同分异构体的书写技巧
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同分异构体的书写技巧
作者：陈晓云
来源：《中学课程辅导·教学研究》2013年第12期
同分异构体历来是高考的热点和难点，在高考试题中频频出现。学生在学习中虽然很重视同分异构体的学习和运用，但是在运用中仍然会遇到问题，结合高中阶段的教学要求和考试要求，介绍几种简单的书写同分异构体的技巧。
一、碳骨架异构——减碳法
减碳法是书写同分异构体的基础方法，高中有机化学部分的同分异构问题都是以此为基础展开的。减碳法的关键是：
1. 依次减少主链上的碳数
2. 去掉的碳作为取代基，由整到散（如减少3个碳，取代基就应该先分析为一个丙基或一个异丙基，在看作一个乙基和一个甲基，最后看作三个甲基。）
3. 取代基位置由心到边（依据主链的对称性判断）
4. 多取代基的排布对、邻、间（借助于二甲苯的同分异构体的说法：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯）
下面以己烷（C6H 14）的碳骨架确定为例，介绍减碳法。
注意：甲基不能在第一个碳上，乙基不能在第二个碳上，丙基不能在第三个碳上，以此类推。故而在第三步中不会出现乙基。（碳骨架结构中虚线表示对称轴。）
碳骨架的确定是书写同分异构体的基础，当有了碳骨架后，官能团的位置就很容易确定了。高中有机化学中的同分异构体基本上是以此基础的衍变。我们在高中阶段对于同分异构体的要求是掌握一元取代和二元取代，多元取代很少涉及。
一元取代是我们高中化学中的重中之重，书写的关键是要注意碳骨架的对称性和碳骨架中的等效碳。等效碳的取义来源于等效氢的概念，如C-
C
以书写C6H 13Cl的结构为例，我们介绍一下一元取代的问题。
说明：1.图中虚线表示对称轴，若结构对称，只需标注一半即可。 龙源期刊网
2.数字表示氯原子的位置，相同的数字表示等效。
3.文章中的结构标注的意思均相同，以下不再说明。
我们学会了C6H 13Cl的结构书写方法，那么C6H 13OH的结构、C6H 13CHO的结构、C6H 13COOH的结构的书写方法是不是也很简单呢？那么如果书写C6H 12O的醛类结构呢？其实也很简单只需要把它看作C5H 11CHO就行了。所以一元取代关键是一种思想，就看我们在寻找同分异构体时能否把问题转化为一元取代了。那么如果我们书写C6H 12的烯烃类结构又该如何呢？我们依然可以看成一元取代，只是在碳骨架上加双键而已。
说明：数字表示可以为双键的位置。
二、二元取代——减位法
二元取代是较为复杂的一种同分异构体的书写，在考试中也多有考查，一般作为难题出现。减位法是一种相对简单、能够快速解决我们中学阶段这类常见问题的方法。减位法的关键是确定位置，即不同的碳。快速准确的确定位置主要依据是碳骨架的对称性和碳骨架中的等效碳。例如：C-C-C-C-C-C，骨架上标过位置后即为：
确定好位置之后，首先将一个取代基依次放在不同的碳上，然后根据现在的结构来确定另一个取代基的位置，注意每找完一个位置，就要把该位置去掉，如若不然结构就会重复。这也是减位法的由来，依次减少位置，直至结束，方便、简洁、不会重复。以书写上面碳骨架的二氯取代为例简介减位法。
第一步：确定一个氯在①号位：
结构不对称，所以另外一个氯的位置可以在任意的一个碳上，共有6种结构。即结构中的①②③④⑤⑥了
第二步：确定一个氯在②号位：
三、酯类——插氧法
酯类同分异构体的一般书写方法为依据它的命名方法：某酸某酯，由酸和醇的结构组合为酯的结构。这种方法在此就不再介绍，下面介绍另外一种方法--插氧法。插氧法其实仍然是以减碳法为基础，先确定碳骨架，而后确定双键氧的位置，最后把另外一个氧插入到骨架中。下面以C4H8O2的酯类结构为例简介插氧法。
第一步：确定C4的碳骨架
第二步：运用一元取代的方法在碳骨架上确定双键氧的位置， 龙源期刊网
第三步：插入氧，根据结构氧的插入位置就一目了然了。
（数字表示氧的插入位置。）
依据插氧法就可以快速准确的写出酯类的同分异构体，对于芳香类酯类同分异构体的结构确定也很快捷。
我们在高中阶段不仅仅需要学习和掌握这些同类物质中的同分异构现象，还需要掌握不同类物质间的同分异构现象，也就是官能团异构的问题，比如羧酸与酯，或者把羧基看成为一个醛基和一个羟基等等，这类问题的解决依然可以转化为一元取代和二元取代的问题，关键是我们如何去理解了。在高中阶段由于我们无需掌握空间异构的问题，所以我们只要能把碳骨架的结构搞清楚，一切问题都会迎刃而解。减碳法、减位法、插氧法都是以碳骨架为基础，以结构中的对称和等效问题为主干而形成的简单处理实际同分异构问题的简单方法。
（作者单位：福建省长乐华侨中学 350200）
