第三章 第二节 第2课时 煤的干馏 苯

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1．只用水和必要的实验仪器就能鉴别的一组物质是( A．苯和汽油 C．乙烯和乙烷 B．苯和四氯化碳 D．苯和己烷
)
解析：苯、汽油、己烷都是不溶于水、密度比水小的液体，乙烯和乙烷都是不溶 于水的气体，四氯化碳是不溶于水、密度比水大的液体。加水以后若液体分层， 上层是水，下层是无色油状液体，该液体是四氯化碳；若液体分层，下层是水， 上层是无色油状液体，该液体是苯。
解析：有的同学对煤干馏的产品不了解而错选 A；C 选项，苯分子是一个由 6 个 碳原子以独特的碳碳键结合而成的六元环。 答案：C
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3．苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为 它一般不可能具有的性质是( )
A．易溶于水，不易溶于有机溶剂 B．在空气中燃烧产生黑烟 C．它能使溴的四氯化碳溶液退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色 D．能发生加成反应，在一定条件下可与四倍物质的量的氢气加成
答案：B
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2．下列涉及有机物的性质或应用的说法错误的是( A．干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料
)
B．石油裂解的主要目的是生产有机化工原料，例如乙烯、丙烯等 C．苯分子是一个由 6 个碳原子以单双键交替结合而成的六元环 D．煤的干馏、石油的分馏分别是化学变化、物理变化
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4．用途 苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农 药、医药、染料、香料等；另外，苯也常用做有机溶剂。
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[自我诊断] 2．辨析下列说法的正误： (1)苯是一种重要的化工原料，主要来源是石油。( (2)苯能与溴水发生加成反应。( ) ) )
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y y 点燃 解析：CxHy＋x＋4O2― ― ― →xCO2＋ H2O，反应前后体积不变，有 2
y 1＋x＋ ＝ 4
y x＋ ，y＝4 即两种烃无论以何种比例混合，混合后氢原子数都应等于 4，唯一的 2 情况就是两种烃各自氢原子数等于 4。
答案：A
[答案]
C
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1．烃的燃烧化学方程式 不论是烷烃、烯烃还是苯，它们的组成均可用 CxHy 来表示，当它在氧气或空气 y y 点燃 x ＋ 中完全燃烧时，其方程式可表示如下：CxHy＋ ― ― ― →xCO2＋ H2O。 4O2― 2 2．气态烃燃烧的体积变化 在 T >100 ℃时， y y y ΔV＝x＋2－1＋x＋4＝ －1。 4 当 y>4 时，ΔV>0，即体积增大； 当 y＝4 时，ΔV＝0，即体积不变； 当 y<4 时，ΔV<0，即体积减小。
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解析：假设开始时压强下降是乙烯与溴加成，生成液态的 1,2二溴乙烷。在光照 下气压上升，因发生取代生成 HBr，压强为原来 4 倍可推论为 Br2 与 1 分子气态 烃反应有 4 分子 HBr 产生，即每个原烃分子中有 4 个氢原子。乙烯符合题意。 本题通过气体压强的变化，结合反应条件“在光亮处”的提示，将加成反应、取 代反应集于一身，考查思维的灵活性。
课时作业
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知识点一
煤的干馏
1．煤的组成
2．煤的干馏 (1)定义：将煤 隔绝空气加 强热使其分解的过程。
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(2)主要产物及用途：
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干馏产物 炉 煤 气 焦炉气
粗氨水 粗苯 煤焦油 焦炭
主要成分 氢气、甲烷、乙烯、 一氧化碳 氨气、铵盐
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第 2 课时
煤的干馏
苯
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1．了解煤的干馏及其产品的应用。 2．了解苯的分子结构特征，物理性质和用途。 3．掌握苯的化学性质。(重点)
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01 课前 自主梳理 02 课堂 合作探究
03 演练 效果检测
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2．两种气态烃以任意比例混合，在 105 ℃时 1 L 该混合烃与 9 L 氧气混合，充 分燃烧后恢复到原状态， 所得气体体积仍是 10 L。 下列各组混合烃中符合此条件 的是( A．CH4 C．C2H4 ) C2H4 C3H8 B．CH4 D．C2H6 C3H8 C3H8
答案：A
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5．阅读下列材料，并回答有关问题。 1865 年，凯库勒从苯的化学式 C6H6 出发，结合以往研究的成果，综合提出了苯 的构造式( )。根据现代物理方法如 X 射线法、光谱法等证明了苯分子是一
个平面正六边形构型， 且其中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独 特的键，易溶解许多有机化合物及溴单质和碘单质等，不溶于水，密度为 0.879 g· cm－3，沸点为 80.5 ℃。 (1)苯分子中各碳碳键夹角是________。 (2)苯的二氯代物有________种，其结构简式分别为____________________。 (3)用苯提取溴水中的溴或碘水中的碘是利用了_____________________________ ______________________________________________________________的性质。
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解析： 因苯乙烯为烃， 故难溶于水， 易溶于有机溶剂， A 错误； 其分子式为 C8H8， 与苯(C6H6)具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B 正确；因分子中含乙烯基， 故能与 Br2 发生加成， 能被酸性 KMnO4 溶液氧化， C 正确； 1 mol 苯基能与 3 mol H2 发生加成，1 mol 乙烯基能与 1 mol H2 加成，D 正确。
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解析：煤经干馏(即分解)得到的产物中有苯、甲苯、二甲苯等，而不是煤中本来 就含有这些物质，A 错；煤中除含有 C、H 元素外还含有 N、S、O、Si、Al、 Ca、Fe 等元素，故燃烧时会产生一系列大气污染物，B 正确；煤是由有机物和 无机物组成的复杂混合物，C 错；煤进行干馏时要隔绝空气，D 错。
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[解析]
A 项，等质量的 C3H8 比 CH4 完全燃烧时耗 O2 少；B 项，若温度高于 100
℃，C2H4 完全燃烧前后气体的总物质的量不变，若低于 100 ℃反应后气体的物质 的量减少；C 项，含碳量高的烃不易充分燃烧，易产生黑烟；D 项，干燥管增重的 质量是水蒸气和二氧化碳的质量的和。
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[随堂训练] 1．下列说法正确的是( )
A．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质 B．煤燃烧时，会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物 C．煤是以单质碳为主的复杂混合物 D．把煤高温加强热就是煤的干馏
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(2)可燃性：因为苯中 碳的质量分数 生 明亮而带有浓烟
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很大，所以苯不易完全燃烧，燃烧时产
的火焰。燃烧的化学方程式为
点燃 2C6H6＋15O2― ― →12CO2＋6H2O。 (3)取代反应： 苯与浓硝酸发生取代反应的化学方程式为
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平面正六边形 介于单键和双键之 间独特的键
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甲烷 燃烧 乙烯
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苯 火焰明亮、伴有浓烟 不能反应，但能使溴水因萃 取而退色
安静燃烧，产 火焰明亮、伴 生淡蓝色火焰 不能 有黑烟 能
溴水退色 酸性 KMnO4 溶液退色 取代反应 加成反应
不能
能
不能
能 不能
不能 能
能 能
＋H2O， 该反应为
取代反应；D 项，苯与 H2 发生加成反应，但这个反应不能证明苯中是单双键交 替结构。
[答案]
B
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甲烷、乙烯和苯的性质比较 甲烷 分子式 CH4 乙烯 C2H4 苯 C6H6
结构简式
CH4
CH2==CH2
空间构型 碳碳键
正四面体 单键
平面结构 双键
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3．烃燃烧时耗氧量 n(O2)、生成二氧化碳量 n(CO2)、生成水量 n(H2O)的比较： (1)烃 CxHy，燃烧时：
y y x ＋ n(O2)＝ 4，n(CO2)＝x，n(H2O)＝2。
y (2)质量相同的烃 CxHy(转换成 CHx)，燃烧时： ①质量相同的含氢质量分数较大的烃， 燃烧时耗氧量较多、 生成二氧化碳量较少、 生成水量较多。 ②最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧 后的耗氧的量、生成二氧化碳的量、生成水的量也一定。
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解析：(1)苯分子结构是平面正六边形构型，而平面正六边形内角为 120° ，故苯 分子中碳碳键夹角应为 120° 。 (2)由苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键的事实， 可 知苯分子环状结构中的各个顶点上碳及碳上面的氢应是分别等同的，各碳碳键 (即正六边形各个边)也是等同的，因此，苯的二氯代物应有 3 种，表示如下：