常见官能团的确定和转化关系

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常见官能团的确定和转化关系
可以使溴水褪色。 例1、有机物 (C4H6O2),A可以使溴水褪色。A 、有机物A( 可以使溴水褪色 难溶于水,但在酸性条件下可发生水解反应, 难溶于水,但在酸性条件下可发生水解反应,得 和甲醇。 到B(C3H4O2)和甲醇。 和甲醇 碳碳双键 (1)B分子所含官能团的名称是 ) 分子所含官能团的名称是 、 羧基 。 选填序号)。 (2)A可以发生的反应有 ①③④ (选填序号)。 ) 可以发生的反应有 ①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反 应
例2、根据下面的反应路线及所给信息填空: 根据下面的反应路线及所给信息填空:
பைடு நூலகம்
(1)反应①的类型是 反应① 反应 团是 。 (2)D的结构简式是 的结构简式是
,B中的官能 中的官能 。
2.由反应条件确定官能团 反应条件 浓硫酸、加热 浓硫酸、 稀硫酸、加热 稀硫酸、 NaOH水溶液 水溶液 NaOH醇溶液、加热 醇溶液、 醇溶液 H2、催化剂 可能官能团(或物质) 可能官能团(或物质) 醇羟基(醇的消去) ①醇羟基(醇的消去) 羟基、羧基(酯化反应) ②羟基、羧基(酯化反应) 酯基(酯的水解) ①酯基(酯的水解) 二糖、 ②二糖、淀粉的水解 -X 、酯基 -X(卤代烃消去) (卤代烃消去) 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 羰基(酮 、 羰基 酮)、苯环 醇羟基(- 2OH 、 -CHOH) (-CH 醇羟基(- 苯环 烷烃或苯环上的烷烃基 苯环
酚羟基
A是醇(-CH2OH)或乙烯 是醇(- 是醇(- )
A
氧化
B
氧化
C
特征性质 能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO 发生水解反应 能发生酯化反应 能发生消去反应 能使指示剂变色 使I2变蓝
官能团 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 苯的同系物 醇 酯基、 二糖、多糖、 酯基、C-X键、 二糖、多糖、蛋 白质 羟基、 羟基、羧基 醇、卤代烃 羧基 淀粉 (邻位碳上有氢) 邻位碳上有氢)
CH3CH2Br
NaOH
CH3CH2OH
O2,Cu,△ △
H2,催化剂 催化剂
CH3CHO
或Cu(OH)2,△ △
CH3COOH
稀H2SO4, △
浓H2SO4, △
CH3COOC2H5
练习1、 练习 、
D的碳链没有支链 的碳链没有支链
根据图示填空 (1)化合物 含有的官能团 )化合物A含有的官能团
(3)C→D的反应类型是 的反应类型是____,E→F的反应类型是 的反应类型是_____ 的反应类型是 , 的反应类型是 a.氧化反应 b.还原反应 c.加成反应 d.取代反应 . . . . (4)写出化学方程式:A→B______________________。 写出化学方程式: 写出化学方程式 。 (5)写出 生成高聚物的化学方程式: 写出E生成高聚物的化学方程式: 写出 生成高聚物的化学方程式 ____________________________________________。 。 (6)C的同分异构体 l与C有相同官能团,两分子 l脱去两分 的同分异构体C 有相同官能团, 的同分异构体 有相同官能团 两分子C 子水形成含有六元环的C 写出C 的结构简式: 子水形成含有六元环的 2,写出 2的结构简式: ______________________________
△ OH O2,Cu,△
O O Ag(NH3)2OH,△ △
O O
CH2 CH2
△ CH2 CH2H2,催化剂 HC CH或Cu(OH)2,△ HOC COH 催化剂
CH2=CH2
H2 O 催化剂 浓H2SO4 170℃ ℃
乙烯辐射一大片, 乙烯辐射一大片, 辐射一大片 醇醛酸酯一条线
Ag(NH3)2OH,△ △
(1)写出符合下述条件 的同分异构体结构简式 各任写一种 : 写出符合下述条件A的同分异构体结构简式 各任写一种): 写出符合下述条件 的同分异构体结构简式(各任写一种 a.具有酸性 .具有酸性____________b.能发生水解反应 . ______________________ (2)A分子中的官能团是 分子中的官能团是_____________,D的结构简式是 分子中的官能团是 , 的结构简式是 _____________。 。
碳碳双键,醛基, 碳碳双键,醛基,羧基 。
反应生成1 (2)1 mol A与2 mol H2反应生成 mol E,其反应方程式 ) 与 , 是 OHC-CH==CH-COOH+2H2 △Ni HO-CH2-CH2-CH2-COOH 。
练习2、 练习 、已知 6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要的中 羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要的中 间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6—羰基 间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成 羰基 庚酸, 庚酸,请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案 注明反应条件)。 (注明反应条件)。 提示: 提示:①合成过程中无机试剂任选
O2/Cu、加热 、 Cl2(Br2)/Fe
Cl2(Br2)/光照 光照
例2、根据下面的反应路线及所给信息填空: 根据下面的反应路线及所给信息填空:
(1)反应①的类型是 反应① 反应 团是 。 (2)D的结构简式是 的结构简式是
,B中的官能 中的官能 。
均为只含C、 、 例3、化合物 、B、C、D均为只含 、H、O 、化合物A、 、 、 均为只含 三种元素的饱和一元衍生物,下图中涉及的7 三种元素的饱和一元衍生物,下图中涉及的 个转化均为中学化学中常见反应 A D
一、常见有机官能团的确定
1.根据反应物性质确定官能团 根据反应物性质确定官能团
反应物性质
反应生成CO2、与新制 与NaHCO3反应生成 Cu(OH)2反应得到蓝色溶液
可能官能团 羧基 羧基、 羧基、酚羟基 羧基、酚羟基、 羧基、酚羟基、醇羟基 醛基 C=C = 、 C≡C
醛基
能与Na 能与 2CO3反应 能与Na反应 反应 与银氨溶液反应产生银镜或与 新制氢氧化铜产生红色沉淀 能使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+ 显紫色
B
C
请问A、 、 、 分别属于有机物的那类物质 分别属于有机物的那类物质? 请问 、B、C、D分别属于有机物的那类物质?
(醇、醛、酸、酯)
主要有机物之间的转化关系 烷 烯 炔
卤代烃
水解 取代

氧化 还原

氧化
羧酸
酯 化
水 解

二、官能团之间转化关系
主要代表物之间的转化关系
Br Br NaOH OH
7、请认真阅读下列3个反应: 、请认真阅读下列 个反应 个反应:
利用这些反应,用四步从甲苯合成一种染料中间体 利用这些反应,用四步从甲苯合成一种染料中间体DSD 酸
请用合成反应流程图表示你的合成路线。 请用合成反应流程图表示你的合成路线。 标出反应物和反应条件) (标出反应物和反应条件)
B
C
请问A、 、 、 分别属于有机物的那类物质 分别属于有机物的那类物质? 请问 、B、C、D分别属于有机物的那类物质?
请同学们总结, 请同学们总结,醇醛酸酯之间的关系
氧化

还原 酯 化

氧化
羧酸
水 解

例3、化合物均为只含 、H、O三种元素 、化合物均为只含C、 、 三种元素 的饱和一元衍生物,下图中涉及的7个转化均 的饱和一元衍生物,下图中涉及的 个转化均 为中学化学中常见反应 A D
6、A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得 、 为有机合成中间体 在一定条件下发生消去反应, 为有机合成中间体, 到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树 到两种互为同分异构体的产物,其中的一种 可用于制取合成树 染料等多种化工产品。 能发生如下图所示的变化 能发生如下图所示的变化。 脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。试回答