选修五 第四章 第一节 油脂

(2)油脂的水解 油脂在酸性、碱性、高温、酶催化下都能进行水解反 应。列表比较如下：
(2)盐析 工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸 钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行盐析，因 为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下 两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混 合液。
[答案] CDF
针对训练1 下列有关油脂的叙述错误的是( A．从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂 B．用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油 C．硬水使肥皂去污能力减弱是因为肥皂中的 C17H35COO－易跟Mg2＋、Ca2＋结合成沉淀
)
D．工业上常用硬脂酸和氢氧化钠反应来制取肥皂
答案：AD
皂化反应
[典例2] 可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 ( ) A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C．反应后静置，反应液分为两层 D．反应后静置，反应液不分层
[答案] AC
针对训练4 辨别固体脂肪和石蜡的方法是(
)
A．加热熔化后，加入滴有酚酞试液的烧碱溶液共煮 B．加热熔化后，加入碳酸钠溶液共煮 C．加热熔化后，加入稀硫酸共煮 D．加热熔化后，加入溴水
答案：A
随堂演练
1．关于油脂的叙述，不正确的是( )
A．油脂是指油和脂肪，它们不属于酯类 B．油脂没有固定的熔、沸点 C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D．油脂是一种有机溶剂，可溶解多种维生素
(3)该化合物在常温下的状态为________。 A．液体 C．气体 (4)与该物质能反应的试剂有________。 A．NaOH(aq) C．乙醇 E．H2 写出该有机物与上述试剂反应的方程式(任写一 个)________。 B．碘水 D．乙酸 B．固体
答案：(1)BC
(2)B
(3)A
(4)ABE
答案：C
7．某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1 mol该油脂 水解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链 饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数 比为C:H:O＝9:16:1。 (1)写出B的分子式：________。 (2)写出C的结构简式：________，C的名称是 ______________。 (3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结 构简式：______________。
②肥皂中的C17H35COO 容易结合水中的Ca2 、Mg2
－ ＋
＋
而生成沉淀，降低去污能力，如 2C17H35COO－＋Ca2＋―→(C17H35COO)2Ca↓。 特别提示：(1)皂化反应的两个条件：①水解物应为油 脂；②水解条件为碱性。 (2)盐析是一个物理过程，且可逆。
三、油脂和矿物油的区别
C17H33- C-OCH O
C17H33 - C-OCH2
CH2-OH
2014-4-30 油酸
丙三醇——甘油
油酸甘油酯
油脂是由多种高级脂肪酸与甘 O 油生成的酯。
结构：
R1 ─ C─O─CH2 O R2 ─ C─O─CH O R3 ─ C─O─CH2
从结构上油脂属于哪一类的有机物？ 能否发生水解反应？水解的产物将是什么？
天然的油脂的水解产物可以有多少种？
2014-4-30
饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸
2014-4-30
硬脂酸，m.p.69℃
油酸，m.p.13℃
从结构上分析，请你预 O 测花生油可能有什么样的 R1 ─ C─O─CH2 化学性质？ O 能发生什么类型的化 R2 ─ C─O─CH 学反应？ O 从性质上讲植物油和 动物油哪种性质更加稳定？ R3 ─ C─O─CH2 应当如何保存油脂？为什 么？ 植物油—— 双键多，熔点低，常温下为液态。 动物油——双键少，熔点高，常温下为固态。
2.油脂的化学性质 (1)油脂的氢化 油脂的氢化是指不饱和程度较高、熔点较低的液态油 通过催化加氢，提高其饱和度，转变成半固态的脂肪的过 程。 油脂氢化的反应方程式为(以油酸甘油酯为例)：
①该反应是加成反应，也是还原反应。 ②酯比烯、炔、醛、酮的还原性差；油脂的氢化须在 加热加压条件下，用Ni催化进行。 ③油脂硬化的目的在于提高油脂的饱和程度，便于油 脂的保存和运输。 ④油脂氢化得到的甘油酯又叫人造脂肪，也叫硬化 油。
答案：(1)C18H32O2 (2)CH3—(CH2)16—COOH 八酸) 硬脂酸(或十八烷酸、十
8．一种有机物的结构简式为：
试回答下列问题： (1)该化合物的种类是________。 A．烯烃 C．油脂 B．酯 D．高分子化合物
(2)该化合物的密度________。 A．比水大 B．比水小
)
D．CH2(C15H31COO)CH(C17H35COO)CH2(C17H35CO O)
答案：B
5．下列每组物质中各有三对物质，都能用分液漏斗 分离的一组是( )
A．硬脂酸甘油酯和水；酒精和水；苯酚和水 B．二溴乙烷和水；溴苯和水；硝基苯和水 C．甘油和水；乙醚和水；乙酸和乙醇 D．油酸甘油酯和水；甲苯和水；己烷和水
答案：A
2．下列不属于油脂的是(
)
④花生油
⑤润滑油
⑥石蜡
⑦菜油
A．①②③④⑦ C．①②③④⑤⑥⑦
B．①②④⑦ D．③⑤⑥
答案：D
3．区别植物油和矿物油的正确方法是( A．看色态，是否澄清、透明 B．加NaOH溶液，煮沸 C．加新制的Cu(OH)2 D．加KMnO4酸性溶液，振荡
)
答案：B
4．下列油脂能发生氢化反应的是( A．(C17H35COO)3C3H5 B．(C17H33COO)3C3H5 C．(C15H31COO)3C3H5
答案：BD
6．油脂是油与脂肪的统称，它是多种高级脂肪酸的 甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油 脂的以下性质和用途与其含有的不饱和键( 是( ) A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生 素和胡萝卜素 B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和 肥皂 )有关的
C．植物油通过氢化可以制造植物奶油 D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
2014-4-30
二、油脂的性质 1．物理性质 (1)密度：________水的密度。 (2)溶解性：________溶于水，________溶于苯、 CCl4、汽油、乙醚等有机溶剂。 (3)熔点：①天然油脂是________物，________固定的 熔、沸点。 ②组成纯净油脂的脂肪酸的________越高，________ 也越高。
典例导析
油脂的结构和性质
[典例1] 下列有关油脂的叙述不正确的是( A．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯 B．油脂属于酯类 C．油脂都能发生氢化反应
)
D．某油脂分子中，所含烃基有三种，但每一个油脂 分子中所含这三种烃基都相同，而且排列结构也相同，则 该油脂为混合物 E．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂 是混合物 F．油脂都不能使溴水褪色
全皂化，又知该油脂1 kg进行催化加氢，耗去氢气10 g才 能完全硬化，试推断1 mol 该油脂平均含碳碳双键的物质 的量为( ) B．3 mol D．5 mol
A．2 mol C．4 mol
答案：C
油脂与矿物油的区别
[典例4] 区别花生油和煤油可以使用的试剂是( A．酸性高锰酸钾试剂 C．烧碱溶液 B．酚酞试液 D．甘油 )
[答案] D
针对训练2 下列关于皂化反应的说法中，错误的是 ( ) A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油 和水形成混合液 B．加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析 C．加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下 两层，下层是高级脂肪酸钠 D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过 滤的方法分离提纯
2．化学性质(兼有________和________的性质)
规律技巧
一、油脂的结构和化学性质 1．油脂的结构 油脂的结构通式可表示为：
R、R′、R″分别代表高级脂肪酸的烃基，烃基可能 饱和，也可能不饱和，因此可能具有烯烃的性质。油脂是 甘油与高级脂肪酸形成的酯，含有酯基，故能发生水解反 应。
2014-4-30
R1、R2、R3可以相同， 也可以不同。当R1、R2、 R1 ─ C─O─CH2 O R3相同为单甘油酯，R1、 R2、R3不同为混甘油酯， R2 ─ C─O─CH 天然油脂大多数为混甘油 O 酯。R可以是饱和的也可 R ─ C─O─CH 3 2 是是不饱和的。
O
植物油与动物油哪种的分子中的双键会更多？
答案：C
油脂的有关计算
[典例3] 油脂A的通式为
(烃基R中不含有碳
碳三键)。0.1 mol A与溶有96 g液溴的四氯化碳恰好完全反 应，0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之 和为10.6 mol。则A的结构简式为________。
[答案]
针对训练3
某天然油脂12 g，需1.8 g NaOH才能完
2.合成洗涤剂 合成洗涤剂是根据肥皂去污原理合成的分子中具有亲 水基和憎水基的物质。它分为固态的洗衣粉和液态的洗涤 剂两大类。主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。 3.肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较
(1)相同点 去污原理相同，二者都存在亲水基和憎水基两部分， 位于分子的两端。在洗涤时，亲水基溶于水中。憎水基则 插入油滴中。在水和外力的作用下完成去污过程。 (2)不同点 ①合成洗涤剂具有去污力强，原料廉价易得(主要原 料是石油)、不受水质(水中Ca2＋、Mg2＋、H＋)影响等优 点；
酯+水
O
CH2-OH
3C17H35COOH CH -OH + CH2-OH
C17H35- C-OCH2 O
C17H35 - C-OCH O C17H35 - C-OCH2 +3H2O
硬脂酸
丙三醇——甘油
硬脂酸甘油酯