有机化学实验实验报告六
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乙酰乙酸乙酯的制备
一.实验目的
1.了解Claisen缩合反应实验技术(无水操作)
2.掌握金属钠的粉碎处理
3.进一步熟悉减压蒸馏操作技术和阿贝折光仪的使用
二.实验试剂及其物理常数
乙酸乙酯25g(27.5ml,0.38mol), 金属钠2.60g, 二甲苯12.5ml, 30%醋酸溶液, 饱和氯化钠溶液, 无水硫酸钠
三.实验装置图
油泵
四. 实验原理和实验步骤
O
O
H 3CH 2C
O
CH 2CH
H 3CH 2C
C
O
H 3C
CH 2CO 2C 2H 5
OC 2H 5
H 3C
C
CH
2CO 2C 2H 5
O
O
CH 2CH 3
H 3C
CHCO 2C 2H 5
3C
C
CHCH 2O 2C 2H 5
O +
从反应原理可以看出,乙酸乙酯必须绝对干燥,但其中应含有1%~2%的乙醇。
五.产率计算和实验讨论
产物质量为41.43-35.03=6.4g, 产率为43.5%(2.60g金属钠) n D20=1.4184
本次实验最大的失误在于醋酸溶液加入过多,由于过量的醋酸会增加酯在水中的溶解度, 使产量下降.
烯醇是动力学控制产物,酮是热力学控制产物,延长反应时间,显然可以使产率提高。
六.思考题
1.Claisen酯缩合反应的催化剂是什么?本实验为什么可以
用金属钠代替?
答:Claisen酯缩合反应的催化剂为强碱性的醇钠。
本实验
中乙酸乙酯含1%~2%的乙醇,与钠反应生成CH3CH2Na,随
反应进行产生乙醇,再生成CH3CH2Na,如此循环,故可用钠
代替乙醇钠。
2.本实验加入30%醋酸溶液和饱和氯化钠溶液的目的何在?
答:反应后生成乙酰乙酸乙酯的钠化物,因此,必须用醋
酸酸化,才能使乙酰乙酸乙酯游离出来。
用氯化钠洗去油
层中的乙酸,醇钠,乙醇等,除去产物中的部分杂质。