1 第45讲 醇 酚
1．醇类
(1)概念
醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物，饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。
(2)分类
(3)物理性质的变化规律
①低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。
②溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。
③密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐增大。
④沸点
a．直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
b．醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。
(4)几种常见的醇 2
(5)化学性质(以乙醇为例)
3
2．苯酚
(1)组成与结构 4
(2)物理性质
(3)化学性质(结合基团之间的相互影响理解)
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性(苯环影响羟基)
a．电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
b．与Na反应的化学方程式为：
2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑
c．与碱的反应
苯酚的浑浊液――→加入NaOH溶液液体变澄清――→通入CO2气体溶液变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为： 5
②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
说明：a.此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
b．在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。
c．取代的位置是羟基的邻、对位。
③显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 6
(4)苯酚的用途和对环境的影响
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
第三章第一节 醇 酚(一)
教
学
目
的 知识
与
技能 1、分析醇的结构，了解性质的过程中使学生获得物质的结构与性质之间关系的和科学观点
2、学会由事物的表象分析事物的本质、变化，进一步培养学生综合运用知识、解决问题的能力
过程
与
方法 1、通过分析表格的数据，使学生学会利用曲线图分析有关数据并且得出正确的结论找出相关的规律
2、培养学生分析数据和处理数据的能力
3、利用假说的方法引导学生开拓思维，进行科学探究
情感
态度
价值观 对学生进行辩证唯物主义教育，即内因是事物变化的依据，外因是事物变化的条件，从而使学生了解学习和研究问题的一般方法和思维过程，进一步激发学生学习的兴趣和求知欲望。
重 点 醇的典型代表物的组成和结构特点
难 点 醇的化学性质
知
识
结
构
与
板
书
设
计 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚
一、醇(alcohol)
1、概念：
2、分类：(1)按烃基种类分；(2) 按羟基数目分：
多元醇简介：乙二醇：分子式：C2H6O2 结构简式：
丙三醇： 分子式：C3H8O3 结构简式：
3、醇的命名
4、醇的沸点变化规律：
5、醇的物理性质和碳原子数的关系：
二、乙醇的化学性质
1、消去反应
分子内脱水：C2H5OH CH2=CH2↑+ H2O
分子间脱水：C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O（取代反应）
2、取代反应：C2H5OH +HBr C2H5Br+ H2O 断裂的化学键是C-O。
3、氧化反应：乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色，氧化过程：
三、醇的化学性质规律
1、醇的催化氧化反应规律
2、消去反应发生的条件和规律：
教学过程 备注
[引入]同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇，那么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢?是否含有羟基的有机物都属于醇类呢?这样把思路交给学生，通过让同学自己阅读课文了解酚类和苯酚，接着再问：如果甲苯的苯环或甲基上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢?最后讨论得出：含有羟基的有机物有醇类和酚类，羟基连在链烃(或环烃)的烃基上的是醇，羟基直接连在苯环上的是酚，然后让同学讨论：芳香醇与酚有何区别?下列哪些物质属于酚类?
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桑水
高中化学学习材料
（人教版）选修5第三章第一节《醇 酚—酚》过关训练试题
（考试时间：60分钟 满分：100分）
一、单项选择题（每小题3分，共48分）
1．下列说法中，正确的是( D )
A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇
B．羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式
C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃
D．醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质
【解析】：酚类物质中也含有—OH，但不属于醇，A不正确；羟基是中性基团，OH－带一个单位的负电荷，二者的结构不同，故B不正确；醇、酚类等只含C、H、O元素的有机物在O2中燃烧的产物也只有CO2和H2O，故C不正确；虽然醇和酚具有相同的官能团，但由于二者的结构不同，所以化学性质不同。
2．用一种试剂能鉴别苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液，这种试剂是( B )
A．FeCl3溶液 B．溴水
C．石蕊试液 D．KMnO4溶液
【解析】：苯酚遇溴水产生白色沉淀，戊烯能使溴水褪色(加成)，己烷不溶于水且在溴水上层，乙醇能以任意比溶于溴水。
3．下列叙述中正确的是( D )
A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6三溴苯酚，再过滤除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃时，溶液仍保持澄清 —————————— 新学期 新成绩 新目标 新方向 ——————————
桑水 C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
D．苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应
【解析】：在混合液中加入浓溴水，可以生成2,4,6三溴苯酚，化学方程式为＋3HBr。2,4,6三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，但易溶于有机物苯中，不能将其从苯中过滤出来，A错误。冷却到50℃时，苯酚从溶液中析出，溶液变浑浊，B错误。苯酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，C错误。苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应，生成三硝基苯酚，D正确。
实用
文档 第九章 醇和酚
P321 习题9.1 用系统命名法命名下列化合物：
(1) (CH3)3CCH2OH2,2-二甲基-1-丙醇2,2-二甲基丙醇 (2) (CH3)2COHPh2-苯基-2-丙醇
(3) CH3OH1-甲基环己醇 (4) CH2CH2CHCH3OHOH1,3-丁二醇
(5) OHCH2CH=CH23-烯丙基苯酚 (6) OHClCH34-甲基-2-氯(苯)酚
(7) OHOHCH2(CH2)4CH34-己基-1,2-苯二酚 (8) OH9-蒽酚
习题9.2 写出下列化合物的构造式，并指出它是伯醇、仲醇还是叔醇。
(1) 异戊醇 CH3CHCH2CH2OHCH3
(伯醇)
(2) 2-环己烯-1-醇 OH (仲醇、烯丙醇)
(3) 1-环戊烯基甲醇 CH2OH (伯醇、烯丙醇) 实用
文档 (4) 对乙基苯酚 OHC2H5 (5) 均苯三酚(根皮酚) OHOHHO
(6) 2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸) OHNO2NO2O2N
习题9.3 命名下列多官能团化合物：
(1) C6H5CHCOOHCH2OH2-苯基-3-羟基丙酸-羟甲基苯乙酸 (2) OHCH2OH4-羟基苯甲醇
(3) SO3HOHOH2,4-二羟基苯磺酸 (4)
3-苯基-2-羟基苯甲酸COOHOHC6H5
P328 习题9.4 由指定原料合成下列化合物：
(1) 由氯苯和必要的无机原料合成2,4-二硝基苯酚。
解：ClOHNO2NO2ClNO2NO2混酸(1) Na2CO3/H2O, 100oC(2) H+
