[医学]天然药物化学 第五章 黄酮类化合物(3)
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《天然药物化学》练习题(含答案)第一章总论一、练习题(一)填空题1.天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等,根据上述差异主要采用的方法有:两相溶剂萃取法、沉淀法、pH梯度萃取法、凝胶色谱法、硅胶色谱法或氧化铝色谱法等。
2. 两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中分配系数的差异来达到分离的;化合物的分配系数差异越大,分离效果越好。
(二)单项选择题1. 调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有( C )。
A.醇提水沉法B.铅盐沉淀法C.碱提酸沉法D.醇提丙酮沉法2. 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析,在化合物分离过程中,先被洗脱下来的为( C )。
A. 杂质B. 小分子化合物C. 大分子化合物D. 两者同时下来3. 与水分层的极性有机溶剂是( D )。
A.乙醇B.甲醇C.丙酮D.正丁醇4.从药材中依次提取不同的极性成分,应采取的溶剂极性顺序是( B )。
A. 水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚B. 石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水C. 石油醚→水→EtOH→Et2O D水→.石油醚→Et2O→EtOAc第二章糖和苷一、练习题(一)单项选择题1、.Molish试剂的组成是( A )A. α-萘酚-浓硫酸B. β-萘酚-浓流酸C. 氧化铜-氢氧化钠D. 硝酸银-氨水2、属于碳苷的是( B )H 2C CH CH 2OgluCH 2OHH 3COC CH 3OO glu C N S O SOK 3gluA.B.C.D.3、某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元,欲用聚酰胺进行分离,以含水甲醇(含醇量递增)洗脱,最后出来的化合物是( A ) A. 苷元 B. 三糖苷 C. 双糖苷 D. 单糖苷 (二)比较分析,并简要说明理由O CH 2OHOHOH HOS C N CH 2CH CH 2O SO 3KOOH OHHOH 2CNN NNNH 2HOOOHOHOOHOH HOOH HCH 2OHO CH 2OHOHOH HOO OHA B C D 答:酸催化水解的难→易程度: B > D > A > C 理由:酸催化水解的难→易顺序为:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷 B 为N-苷,D 为O-苷,A 为S-苷,C 为C-苷第三章 苯丙素一、练习题 (一)单项选择题 1. 香豆素的母核是( C )O OO OOOOO ABCD2. 紫外灯下常呈蓝色荧光,能升华的化合物是(D )A、黄酮苷B、酸性生物碱C、萜类D、香豆素3. 用碱溶酸沉法提取香豆素类化合物的依据是香豆素BA.具有挥发性 B.具有内酯环C.具有强亲水性 D.具有强亲脂性(二)填空题1、香豆素及其苷在碱性条件下,能与盐酸羟胺作用生成异羟肟酸,异羟肟酸铁。
第五章黄酮类化合物目的要求:1.掌握黄酮类化合物的结构类型,了解其生物活性。
2.掌握黄酮类化合物的理化性质及不同类型的化学鉴别方法。
3.掌握黄酮类化合物的提取与分离方法和检识方法。
4.掌握各种光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用。
第一节概述黄酮类化合物多具有颜色,在植物体内大部分与糖结合成甙,一部分以游离形式存在。
黄酮类化合物广泛分布于植物界中,而且生理活性多种多样,引起了国内外的广泛重视,研究进展很快。
仅截止到1974年为止,国内外已发表的黄酮类化合物共1674个(主要是天然黄酮类,也有少部分为合成品,其中甙元902个,甙722个),并以黄酮醇类最为常见,约占总数的三分之一,其次为黄酮类,占总数的四分之一以上,其余则较少见。
至于双黄酮类多局限分布于裸子植物,尤其松柏纲,银杏纲和凤尾纲等植物中。
至1980年,黄酮类化合物总数已达到2721个。
一、基本结构和分类(一)基本结构以前,黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本母核2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物,现在则是泛指两个苯环(A-与B-环)通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。
黄酮类化合物的苷元的结构类型根据三碳链氧化程度、B环(苯基)连接位置(2-位或3-位)以及三碳链是否构成环状分为下列类型:1.黄酮类(flavones)木犀草素(luteolin),存在于忍冬藤、菊花、浮萍中,具有抗菌作用。
黄芩为清热解毒类中药,抗菌成分主要有黄芩苷(baicalin)、次黄芩素(wogonin)等。
2.黄酮醇类(flavonols)槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。
槲皮素片用于治疗支气管炎。
此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用。
芦丁(rutin)是槲皮素的3-O 芸香糖苷。
用于治疗毛细管脆弱引起的出血病,并用作高血压的辅助治疗剂。
豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素。
第五章黄酮类化合物一、选择题(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号内)1.构成黄酮类化合物的基本骨架是()A. 6C-6C-6CB. 3C-6C-3CC. 6C-3CD. 6C-3C-6CE. 6C-3C-3C2.黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关()A. 具有色原酮B. 具有色原酮和助色团C. 具有2-苯基色原酮D. 具有2-苯基色原酮和助色团E.结构中具有邻二酚羟基3.引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加()A. -OCH3B. -CH2OHC. -OHD. 邻二羟基E. 单糖4.黄酮类化合物的颜色加深,与助色团取代位置与数目有关,尤其在()位置上。
A. 6,7位引入助色团B. 7,4/-位引入助色团C. 3/,4/位引入助色团D. 5-位引入羟基E. 引入甲基5.黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有()A. 糖B. 羰基C. 酚羟基D. 氧原子E. 双键6.下列黄酮中酸性最强的是()A. 3-OH黄酮B. 5-OH黄酮C. 5,7-二OH黄酮D. 7,4/-二OH黄酮E. 3/,4/-二OH黄酮7.下列黄酮中水溶性性最大的是()A. 异黄酮B. 黄酮C. 二氢黄酮D. 查耳酮E. 花色素8.下列黄酮中水溶性最小的是()A. 黄酮B. 二氢黄酮C. 黄酮苷D. 异黄酮E. 花色素9.下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为()(1)5,7-二OH黄酮(2)7,4/-二OH黄酮(3)6,4/-二OH黄酮A.(1)>(2)>(3)B.(2)>(3)>(1)C.(3)>(2)>(1)D.(2)>(1)>(3)E.(1)>(3)>(2)10.下列黄酮类化合物酸性最弱的是()A. 6-OH黄酮B. 5-OH黄酮C. 7-OH黄酮D. 4/-OH黄酮 -二OH黄酮11.某中药提取液只加盐酸不加镁粉,即产生红色的是()A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 异黄酮E. 花色素12.可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是()A. 盐酸-镁粉试剂B. NaBH4试剂C.α-萘酚-浓硫酸试剂D. 锆-枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂13.四氢硼钠试剂反应用于鉴别()A. 黄酮醇B. 二氢黄酮C. 异黄酮D. 查耳酮E. 花色素14.不能发生盐酸-镁粉反应的是()A .黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮D. 二氢黄酮醇E. 异黄酮15.具有旋光性的游离黄酮类型是()A. 黄酮B. 黄酮醇C. 异黄酮D. 查耳酮E. 二氢黄酮16.既有黄酮,又有木脂素结构的成分是()A. 槲皮素B.大豆素C. 橙皮苷D.水飞蓟素E.黄芩素17.黄酮苷的提取,除了采用碱提取酸沉淀法外,还可采用()A. 冷水浸取法B. 乙醇回流法C. 乙醚提取法D. 酸水提取法E.石油醚冷浸法18.用碱溶解酸沉淀法提取芸香苷,用石灰乳调pH应调至()A. pH6~7B. pH7~8 C .pH8~9D. pH9~10E. pH10以上19.黄芩苷是()A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 查耳酮E. 异黄酮20.槲皮素是()A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 查耳酮E. 异黄酮21.为保护黄酮母核中的邻二-酚羟基,提取时可加入()A. 石灰乳B. 硼砂C. 氢氧化钠D. 盐酸E. 氨水22.芸香糖是由()组成的双糖A. 两分子鼠李糖B. 两分子葡萄糖C. 一分子半乳糖,一分子葡萄糖D.一分子鼠李糖 , 一分子果糖E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖23.查耳酮与()互为异构体A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 异黄酮E. 黄烷醇24.可区别黄芩素与槲皮素的反应是()A. 盐酸-镁粉反应B. 锆-枸橼酸反应C.四氢硼钠(钾)反应D. 三氯化铝反应E. 以上都不是25. 盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物,下列哪项错误()A. 黄酮显橙红色至紫红色B. 黄酮醇显紫红色C. 查耳酮显红色D. 异黄酮多为负反应E. 黄酮苷类与黄酮类基本相同26. 硅胶吸附TLC,以苯-甲酸甲酯-甲酸(5︰4︰1)为展开剂,下列化合物R f值最大的是()A.山奈素B.槲皮素C.山奈素-3-O-葡萄糖苷D.山奈素-3-O-芸香糖苷E.山奈素-3-O-鼠李糖苷27.1H-NMR中,推断黄酮类化合物类型主要是依据()A.B环H-3′的特征B.C环质子的特征C.A环H-5的特征D.A环H-7的特征E.B环H-2′和H-6′的特征28.黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是()A.酸提碱沉B.碱提酸沉C.沸水提取D.乙醇提取E.甲醇提取29.二氯氧锆-枸橼酸反应中,先显黄色,加入枸橼酸后颜色显著减退的是()A.5-OH黄酮B.黄酮醇C.7-OH黄酮D.4′-OH黄酮醇E.7,4′-二OH黄酮30. 聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物,以醇(由低到高浓度)洗脱,最先流出色谱柱的是()A.山奈素B.槲皮素C.芦丁D.杨梅素E.芹菜素(二)多项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出二至五个正确的答案,并将正确答案的序号分别填在题干的括号内,多选、少选、错选均不得分)1.具有旋光性的黄酮苷元有()()()()()A. 黄酮B. 二氢黄酮醇C. 查耳酮D. 黄烷醇E. 二氢黄酮2.影响聚酰胺吸附能力的因素有()()()()()A. 酚羟基的数目B. 酚羟基的位置C. 化合物类型D. 共轭双键数目E. 洗脱剂种类3.芸香苷具有的反应有()()()()()A. 盐酸-镁粉反应B. α-萘酚-浓硫酸反应C. 四氢硼钠反应D. 三氯化铝反应E. 锆-枸橼酸反应4.黄酮苷类化合物常用的提取方法有()()()()()A. 碱溶解酸沉淀法B. 乙醇提取法C. 水蒸气蒸馏法D. 沸水提取法E. 酸提取碱沉淀法5.芸香苷经酸水解后,可得到的单糖有()()()()()A. 葡萄糖B. 甘露糖C. 果糖D .阿拉伯糖 E. 鼠李糖6.下列各化合物能利用其甲醇光谱区别的是()()()()()A.黄酮与黄酮醇B.黄酮与查耳酮C.黄酮醇-3-O-葡萄糖苷与黄酮醇-3-O-鼠李糖苷D.二氢黄酮与二氢黄酮醇E.芦丁与槲皮素7.聚酰胺吸附色谱法适用于分离()()()()()A.蒽醌B. 黄酮C.多糖D. 鞣质E. 皂苷二、名词解释1.黄酮类化合物2.碱提取酸沉淀法三、填空题1.黄酮类化合物的基本母核是_______。