基础有机化学-第九章 醇和酚
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有机化学基础知识点整理醇与酚的性质与反应醇和酚是有机化合物中常见的官能团,它们的性质和反应对于有机化学的学习十分关键。
本文将围绕醇和酚的性质和反应展开讨论。
一、醇的性质与反应1. 醇的物理性质:醇是含有羟基(OH)官能团的化合物,不同醇的物理性质会因碳链长度和取代基的不同而有所差异。
一般来说,低碳醇(1-4碳)是无色液体,而高碳醇则是固体。
醇的熔点和沸点随碳链长度的增加而增加。
此外,醇具有强烈的氢键作用,故醇的沸点较相应的醚要高。
2. 醇的酸碱性:醇具有弱酸性,可与碱反应生成醇盐。
醇的酸性与碳链上羟基的电子密度有关,羟基的电子云的离域程度较小,使得醇在水溶液中呈弱酸性。
醇可与碱性溶液(如金属的氢氧化物)反应生成相应的醇盐。
3. 醇的氧化反应:醇可以被氧化为醛和酮。
常用的氧化剂有酸性高锰酸钾(KMnO4)、酸性二氧化铬(CrO3)等。
醇氧化的产物取决于醇的类型。
一级醇氧化为醛,二级醇氧化为酮。
需要注意的是,无论一级还是二级醇氧化得到的产物都是具有羰基(C=O)的化合物。
4. 醇的取代反应:醇可通过酸催化或碱催化的方式进行取代反应,从而生成醚。
醇的取代反应常用的试剂包括卤化酰、磺酰氯和卤代烷等。
酸催化的取代反应中,醇被质子化生成活化的氧化物离子,然后进行亲电取代反应。
碱催化的取代反应中,醇先形成醇盐,再进行亲核取代反应。
二、酚的性质与反应1. 酚的物理性质:酚是含有羟基(OH)官能团的芳香化合物。
酚的物理性质取决于芳环的取代基以及羟基的位置。
酚一般为无色液体或固体,具有较高的沸点和熔点。
与醇相似,酚的沸点较相应的醚要高,这是由于芳香环的稳定性所致。
2. 酚的酸碱性:酚具有较强的酸性,可与碱反应生成相应的盐。
酚的酸性要比醇强,这是由于芳环对电子的吸引作用使羟基的电子云更为离域。
酚可通过失去一个质子形成对应的负离子,这一过程被称为去质子化。
3. 酚的取代反应:酚可以通过酚醚的形式进行取代反应。
与醇的取代反应类似,酚的取代反应也可以通过酸催化或碱催化来实现。
有机化学基础知识点整理醇与酚的化学性质与反应有机化学基础知识点整理——醇与酚的化学性质与反应醇与酚是有机化合物中常见的一类化合物,它们的化学性质和反应具有一定的相似性,但也存在着一些差异。
本文将对醇与酚的化学性质和反应进行整理,并分析其在有机合成和工业生产中的应用。
一、醇的化学性质1. 醇的物理性质醇一般为无色液体或固体,具有独特的香味。
醇的沸点和熔点相对较高,这是由于醇分子之间通过氢键形成较强的分子间力所致。
醇可溶于水,但随着碳链长度的增加,醇的溶解度减小。
2. 醇的酸碱性质醇可以发生酸碱中和反应,它具有求电子亲电性。
对于一些高度活泼的醇类,如苯酚(C6H5OH),它还可以与酸反应形成酚盐。
3. 醇的氧化反应醇可以发生氧化反应,生成相应的醛和酮。
常见的氧化剂有酸性高锰酸钾(KMnO4),过氧化氢(H2O2)等。
醇的氧化反应是有机合成中常用的一种重要反应。
4. 醇的脱水反应醇可以发生脱水反应,生成不饱和化合物如烯烃和醚。
常见的脱水剂有浓硫酸(H2SO4)、磷酸(H3PO4)等。
5. 醇的酯化反应醇与酸可以发生酯化反应,生成相应的酯。
该反应常用于醇与酸的酯化合成和酯的加成聚合反应。
二、酚的化学性质1. 酚的物理性质酚一般为无色结晶固体,具有特殊的气味。
酚的熔点和沸点较低,容易挥发。
酚可溶于有机溶剂,不溶于水。
2. 酚的酸碱性质酚具有弱酸性,在与强碱反应时可以中和产生相应的盐。
酚的酸碱性质较弱,不如醇明显。
3. 酚的取代反应酚可以发生取代反应,取代基可以是烷基、芳基等。
酚的取代反应一般在酚分子上进行。
例如,苯酚可以发生烷基化反应,生成烷基苯酚。
4. 酚的醚化反应酚可以与醇发生醚化反应,生成相应的醚。
醚化反应是酚广泛应用于有机合成的一种重要反应。
三、醇与酚的应用1. 醇的应用(1)乙醇:乙醇是一种重要的溶剂和工业原料,在药品、化妆品、食品等行业具有广泛的应用。
(2)甘油:甘油是常用的医药和化妆品原料,也用于制造爆炸品、脱水剂等。
有机化学基础知识点整理醇与酚的合成与应用有机化学基础知识点整理:醇与酚的合成与应用在有机化学中,醇和酚是两种常见的官能团,它们具有广泛的合成方法和应用。
本文将对醇与酚的合成方法以及它们在不同领域的应用进行整理和介绍。
一、醇的合成方法1. 羟基化反应:醇的主要合成方法之一是通过羟基化反应实现,其中最常用的方法是亲核取代反应。
例如,用邻苯二甲酸酐和具有亲核官能团的催化剂反应,可以合成醇。
2. 单官能团的合成反应:对于含有单个官能团的物质,醇的合成通常可通过将亲电试剂与叔醇或三甲胺反应得到。
3. 其他醇的合成方法:此外,还有一些特殊的合成方法,如格氏试剂的加成反应、脱水反应等。
二、醇的应用1. 溶剂和介质:由于醇具有较高的极性和溶解力,常用作反应的溶剂或介质。
例如,乙醇在有机合成中广泛应用,不仅可以溶解有机化合物,还可以作为催化剂或还原剂参与反应。
2. 生物化学:醇在生物化学中也起着重要的作用。
例如,乙二醇广泛用于生物反应器的冷却剂;甘露醇在医药领域被用作维持糖尿病患者肿瘤细胞的渗透平衡剂等等。
3. 化妆品工业:醇常常用于化妆品的制造中,如乙醇和丙醇为发酵产物,用作香水、洗发水和香料等的溶剂。
三、酚的合成方法1. 合成酚的常见方法是对芬香烃和苯酚进行加成反应。
例如,苯酚可以通过对硝基苯和氢氧化钠的还原反应得到。
2. 还原反应也是一种常见的合成酚的方法。
例如,苯胺可以通过氢气还原制备苯酚。
3. 此外,还可以通过氢气和过氧化氢对酚化合物进行氧化反应得到酚。
四、酚的应用1. 防腐剂:酚具有抗菌性,常用作防腐剂。
例如,对羟基苯甲酸酯被广泛用作食品、饮料及药物等的防腐剂。
2. 表面活性剂:酚类物质也常被用作表面活性剂,例如,十二烷基酚醚可以用作洗涤剂和乳化剂。
3. 化学试剂:酚及其衍生物也可以作为化学试剂使用,如邻苯二酚(1,2-苯隆)可用于测定溶液中的过氧化氢含量。
4. 医药领域:某些酚类物质具有药理活性,被用于药物的合成,例如苯酚和间氯酚可作为外用消毒剂。
第九章醇、酚、醚的结构与性质前言(1) 醇的结构与性质醇分子可以看成是水分子中氢原子被烃基取代的产物或烃分子中氢原子被羟基(﹣OH)取代的产物。
和水分子一样,醇分子中氧原子也是sp3杂化的,sp3杂化的氧原子分别与烃基和氢形成2个σ键,还有两对孤电子对,在两个sp3杂化轨道上,因此醇分子不是直线型,而是角型的,所以醇分子是极性分子。
由于醇中含有羟基,分子间可以形成氢键,因此低级醇的熔点和沸点比分子量相近的碳氢化合物的熔点和沸点高得多。
随着分子量的增加,羟基在醇分子中比例减小,羟基对醇的影响减小,从而使高级醇的物理性质与烷烃近似。
低分子量的醇可以与水形成氢键而互溶。
羟基是醇的官能团,醇的化学性质也是由羟基引起的,主要是羟基的活性;羟基被取代的反应;羟基的氧化反应以及β﹣H的活性等。
(2) 酚的结构与性质酚羟基与芳羟基直接相连,羟基氧原子是sp2杂化的,还有一对孤电子在未杂化的p轨道上,p电子云正好能与苯环的大π键电子云发生侧面重叠,形成p-π共轭效应,其结果p电子云向苯环转移,而羟基氧氢之间的电子云向氧原子转移,使氢容易以离子形式离去,具有部分双键的性质,难以被取代,当氧原子电子云向苯环转移,使苯环电子云密度升高,因此苯环上发生亲电取代反应速度加快。
(3) 醚的结构与性质醚可以看作是水的两个氢原子被烃基取代所得的化合物。
氧原子也是 sp 3 杂化的,因此醚不是直线型结构,而是角形结构,醚是极性分子。
与醇相比,醚分子间不能形成氢键,沸点比同组分醇的沸点低得多,如乙醚沸点是34.6℃ ,而丁醇的沸点为117.8℃ 。
但是醚比分子量相近的烷烃分子的沸点高。
醚分子中的氧可与水形成氢键,所以醚在水中有一定溶解度,乙醚在水中溶解度为 8g/100ml ,对于环状醚,由于成环缘故,氧原子外突,形成氢键的能力较强,因此四氢呋喃, 1,4 ﹣二氧六环与水能混溶。
醚是一类相当不活泼的化合物(环醚除外),醚链对于碱,氧化物,还原剂都是十分稳定。
有机化学第9章(醇、酚、醚)重、难点提示和辅导一.命名1.醇普通命名是在醇分子中烃基的名称后面加上“醇”字即可。
系统命名是选择含有羟基的最长碳链为主链,从靠近羟基的一端开始编号,根据主链碳原子数叫做“某醇”,再把取代基的位次和名称及羟基的位次放在醇的名称前面。
2.酚酚的命名是在芳环(苯、萘等)名称后面加上“酚”字,若芳环上有取代基,将取代基的位次和名称写再前面。
3.醚简单醚根据烃基命名单醚:称(二)某烃(基)醚,如甲醚、二苯醚。
混合醚:按照“次序规则”,较小基团放在前面,如甲乙醚;有芳基时,将芳基放在前面,如苯甲醚。
结构复杂的醚当作烃的烷氧基衍生物命名,即复杂的烃基为母体,简单的烃基与氧组成的烷氧基作为取代基。
如:叫3-甲氧基戊烷。
二.化学性质三.鉴别1.醇(1)用金属钠,有气泡产生,(鉴别六个碳原子以下的醇)。
注意排除水、酸、末端炔烃剂低级醛、酮中活泼氢的干扰。
(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇。
在伯、仲、叔醇的试管仲分别加入卢卡斯试剂,很快变浑浊的是伯醇,放置后变浑浊的是仲醇,加热才变浑浊的是叔醇,(此法适于鉴别六个碳原子以下的醇)。
2.酚(1)三氯化铁显色,鉴别酚类化合物。
(2)加溴水,生成白色沉淀,鉴别苯酚。
四.制备方法:(本章没有讲到,根据前面讲过的内容可以总结)1.醇(1)烯烃在酸催化下与水加成,不对称烯烃与水加成符合马氏规则。
(教材39页)(2)卤代烃的碱性水解(教材101页)(3)环氧乙烷与格氏试剂反应,可制备增加两个碳原子的伯醇(教材129页)(4)醛酮与格氏试剂加成后再酸性水解(教材142页)(5)醛酮还原(教材148页)2.醚卤代烃的醇解(教材101页)五.重要的名词、规则卢卡斯试剂:浓盐酸和无水氯化锌的混合液。
查依采夫规则(见8章辅导)六.练习题教材133页:习题二、134页:习题四、五、七、八。