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确定有机物分子式的几种巧妙方法作者：华雪莹来源：《中学化学》2014年第01期在学习有机化学的过程中，我们经常会遇到有机物分子式的确定问题。
对于此类问题只要我们能够灵活地运用所学的知识，便可快速、准确、巧妙地确定。
下面举例说明，希望同学们能够从中受到有益的启示。
一、直接求分子式此法是根据相对分子质量，直接求出1个有机物分子中所含各原子个数以确定其分子式。
例1减弱“温室效应”的有效措施之一是大量的植树造林。
绿色植物在叶绿素存在下的光合作用是完成二氧化碳循环的重要一环，已知叶绿素的相对分子质量小于900，其分子中含C为73.8%（质量分数，下同）、含H为8.3%、含O为8.9%，其余为Mg。
试确定叶绿素的分子式。
二、先求实验式再求分子式此法是根据题给条件求出实验式，再结合相对分子质量或有机物的结构特点，进而确定其分子式。
五、利用假设法求分子式此法是根据题意对所给有机物的分子式进行大胆假设，再代入题目进行验证。
例5某一元羧酸A，含碳的质量分数为50.0%，氢气、溴、溴化氢都可以与A发生加成反应，试确定A的分子式。
解析因A是一元羧酸，则A的结构中含1个-COOH，A能与氢气、溴、溴化氢发生加成反应，故A分子中含有碳碳不饱和键。
含碳碳不饱和键的最简单满足上述条件的化合物为丙烯酸和丙炔酸，经验证只有丙烯酸中含碳质量分数为50%，所以A为丙烯酸，分子式为C3H4O2。
六、采用讨论的方法求分子式例6有机物A是烃或烃的含氧衍生物，其分子中碳原子数少于5，取0.05 mol A在0.2 mol O2燃烧，在101℃和1.01×105 Pa的条件下，将生成的混合气体依次通过足量的无水CaCl2和足量的碱石灰吸收，减少的气体体积比为2∶1，剩余气体在标准状况下体积为2.24 L，试确定A可能的分子式。
八、利用部分求整体例8某片状有机含氮化合物，在水中溶解度不大（100 g水中溶解不到3 g），但却溶于盐酸或氢氧化钠溶液。
有机物分子式和结构式的确定有机物是化学中的一个重要分支，它主要研究含碳元素的化合物。
有机物的分子式和结构式是用来描述有机物化学组成和空间构型的重要工具。
下面我将就有机物分子式和结构式的确定进行详细的介绍。
一、有机物分子式的确定：步骤一：根据元素的相对原子质量及元素在分子式中的相对数量，计算出每个元素的相对原子数目。
步骤二：将每个元素的原子数目按照化学符号的顺序写在元素符号的右下角。
步骤三：将写出的元素符号及其相对原子数目按照化学符号的习惯顺序排列，并在各元素符号之间加上符号连接符号。
举例来说，对于乙烯分子（C2H4），可以按照以上步骤确定其分子式。
乙烯分子中含有碳和氢两个元素，根据它们的相对原子质量，可以得到碳的相对原子质量为12，氢的相对原子质量为1、根据乙烯分子中碳和氢的相对原子数目，可以得到碳的相对原子数目为2，氢的相对原子数目为4、将这些数据按照步骤二和步骤三的要求排列，可以得到乙烯分子的分子式为C2H4二、有机物结构式的确定：有机物结构式是用来表示有机物分子中原子间连接关系的化学式。
步骤一：确定有机物分子中各原子的相对位置及连接关系。
步骤二：根据有机物分子的分子式和阴离子的电子离对数，确定有机物分子中各原子间的化学键的种类（如单键、双键、三键等）。
步骤三：根据有机物分子中原子间的连接关系，使用化学键的表示方法（如普通线条、斜线、双线等）来表示有机物分子的结构式。
举例来说，对于乙烯分子（C2H4），可以按照以上步骤确定其结构式。
根据乙烯分子的分子式C2H4，可以确定乙烯分子中含有两个碳原子和四个氢原子。
根据碳原子间的相对位置及连接关系，可以知道乙烯分子中两个碳原子之间存在一个双键，碳原子与氢原子之间存在单键。
根据这些信息，可以使用普通线条来表示乙烯分子的结构式，即H-C=C-H。
总结起来，有机物分子式和结构式的确定是通过确定有机物分子中各原子的种类、个数和原子间连接关系，从而准确描述有机物的化学组成和空间构型。
有机物实验式和分子式的确定
1）实验式的确定：通过燃烧法测定水和二氧化碳的质量比，从而测出碳、氢、氧三种元素在该有机物的最简比。
2）分子式的确定
（1）直接法
如果给出一定条件下的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或百分比），可直接求算出1mol气体中各元素原子的物质的量，推出分子式。
密度（或相对密度）﹣﹣→摩尔质量﹣﹣→1mol气体中各元素原子各多少摩﹣﹣→分子式。
（2）最简式法
根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量（可用质谱法测定）及求得的最简式可确定其分子式。
如烃的最简式的求法为：
C：H：a：b，最简式为C a H b，则分子式为（C a H b）n，n＝M/（12a+b）（M为烃的相对分子质量，12a+b为最简式的式量）。
（3）商余法
①用烃的相对分子质量除14，视商数和余数。
A…
其中商数A为烃中的碳原子数。
此法运用于具有确定通式的烃（如烷、烯、炔、苯的同系物等）。
②若烃的类别不确定：C x H y，可用相对分子质量M除以12，看商和余数。
（4）化学方程式法
利用燃烧反应方程式，抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等，同时可结合差量法、平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来求得有机物的分子式。
根据题意给的条件依据下列燃烧通式所得的CO2和H2O的量求解x、y：
C x H y+（x）O2xCO2H2O
C x H y O z+（x）O2xCO2H2O。
专题讲座(三) 有机物分子式及结构式的确定方法一、有机物分子式的确定1．最简式的确定。
(1)燃烧法。
则n (C)＝m （CO 2）44 g·mol －1，n (H)＝m （H 2O ）18 g·mol －1×2，n (O)＝m 有机物－n （C ）×12 g·mol －1－n （H ）×1 g·mol －116 g ·mol －1由它们的物质的量之比等于原子个数比可确定最简式。
(2)计算法。
根据有机物中C 和H 的质量分数来计算。
n (C)∶n (H)∶n (O)＝w （C ）12∶w （H ）1∶1－w （C ）－w （H ）16。
2．相对分子质量的确定。
利用公式：a.M ＝m n ，b.ρ1ρ2＝M 1M 2，c.M ＝ρ(标况)×22.4 L ·mol －1。
3．分子式的确定。
(1)由最简式和相对分子质量确定。
(2)根据计算确定1 mol 有机物中含有的各原子的数目。
(3)根据相对分子质量计算。
二、有机物结构式的确定1．根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。
例如C2H6，只能为CH3CH3。
2．通过定性实验确定。
实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。
3．通过定量实验确定。
(1)通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；(2)通过定量实验确定官能团的数目，如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明该醇分子中含2个—OH。
4．根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物。
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
确定有机物分子式的方法小结一、最简式法根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比（最简式），分子式为最简式的整数倍。
有机物最简式的求法为：c b a O H C O N H N C N ::16)(:1)(:12)()(:)(:)(==ωωω（最简整数比），最简式为C a H b O c ，则分子为(C a H b O c )n ，得c b a M n 1612++=（M 为有机物的相对分子质量）。
【例1】某有机物组成中含碳54.5%, 含氢9.1%，其余为氧，又知其蒸汽在标准状况下的密度为3.94 g·L -1，试求其分子式。
【解析】此有机物的摩尔质量为：M=ρ×V m =3.94 g/L×22.4 L/mol = 88 g/mol 。
C 、H 、O 的个数比为：1:4:216%1.9%5.541:1%1.9:12%5.54)(:)(:)(=--=O N H N C N 此有机物的最简式为C 2H 4O ，设其分子式为(C 2H 4O)n 。
则有：M=(12×2+1×4+16)×n=88，解得：n=2。
所以该有机物的分子式为C 4H 8O 2。
二、直接法直接计算出1mol 气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。
同例1【解析】此有机物的摩尔质量为：M=ρ×V m =3.94 g/L×22.4 L/mol = 88 g/mol,,所以该有机物的分子式为C 4H 8O 2。
三、燃烧法根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量、物质的量或体积求出 1 mol 有机物所含C 、H 、O 原子的物质的量，从而求出分子式。
如烃和烃的含氧衍生物的通式可设为C x H y O z （z =0为烃），根据燃烧通式：C x H y O z +(x +4y －2z )O 2 −−→−点燃 x CO 2+2y H 2O进行计算，解出x 、y 、z 最后求得分子式。
有机物分子式的确定
有机物是指以碳元素为基本组成元素的化合物，基本上都在微生物、植物和动物体内发挥重要作用，其中以烃、醛、酮、酰胺和其他衍生物等成分构成。
有机物分子式确定是一项复杂的任务，它涉及到各种反应机理及化学原理的应用，并需要通过合理的化学结构来反映分子结构，以便得到完整的信息。
确定有机物分子式的最常用的方法是利用质谱和红外光谱技术。
其中质谱技术可以得出有机物的分子量大小，从而根据比例关系计算出分子中各元素的原子个数，辅以红外光谱及核磁共振等技术，可以反映分子内原子之间的配位关系，最终计算出有机物的分子式。
当然，确定有机物分子式还需要考虑反应机理，比如氧化反应、还原反应等来引导有机物发展特性，使得有机物的确切结构得以明确解析。
此外，另一种确定有机物分子式的简易方法是基于碳烃序数的概念，其基本思想是碳原子按照其在分子中的序数排列，通过键的数量和类型来代表分子的结构，于是得出的有机物分子式大体接近实际结构，但是比质谱和红外等技术反映的数据要少得多。
在高等化学领域仍了解到并应用这种方法，对于有机物分子式确定是一种简便的方式。
总而言之，有机物分子式确定是一个复杂的过程，需要综合运用化学原理和分析技术，结合具体的反应机制，才能得出准确无误的结果。
尽管大多数人在应用碳烃序数的概念时可以得出基本的有机物分子式，但其仍不能取代质谱、红外光谱及核磁共振等主流分析技术，这些方法可全面而准确地反映出有机物的分子结构。
有机物分子式和结构式的确定方法有机物分子式和结构式的确定方法是化学研究的重要内容之一，它对有机化学的发展和应用起着重要的推动作用。
有机物的分子式和结构式表示了有机物分子中原子的种类、数量以及它们之间的连接方式。
下面将介绍几种确定有机物分子式和结构式的常用方法。
一、元素分析元素分析是确定有机物分子式的最基本方法，其原理是分析有机物样品中的碳、氢、氧、氮、硫等元素的含量，并据此计算出分子中不同元素的比例，从而得到该有机物的分子式。
例如，对于一个有机物样品经元素分析得到的结果为：C62.14%、H10.43%、O27.43%，可以根据C:H:O的比例计算出其分子式为C4H8O。
二、质谱分析质谱分析是一种通过测定有机分子在高真空条件下，通过电子轰击产生的碎片离子的质荷比，以及测定碎片离子的相对丰度，从而确定有机物的分子式和结构的方法。
质谱仪测定到的质荷比，往往能反映出有机分子的相对分子量或碎片离子的相对原子量，通过测出的质谱图的特征峰的相对丰度，可以进一步得到有机物的分子式和一些结构信息。
三、红外光谱分析红外光谱是确定有机物结构的常用方法之一、有机分子在吸收红外辐射时，会引起分子内部化学键的振动、扭转和拉伸等。
每种具有特定化学键类型的振动都会对应产生一个特定的红外吸收峰，从而提供了有机物分子中特定键的信息。
根据吸收峰的位置和强度，可以初步推断有机物中存在的官能团，从而确定有机物的结构类型。
四、核磁共振（NMR）分析核磁共振是一种利用分子中的核自旋能级差异导致的能量吸收和释放现象以及核自旋与周围电子的相互作用来研究分子结构的分析方法。
核磁共振仪测定得到的谱图，包括质子谱、碳谱、氮谱等。
通过对NMR谱图的分析，可以确定有机物中原子的化学环境和化学位移，从而进一步获得有机物分子的结构信息。
五、X射线衍射分析X射线衍射是一种利用波长短于可见光的X射线对物质进行结构表征的方法。
通过对物质样品进行X射线的照射，观察并测定样品产生的衍射图样，然后运用数学方法对衍射峰的位置和强度进行分析，可以确定有机物的晶体结构和分子结构。
有机物分子式的确定方法一，“单位物质的量”法根据有机物的摩尔质量（分子量）和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol 有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子个数，最后确定有机物分子式。
1．某化合物由碳、氢两种元素组成，其中含碳的质量分数为85.7%，在标准状况下11.2L 此化合物的质量为14g ，求此化合物的分子式.二，最简式法根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比（最简式），然后结合该有机物的摩尔质量（或分子量）求有机物的分子式。
三，燃烧通式法根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系利用原子个数守恒来求出1 mol 有机物所含C 、H 、O 原子的物质的量从而求出分子式。
如烃和烃的含氧衍生物的通式可设为C xHy O z (Z=0为烃)，燃烧通式为CxHyO z +（x+y/4－z/2）O 2 → xCO 2+y/2H 2O【例2】某有机物0.6g 完全燃烧后生成448mL （标准状况）CO2和0.36g 水。
已知该物质的蒸气对氢气的相对密度为30,求有机物的分子式。
四，平均值法根据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。
平均值的特征为： C 小≤C ___≤C 大 H 小≤H __≤H 大【例3】某混合气体由两种气态烃组成，取0.1 mol 该混合气态烃完全燃烧后得4.48LCO 2（标准状况）和3.6gH2O 则这两种气体可能是（ ）A ．CH4和C 3H 8B ．CH4和C 3H 4 C ．C2H4和C 3H 4D ．C2H2和C 2H 6五，商余通式法（适用于烃类分子式的求法）根据烷烃（CnH2n +2），烯烃和环烷烃（CnH2n ），炔烃和二烯烃（CnH2n －2），苯和苯的同系物（CnH2n －6）的通式可以看出这些烃类物质的分子中都有一个共同的部分为CnH 2n ，这部分的式量为14n ，因此用烃的分子量除以14就可以得到分子所含碳原子数即n 值，再根据余数就可以求得烃的分子式。
一、选择题(本题包括6小题，每小题5分，共30分)
1.下列有关实验原理或操作正确的是( )
A.分离CCl4和水
B.洗涤沉淀时，向漏斗中加适量水，搅拌并滤干
C.液体分层，下层呈无色
D.除去氯气中的氯化氢
2.(双选)下列说法错误的是( )
A.蒸馏时应调整温度计的水银球于蒸馏烧瓶支管口附近
B.提纯液体混合物常用重结晶法
C.萃取是利用溶质在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，使溶质从一种溶剂内转移到另一种溶剂内的操作。
D.常用红外光谱法进行有机物相对分子质量的测定
3.(2012·襄阳高二检测)某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。
下列说法中正确的是( )
A.该化合物仅含碳、氢两种元素
B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4
C.无法确定该化合物是否含有氧元素
D.该化合物一定是C2H8O2
4.某有机物样品的质荷比如下图所示(假设离子均带一个单位正电荷)，则该有机物可能是( )
A.甲醇
B.甲烷
C.丙烷
D.乙烯
5.某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需最少条件是( )
①X中含碳的质量分数
②X中含氢的质量分数
③X在标准状况下的体积
④X对H2的相对密度
⑤X的质量
A.①②
B.①②④
C.①②⑤
D.③④⑤
6.下列有机物分子在核磁共振氢谱图中只给出一种信号的是( )
A.HCHO
B.CH3OH
C.HCOOH
D.CH3COOCH3
二、非选择题(本题包括2小题，共20分)
7.(8分)(2012·杭州高二检测)某有机化合物X经李比希法测得其中含碳为
72.0％，含氢为6.67％，其余为氧。
现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一：用质谱法分析得如图A所示质谱图。
方法二：用核磁共振仪测得如图B所示核磁共振氢谱图有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法三：用红外光谱仪测得如图C所示红外光谱图。
试填空。
(1)X 的分子式为____________。
(2)X 的分子中只含一个甲基的依据是__________(填序号)。
a.X 的相对分子质量
b.X 的分子式
c.X 的核磁共振氢谱图
d.X分子的红外光谱图
8.(12分)(2011·德州高二检测)有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。
纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。
为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
1.【解析】选A。
水与四氯化碳不互溶，可以用分液的方法除去，A正确；在洗涤沉淀时加
入的水要超过沉淀的上沿，但不能超过滤纸上沿，且不能用玻璃棒搅拌，B错；四氯化碳的密度比水的密度大，在水的下面，C错；洗气应从长管进短管出，方向错误，D错。
2.【解析】选B、D。
提纯液体混合物常用蒸馏法或萃取法，B项错误；用质谱法测定有机物的相对分子质量，红外光谱法用来测量官能团或化学键种类，D项错误。
3.【解析】选B。
8.8 g CO2的物质的量是0.2 mol，含C的物质的量为0.2 mol，质量为2.4 g；同理可算出在7.2 g H2O中含H的物质的量为0.8 mol，质量为0.8 g，碳、氢元素原子个数比为1∶4；因碳、氢两元素质量之和小于6.4 g，所以该化合物中一定含有氧元素，但D项不符合碳原子的成键原则。
【方法技巧】根据燃烧产物确定有机物元素的方法
有机物燃烧后只生成CO2和H2O时，不能说明该有机物一定只含有碳、氢两种元素，也可能含有氧元素。
确认方法为：
(1)若碳、氢两元素的质量和等于有机物质量，则该有机物中不含氧元素。
(2)若碳、氢两元素的质量和小于有机物质量，则该有机物中含有氧元素。
4.【解析】选B。
由谱图可知该有机物的最大质荷比为16，则它的相对分子质量为16，故为甲烷。
5.【思路点拨】解答此题要注意以下两点：
(1)所需条件必须能确定实验式，即各元素原子个数比。
(2)必须能确定相对分子质量。
【解析】选B。
由C、H的质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，由相对密度可确定X的相对分子质量，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。
6.【解析】选A。
A项中两个氢原子环境相同，为等效氢，所以核磁共振氢谱图中只给出一种信号；B、C、D项中均有两类氢原子，应有两个信号。
【互动探究】(1)你能说出选项中四种物质的官能团名称吗？
提示：它们分别是醛基、羟基、羧基、酯基。
(2)如果用质谱分析法分析上述四种物质，质荷比最大的是哪种物质？
提示：质荷比最大的应是相对分子质量最大的物质，所以应为CH3COOCH3。
7.【思路点拨】解答此题要注意以下两点：
(1)会读三种光谱图，理解它们所表示的具体内容。
(2)学会根据各元素含量及相对分子质量确定分子式。
【解析】(1)分子式求法：
碳原子个数：150×72.0％÷12=9；
氢原子个数：150×6.67％÷1≈10；
氧原子个数：150×(1-72.0％-6.67％)÷16≈2；所以分子式为C 9H 10O 2。
(2)因为分子中含10个氢原子，且核磁共振氢谱图显示有五类氢原子，比例为
2∶2∶2∶1∶3，所以只能有一个甲基。
答案：(1)C 9H 10O 2 (2)a 、c
8.【解析】(1)A 的密度是相同条件下H 2的45倍，相对分子质量为45×2=90。
(2)9.0 g A 的物质的量为0.1 mol ，燃烧产物是水5.4 g 和二氧化碳13.2 g ，说明0.1 mol A 燃烧生成0.3 mol H 2O 和0.3 mol CO 2，即0.1 mol A 中含有
0.6 mol H 、0.3 mol C ，氧原子的物质的量为：
11
19.0 g 0.6 mol 1 g mol 0.3 mol 12 g mol 16 g mol
----⨯⋅-⨯⋅⋅=0.3 mol, 所以A 的最简式为CH 2O ，设分子式为(CH 2O)n ，
则30n=90,n=3,故A 的分子式为C 3H 6O 3。
(3)0.1 mol A 跟足量的NaHCO 3粉末反应，生成2.24 L CO 2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H 2(标准状况)，说明分子中含有一个—COOH 和一个—OH 。
(4)A 的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子，且个数比为1∶1∶1∶3。
(5)综上所述，A 的结构简式为。
答案：(1)90 (2)C 3H 6O 3 (3)—COOH —OH (4)4 (5)。
