O 2N2+3H 2O7、nOH+n HCHO------→浓盐酸沸水浴OHCH 2H OH n+(n -1)H 2O8、+Br 2---→FeBr 3Br+HBr9、CH 3+3HNO 3------→浓H 2SO 4△CH 3NO 2O 2N2+3H 2O10、CH 3+2MnO -4---→COOH+2MnO 2↓+2OH -11、CH 2OHCH 3OHCH 3CH 3OHO312、8种.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH 1-戊醇CH 3CHCH 2CH 2OH CH 33-甲基-1-丁醇CH 3CCH 2OHCH 332,2-二甲基-1-丙醇CH 3CH 22OHCH 32-甲基-1-丁醇四、1、CH 3CCH 3O+H 2---→催化剂△ CH 3CHCH 3OH2、CH 3CH 2CHO+H 2---→催化剂△ CH 3CH 2CH 2OH 3、AgNO 3+NH 3∙H 2O=== AgOH ↓+NH 4NO 3;AgOH+2NH 3∙H 2O=== Ag(NH 3)2OH+2H 2O 4、Ag(NH 3)2OH=== [Ag(NH 3)2]++OH -5、CH 3CHO+ 2Ag(NH 3)2OH---→△CH 3COONH 4+2Ag ↓+3NH 3↑+H 2O 6、CH 3CH 2CH 2CHO+2Cu(OH)2+NaOH---→△CH 3CH 2CH 2COONa+Cu 2O ↓+3H 2O 7、2CH 3CHO+O 2---→催化剂△2CH 3COOH 8、HCHO+4Ag(NH 3)2OH---→△(NH 4)2CO 3+4Ag ↓+6NH 3↑+2H 2O9、CHO+4H 2---→催化剂△CH 2OH10、CH 3CH 2CHO+HCN-----→NaOHCH 3CH 2C OH H 11、3CH 3C OH -----→催化剂O CHO CHO CHCH 3H 3CCH 312、CHO +4Cu(OH)2+2NaOH---→△ COONa +2Cu 2O ↓+6H 2O13、(1)2CH 3CH 2OH+O 2-----→Cu/Ag △ 2CH 3CHO+2H 2O (2)2CH 2=CH 2+O 2---→催化剂△ 2CH 3CHO (3)CH ≡CH+H 2O-----→催化剂CH 3CHO 五、1、HCOOHHCOO -+H +2、CH 3COOH+HCO -3=== CH 3COO -+H 2O+CO 2↑3、CH 3COOH+CH 32CH 3OH====浓H 2SO 4△CH 32CH 3CH 3+ H 2O4、2CH 3CH 2OH+COOH ====浓H 2SO 4△ COOCH 2CH 32CH 3+2H 2O 5、HCOOH+2Ag(NH 3)2OH---→△(NH 4)2CO 3+2Ag ↓+2NH 3↑+2H 2O6、C 17H 35COOH+OH -=== C 17H 35COO -+ H 2O 7、C 17H 33COOH+Br 2---→ C 17H 33Br 2COOH 8、COOH +CH 2OH ====浓H 2SO 4△COOCH 2+ H 2O9、CH 2=CHCOOH+H 2-----→催化剂CH 3CH 2COOH10、(1)(C 6H 10O 5)n +n H 2O ---→催化剂△ n C 6H 12O 6;C 6H 12O 6-----→酒化酶2C 2H 5OH+2CO 2;再由乙醇制乙酸 (2)2CH 2=CH 2+O 2---→催化剂△ 2CH 3CHO ;2CH 3CHO+O 2---→催化剂△ 2CH 3COOH 11、CH 3COOCH 2CH 3+H 2O ====稀H 2SO 4△ CH 3COOH+CH 3CH 2OH 12、HCOOCH 3+NaOH---→△ HCOONa+CH 3OH。
有机化学试题库三——完成反应式题及解答试题库三——完成反应式题及解答1.2.3.CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH4.CH 3CH=CH 25.(CH 3)2C=CHCH 2CH 36.CH 2=CHCH 2OH →7.CH 3CH 2CH 2C ≡CH + HCl (过量)→8.CH 3CH 2C ≡CH + HBr (过量)→9.CH 3CH 2C ≡CCH 3 + 410.CH 3CH 2C ≡CCH 3 + H 2O11.CH 2=CHCH= CH 2 + CH 2=CHCHO → 12.13.14.15.16. 17.18.19.20.(CH 3)2C=CH CH 3HBr ①②O3Zn 粉,2ClCH 2CHCH2OH OH △H H 2SO 4HgSO CH 3+HBr +Cl 2高温+Cl 2CH 2CH 3Br +CH(CH 3)2Cl 2+高温CH 3①O 32C H ①2H 2SO4B 2H6①H O ①O3H O △CH=CH CH 3CH=CH KMnO4CH 3OCH=CH 2+21.22. 23. 24.25.26.27.28.29. 30. 31.32.33. 34.35.36.CH 2=CHCH 2Cl CH 2=CHCH 2CN 37. (CH 3)3CCl + NaOH38. (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr39.40.41.+CH 2Cl AlCl 3+CH 3HNO 3+KMnO 4H △+C H =C H 2Cl 2C 6H 5CH 2Cl MgCO 2H +H 2OC H 2=C H C H 2Br +N aOC 2H 5CH=CHBrCH 2BrAgNO 3乙醇++Br 2KOH-乙醇C H 2=C H C H O CH 2ClCl 2NaOH ,H 2O C l C H 3OH +N H 2O CH 3OH -+C l N Br KOH-乙醇H 2O OH +无水ZnCl 2+HI OC H 3C H 2C H 2OC H 3(过量)Fe Br 2SO 3H AlCl 3CH 3H 2SO 4SO 3/CH 3Br EtONa42. 43.(CH 3)2CHBr + NaOC 2H 544.45. CH 3COOH + CH 3CH 2CHO 46. CH 3COCH 2CH 2CH 2CHO47. 48.49.CH 3COCH 2CH 3 + H 2N-OH → 50. Cl 3CCHO + H 2O → 51. 52.CH 3CH 2CHO53.C 6H 5COCH 3 + C 6H 5MgBr →54.55. 56.(CH 3)3CCHO57.58. 59.60.61.62.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3 + HCl → 63.C 6H 5CHO + CH 3COCH 3 →64.65.66.+HI O C H 3(过量)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3OH KMnO 4OH -HIO 4HIO 4CH 3OH+Br CH 3CH 2C H 2CHCH 2CH 3OH 浓H 2SO 4△(分子内脱水)CHO H 3C +KMnO 4稀NaOH H 2O H ++O H 2N N H C 6H 5NaOH 浓O +(C H 3)2C (C H 2OH )2无水HCl+O Na 2CrO 7△H KMnO 4CH O 室温CCH OCl 2H 2O OH-,CCH 3O Cl 2+H2H +C H 3C OC H C O 2C 2H 5C H 3OH -,稀△①,C H 3C OC H C O 2C H 3C H 2C O 2C H 3浓NaOH C H 3CH 2C H C OOH OH △+O H 2NOH67. 68.69.70.71.72.73.74.75.76.77.78.79.80.HOCH 2CH 281.NCCH 2CN + H 2O82.83.CH 3COCl +84.H稀△C O 2C H 3C OC H 3△HO 2CCH 2COCCOOH CH 3CH 3H 2O NaOH △CH 3CH 2CHCOOH Cl -△CH 3CHCH 2COOHOH H 2O NaOH △-O O H 3C稀△CH 3CH 2CCOOH OH CH 3H 2SO 4稀△CH 3CH 2COCO 2H H 2SO 4C H 3C H C OC O 2H C H 3△△COOH COOH COOHH +①②NaOH △O O ,,C H 3C H 2C OOH C l 2+P -Na 2Cr 2O 7H 2O(CH 3)2CHOH +COCl H 3CLiAlH 4NaOHH C H 2C OOHC H 2C OOH △Ba(OH)CH 3无水AlCl 3(CH 3CO)2O +OH85.CH 3CH 2COOC 2H 586.CH 3COOC 2H 5 + CH 3CH 2CH 2OH →87.CH 3CH(COOH)288.89.90.91.92.93.94.(C 2H 5)3N + CH 3CHBrCH 3 →95. [(CH 3)3NCH 2CH 2CH 2CH 3]+Cl - + NaOH →96.CH 3CH 2COCl + 97.98.99.100.101.102.103. NaOEt △+COOH HCl +COOH HOCH 2CH 2OH 2COOHLiAlH 4+OH H C OOH CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5NaOEt NCONH OH △H 3C N H C H 3N(C 2H 5)2+HNO 2O ?CHO H 3C 浓碱?CH 3SCH 322?N KMnO 4 / H +NaOC 2H 5△??CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5CH 3CH 2Br?① NaOH / H 2O2? H + / H O ?CH 2CH 2CH 2CNOHH +CH 3CH 2OH -NaBH 4OHCNH 2O +104.105.106.107.108.109.110.111.112.113.114.115.116.117.118.119.120.121.122.123.CHO+HS(CH2)3SH HClCH3CH2①2SO4/Mg①CH3CHO2???①Na2Cr2O722C6H5CHO CH3CH2CH2+OH-△H2S+O1:1①OH2/Pd②Al O△?KMnO4OH-?CH3COCH3CH3CH2CH2CHO H2N+(CH3)2CHCH2Br2△P+CCOOOH2OH+O CH3HNO3H SONH2/PtO+HCNCH2CH2NCH2CH3M e2+△CH3CH2CH2CHO+NaHSO??Na2CO3+COH2CH2CONH2Cl2NaOH+OCH324HNO3CH3CHO+CH3CH2OH HCl无水(CH3CH2)3NCH2CH2COCH3OH+-△△NCOOHCOOHCO2-124.125.126.127.128.129.130.131.132.133.134.135.136.137.138.139.140.BrZn-HgHCl△COOHCOOH△(CH3CH2CO)2O+NHCH3(CH2)4COClNaOHClC6H5COCH3H2NNHCONH2ClCH2CH2NMe2OHCH2CH3+-△NCOOH SOCl2CH3AlCl3CHCOOHNHCH3H2SO4HNO3ClCOCl NH3NaOHBr23CHOCH2OHC6H5HNNH2C6H5CH2Cl干醚Mg CO2H O①②S OCl2??? H3C NHCOCH3HNO3+HOAc(CH3)2CHCHCH3OH3)3+-△S COCH3HNO3H SO△COOHCOOHCH3(CH2)4COClNH3△?Na OH Cl2+?141.142.143.144.145.146. 147. 148. 149.150.151.152. 153.154.155.156. 157. H 2O 2Cl C CH 2Cl O HCN???NaCN2?NH 2CH 3SO 2Cl+??NaOHCOOH ?H 24HNO 32OH+(CH 3CO)2O OHCH 2COOH △CH 2COOH 2COOH ?AlCl ?Zn-HgHCl ??AlCl 3S OCl 2??NH 2HClNaNO 2+OH -?OH[Ag(NH 3)2]OH -CHO HO +COOH PCl 5CHO +H 2HOAcO phCH 2CH-NMe 2CH 3O +-△+CH 2S HCHS H CH 2S H HgON KMnO 4H +CHOCH 3CHO+稀OH -O①CH 3MgI H 3O+?H 2SO 4?B 2H 6①②H O ?CrO 3?CH 2CH 3?HNO 3CF 3?H 24HNO3158. 159. 160.161.162.163.164.165. 166. 167.168. 169.170.171. 172.173.174.175. CH 3CH 2CH 2CH 2S HNO 3CH 3CH 23O+O 2N NHNH 2NO 2HOAcHOCH 2CH 2CHO HCN ?H 3O +?△CH 3CH 3KMnO 4H+?P 2O 5?CH 3?CH 32Fe HCl ?(CH 3CO)2O ?△H SO HNO 3?H 3O +?C H 3C H -C H C H 3C H 3C l KOH O 3H 2O Zn ???+?CH 2=CH-CH=CH 2+180℃CF 3-CF=CF 2ZnCl 2CH 2Cl +?60℃+?CH 3CH 2CH-C ≡CH CH 3+H 2O H 2SO 4HgSO 4CH 3CH 2OCHCH 33+HI (过量)?+?CHCH 3CH 3CH 3HNO 3稀C H 2OH+P Br ?Mg ?CH 3C ≡CH ?+?CH 2HOCCl NBS+H Br CH 3CH-CH-C-CH 3OH OH OHCH 3HIO 42CH 2=CH-CH=CH 2+CH=CHCN Cl 2HCHO Zn Cl HCl ,Fe??Na OH H O ?CH 3CH 2=CH-CH=CH 2+CH=CHCHO176. 177. 178.179. 180.181.182.183.184.185.186.187.188.189.190.191.192.193.C H ≡C C H 2C H 2C H 2C H 3Na 液氨C H 3I Na???H 2C C H C H 2C H 3H 2O HIO 4?Br NaOHEtOH+COCl无水AlCl 3C H =C H BrKCNC H 2C l OC H 2C H 3HIO O +CH3HICH 3HBr Cl 2+FeCl 3O OO +?CH 3C ≡CH Na CH 3CH 2Br ?H 24??CH 3C ≡CCH 3NaH 2+H 2+Ni OOO+CH=CHBr NaOC 2H5+O OO△OCH 3+HI194.195.196.197.198.199.200. 201202.203.204.205.206.207.208. O 3H 2O Zn /H +CH 2+H 2O CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 2OH +KM nO 4△Br ONa CH 2Br +?Br Cl Mg?H 2O +??OH OH+HIO 4+CH 2=CHCH 3?CH(CH 3)2O 20.4MPa ?H 2O H /80~90℃?+??H 2OH 3C CH 3Br 2+?Br 2+CH ≡CCH 2CH=CH 2(1mol)?C H (C H 3)2H 3C KMnO 4H +BrClMg ?+?CH(CH 3)2AlCl 3BrCH 2BrMg ?CH 3COOH ?CH 3CH 33HBrCH 2B 2H 6①H 2O 2/-209.211.211.212.213.214.215. 216.217.218.219.220.221.222.223.224. ?+CH 3H 2SO 4HNO 3+??H 2C Ni H 2/Br 2?C H =C H 2+CCl 4CH 2HBrMg 过氧化物2DBr乙醚???Mg ??KOH ??Cl 2CH 2=CH-COOE t++Br 2△+(CH 3)2C=CH 2HClCH 2CH 2CH 3NBS?Me 3COK?KMnO 4?4PhCH 2CH 2CH 3Cl 光?KOH 醇?稀KMnO 4冷?KMnO 4+?CH 3(BH 3)2?H 2O 2OH -?CH 3OCH 3+CH 3CH=CH 无水AlCl 3CH 3OC 2H 5HI ?+?CHMe 2+CH 2=CMe 2无水AlCl 3+(CH 3)2C=CH 2HCl过氧化物225.226.227.228.229.230.231.232.233.234.235.236. 237.238.239. 240.241. 242.243. ?CH 3CH 2C ≡CH HOBr CH 2=CHCN+?H 2SO 4H 2SO 4浓浓??CH3CH 2C ≡CCH 2CH 3+H 2Na 液氨CH 3CH=CH 2+HOCl CH 3CH 2CH=CH 2+Cl 500℃①O 3H O ,NBS CH 3+CH≡CH +HCN Cu 2Cl 2CH 3CH 2CH 2CH 3+Br 127℃?OH H O CH 3CHCH 3醇?CH 3CH 2CH 2Br +?H 2OCH 3CH 2COOH ?CH 3CHO +?H 2O CH 3CH-CHCH 3乙醚CH 3Cl 2NO2O 2N +NaHCO 3H 2O △Br 干醚Mg ?Br B 2H 6①H O OH-/??CH 3CH-C-CH 2CH 3CH 3CH 3OH △H 2SO 4CH 3OH +Br 2H 2OCl NO 2+2Cl Na 2CO 3△NBS244.245.246.247. 248.试题库三:完成反应式答案2.4.CH 3CH 2CH 2OH5.(CH 3)2C=O + CH 3CH 2CHO 6. Cl 2+H 2O7.CH 3CH 2CH 2CCl 2CH 3 8.CH 3CH 2CH 2CBr 2CH 39.CH 3CH 2COOH + CH 3COOH19.CH 3Cl 2Fe?Cl 2光?3+①NaCN ?CH 2CH 2CH 2CHCH 3Cl AlCl 3NO 2H SO HNO 3CH 3-C-CH 2OH CH 3CH 3+HBrCH 3CH 2-C-CH 3OHCH 3H +(CH 3)2C-CH 2CH 3Br1.CH 3OCHCH 3Br H O B 2H 6H Br H 2O 2H 2OOH -OH -3.CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CCH 3+O O 10.C H O11.CH 3Br12.Cl 13.CH 2CH 3CH 2CH 3Br Br +15.C(CH 3)2Cl 16.C l C l 14.CH 3-C-CH 2CH 2CH 2CH 2CHO O17.CHO CH 318.COOH CH 3OH 20.H 2CCH 2Cl或21.CH 3NO 222.24.34.36.37.(CH 3)3C-OH 38.(CH 3)2CHCH 2CH 2Br40.43.(CH 3)2CH- O-C 2H 548.CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 350.Cl 3CCH(OH)256.(CH 3)3CCOOH + (CH 3)3CCH 2OHSO 3HBr 23.CH 3SO 3H HOOC 25.CH-CH 2Cl Cl26.C 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2C OMgClO C 6H 5CH 2COOH 27.CH 2=CHCH 2OC 2H 528.CH=CHBr CH 2ONO 229.Br BrC H O 30.CH 2OHCl 31.OH CH 332.CH 3+OH CH 3HO33.CH 335.乙醇NaCN,△Cl39.I CH 2CH 2I41.CH 2CH 2CH 2CH 2CHCH 3I 42.CH 3CH 2CH 2CH 2CCH 3O 44.CH 3CH 2CH-CCH 3O OH 45.CH 3OH OH46.CH 3OH Br Br 47.CH 2CCH 2CH3N OH 49.COOH HOOC 51.CH 3CH 2-CH-CHCHO OH CH 352.C 6H 5-C-C 6H 5OMgBr CH 353.C 6H 5-C-C 6H 5OH CH 3NNHC 6H 554.N-OH 55.58.HOOCCH 2CH 2CH 2COOH62. CH 3CH(Cl)CH 2CH 2COCH 363.C 6H 5CH(OH)CH 2COCH 380.HOCH 2CH 2CH 2OH81.NaOOCCH 2CH 2COONaHOOCCH 2CH 2COOH86.CH 3COOCH 2CH 2CH 3 + CH 3CH 2OH 87.CH 3CH 2COOH + CO 2C CH 3CH 3OO C H 2H 2C 57.C OOH 59.CHCl 3COO -+60.CCH 2Cl O 61.CH 3COCHCOOHCH 364.H 2C H 2C CCO O O65.H 3CH 2CHCO CC OO O CHCH 2CH 366.C OC H 367.C H 3C OC HC H 3C H 368.CH 3CH 2CHCOONa OH69.CH 3CH=CHCOOH70.CH 2CHCH 2COONaOH CH 371.CH 3CH 2C=O CH 3HCOOH+72.C H 3C H 2C H O C O 2+73.CC OOO75.CO 2+CH 3CHCHO CH 374.CH 2CH 2COONa OH76.CH 3CHCOOHCl 77.COOHCOOH78.COOCHMe 2H 3C 79.O82.CH 3COCH 383.OCOCH 384.CH 3CH 2CCHCOOE t CH 3O85.88. 89.90. 91. 92. 93.94.[(C 2H 5)3NCHMe 2]+Br - 95.[(CH 3)3NCH 2CH 2CH 2CH 3]++Na ++ Cl -+OH -96. 97.103.104.109.113. 114.C OOH C lCOOCH 2CH 2OOCCH 2OH OOC HOCOOE t NCOO -+NH 3H 3C N CCH 2CH 3CH 3ON(C 2H 5)2NOCH 3SCH 3O 100.O COOC 2H 5O COOC 2H 5O CH 2CH 3O C 2H 5OOC O HOOC Na +-CH 2CH 3CH 2CH 398.CH 2CH 2CH 2COOH OH CH 2CH 2CCH 2OO99.O COONa H 3C OCH 2OH H 3C 101.N COOHCOOH 102.CH 3CH 2CH=CCHOC H 3CH 3CH 2CH=CCH 2OH C H 3OH CN OH COOH S S105.CH 3CH 2MgBr CH 3CH 2CHCH 3OHCH 3CH 2CHCH 3O O CH 2-CH 2106.C 6H 5CH=C-CHO C H 2C H 3107.HS CH 2CH 2OH 108.OHOHO OC CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH N110.(CH 3)2CHCHCOOHBr111.COOH COOH 112.O CH 3O 2N NH OHCN115.C H =C H 2116.CH 3CH 2CH 2CH S O 3NaOH CH 3CH 2CH 2CHO 117.C OOH 118.C H 2N H 2119.O CH 3NO 2120.CH 3CH OCH 3OCH 3121.127.129.134. 135.136. 137.138. 139.140.CH 2=CHCOCH 3122.NCOOH 123.CH 3Br 124.COOH 125.NHCOCH 2CH 3126.CH 3(CH 2)4NH 2C 6H 5C=NNHCONH 2CH 3128.ClCH=CH 2N COCl CH 3N C O 130.CHC CHCO O O131.N H CH 3NO 2132.Cl CONH 2Cl NH 2133.CH CH 2OH NNHph NNHphC 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2COOH C 6H 5CH 2COCl H 3C NHCOCH 3NO 2(CH 3)2CHC=CH 2S C OC H 3O 2N O CH 3(CH 2)4CONH 2CH 3(CH 2)4NH 2CH 2Cl C CH 2Cl HO CN CH 2Cl C CH 2Cl HO COOH CH 2CNC CH 2CN HO COOH CH 2COOH C CH 2COOH HO COOH 141.HN CH 3SO 2NCH 3SO 2Na +-142.COOH NO 2143.2OCOCH 3146.COOH 144.CF 3NO 2145.CHCOOH 147.CH 2C CH 2C OO O CCH 2CH 2COOH O CH 2CH 2CH 2COOH CH 2CH 2CH 2COCl O148.N 2 Cl +-OHN=N 149.COOH HO 150.176.CH 3CH 2C ≡CNa ;CH 3CH 2C ≡C CH 3;COCl 151.phCH 2CH=CH 2152.CH 2S CHSCH 2S H Hg153.COOH N154.CH NNHCNH 2O 155.CHCH 2CHO 156.O OH CH 3CH 3CH 3OH CH 3157.CH 3CH 2CH 2CH 2S O 3H 158.O 2N NHN=CCH 2CH 3NO 2CH 3159.HOCH 2CH 2CH OH CN O O OH 160.COOH COOHCOOH COOHC C C C O OO O O O 161.CH 3NHCOCH 3HNO 3H SO CH 3NHCOCH 3NO 2CH 3NH 2NO 2CH 3NH 2162.C H 3C =C H C H 3C H 3H 3C C H 3C O O O C H C H 3C H 3-C -C H 3OC H 3C H O 163.CF 3F F F 164.H-C-H O HCl 165.CN CH 3CNCH 3+166.CH 2Cl CH 2Cl Cl CH 2Cl ClCH 2OH Cl CH 2OH Cl 168.CH 3C H 2CH -C -C H 3C H 3O 169.CH 3CH 2I (CH 3)2CHI 170.CH 3COOH171.CH 2Br CH 2MgBr CH 3CH 3C ≡CMgBr 172.CH OHBr173.C H -C H 2C H 3Br174.C H 3C H O H C O O H C H 3-C -C H 3O++175.反-2-戊烯179.CH 3CH 2CHOH CH 2OH;CH 3CH 2CHO+HCHO185.189. 190.CH 3CHICH 2CH 3191.ClCH 2CH 2CH 2Cl192.CH 3CH 2CH 3193 .CH 3CHBrCH 2CH 3197.198.CH 3COOH + HOOCH 2CH 2COOHCH 3C ≡CNaCH 3C ≡CCH 2CH 3CCH 3CH CH 2CH 3H177.C CH 3CHCH 3H 178.180.CH=CHCN CH 2Cl 182.C O181.OH CH 3+CH 3CH 2I 184.CH=CHOC 2H 5Cl183.OH+CH 3IO O O 186.O OO 187.OOO 188.O OO CH 2CH 2CHCH 2CHO CHO 195.C H 3OH 196.(CH 3)2C - C-CH 3Br CH 3194.CH 2OH BrCH 2O199.MgB rCl200.OHClMgB rCl201.205.208. 209.210. 211.212.213. 214.215. 216.217. 218.219.220.221. 222.223. 224.225. 226.227. 228.Br CH 2MgBr BrCH 3202.OHC(CH 2)4CHO 203.C-OO H AlCl 3H 3C CH 3HOCH 3COCH 3204.CH 3Br CH 3Br +CH 3Br CH 3Br 206.CH 2CHCH 2CH ≡CH Br Br207.CH 2=CHCH 3CMe 3HO OC CH 3NO 2CH 3NO 2+CH 2CH 2CH 2CH 3CH-C H 2Br BrBr H 3C MgBr H 3C D H 3C CH 2Br D CH 2MgBrD Cl Cl ClC H 2C H 2C H 2C H 2Br Br Me 2CCH 3Cl Me 2CCH 3Cl CHCH 2CH 3CH=CHCH 3COOHC COO OPhCHCH 2CH 3Cl PhCH=CHCH 3PhCH-CHCH 3Cl ClPhCOOH + CH 3COOH CH 3B3CH 3OH CH 3OCH 3CH(CH 3)2Me 2CH CMe 3CH 3OH +C 2H 5I CH 3CH 2CCH 2Br O CH 3CHCH 2OH CN SO 3H SO 3H229. 230.231. 232. 233.234. 235.236. 237. 238.239.240. 241.242. 243.244.245. 246.247. 248.C CH 3CH 2C H CH 2CH 3H CH 3CHCH=CH 2ClCH 3CCH 3O OHCCHO HCHO ++CH 3Br BrCH 2=CHCN CH 3CHCH 2CH 3BrCH 3CHCH 3Br HCN CH 3CH 2CN(CH 3)2CHMgBr (CH 3)2CHCH 3OMgBr OH NO 2NO 2O 2NOH NO2Cl MgBr OHCH 3C = C-CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3OHBr BrCH 3Cl CH 3Cl CH 2Cl Cl CH 2Cl ClCH 2COOH Cl CH 2COOH Cl CH 3NO 2NO 2CH 3CH=C-CH 3CH 3CH 3-C-CH 2CH 3Br CH 3。
有机反应机理一、游离基反应机理1. 完成下列反应式:(1)H 3C H+CCl 2(2)H 3CH +HBrROOR(3)+NBS ROORCCl4(4)+NBSROORCCl 4H 3C(5)NaNO 2/HCl Cu 2Cl 2BrBrNH 2Br低温2.含有六个碳原子的烷烃A ,发生游离基氯化反应时,只生成两种一元氯化产物,请推出A 的结构式,并说明理由。
3. 以苯为起始原料合成下列化合物:ClBr4. 烷烃的游离基卤化反应中,通常是卤素在光照或加热的情况下,首先引发卤素游离基。
四乙基铅被加热到150O C 时引发氯产生氯游离基,试写出烷烃(RH )在此情况下的反应机理。
5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂,当在叔丁基过氧化物存在下,将2-甲基丙烷和四氯化碳混合,加热至130~140O C ,得到2-甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷,试为上述试验事实提出合理的反应机理。
6. 分别写出HBr 和HCl 与丙烯进行游离基加成反应的两个主要步骤(从Br ·和Cl ·开始)。
根据有关键能数据,计算上述两个反应各步的△H 值。
解释为什么HBr 有过氧化物效应,而HCl 却没有。
二、亲电反应机理1.比较并解释烯烃与HCl ,HBr ,HI 加成时反应活性的相对大小。
2.解释下列反应:H C H 3CC H CH 3Br 2H CH 3Br BrHCH 3+Br HCH 3H CH 3Br3 写出异丁烯二聚反应的机理,为什么常用H 2SO 4或HF 作催化剂,而不用HCl ,HBr ,HI ? 4. 苯乙烯在甲醇溶液中溴化,得到1-苯基-1,2-二溴乙烷及1-苯基-1-甲氧基-2-溴乙烷,用反应机理解释。
5.解释:CH 2CH 2CHCH 2CCH 3CH 324H 3CCH 3H CH 2CH 285%6.解释下列反应机理:CH 2CHCH 2CH CHCH 3H 2SO 4CH 2CH 387%+CH 2CH 313%7.写出HI 也下列化合物反应的主要产物:(1)(2)CH 3CH CHCH 2Cl (CH 3)3NCH CH 2 (3)(4)CH 3OCH CH 2CF 3CH CHCl(5)(CH 3CH 2)3CCH CH 28.完成下列反应式:(1)CH 2CH 3B 2H 6CH 3COOD(2)B 2H 6H 2O 2,OH -(3)4(浓)110 C°(4)(浓)60 C°(5)3(6)(7)AlCl 3O(8)(9)(11)HNO 3H 2SO 4H 3CN C C OO(12)++NHCH 3N +3-(13)CH 3CH 2CCl AlCl 3SH 3C O(14)+H NC 6H 5N +N(15)(CH 3)2CCOCH 3C 2H 5ONa 25(16)C 6H 5C OCH 2N +(CH 3)2Br -CH 2C 6H 5NaOH三、亲核反应机理1. 写出下列化合物和等量HCN 反应的化学反应方程式。
高二化学有机反应类型试题答案及解析1.下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是 ()A.反应①是加成反应B.只有反应②是加聚反应C.只有反应⑦是取代反应D.反应④⑤⑥是取代反应【答案】C【解析】A、乙烯生成溴乙烷,发生加成反应,正确;B、只有乙烯生成聚乙烯发生加聚反应,正确;C、乙醇生成乙酸乙酯、乙酸乙酯水解生成乙醇和乙酸都是取代反应,错误;D、反应④⑤⑥⑦都是取代反应,正确,答案选C。
【考点】考查有机反应类型的判断2.完成下列化学方程式(8分)(1)与足量金属钠发生反应(2)与NaOH的醇溶液共热(3)葡萄糖和新制Cu(OH)2及NaOH共热(4)与足量H2反应OHC-CH=CH-COOH+H2【答案】(1)(2)(3) CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+3H2O+Cu2O↓(4) OHC-CH=CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOH【解析】(1)羟基、羧基均可与Na反应生成H2;(2)所给物质在NaOH醇溶液中发生消去反应;(3)葡萄糖中含有醛基;(4)醛基和碳碳双键均可与H2发生加成反应。
【考点】考查有机物官能团的性质及反应方程式的书写。
3.下列有关有机物水解的叙述中不正确的是A.可用碘水检验淀粉水解是否完全B.蛋白质水解的最终产物均为氨基酸C.油脂在酸性条件下水解与碱性条件下水解程度不同,但产物完全相同D.食草动物的消化道内有使纤维素水解的酶,纤维素在其体内水解最终产物为葡萄糖【答案】C【解析】A.若淀粉未水解完全,由于淀粉遇碘单质会变为蓝色。
所以可用碘水检验淀粉水解是否完全。
正确。
B.氨基酸通过脱水缩合形成蛋白质,因此蛋白质可发生水解反应,水解的最终产物均为氨基酸。
正确。
C.油脂在酸性条件下水解与碱性条件下水解程度不同,产物也不同。
在碱性条件下水解得到高级脂肪酸的盐与甘油,在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油。
有机化学反应机理试题1. 以下是一些有机化学反应的机理试题,请根据反应方程式和已知条件回答问题。
1.1 反应机理考虑以下有机反应:\[ CH_3CHO + H_2O \rightarrow CH_3CH(OH)CH_3 \]1.1.1 描述该反应的机理,并给出机理的反应步骤。
1.1.2 针对该反应,你认为主要发生了什么类型的化学反应?1.2 酯水解反应考虑以下有机反应:\[ CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3COOH +CH_3CH_2OH \]1.2.1 描述该反应的机理,并给出机理的反应步骤。
1.2.2 针对该反应,你认为主要发生了什么类型的化学反应?1.3 SN1和SN2反应考虑以下有机反应:\[ (CH_3)_3CCl + OH^- \rightarrow (CH_3)_3COH + Cl^- \]1.3.1 描述该反应的机理,并给出机理的反应步骤。
1.3.2 针对该反应,你认为主要发生了什么类型的化学反应?1.4 脱水反应考虑以下有机反应:\[ CH_3CH_2OH \rightarrow CH_2=CH_2 + H_2O \]1.4.1 描述该反应的机理,并给出机理的反应步骤。
1.4.2 针对该反应,你认为主要发生了什么类型的化学反应?2. 解答2.1 反应机理该反应是乙醛与水反应生成2-丙醇的反应。
反应机理如下:1. 乙醛经过质子化,生成亲核试剂。
2. 亲核试剂攻击乙醛的羰基碳,形成一个中间体(加合物)。
3. 中间体失去质子,形成目标产物2-丙醇。
2.2 酯水解反应该反应是乙酸乙酯和水反应生成乙酸和乙醇的反应。
反应机理如下:1. 水攻击乙酸乙酯的羰基碳,形成一个中间体(加合物)。
2. 中间体失去乙醇的质子,形成目标产物乙酸。
3. 中间体通过质子转移形成乙醇。
2.3 SN1和SN2反应该反应是叔碳上的氯化物与氢氧根离子反应生成醇的反应。
反应机理如下:1. 叔碳上的氯离子离去,形成一个正离子中间体。
一些重要有机化学反应类型【知识梳理】1.取代反应(1)概念:有机物分子里的原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应叫做取代反应,判断时抓住“取而代之”的特征。
(2)取代反应包括:卤代反应、酯化反应、硝化反应、水解反应、磺化反应等反应。
①卤代反应:CH 4+Cl2HCl+CH3Cl②酯化反应:③卤代烃水解:④酯的水解:⑤醇与HX反应:⑥成醚:⑦硝化反应:⑧磺化:2.加成反应(1)概念:有机物分子里不饱和碳原子和其它原子或原子团直接结合而生成新物质的反应叫做加成反应,判断时抓住“断键相连”的特征。
(2)加成反应:①加氢:CH2=CH2+H2CH3CH3②加卤素:③加水:CH2=CH2+H2O CH3CH2OHCH≡CH+ H2O CH3CHO④加HX:⑤乙炔加成加聚乙烯12 14加成加聚3.消除反应(1)概念:在适当条件下,有机物分子内脱去小分子而生成含“双键”或“叁键”化合物的反应叫做消除反应,判断时抓住“生成不饱和键加小分子”的特征。
(2)消除反应:如乙醇制乙烯CH3—CH2—OH CH2=CH2↑+H2O 卤代烃消去4.氧化反应和还原反应(1)概念:有机反应中的“氧化反应”和“还原反应”,一般从分子中氧原子或氢原子的“得”或“失”来理解的。
有机分子得氧或失氢为氧化反应,失氧或得氢为还原反应。
如:乙醛(CH3CHO)→乙醇(CH3CH2OH),加氢,还原反应。
乙醛(CH3CHO)→乙酸(CH3COOH),加氧,氧化反应。
(2)说明:有机反应中的“氧化反应”、“还原反应”,与无机反应中的“氧化还原反应”,两种说法并不矛盾,只是侧重点不一样。
前者侧重于反应物中的“有机物”发生的具体反应(氧化反应或还原反应),突出有机物的化学性质。
后者,则侧重于表现“氧化还原反应”中“氧化反应”、“还原反应”对立统一的关系,旨在突出氧化反应、还原反应是一个反应的两个方面,同时发生、缺一不可,统一在同一个化学反应中,并且伴随整个反应过程。
有机化学试题库及答案解析一、选择题1. 下列化合物中,哪一个是芳香烃?A. 环己烷B. 苯C. 环戊烷D. 环己烯答案:B解析:芳香烃是指含有苯环的烃类化合物,苯是最简单的芳香烃,因此选项B是正确答案。
2. 哪种反应类型不属于有机化学反应?A. 取代反应B. 加成反应C. 消去反应D. 氧化还原反应答案:D解析:氧化还原反应是无机化学中常见的反应类型,而取代反应、加成反应和消去反应都是有机化学中的基本反应类型。
3. 下列化合物中,哪一个是醇?A. 乙醇B. 丙酮C. 乙酸D. 甲酸答案:A解析:醇是含有羟基(-OH)的有机化合物,乙醇是典型的醇类化合物,因此选项A是正确答案。
4. 哪种化合物是烯烃?A. 乙烯B. 乙烷C. 乙炔D. 苯答案:A解析:烯烃是含有一个碳碳双键的烃类化合物,乙烯是最简单的烯烃,因此选项A是正确答案。
5. 下列化合物中,哪一个是羧酸?A. 乙酸B. 乙醇C. 丙酮D. 甲酸答案:A解析:羧酸是含有羧基(-COOH)的有机化合物,乙酸是典型的羧酸,因此选项A是正确答案。
二、填空题1. 请写出下列化合物的系统命名:- 2-甲基丁烷:________- 3-甲基戊烷:________- 1-己烯:________答案:- 2-甲基丁烷:2-Methylbutane- 3-甲基戊烷:3-Methylpentane- 1-己烯:1-Hexene解析:根据IUPAC命名规则,烷烃的命名应以最长的碳链为主链,并按照碳原子数量命名,支链则用数字表示其在主链上的位置。
烯烃的命名则以碳碳双键所在碳原子的位置为主,并按照碳原子数量命名。
2. 请写出下列反应的类型:- 乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯:________- 苯与氢气在催化剂作用下反应:________答案:- 乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯:酯化反应- 苯与氢气在催化剂作用下反应:加成反应解析:乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯是一个典型的酯化反应,而苯与氢气在催化剂作用下反应是一个加成反应。
有机化学试题库三——完成反应式题及解答试题库三——完成反应式题及解答1.2.3.CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH4.CH 3CH=CH5.(CH 3)2C=CHCH 2CH 36.CH 2=CHCH 2OH →7.CH 3CH 2CH 2C ≡CH + HCl (过量)→8.CH 3CH 2C ≡CH + HBr (过量)→9.CH 3CH 2C ≡CCH 3 + KMnO 410.CH 3CH 2C ≡CCH 3 + H 2O11.CH 2=CHCH= CH 2 + CH 2=CHCHO →12.13.14.(CH 3)2C=CH CH 3HBr①O 3,2ClCH 2CHCH 2OHOHH H 2SO 4HgSO CH 3+HBr+Cl 2高温+Cl 2B 2H 6①H O CH 3OCH=CH 2+15.16.17.18.19.20.21.22.23.24.25.26.27.28.CH2CH3Br+CH(CH3)2Cl2+高温CH3①O32C H①2H2SO4+CH2Cl AlCl3+CH3HNO3+KMnO4H△+C H=C H2Cl2C6H5CH2Cl Mg CO2H+H2OC H2=C H C H2Br+N aOC2H5①O3H OCH=CHCH3CH=CHKMnO4FeBr2SO3HCH3H2SO4SO3/29.30.31.32.33.34.35.36.CH 2=CHCH 222CN 37. (CH 3)3CCl + NaOH38. (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr 39.40.41.42.43.(CH 3)2CHBr + NaOC 2H 5CH=CHBrCH 2BrAgNO 3乙醇++Br 2KOH-乙醇C H 2=C H C H OCH 2ClCl2NaOH,H 2OC lC H 3OH +N H 2OCH 3OH +C lN BrKOH-乙醇H 2OOH +无水ZnCl 2+HIOC H 3C H 2C H 2OC H 3(过量)+HI O C H 3(过量)AlCl 3CH 3BrEtONa44.45. CH 3COOH + CH 3CH 2CHO46. CH 3COCH 2CH 2CH 2CHO47.48.49.CH 3COCH 2CH 3 + H 2N-OH → 50. Cl 3CCHO + H 2O →51. 52.CH 3CH 2CHO53.C 6H 5COCH 3 + C 6H 5MgBr →54.55.56.(CH 3)3CCHO57.58.59.CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3OHKMnO 4OH -HIO 4HIO 4CH 3OH+Br CH 3CH 2C H 2CHCH 2CH 3OH浓H 2SO 4△(分子内脱水)CHO H 3C+KMnO 4稀NaOHH 2O H ++O H 2N N H C 6H 5NaOH浓O +(C H 3)2C (C H 2OH )2无水HCl+O Na 2CrO 7△H KMnO 4CH O室温+O H 2NOH60.61.62.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3 + HCl → 63.C 6H 5CHO + CH 3COCH 3 →64.65.66.67.68.69.70.71.72.73.CCH OCl 2H 2O-,CCH 3OCl 2+H 2H +C H 3C OC H C O 2C 2H 5C H 3OH -,稀△①,C H 3C OC H C O 2C H 3C H 2C O 2C H3浓NaOHC H 3C H 2C H C OOHOH△H 稀△C O 2C H 3C OC H 3△HO 2CCH 2COCCOOH CH 3CH 3H 2ONaOH △CH 3CH 2CHCOOHCl-△CH 3CHCH 2COOHOH H 2ONaOH △-OOH 3C稀△CH 3CH 2CCOOHOH CH 3H 2SO 4稀△CH 3CH 2COCO 2H H 2SO 474.75.76.77.78.79.80.HOCH 2CH 2COOH81.NCCH 2CH 2CN + H 2O82.83.CH 3COCl +84.85.CH 3CH 2COO C 2H 586.CH 3COOC 2H 5 + CH 3CH 2CH 2OH →87.CH 3CH(COOH)2C H 3C H C OC O 2HC H3△△COOH COOHCOOH H +①NaOH △O O,,C H 3C H 2C OOH C l 2+P-Na 2Cr 2O 7H 2O(CH 3)2CHOH+COClH 3CLiAlH 4NaOHH C H 2C OOH C H 2C OOH△Ba(OH)CH 3无水AlCl 3(CH 3CO)2O +OHNaOEt△88.89.90.91.92.93.94.(C 2H 5)3N + CH 3CHBrCH 3 →95. [(CH 3)3NCH 2CH 2CH 2CH 3]+Cl - + NaOH →96.CH 3CH 2COCl +97.98. 99.100.101.+COOH HCl+COOH HOCH 2CH 2OH 2COOH LiAlH 4+OHH C OOH CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5NaOEtN CONH OH △H 3CN H C H 3N(C 2H 5)2+HNO 2O?CHO H 3C浓碱?CH 3SCH 322NaOC 2H 5△??CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H5CH 3CH 2Br?22?H + / H O?CH 2CH 2CH 2CNOHH +102.103.104.105.106.107.108.109.110.111.112.113.114.?NKMnO4 / H +CH3CH2OH△NaBH4OHCN H2O+CHO+HS(CH2)3SH HClCH3CH2①2SO4/Mg①CH3CHO2???①Na2Cr2O722C6H5CHO CH3CH2CH2+OH-△H2S+O1:1①OH2/Pd②Al O△?KMnO4OH-?CH3COCH3CH3CH2CH2CHO H2N+(CH3)2CHCH2Br2△P+CCOOOH2OH+O CH3HNO3H SONH2/Pt115.116.117.118.119.120.121.122.123.124.125.126.127.128.CH2CH2NCH2CH3M e2+△CH3CH2CH2CHO+NaHSO??Na2CO3+COH2CH2CONH2Cl2NaOH+OCH3H2SO4HNO3CH3CHO+CH3CH2OH HCl无水(CH3CH2)3NCH2CH2COCH3OH+-△△NCOOHCOOHCO2-BrZn-HgHCl△COOHCOOH△(CH3CH2CO)2O+NHCH3(CH2)4COClNaOHClC6H5COCH3H2NNHCONH2+-129. 130. 131. 132. 133.134.135.136.137.138.139.140.NCOOH SOCl 23CHCOOH N HCH 324HNO 3ClCOClNH 3NaOHBr 23CHOCH 2OHC 6H 5HNNH 2C 6H 5CH 2Cl干醚Mg CO 2H O①S OCl 2???H 3CNHCOCH 3HNO 3+HOAc(CH 3)2CHCHCH 3OHN(CH3)3+-△S COCH 3HNO 3H SO △COOHCOOH CH 3(CH 2)4COClNH 3△?Na OH Cl 2+?141. 142.143. 144.145.146.147. 148.149. 150. 151. 152.H 2O2ClCCH 2Cl O HCN???NaCN2?NH 2CH 3SO 2Cl+??NaOHCOOH?H 24HNO 32OH+(CH 3CO)2OOH CH 2COOH△CH 2COOH 2COOH??Zn-Hg HCl??AlCl 3S OCl2??NH 2HClNaNO 2+?[Ag(NH 3)2]OH -CHOHO+COOHPCl 5phCH 2CH-NMe 2CH 3O +-△CH 2CH 3?HNO 3CF 3?H 24HNO 3153. 154. 155. 156. 157.158. 159.160. 161.162.163.164.165.CHO+H 2HOAcO+CH 2S HCHS HCH 2S HHgONKMnO 4H +CHOCH 3CHO +稀OH-O ①CH 3MgIH 3O+?H 2SO 4?B 2H 6①②H O ?CrO 3?CH 3CH 2CH 2CH 2S HNO 3CH 3CH 23O+O 2NNHNH 2NO 2HOAcHOCH 2CH 2CHO HCN ?H 3O +?△CH 3CH 3KMnO 4H +?P 2O 5?CH 32Fe HCl?(CH 3CO)2O?△H SO HNO 3?H 3O ?C H 3C H -C H C H3C H 3C lKOH O 3H 2O???+?CH 2=CH-CH=CH 2+180℃CF 3-CF=CF 2CH 2=CH-CH=CH 2+CH=CHCN166. 167. 168.169.170. 171.172. 173. 174. 175.176. 177.178.ZnCl 2CH 2Cl+?60℃+?CH 3CH 2CH-C ≡CHCH 3+H 2OH SO HgSO 4CH 3CH 2OCHCH 33+HI (过量)?+?CHCH 3CH 3CH 3HNO 3稀C H 2OH+P Br ?Mg ?CH 3C ≡CH?+?CH 2HO CCl NBS +H BrCH 3CH-CH-C-CH3OH OH OHCH 3HIO 42C H ≡C C H2C H 2C H 2C H 3Na 液氨C H 3INa ????CH 3C ≡CHNaCH 3CH 2Br?H 24??CH 3C ≡CCH 3NaH 2+Cl 2HCHO Zn Cl HCl,Fe ??Na OH H O?CH 3CH 2=CH-CH=CH 2+CH=CHCHO179.180. 181. 182. 183. 184. 185.186.187.188.189.190. H 2COC H C H 2C H 3H 2OHIO 4?BrNaOH EtOH+COCl无水AlCl 3C H =C H Br KCNC H 2C lOC H 2C H 3HIOO +CH 3HIO OO+O OO+CH=CHBr 25+O OO OCH 3+HI191.192.193.194. 195. 196.197.198. 199.200. 201 202.H +CH 2+H 2OCH 3CH=CHCH 2CH 2CH 2OH +KM nO 4△BrONaCH 2Br +?BrClMg ?H 2O +??+HIO 4CH 3HBrCl 2+FeCl 3BrClMg ?H 2+Ni 80℃BrCH 2BrMg ?CH 3COOH?CH 3CH 3CH 3HBrCH 2B 2H 6①H 2O 2/-203. 204.205.206. 207. 208. 209. 211. 211. 212. 213.+CH 2=CHCH 3?CH(CH 3)2O 20.4MPa?H 2O H +/80~90℃?+??H 2OH 3CCH 3Br 2+?Br 2+CH ≡CCH 2CH=CH 2(1mol)?C H (C H 3)2H 3C KMnO 4H +?+CH 3H 2SO 4HNO 3+??H 2CNiH 2/Br 2?C H =C H 2+CCl 4CH 2HBrMg 2???Mg ??KOH ??Cl 2+?CH(CH 3)2AlCl 3214.215.216.217. 218.219.220. 221.222. 223. 224. 225. 226.CH 2=CH-COOE t++Br 2△+(CH 3)2C=CH 2HClCH 2CH 2CH 3NBS?Me 3COK?KMnO 4?4△PhCH 2CH 2CH 3Cl 光?KOH 醇??KMnO 4+?CH 3(BH 3)2?H 2O 2OH -?CH 3OCH 3+CH 3CH=CH 无水AlCl 3CH 3OC 2H 5HI?+??CH 3CH 2C ≡CHHOBrCHMe 2+CH 2=CMe 2无水AlCl 3CH 3CH=CH 2+HOCl+(CH 3)2C=CH 2HCl过氧化物227.228.229.230.231.232.233.234.235.236.237.238.239.CH2=CHCN+?H2SO4H2SO4浓浓?? CH3CH2C≡CCH2CH3+H2Na液氨CH3CH2CH=CH2+Cl500℃①O3H O,NBSCH3+CH≡CH+HCN Cu2Cl2△CH3CH2CH2CH3+Br127℃?OHH OCH3CHCH3醇?CH3CH2CH2Br+?H2O CH3CH2COOH?CH3CHO+?H2OCH3CH-CHCH3乙醚OH CH3Cl NO2NO2O2N+NaHCO3H2O△NBS240. 241. 242. 243. 244.245. 246.247.248.试题库三:完成反应式答案2.4.CH 3CH 2CH 2OHBr干醚Mg ?B 2H 6①H O OH-/??CH 3CH-C-CH 2CH 33CH 3OH△H 2SO 4CH 3OH+Br 22?Cl 2光?3+①NaCN ?ClNO 2+2ClNa 2CO 3△CH 2CH 2CH 2CHCH 3ClAlCl 3NO 2H SO HNO 3CH 3-C-CH 2OH CH 3CH 3+HBrCH 3CH 2-C-CH 3OHCH 3H +(CH 3)2C-CH 2CH 3Br 1.CH 3OCHCH 3BrH O B 2H 6H BrH 2O 2H 2O-OH -3.5.(CH 3)2C=O + CH 3CH 2CHO 6. Cl 2+H 2O7.CH 3CH 2CH 2CCl 2CH 3 8.CH 3CH 2CH 2CBr 2CH 39.CH 3CH 2COOH + CH 3COOH19.24.34.CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CCH 3+OO10.C H O11.CH 3Br12.Cl13.CH 2CH 3CH 2CH 3BrBr +15.C(CH 3)2Cl16.C lC l14.CH 3-C-CH 2CH 2CH 2CH 2CHO O17.CHOCH 318.COOH CH 3OH20.H 2CCH 2Cl 或21.CH 3NO 222.SO 3HBr 23.CH 3SO 3HHOOC 25.CH-CH 2Cl Cl26.C 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2C OMgCl O C 6H 5CH 2COOH27.CH 2=CHCH 2OC 2H 528.CH=CHBrCH 2ONO 229.BrBrC H O30.CH 2OHCl 31.OHCH 332.CH 3+OHCH 3HO 33.CH 3乙醇NaCN ,△36.37.(CH 3)3C-OH 38.(CH 3)2CHCH 2CH 2Br40.43.(CH 3)2CH- O-C 2H 548.CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 350.Cl 3CCH(OH)256.(CH 3)3CCOOH +(CH 3)3CCH 2OH58.HOOCCH 2CH 2CH 2COOH62. CH 3CH(Cl)CH 2CH 2COCH 335.Cl39.ICH 2CH 2I41.CH 2CH 2CH 2CH 2CHCH 3I42.CH 3CH 2CH 2CH 2CCH 3O44.CH 3CH 2CH-CCH3O OH 45.CH 3OH OH46.CH 3Br Br 47.CH 2CCH 2CH3N OH 49.COOHHOOC51.CH 3CH 2-CH-CHCHOOH CH 352.C 6H 5-C-C 6H 5OMgBr CH 353.C 6H 5-C-C 6H 5OH CH 3NNHC 6H 554.CCH3CH 3OO C H 2H 2C 57.N-OH 55.C OOH 59.CHCl 3COO -+60.CCH 2Cl O61.63.C 6H 5CH(OH)CH 2COCH 380.HOCH 2CH 2CH 2OH81.NaOOCCH 2CH 2COONa HOOCCH 2CH 2COOH86.CH 3COOCH 2CH 2CH 3 + CH 3CH 2OH 87.CH 3CH 2COOH + CO 288. 89.90. 91.92. 93. CH 3COCHCOOHCH 364.H 2C H 2C CC O O O 65.H 3CH 2CHC O C C OOOCHCH 2CH 366.C OC H 367.C H 3C OC HC H 3C H 368.CH 3CH 2CHCOONa OH69.CH 3CH=CHCOOH 70.CH 2CHCH 2COONaOH CH 371.CH 3CH 2C=O CH 3HCOOH+72.C H 3C H 2C H O C O 2+73.CC OO O75.CO 2+CH 3CHCHO CH 374.CH 2CH 2COONaOH76.CH 3CHCOOH Cl 77.COOHCOOH78.COOCHMe 2H 3C 79.O 82.CH 3COCH 383.OCOCH384.CH 3CH 2CCHCOOE tCH 3O85.C OOHC l COOCH 2CH 2OOCCH 2OHOOC HOCOOE tNCOO -+NH 394.[(C 2H 5)3NCHMe 2]+Br - 95.[(CH 3)3NCH 2CH 2CH 2CH 3]++Na ++ Cl -+OH -96. 97.103. 104.109.113. 114.H 3C N CCH 2CH 3CH 3ON(C 2H 5)2NOCH 3SCH 3O100.O COOC 2H 5O COOC 2H 5OCH 2CH 3O C 2H 5OOC OHOOCNa +-CH 2CH 3CH 2CH 398.CH 2CH 2CH 2COOH OH CH 2CH 2CCH 2OO99.O COONa H 3C O CH 2OH H 3C 101.NCOOH COOH102.CH 3CH 2CH=CCHOC H 3CH 3CH 2CH=CCH 2OHC H 3OH CN OH COOHS S105.CH 3CH 2MgBr CH 3CH 2CHCH 3OHCH 3CH 2CHCH 3O O CH 2-CH 2106.C 6H 5CH=C-CHOC H 2C H 3107.HS CH 2CH 2OH 108.OHOHO OCCH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH N 110.(CH 3)2CHCHCOOHBr111.COOH COOH 112.OCH 3O 2NNHOH CN115.C H =C H2116.CH 3CH 2CH 2CHS O 3NaOHCH 3CH 2CH 2CHO117.C OOH 118.C H 2N H 2119.OCH 3NO 2120.CH 3CHOCH 3OCH 3121.127.129.134. 135.136. 137.138. 139. 140.CH 2=CHCOCH 3122.NCOOH 123.CH 3Br 124.COOH125.NHCOCH 2CH 3126.CH 3(CH 2)4NH 2C 6H 5C=NNHCONH 2CH 3128.ClCH=CH 2NCOCl CH 3NC O130.CHCCHCO OO131.N HCH 3NO 2132.ClCONH 2ClNH 2133.CH 2OHNNHphNNHph C 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2COOH C 6H 5CH 2COClH 3C NHCOCH 3NO 2(CH 3)2CHC=CH 2SC OC H 3O 2NOCH 3(CH 2)4CONH 2CH 3(CH 2)4NH 2CH 2ClC CH 2Cl HO CN CH 2ClC CH 2Cl HO COOHCH 2CNC CH 2CN HO COOHCH 2COOHC CH 2COOH HO COOH141.HNCH 3SO 2NCH 3SO 2Na+-142.COOHNO 2143.NH 2OCOCH 3146.COOH 144.CF 3NO 2145.CHCOOH147.176.CH 3CH 2C ≡CNa ;CH 3CH 2C ≡C CH 3;反-2-戊烯CH 2C CH 2C OO O CCH 2CH 2COOH O CH 2CH 2CH 2COOH CH 2CH 2CH 2COCl O148.N 2 Cl +-OHN=N 149.COOH HO 150.COCl 151.phCH 2CH=CH 2152.CH 2S CHSCH 2S H Hg153.COOH N154.CH NNHCNH 2O 155.CHCH 2CHO OH 156.O OH CH 3CH 3CH 3OH CH 3157.CH 3CH 2CH 2CH 2S O 3H 158.O 2N NHN=CCH 2CH 3NO 2CH 3159.HOCH 2CH 2CH OH CN O O OH 160.COOH COOHCOOH COOHC C C C O OO O O O 161.CH 3NHCOCH 3HNO 3H SO CH 3NHCOCH 3NO 2CH 3NH 2NO 2CH 3NH 2162.C H 3C =C H C H 3C H 3H 3C C H 3C O O O C H C H 3C H 3-C -C H 3OC H 3C H O 163.CF 3F F F 164.H-C-H O HCl 165.CN CH 3CNCH 3+166.CH 2Cl CH 2Cl Cl CH 2Cl ClCH 2OH Cl CH 2OH Cl 168.CH 3C H 2CH -C -C H 3C H 3O 169.CH 3CH 2I (CH 3)2CHI 170.CH 3COOH171.CH 2Br CH 2MgBr CH 3CH 3C ≡CMgBr 172.CH OHBr173.C H -C H 2C H 3Br174.C H 3C H O H C O O H C H 3-C -C H 3O++175.179. CH 3CH 2CHOH CH 2OH ;CH 3CH 2CHO+HCHO185.189.190.CH 3CHICH 2CH 3 191.ClCH 2CH 2CH 2Cl 192.CH 3CH 2CH 3 193 . CH 3CHBrCH 2CH 3197.198.CH 3COOH + HOOCH 2CH 2COOHCH 3C ≡CNa CH 3C ≡CCH 2CH 3C CH 3CHCH 2CH 3H177.C CH 3CHCH 3H 178.180.CH=CHCN CH 2Cl 182.C O181.OH CH 3+CH 3CH 2I184.CH=CHOC 2H 5Cl183.OH+CH 3IOO OO186.O OO187.OOO 188.OOO CH 2CH 2CHCH 2CHOCHO195.C H 3OH 196.(CH 3)2C - C-CH 3Br CH 3194.CH 2OHBrCH 2O199.MgB rCl200.OHClMgB rCl201.Br CH 2MgBr BrCH 3202.OHC(CH 2)4CHO203.C-OO HAlCl 3H 3C CH 3HOCH 3COCH 3204.205.208. 209.210. 211. 212.213.214.215. 216.217. 218.219.220.221. 222.223. 224.CH 3BrCH 3Br +CH 3Br CH 3Br206.CH 2CHCH 2CH ≡CH Br Br207.CH 2=CHCH3CMe 3HO OC CH 3NO 2CH 3NO 2+CH 2CH 2CH 2CH 3CH-C H 2Br BrBrH 3C MgBrH 3C DH 3C CH 2BrD CH 2MgBrD ClClClC H 2C H 2C H 2C H 2Br Br Me 2CCH 3ClMe 2CCH 3Cl CHCH 2CH 3CH=CHCH 3COOHC C O OOPhCHCH 2CH 3Cl PhCH=CHCH 3PhCH-CHCH 3Cl ClPhCOOH + CH 3COOH CH 3B 3CH3OHCH 3OCH 3CH(CH 3)2Me 2CH CMe 3CH 3OH+C 2H 5I225. 226.227. 228.229. 230.231. 232. 233.234. 235.236. 237.238.239.240. 241.242. 243. 244.245. 246.247. 248.CH 3CH 2CCH 2BrO CH 3CHCH 2OHCNSO 3HSO 3HC CH 3CH 2C H CH 2CH 3HCH 3CHCH=CH 2ClCH 3CCH 3O OHCCHO HCHO++CH 3Br BrCH 2=CHCNCH 3CHCH 2CH 3BrCH 3CHCH 3Br HCN CH 3CH 2CN (CH 3)2CHMgBr (CH 3)2CHCH 3OMgBrOHNO 2NO 2O 2NOHNO 2ClMgBrOHCH 3C = C-CH 2CH 3CH 3CH3CH 3OH Br BrCH 3ClCH 3ClCH 2Cl ClCH 2ClCl CH 2COOH ClCH 2COOHCl CH 3NO 2NO 2CH 3CH=C-CH 3CH 3CH 3-C-CH 2CH 3BrCH 3。