2021年高考化学易错题专题训练二有机合成路线设计含解析

第1节 有机化合物的合成第2课时 有机合成路线的设计和应用一、选择题1．（2020年北京顺义）由CH 3CH===CH 2合成CH 2(OOCCH 3)CH(OOCCH 3)CH 2(OOCCH 3)时，需要经过的反应是( )A ．加成→取代→取代→取代B ．取代→加成→取代→取代C ．取代→取代→加成→取代D ．取代→取代→取代→加成答案 B2．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，―――――→Fe ，HCl ，H 2产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )A ．甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸B ．甲苯――→氧化甲基X ――→硝化Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸C ．甲苯――→还原X ――→氧化甲基Y ――→硝化对氨基苯甲酸D ．甲苯――→硝化X ――→还原硝基Y ――→氧化甲基对氨基苯甲酸答案 A3．在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。

据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是( )A ．酚钠与卤代烃作用合成酚醚： ――→Cu 210 ℃＋NaBr B ．乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HClC ．萘与浓硫酸制备萘磺酸：＋HO —SO 3H ――→60 ℃＋H 2O D ．乙烯水化制乙醇：CH 2===CH 2＋H 2O ――――→催化剂加热，加压CH 3CH 2OH 答案 B4．以下反应均可在一定条件下进行，其符合绿色化学原理的是( )①2CH 2===CH 2＋O 2――→Ag②乙烷与氯气制备氯乙烷③乙醇与浓硫酸共热制取乙烯④乙烯在一定条件下制备聚乙烯A ．①② B．②③ C．③④ D．①④答案 D 5（2020年湖北恩施）已知酸性：>H 2CO 3>，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是( )A ．与稀H 2SO 4共热后，加入足量NaOH 溶液B ．与稀H 2SO 4共热后，加入足量Na 2CO 3溶液C ．与足量的NaOH 溶液共热后，再加入适量H 2SO 4D ．与足量的NaOH 溶液共热后，再通入足量CO 2答案 D6．化合物A()可由环戊烷经三步反应合成：――→反应1X ――→反应2Y ――→反应3，则下列说法错误的是( )A ．反应1可用的试剂是氯气B ．反应3可用的试剂是氧气和铜C ．反应1为取代反应，反应2为消去反应D ．A 可发生加成反应转化为Y答案 C 7．以环己醇为原料有如下合成路线：―→①B ―→②C ―――――→NaOH ，乙醇，△③，则下列说法正确的是( )A ．反应①的反应条件是：NaOH 溶液、加热B ．反应②的反应类型是取代反应C ．环己醇属于芳香醇D ．反应②中需加入溴水答案 D8．由E()转化为对甲基苯乙炔() 的一条合成路线如下： E ――→①F ――→②G ――→③H ――→④(G 为相对分子质量为118的烃)下列说法不正确的是( )A ．G 的结构简式：B ．第④步的反应条件是NaOH 的水溶液，加热C ．第①步的反应类型是还原反应D ．E 能发生银镜反应答案 B9、（2020年湖北武汉）以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是( )A ．CH 3CH 2Br ―――――→NaOH 水溶液CH 3CH 2OH ―――――→浓硫酸、170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇C ．CH 3CH 2Br ―――――→NaOH 醇溶液△CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇D ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液△CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇答案 D10、．(2020北京顺义)是一种有机烯醚，可由链烃A 通过下列路线制得，下列说法正确的是()A ．B 中含有的官能团有溴原子、碳碳双键B ．A 的结构简式是CH 2===CHCH 2CH 3C ．该有机烯醚不能发生加聚反应D ．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应答案 A二、非选择11．(2020·重庆高二)化合物M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是以互为同系物的单取代芳香烃A 、G 为原料合成M 的一种路线(部分反应条件略去)如下：回答下列问题：(1)A 的结构简式为__________， B 中的官能团名称是__________________________。

有机合成路线设计【错题纠正】例题1、毗氟氯禾灵的合成路线如下：已知：。

写出由制备高分子化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)，合成流程示意图如下：【解析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，然后发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，苯甲醛与H发生加成反应生成，酸性条件下水解得到，最后发生缩聚反应得到，合成路线流程图为：。

【答案】例题2、化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：，写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。

【解析】根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。

【答案】【知识清单】1. 有机合成路线的设计方法设计有机合成路线时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。

其思维程序可以表示为原料→中间产物→目标产物,即观察目标分子的结构(目标分子的碳骨架特征及官能团的种类和位置)→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线(由原料分子进行目标分子碳骨架的构建及官能团的引入或转化)→对于不同的合成路线进行优选(以可行性、经济性、绿色合成思想为指导)。

物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质、反应条件及使用的物质原料,然后从已知反应物到目标产物进行逐步推断。

(1)正推法。

即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。

如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：(2)逆推法。

即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。

如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得原料分子为甲苯，如图所示：，设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即 。

2021届高三化学考前复习——有机合成线路的分析与设计专题训练（有答案和详细解析）知识梳理1．有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)官能团的引入—OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解—X烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2(或HX)；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烃不完全加成—CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反应①消除双键：加成反应。

②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。

③消除醛基：还原和氧化反应。

(3)官能团的保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：NaOH溶液H＋②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：CH3IHI氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：――――→CH3CH2OH―――→H＋/H2O2.增长碳链或缩短碳链的常见方法 (1)增长碳链①2CH≡CH―→CH 2==CH—C≡CH ②2R—Cl――→NaR—R ＋2NaCl③CH 3CHO ―――――→CH 3CH 2MgBr H ＋/H 2O④R—Cl――→HCN R—CN――→H ＋H 2O R—COOH⑤CH 3CHO――→HCN ――→H ＋H 2O⑥n CH 2==CH 2――→催化剂CH 2—CH 2n CH 2==CH—CH==CH 2――→催化剂CH 2—CH==CH—CH 2⑦2CH 3CHO―――――→NaOH 稀溶液⑧＋R—Cl――→AlCl 3＋HCl⑨＋――→AlCl 3＋HCl⑩＋――→HCl ＋(n －1)H 2O(2)缩短碳链①＋NaOH――→CaO△RH ＋Na 2CO 3②R 1—CH==CH—R 2――→O 3Zn/H 2O R 1CHO ＋R 2CHO3．常见有机物转化应用举例 (1)(2)(3)(4)CH 3CHO―――――→NaOH 稀溶液――→浓硫酸△4．有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为(1)以熟悉官能团的转化为主型如：以CH 2==CHCH 3为主要原料(无机试剂任用)设计CH 3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(须注明反应条件)。

2021届高三化学三轮复习全国II卷—有机化学合成（C）1．莫沙朵林（F）是一种镇痛药，它的合成路线如下：已知：有机化合物中与四个各不相同原子或基团相连的碳原子称手性碳原子。

请回答下列问题:（1）已知①是水解反应，则B分子中手性碳原子数是_________。

（2）B在加热、盐酸催化的条件下生成C，写出②的化学方程式_______________________。

（3）有机物D中含氧官能团的名称为_______。

（4）化合物H的结构简式为3==-，则E→F的反应类型为O C N CH_______，反应④是绿色化学中最理想的“原子经济”反应，化合物G的分子式为_______。

（5）同时满足下列条件的E的同分异构体有______种。

①核磁共振氢谱有4个峰；②能发生银镜反应和水解反应；③与3FeCl溶液发生显色反应（6）下列有关莫沙朵林（F）的说法正确的是_____。

A.可以发生水解、取代、氧化B.F分子只有一个五元碳环C.1 mol莫沙朵林最多可以消耗2 mol NaOHD.能使溴的四氯化碳溶液褪色（7）已知：，设计由制备合成路线___________________________________。

2.洛匹那韦是一种有效的HIV 蛋白酶抑制剂，有机物G 的结构与洛匹那韦相似，已知G 的一种合成路线（部分反应条件已省略）如下：请回答：(1)下列说法不正确的是_______________。

A.B →C 、D →G 的反应类型相同 B.A 具有两性 C.1 mol D 最多可以和2 mol NaOH 反应D.G 的分子式为374645C H N O(2)写出化合物F 的结构简式________________。

(3)写出由A 生成B 的化学方程式______________。

(4)有机物M 的分子组成比A(5112C H NO )少1个“2CH ”，写出三种同时满足下列条件的M 的同分异构体：____________________。

2020-2021高考化学培优易错难题(含解析)之有机化合物及答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。

其合成路线（部分反应条件略去）如下所示:回答下列问题:(1)A 的名称为________，E 中官能团名称为________。

(2)B 的结构简式为________。

(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。

(5)F 的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。

a．能与 FeCl3溶液发生显色反应 b．含有-CHO其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________【答案】甲苯酯基取代反应加成反应 13【解析】【分析】由A的分子式及产物的性质，可确定A为，在光照条件下发生-CH3上的取代反应生成B()，B发生水解反应生成C()，C催化氧化生成D()，D 与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应，生成和水。

【详解】(1)A为，名称为甲苯，E为，官能团名称为酯基。

答案为：甲苯；酯基；(2)由以上分析知，B 的结构简式为。

答案为：；(3)C()催化氧化生成D(),化学方程式为。

答案为：；(4)⑤为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH，则反应类型为取代反应，⑧为与反应生成，反应类型为加成反应。

答案为：取代反应；加成反应；(5)F 的同分异构体中，同时符合：a．能与 FeCl3溶液发生显色反应、b．含有-CHO条件的同分异构体共有13种。

它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。

其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。

答案为：13；。

【点睛】F的13种同分异构体，含有3个取代基的异构体为，，(其中，-CH3位于序号所在的位置)，(共3种)。

2020-2021精选高考化学易错题专题复习有机化合物一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．化合物W 是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下：（1）ClCH 2CH 2C1的名称是____________。

（2）E 中不含氧的官能团的名称为____________。

（3）C 的分子式为__________，B→C 的反应类型是____________。

（4）筛选C→D 的最优反应条件(各组别条件得到的D 的产率不同)如下表所示： 组别 加料温度 反应溶剂AlCl 3的用量(摩尔当量) ①-30~0℃ 1 eq ②-20~-10℃ 1 eq ③ -20~-10℃ ClCH 2CH 2Cl 1 eq上述实验筛选了________和________对物质D 产率的影响。

此外还可以进一步探究___________对物质D 产率的影响。

（5）M 为A 的同分异构体，写出满足下列条件的M 的结构简式：__________________。

①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③1 mol M 只能与1mol NaOH 反应。

（6）结合上述合成路线，写出以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成的路线图。

(其他所需无机试剂及溶剂任选)已知，RCOOH 2SOCl −−−−−→RCOCl 。

____________________________________________________________________________________________。

【答案】1，2−二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C 12H 14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量322CH I ClCH C 1OH H K C −−−−−−→、+4KMnO (H )−−−−−−→2SOCl−−−−−→【解析】【分析】A 发生取代反应生成B ，B 发生还原反应生成C ，C 发生取代反应生成D ，D 发生取代反应生成E ，E 发生取代反应生成W ；(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上；(2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基；(3)根据结构简式确定分子式；B 分子去掉氧原子生成C ；(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响；(5)M 为A 的同分异构体，M 符合下列条件：①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③l mol M 只能与1 molNaOH 反应，说明含有1个酚羟基；根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键；(6)以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成，可由和SOCl 2发生取代反应得到，可由发生氧化反应得到，可由和CH 3I 发生取代反应得到。

官能团的性质和有机反应类型【错题纠正】例题1、我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。

青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成(如下图)。

下列说法正确的是( )A.青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中B.向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，证明香茅醛中含有碳碳双键C.香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应D.香茅醛的同系物中，含4个碳原子的有机物有3种(不考虑立体异构)【解析】青蒿素中不含亲水基团，难溶于水，A项错误；香茅醛中还含有醛基，醛基具有较强的还原性，可与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色，B项错误；青蒿素不能发生聚合反应，C项错误；香茅醛的同系物应含有一个碳碳双键和一个醛基，满足以上条件且含有4个碳原子的有机物有3种，分别为CH2===CH—CH2—CHO、CH3—CH===CH—CHO、，D项正确。

【答案】D例题2、新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如下：已知：①RCHO ＋R ′CH 2CHO ――→△NaOH 溶液(1)已知甲的相对分子质量为30，甲的结构简式为________________。

E 中含氧官能团的名称是________。

(2)反应②的反应类型是____________________________________________。

(3)写出反应①的化学方程式：_______________________________________________________________________________________________________________。

(4)芳香族化合物G 与E 互为同分异构体，1 mol G 能与足量NaHCO 3溶液反应产生1 mol 气体，且G 能发生银镜反应。

则G 的结构有________种。

其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与C 反应生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式：________________________________________________。

2021届高考化学易错题练习有机物共线、共面问题的判断【错题纠正】例题1、下列说法正确的是()A．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上C．异丙苯()中碳原子可能都处于同一平面D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面【解析】A项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误。

B项，用键线式表示有机物结构时，考生最容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误。

C项，异丙苯分子中有2个—CH3，碳原子不可能都处于同一平面，错误。

D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。

答案：D例题2、下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是()【解析】由于饱和碳原子上连接4个共价键，构成四面体。

所以凡是含有饱和碳原子的化合物，分子中的所有原子就不可能是共面的。

B项有机物中有连接3个碳原子的饱和碳原子，其所有碳原子不可能在同一平面上，其余都是可以的。

答案：B【知识清单】1．最简单有机物的空间构型：（1）甲烷：（正四面体结构，键角109°28′，3个H原子共面）；（2）乙烯：（平面形结构，键角120°，6个原子共面）；（3）乙炔：（直线形结构，键角180°，4个原子共线）；（4）苯：（平面形结构，键角120°，12个原子共面）；(5)1,3—丁二烯：（4个碳原子和6个氢原子都在同一平面上，类似于苯分子中那种特殊的共价键，其中C—C单键不可旋转，分子中各个键角都接近120°）。

2.判断技巧：（1）审清题干要求：注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“氢原子”等关键词和限制条件。

（2）熟记常见共线、共面的官能团:与三键直接相连的共直线，如-C≡C-、-C≡N；与双键和苯环直接相连的原子共面，如、、；醛、酮、羧酸因与与相似为平面形（等电子原理），故为平面形分子（所有原子共平面）。

2020-2021高考化学二轮有机化合物专项培优易错难题及详细答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．合成乙酸乙酯的路线如下：CH2=CH2C2H5OH CH3CHO CH3COOHCH3COOCH2CH3。

请回答下列问题：（1）乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为_____。

.（2）乙醇所含的官能团为_____。

（3）写出下列反应的化学方程式.。

反应②：______，反应④：______。

（4）反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是_____。

【答案】 -OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液【解析】【分析】(1)乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

【详解】(1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为，故答案为：；(2)乙醇的结构简式CH3CH2OH，含有的官能团为：-OH，故答案为：-OH；(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O，故答案：2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O ；CH 3CH 2OH+CH 3COOHCH 3COOCH 2CH 3+H 2O ；反应④为乙酸和乙醇在浓硫 酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且都能溶于水，CH 3COOCH 2CH 3不溶于水，密度比水小，所以试管B 中在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：饱和碳酸钠溶液。

有机合成易错点一：有机分子中基团之间的关系【易错题典例】有机物中由于基团间的相互影响，基团化学性质的活泼性也会发生变化．下列说法正确的是()A．甲苯由于甲基对苯环的影响，导致苯环上甲基邻、对位上的氢原子易被取代而使溴水褪色B．乙醇由于羟基的影响，导致乙醇甲基上的C-H键易断裂而发生消去反应生成乙烯C．苯酚由于苯环的影响，导致酚羟基能与Na2CO3溶液反应生成CO2D．苯酚由于羟基对苯环的影响，导致苯环上羟基邻、对位上的氢原子只能于液溴发生取代反应【答案】B【错因分析】考查有机物的结构与性质，侧重常见有机物结构、性质的考查，易错点：（1）对有机物中所含有的官能团及官能团所具备的性质不熟悉；（2）不能结合反应原理准确分析实验现象，如选项C苯酚的酸性比碳酸弱，不可能发生弱酸制强酸的现象；（3）对反应条件的记忆易混淆，如苯酚能与浓溴水发生取代反应，而甲苯必须与液溴发生取代反应。

【解题指导】把握官能团与性质的关系、原子或原子团的相互影响为解答的关键，具体分析：A．甲基影响苯环，则甲苯中苯环上的H易被取代，但不能使溴水褪色；B．醇类发生消去反应的结构特点是：只有-OH相连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应；C．酚羟基能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠；D．苯酚可发生取代反应，说明羟基对苯环的影响，但苯酚能与溴水反应。

各有机物相互转化关系如图：易错点二：有机物的鉴别【易错题典例】可用于鉴别以下三种化合物的试剂组合是()①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④碳酸钠溶液A．②与①B．③与④C．①与④D．②与④D【答案】【解题指导】结合有机物的官能团的性质，掌握官能团的特征反应是鉴别有机物的关键，乙酰水杨酸中含有酯基和羧基，丁香酚中含有酚羟基和C=C，肉桂酸中含有C=C和羧基，可根据官能团的异同判断性质的移动，进而选择实验方法；常见官能团的鉴别方法有：易错点三：有机物的推断【易错题典例】有机化合物A(C 9H10O 2)为一种无色液体．从A 出发可发生如图的一系列反应，则下列说法正确的是( )A ．根据图示可推知D 为苯酚B ．G 的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有两种C ．上述各物质中能发生水解反应的有A 、B 、D 、GD ．A 的结构中含有碳碳双键【答案】B【解析】B 能和二氧化碳、水反应生成D ，D 能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D 中含有酚羟基，所以A 中含有苯环，A 的不饱和度==5，则A 中还含有一个不饱和键，A 能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B 和C ，则A 中含有酯基，C 酸化后生成E ，E 是羧酸，E 和乙醇发生酯化反应生成G ，G 的分子式为C 4H 8O 2，则E 的结构简式为CH 3COOH ，C 为CH 3COONa ，G 的结构简式为CH 3COOCH 2CH 3，结合A 的分子式(C 9H 10O 2)可知，B 为甲基苯酚钠，B 可为邻间对三种，现以对位甲基苯酚为例，各反应如下： A→B+C ：+2NaOH△ +CH 3COONa+H 2O ，B→D ：+CO 2+H 2O→+NaHCO 3，D→F ：+2Br 2→↓+2HBr ，C→E ：CH 3COONa CH 3COOH ，E→G ：CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O；A．由上述分析可知，D为甲基苯酚，故A错误；B．G的结构简式为CH3COOCH2CH3，它的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应，应是甲酸形成的酯，相应的醇有1-丙醇，2-丙醇，有2种，故B正确；C．D为甲基苯酚，不能发生水解反应，故C错误；D．A为邻间对三种酚酯，无论何种结构中都不含碳碳双键，如对位结构简式为，故D错误；故选B。