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(2)逆向合成法:此法采用逆向思维方法,从目标物质的组成、结构、性质 入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维 程序是:产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法:此法采用综合思维的方法,将正向、逆向推导出的几种合 成途径进行比较,得出最佳合成路线。 2.常用方法 (1)官能团的引入 1)引入羟基(—OH):①烯烃与水加成;②醛(酮)与氢气加成;③卤代烃水解; ④酯的水解等,其中最重要的是卤代烃水解。 2)引入卤原子(—X):①烃与X2取代;②不饱和烃与HX或X2加成;③醇与HX 取代等,其中最重要的是不饱和烃的加成。
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高考化学
专题二十三 有机化学基础
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考点清单
考点一 有机化合物的结构与性质
考点基础
一、烃的衍生物的组成、结构和性质
类
通式/官能团
代表物
别
卤
R—X
C2H5Br
代
烃
分子的结构特点 主要化学性质
卤素原子直接与 烃基相连
1.与① NaOH水 溶液 共热发生 取代反应(水解反 应) 2.与② NaOH醇 溶液 共热发生 消去反应
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苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾溶液的反应;(3)醇氧化为醛或酮的 反应;(4)醛氧化为羧酸的反应等。 5.还原反应:有机物加氢去氧的反应。 6.加聚反应:通过④ 加成 反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚 合)。主要为含⑤ 双键 的单体聚合。 7.缩聚反应:单体间通过缩合反应生成高分子化合物,同时生成⑥ 小分子
生H+
酯
分子中
1.在酸性条件下发
RCO— 和 生水解反应,生成
—OR' 之间
羧酸和醇
的键易断裂
2.在强碱水溶液中
水解生成羧酸盐
和醇
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二、同系物 1.同系物的概念 结构相似,组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 2.同系物的特点 (1)结构相似,通式相同(只有二者同时具备时,才可能是同系物)。 (2)化学性质相似,物理性质一般随碳原子数的增加而发生规律性变化。 三、同分异构体的书写 1.思维流程 (1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。 (2)结合所给有机物有序思维:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异 构。 如:
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例 (2018北京理综,25,17分)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和 萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。
8-羟基喹啉
已知:ⅰ.
+
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类,A的类别是
。
(2)A→B的化学方程式是
。
(3)C可能的结构简式是
);若该醇不能被催化氧化,则必含
(与—OH相
连的碳原子上无氢原子)。 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类可确定碳链结构。
(4)由加氢后的碳架结构确定
或
的位置。
三、高分子化合物
1.高分子化合物的结构特点
高分子化合物通常结构并不复杂,往往由简单的结构单元重复连接而成。
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①碳链异构,如
和
。
②位置异构,如
和
。
③官能团异构,如
和
。
(3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。如苯环上有三个不同 的取代基时,书写同分异构体的原则是“定二动一”,“定”有三种情况, 即邻、间、对三种位置关系,“动”的同时兼顾对称性。 2.“碎片拼装法”书写同分异构体 (1)除特定基团外,统计剩余基团的不饱和度、碳原子数和氧原子数。 (2)结合题给限制条件,写出符合条件的官能团结构,即碎片。 (3)结合不饱和度、碳原子数和氧原子数及已知碎片,判断出所有碎片。
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2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OH
ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH。 3)通过某种手段,改变官能团的位置。 (4)碳骨架的增减 1)增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有 机物与HCN反应,以及有机物间的加成、聚合等。 2)变短:如烃的裂化、裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化,羧酸盐脱 羧等。
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如:
(1)聚乙烯的结构单元(或链节)为
。
(2)n表示每个高分子化合物中链节重复的次数,叫聚合度。n越大,相对分
子质量越大。
(3)合成高分子的低分子化合物叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。
2.加聚反应和缩聚反应
(1)加聚反应
由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。
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(2)缩聚反应 单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物(如水、 氨、卤化氢等)的聚合反应。
。
(4)C→D所需的试剂a是
。
(5)D→E的化学方程式是
。
(6)F→G的反应类型是
。
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(7)将下列K→L的流程图补充完整:
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(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了
(填“氧化”或“还原”)反应。反
应时还生成了水,则L与G物质的量之比为
。
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解题导引 推断物质要抓住(1)反应条件;(2)物质组成的变化;(3)已知信 息。
(1)能使溴水褪色的物质可能含有“① 或是酚类物质(产生白色沉淀)等。
”“
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”
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“②
”
“
”“③ —CHO ”或是酚类、苯的同系
物等。
(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的物质 一定含有“④ —CHO ”。
(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。 (5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有 “⑤ —COOH ”。
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10.裂化反应:在一定温度下,把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为 相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。 二、酯的生成和水解及肽键的生成和水解
+
+
+
+
(虚线为断键处或成键处)
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方法技巧
方法 有机合成题的解题方法 解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有 何种官能团,然后结合所学过的知识或题给信息,寻找官能团的引入、转 换、保护或消除的方法,尽快找出合成目标有机物的突破点。 1.常见题型 (1)正向合成法:此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要 的直接或间接的中间产物,逐步推向目标物质,其思维程序是:原料→中间 产物→产品。
(G)中的—NO2转化为—NH2的同时—NO2中的氧原子转化为
H2O,此时需要6个氢原子,需3个 的量之比为3∶1。
分子来提供,所以L与G的物质 Nhomakorabea答案 (1)烯烃 (2)CH3—CH CH2+Cl2
(3)
或
(4)NaOH,H2O
(5) (6)取代反应
CH2 CH—CH2Cl+HCl +2H2O
(7) (8)氧化 3∶1
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(6)能水解的有机物中可能含有酯基(
(
)等。
(7)能发生消去反应的为⑥ 醇或卤代烃 。 2.根据性质和有关数据推知官能团的数目
)、卤素原子、肽键
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚、羧酸) H2
(3)2—COOH
CO2 —COOH
CO2
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(4)
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3.根据某些产物推知官能团的位置 (1)醇能被氧化成醛(或羧酸),则醇分子中的—OH一定在链端(即含—CH2 OH);醇能被氧化成酮,则醇分子中的—OH一定在链中(即含
nH2NCH2COOH
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考点基础
考点三 有机反应类型的判断
一、有机反应的反应类型
1.取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代
替的反应。
取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。
2.加成反应:有机物分子中① 不饱和键 两端的碳原子跟其他原子或原
子团直接结合生成新的化合物的反应。
解析 本题考查了烃的取代、加成，卤代烃的水解，醇的消去等知识。 (1)A的分子式为C3H6，应为丙烯。
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(2)烯烃分子和Cl2在高温条件下发生的是取代反应而不是加成反应,且取 代反应通常发生在烷基上。 (3)由于CH2 CH—CH2Cl(B)的结构不对称,所以在和HOCl发生加成反应 时可能生成两种产物。 (4)C→D的转化过程中,C分子去掉2个Cl原子增加了2个“OH”原子团,所 以该过程应是卤代烃的水解反应,所需试剂是NaOH水溶液。 (5)根据合成路线可知E应是CH2 CH—CHO,所以D→E的化学方程式应
是
CH2 CH—CHO+2H2O。
(6)根据合成路线可知J为
,G为
。F应是苯酚,F
→G应是苯酚与浓HNO3发生取代反应生成邻硝基苯酚。
(7)根据信息ⅰ可知K→L的中间产物结构简式为:
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,由中间产物再发生醇羟基的消去反应得L(
)。
(8)L→8-羟基喹啉,分子组成上少了2个H原子,所以L发生了氧化反应,每个
加成反应包括与H2、X2(卤素单质)、HX、HCN、H2O等的加成。 3.消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子
(如H2O、HX等),生成含不饱和键化合物的反应。 4.氧化反应:有机物得② 氧 失③ 氢 的反应。
氧化反应包括:(1)烃和烃的衍生物的燃烧反应;(2)烯烃、炔烃、二烯烃、
(4)结合等效氢等限制条件进行拼装。 如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体有甲酸某酯:
