同分异构体书写公开课共18页文档

ex4. 主链上含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有 2 种。
ex5. 某含氮有机物C4H9NO2，属于氨基酸的同分异构体有 5 种。
3. 取代产物数目的判断
下列烷烃的一氯代物的同分异构体各有几种？
A. CH3CH3 C. CH3CH2CH2CH3
B. CH3CH2CH3 D. (CH3)2CHCH2CH3
根据分子式书写简单同分异构体的一般思路： 先考虑类别异构，再分别写出不同类别的同分异构体；针对 每类有机物，既要考虑碳链异构(先)，又要考虑位置异构(后)
强调：养成有序思维的习惯！
ex1. 写出具有下列分子组成的同分异构体 ①C7H16 ②(2)C6H12(烯烃) ③C8H16(含六元环) ④C8H10(含苯环) ex2. 烃C7H16分子结构中有3个甲基的同分异构体有 3 种？ ex3. 某链烃分子结构中含1个叔碳原子和1个季碳原子，亚甲基和甲 基各若干个，则 ①该烃分子中含−CH3 5 个；②该烃分子中至少有 8 个碳原子。
① CnH2n(n≥3) 单烯烃与环烷烃 ② CnH2n－2(n≥3) 单炔烃、二烯烃 ③ CnH2n－6(n≥6) 苯及其同系物与多烯 ④ CnH2n+2O(n≥2) 饱和一元醇和醚 ⑤ CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛、酮和烯醇 ⑥ CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯、羟基醛 ⑦ CnH2n－6O(n＞6) 一元酚、芳香醇、芳香醚 ⑧ CnH2n+1NO2 氨基酸和一硝基化合物 ⑨ C6H12O6 葡萄糖和果糖 ⑩ C12H22O11 蔗糖和麦芽糖
2. 转化限制条件 (1)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三
键或醛基。 ②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳 三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。 ③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分 子中含有酚羟基。

同分异构体： R1
R1
R1
A:
1.
2.
3. R2
R2
R2
R2
R2
√
-NO2 不饱合度为1 -CHO
不饱合度为1
剩余的N、O 以单键相连
试题解析
(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式___________。 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基， ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
CHO
CHO
CHO
OCHO
NHCHO
NHOH
ONH2
NH2
OH
N、O
模型建构
限
定
明确已知物质的组成，判断不饱合度
条 件
下 同 分 异
构 体 的
书
根据限定条件分析同分异构体可能的官能团
写
一
定
根据不饱合度确定剩余基团或官能团
要
有
序
根据碳链异构和官能团的位置异构书写同分异构体 ！
书
写
微课小结
本节微课的要点： 一：分析在限定条件下
。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。
C＝N ⒈
⒉
N＝C

⒊
N
C
C＝N CH2
N＝C CH2
N C CH3
试题解析
试题解析
(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式___________。 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基， ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
同分异构体书写

醇 CH3－CH2－ －OH
醛
CH3－CH2－ －CHO
胺
CH3－CH2－ －NH2
羧酸
CH3－CH2－ －COOH
卤代烃、醇、胺、硝基烷、醛、羧酸都可以看作烃的一元取代物。
CnH2n+1 ─ X
X=卤素原子、羟基、醛基、羧基等
知识精讲 三、同分异构体的书写
1、烷烃的一元取代物的异构 方法1：取代“等效氢”法
01 02
03
01官能团异构 根据题意准确找出官能团。 02碳架异构 准确写出碳骨架，并找出等效氢。 03位置异构 把官能团放在合适的位置。
知识精讲 一、同分异构体的书写步骤
第一步、官能团异构——确定官能团 1、掌握常见的官能团异构
羟基：
醚键：
醛基：
羰基：
羧基：
酯基：
羟醛：
和
知识精讲 一、同分异构体的书写步骤
例7、书写分子式为C8H10，属于芳香烃的同分异构体。 C8H10比烷烃少___8___个氢原子；一个苯环比烷烃少___8___个氢原子。
母体
侧链
或 2个
知识精讲
三、同分异构体的书写 3、苯环上侧链的异构 例8、书写分子式为C7H7Cl，属于芳香化合物的同分异构体。 C7H8比烷烃少___8___个氢原子；一个苯环比烷烃少___8___个氢原子。
母体
侧链
─ Cl 和
③ ②① ④
─ Cl
本节小结
先官能团异构 再碳架异构
同分异构体的书写步骤
同分异构 体的书写
最后写位置异构 取代等效氢法和烃基转化法
同分异构体的书写方法 有序法和替代法
苯环侧链和位置异构
心之所愿，无事不成
心之所愿，无事不成

C
C
C
注意：乙基不能连在2号碳上，否则导致主链增长
（2）支链为两个甲基 (支链由整到散) I、两甲基在同一个碳原子上
∣C
C ∣
C －C － C － C － C
∣
∣
C
C
(支链位置由心到边)
C ∣ C －C － C － C － C ∣ C
（2）支链为两个甲基 (支链由整到散) II、两甲基在不同碳原子上
7.1.4 同分异构体的书写
如果组成物质的分子式相同，形成的分子结构是否相同呢？
物质名称
结构式 (用碳骨架)
相同点 不同点
正戊烷
异戊烷
分子式相同 C5H12，链状 结构不同
新戊烷
戊烷有三种同分异构体
正戊烷 异戊烷 新戊烷 沸点(b.p) 36.1℃ 27.9℃ 9.5℃
注意
通常状况下新戊烷是气体
解析：对于选项A，从结构简式上可以看出，四个甲 基上的碳原子是等效的，两个次甲基上的碳原子是等 效的，所以，该有机物的一氯代物有两种，以此方法 可以推知。 一氯代物有三种的只有D
C － C － C － C － C 支链邻位
∣
∣
C
C
(排布由对到邻再到间)
C －C － C － C － C
∣
∣
C
C
注意：甲基不能连在端位碳上
支链间位
4、主链少三个碳原子（主链4个碳）
C
∣
C －C － C －
∣
∣
C
C
C－
C－
C－ C
只有一种结构
C7H16 的同分异构体共有9种：
C-C-C-C-C-C-C
CH4
CH3 CH3—C —CH3

思考：C3H2Cl6 的同分异构体有__4__种？ 练习：苯环上有两个取代基 ： -A -B，有__3__种？
思考：三元取代物如何写？
方法：定二移一，注意：定位方式要 找全，移动按照同邻间…，避免重复
例题5、苯环上有三个取代基 1）如果三个取代基相同：三个-A，有__3___种 2)如果三个取代基两个相同：两个 -A ，一个 -B，有 __6___种 3）如果三个取代基不同：-A -B -C，有__1_0___种
A、CH3-CH=CH2与
C、HCOOC2H5与CH3COOCH3
3、什么是等效氢？
等效氢：同一碳上氢等效 对称碳上氢等效 同一碳上甲基上氢等效
同分异构体的分类
一、碳链异构 二、位置异构 三、官能团异构
同分异构的书写方法： 一、碳链异构 方法：减碳法
口诀: 去一碳，挂中间，往边排，不到端；去两碳，成 乙基，乙基不连二号碳，去两碳，二甲基，定一移一， 同邻间，不重复，是关键
例题1：写出C6H14 同分异构体
x
练习： 写出C4H10 C5H12 同分异构体
二、位置异构
1、烯烃的同分异构体
方法：先写碳链异构，再标出碳 碳双键的位置，注意顺反异构
例题2、写出C4H8 所有烯烃的同分异构体
注意：烯烃有顺反异构
思考：什么样的烯烃有顺反异构呢？
2、一元取代物 方法：等效氢法、基元法
异戊二烯的所有同分异体（写结构简式）
2、（2014年 7）下列化合物中同分异构体数目最少的是（A）
A、戊烷 B、戊醇
C、戊烯 D、乙酸乙酯
3、［2012·海南化学卷5］分子式为C10H14的单取代芳烃，其可
能的结构有( C )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种

H3C
H
反 2 丁烯
②对映异构
当有机物分子中有连接着4个不同的原子或原子团的碳原子 (又叫手性碳原子)时，就可能存在对映异构现象。
B A CD
E
2023
知识重构 重温经典 模型建构 名师导学
1.（2022∙广东卷21节选）（5）化合物VI（
OH ）有多种同分异构体，其中
含C=O 结构的有__2___种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为______O_。
b.同一个碳原子上的甲基的氢原子等效。
CHO
c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
H3C C CH3
2.（2022∙北京卷 36题节选） （2）B（C4H8O2） 的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一 组峰，结构简式是 O 。
O
羧酸 酯 环醇
环醚
B分子式：C4H8O2 B不饱和度：Ω=1 限定条件：核磁共振氢谱只有一组峰
H恰好12个 含有：2个对称甲基、 1个非对称甲基、2个 对称羧基，剩余1个H
9.（2022∙江苏卷 9题） 精细化学品 Z 是X 与 HBr 反应的主产物,X→Z 的反应机理如下：
Br
HBr
+
CHCH2CH3 Br
X
Y
Z
下列说法不正确的是 ( D )
A.X与
互为顺反异构体
B.X 能使溴的 CCl4 溶液褪色
子是除苯环外的碳原子数；氧、氮等元素确定起来较容易。
2、不饱和度确定方法。 如CaHbOdXmNn的不饱和度计算公式
Ω=
(2a+2)
(b+m 2
n)
3.由限定条件确定官能团种类和个数
限制限条制件条件
官能官团能或团结或构结特构征特征

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一、有机化合物的同分异构现象
1、相关概念 (1) 同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构 不同，因而产生了性质上的差异，这种 现象叫做同分异构现象。
(2)同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称 为同分异构体。
(3)碳原子数目越多，同分异构体越 多
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以烷烃为例
碳原
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• 插入法演示
C—C—C—OH
丙醇: C—C—C 丙醚: C—C—C
C—C—C OH
C—O—C—C
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反馈练习
4、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种) 5、书写C4H10O的同分异构体 （7种） 6、书写C4H9Cl的同分异构体（4种）
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4、CH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2C(CH3)=CH2
链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C
C-C-C-C-C
CC C
C
C C-C-C-C-C C-C-C-C-C
C C-C-C-C-C
C
C
C-C-C-C-C
C C-C-C-CCCCC源自CC第12页/共28页
(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写 例2、书写C4H8的同分异构体 CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2C﹦CH2
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序号
类别
通式
1
烯烃 环烷烃
CnH2n
常 见
炔烃
2
二烯烃
CnH2n-2
的 类

CH3－C－CH3 CH3
15
解题思路：1.记忆法：
熟记常见碳链异构个数， 题可速解：
C2H6 1 C3H8 1 C4H10 2 C5H12 3
C2H5— 1 C3H7 — 2 C4H9 — 4
16
练习
• 1、主链上有5个碳原子，分子中共有7的个 碳原子的烷烃，其结构有几种 （ ）
• A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
10
• 第一步：写出含C原子数目最多的直C链 • （主链由整到散） • 第二步：写出减去一个C原子的直C链，把去掉的C原
子当作支链，加在主链上，依次变动在主链的位置 （支链位置由心到边,但不到端） • 第三步：写出减去两个C原子的直C链， • ①把去掉的两个C原子当作一个支链(C—C)加在主链上， 依次变动在主链的位置. • ②把去掉的两个C原子当作两个支链，加在主链上，依 次变动在主链的位置（多支链时,排布对、邻、间） • 第四步：添H(补足碳原子的四个价键)
C C—C—C—C—C
等效碳C不H3重—排CH2—CCHH32—CH2—CH3
C 3、减二个碳变支链:
C C—C—C—C
CH3 支链由整到散,位置由心到边但不到 端；多支链时,排布对、邻、间
CH3
C
CH3—C—CH2—CH3
C—C—C—C CH3—CH—CH—CH3
CH3
CC
CH3 CH3
4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键
4、再从母链上取下一个碳原子，仿照3书写。
5、经检查，无遗漏或重复，补齐氢原子，使每个
碳原子形成四个单键。
己烷五种
9
1、排主链,主链由长到短
C—C—C—C—C—C CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

二轮专题复习之：
同分异构体的书写判断
一、同分异构体的“宏观建模”：
碳链异构
位置异构
官能团异构 逻辑顺序：先链后位
1、碳链异构
烷烃异构书写：主链由长到短，支链由整到散，位置
由心到边，连接不能到端。碳四键，记心间。
▲记住几种简单烷烃的碳链异构数目及其结构简式：
丙烷
丁烷
戊烷
已烷
（C3H8） （C4H10） （C5H12）构）
例2：与有机物
互为同分异构体，满足下列条件的有 种。
①能与FeCl3 溶液显色； ②能发生银镜反应
◆◆小 结：
▲限定条件同分异构体数目一般分析思路：“先凑基团，后摆位置”
C、O数目及 不饱和度Ω
凑出所需官 能团或基团
考虑各基团 的位置关系
基团的种类、个数（信息、不饱和度、氢的种类）
有
种。
5 练2：有机物分子式为C5H10O2且能发生水解反应的同分异构体
有
种。
（3）多官能团位置的确定：“定一移位法”
▲固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目
练1：（2016全国Ⅱ卷）分子式为C4H8Cl2的有机物共有 种 （不含立体异构）。
练2：分子式为C4H7ClO2且能使NaHCO3放出CO2的同分异构体有 种。
2010-2017年全国卷对苯环上同分异构体的书写有明显的青睐。如11、12、13、 14、16、17年都是含有苯环取代基同分异构体的考查。
同分异构 1
体数目
2
3
5
2、位置异构
（1）一价基团（如—X、—OH、—CHO、—COOH、
—NO2、 —NH2 等）：取代法(等效氢法)
［小试牛刀］

必修2《同分异构体的 书写》上课用
6、纪律是自由的第一条件。——黑格 尔 7、纪律是集体的面貌，集体的声音， 集体的 动作， 集体的 表情， 集体的 信念。 ——马 卡连柯
8、我们现在必须完全保持党的纪律， 否则一 切都会 陷入污 泥中。 ——马 克思 9、学校没有纪律便如磨坊没有水。— —夸美 纽斯
10、一个人应该：活泼而守纪律，天 真而不 幼稚， 勇敢而 鲁莽， 倔强而 有原则 ，热情 而不冲 动，乐 观而不 盲目。 ——马 克思
56、书不仅是生活，而且是现在、过 去和未 来文化 生活的 源泉。 ——库 法耶夫 57、生命不可能有两次，但许多人连一 次也不 善于度 过。— —吕凯 特 58、问渠哪得清如许，为有源头活水来 。—— 朱熹 59、我的努力求学没有得到别的好处， 只不过 是愈来 愈发觉 自己的 无知。 ——笛 卡儿
拉
60、生活的道路一旦选定，就要勇敢地 走到底 ，决不 回头。 ——左
Hale Waihona Puke

―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能
生成的同分异构体数目是
10种
X Y
4
1 3
2
X
4
1
3
Y
2
X
1
2
Y
4
4
定二动一
2
9
【经典实例】 【例3】 （2012·全国新课标卷）
38.(6) E（
）的同分异构体中含有
苯环且能发生银镜反应的共有____1_3____种，
其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且
（②2有）限A制不条能件使，溴信的息CC量l4较褪大色。，其核磁共振氢谱为单峰：
。
有机分子的官能团或结构特征
能使FeCl3溶液显紫色反应 ③【问例题 1】一已般知是化推合断物符A合的限分制子条式件为的C同3H分6异O，构写体出数满目足或下写列出条符件合的条A件同的分一异种构或体几的种结结构构简简式式。。
②③能问与 题F一e般Cl是3溶推液断发符生合显限色制反条应件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。 【难难点点 一突：破苯二环：上苯的环位上置官异能构团类别异构】
2下、A的含同苯分环异的构条体件_限__制_型__异种构
能与NaHCO3反应产生CO2 【（难2）点A突不破能二使：溴苯的环CC上l4官褪能色团，类其别核异磁构共】振氢谱为单峰：
第一步：关注研究对象 第二步：审限制，定基团。 ①能与NaHCO3溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
第三步：做减法，巧组合。
16
【经典实例】
【例5】：与香兰素互为同分异构体， 分子中有4种不同化学环境的氢，且能 发生银镜反应的酚类化合
物共有 2 种，其结构简式分别是：

C 3、减二个碳变支链:
C C—C—C—C
CH3 支链由整到散,位置由心到边但不 到端；多支链时,排布对、邻、间
CH3
C
CH3—C—CH2—CH3
C—C—C—C CH3—CH—CH—CH3
CH3
CC
CH3 CH3
4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键
一、同分异构书写 1、碳链异构——减碳对称法
成直链，一条线； 摘一碳，挂中间，往边移，不到端 摘二碳，成乙基； 二甲基，同、邻、间。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的
如新戊烷
CH3 CH3 C CH3
CH3
(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的
如
CH3 CH3
CH3 —C — C— CH3
CH3 CH3
讨论:下列有机物中一氯代物的同分异体的数目
CH3 CH2 CH CH3
CH3-CH2-CH3
CH3
CH3
课堂训练2：书写辛酸 C8H16O2 同分异构，写出属于 羧酸同分异构
C-C-C-C-C-C
C-C-C-C-C C
C C-C-C-C
C
C-C-C-C-C C
C-C-C-C CC
共 13 种
活动探究三：组装 C2H6O球棍模型
CH3CH2OH
CH3OCH3
一、同分异构书写 3、官能团异构
官能团类别异构
碳链异构
位置异构
课堂训练4：写出化学式C3H8O的所有可能物质 的结构简式。
C
C-C-C-C-C C
C C-C-C-C
C
C-C-C-C CC
实 例
1、排主链,主链由长到短 C—C—C—C—C—C CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

正戊烷 物质名称
结构简式 相同点 不同点
正戊烷
新戊烷 异戊烷
分子式相同 碳架结构不相同
异戊烷 新戊烷
环节2、知识精结构的现象叫做同分异构现象，具有同 分异构现象的化合物互为同分异构体。
物质名 称
甲烷
乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷
…
癸烷
同分异 构体
1种
1种
1种 2种 3种 5种
4
同学们，下列分子还有其它结构吗？
甲烷
乙烷
丙烷
甲烷、乙烷和丙烷的结构只有一种，那么其它烷烃是不是也只有一种结构呢？
环节2、知识精讲
5
思考与讨论 丁烷（C4H10）的结构有几种？请同学们连接丁烷所有结构的球棍模型。
正丁烷
异丁烷
环节2、知识精讲
6
思考与讨论 戊烷（C5H12）的结构有几种？请同学们连接戊烷所有结构的球棍模型。
… 75种
如何才能正确书写烷烃的同分异构体呢？
环节2、知识精讲
一、认识烷烃的结构
8
主链
主链可以由1个碳原 子或多个碳原子构成
支链 支链可以由1个碳原 子或多个碳原子构成
先确定主链
烷烃同分异构 体的书写方法
再确定支链
环节2、知识精讲
9
二、同分异构体的书写 例1、书写C6H14的同分异构体。
①主链由长到短
②支链由整到散 ③位置由心到边
①②
④连接不能到端
环节2、知识精讲
10
二、同分异构体的书写 例1、书写C6H14的同分异构体。
乙基必须连在3号 及以上的碳原子上
↓
②支链由整到散
↓
2个
同一碳上
不同碳上
环节2、知识精讲