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⾼考化学有机物推断题解题技巧2019-09-14⼀、常⽤解题技巧技巧1 根据物理性质推断重点可根据物质的密度、状态、溶解性等⽅⾯进⾏考虑。
(1) 密度⽐⽔⼩的液体有机物:所有烃、⼤多数酯、⼀氯烷烃等。
(2) 密度⽐⽔⼤的液体有机物:溴⼄烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
(3) 难溶于⽔的有机物:液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(如溴苯)、硝基化合物(如硝基苯)、醚、酯(如⼄酸⼄酯)等;苯酚在常温微溶于⽔,但⾼于65℃时与⽔以任意⽐互溶。
(4) 易溶于⽔的有机物:碳原⼦较少的醛、醇、羧酸(如⽢油、⼄醇、⼄醛、⼄酸)。
(5) 常温下为⽓体的有机物:1～4个碳原⼦的烃,⼀氯甲烷、新戊烷、甲醛等。
技巧2 根据化学性质推断(1) 能发⽣⽔解反应的物质:卤代烃、酯(油酯)、⼆糖、多糖、蛋⽩质等。
(2) 能发⽣银镜反应的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等所有含醛基的物质。
(3) 能使⾼锰酸钾酸性溶液褪⾊的物质:含有碳碳双键、碳碳三键的烃和烃的衍⽣物;苯的同系物;含有羟基的化合物(如醇和酚);含有醛基的化合物。
(4) 能使溴⽔褪⾊的物质:含有碳碳双键或碳碳三键的烃和烃的衍⽣物(加成反应);苯酚等酚类物质(取代反应);含醛基物质(氧化反应);有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、⼰烷等,属于萃取,使⽔层褪⾊⽽有机层呈橙红⾊)。
(5)能被氧化的物质:含有碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物、苯的同系物、醇、醛、酚等可以被酸性⾼锰酸钾氧化;⼤多数有机物可以燃烧,物质燃烧都是被氧化;显酸性的有机物(含有酚羟基和羧基的化合物)。
(6) 能使蛋⽩质变性的物质:强酸、强碱、重⾦属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧⽔、碘酒、三氯⼄酸等。
(7) 既能与酸⼜能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋⽩质等)。
(8) 能与NaOH溶液发⽣反应的有机物:酚;羧酸;卤代烃(⽔溶液:⽔解;醇溶液:消去);酯(⽔解,不加热反应慢,加热反应快);蛋⽩质(⽔解)。
近年来高考化学试卷中对这一理念有充分体现，出现了与日化产品、药物、环境等的相关试题，如青蒿素、多巴胺、具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱、治疗高血压的药物多沙唑嗪盐酸盐，制作“香水”的天然化合物a-damascone等，其结构均较复杂，用常规思维来解决这类问题，十分繁琐，而且难免会出现遗漏、差错。
不饱和度揭示了有机物组成与结构的隐性关系和各类有机物间的内在联系，是推断有机物可能结构的一种新思维，其优点是推理严谨，可防遗漏。
不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。
【计算公式：】【分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系：】①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环；③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推；④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。
（一般情况必有苯环）【计算下列结构的分子式】C C【推断分子结构】（1）C 7H 8O 的结构推断（2）某有机化合物A 的相对分子质量大于150且小于200。
经分析得知，化合物中碳、氢、氧的质量比为：7.5:1.125:3。
A 具有酸性，是蜂王浆中的有效成分，物质的量为0.0002mol 的A 需用20.0mL 0.0100mol/L 氢氧化钠水溶液来滴定达到滴定终点。
①有机化合物A 的相对分子质量是 ，该化合物的化学式（分子式）是 。
②已知A 能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 发生臭氧化还原水解反应生成B 和C ，B 能发生银镜反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应。
信息提示：在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：以上反应和B 的进一步反应如下图所示。
1molD 与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L （标准状况）。
巧用“缺氢指数”解有机化学问题作者：方志强来源：《化学教学》2007年第10期文章编号：1005－6629(2007)10－0049－02 中图分类号：G633.8 文献标识码：B1 “缺氢指数”的概念有机物的“缺氢指数” （符号为Ω表示）是以饱和链烃（CnH2n+2）为基准，当n个碳原子结合2n+2个氢原子即达到“饱和”，则此有机物的“缺氢指数”等于零。
其它有机物与饱和链烃相比较每少2个氢原子其“缺氢指数”增加1，以此类推。
对于烃（CxHy）(相应的饱和链烃CxH2x+2) 的“缺氢指数”计算公式：对于烃的衍生物，其衍生物分子中最多可结合的氢原子个数与除氢原子以外的其它各原子的价态有关。
例如：在甲烷分子的碳氢键中插入氧原子后变成甲醇，两者的“缺氢指数”均等于零。
既有机分子中每增加一个两价氧（或硫）原子，有机分子中最多可结合的氢原子个数不变，因此增加一个两价氧（或硫）原子后的有机分子的“缺氢指数”也不变；有机分子中每增加一个卤素原子，就相当于有机分子中减少一个氢原子，所以计算变化后有机物的“缺氢指数”，要加回一个氢原子；有机分子中每增加一个三价的氮原子，变化后的有机分子中增加一个氢原子，那么计算变化后有机分子的“缺氢指数”，要减去一个氢原子…… 根据上述推论，可得出烃的衍生物（CxHyOzClaNb）的“缺氢指数”计算公式为：在有机分子中若只含有下列常见的基团：-X(卤原子)、-OH(羟基)、-O-(醚键)、-NH2(氨基)等，它们不能再结合氢原子，因而它们的“缺氢指数”Ω=0。
在有机分子中若只含有一个下列常见的基团：C=C、C=O、-NO2(硝基)等或成一个环，相当于减少了两个氢原子，所以它们的“缺氢指数”：Ω=1。
在有机分子中若含有一个C≡C，其“缺氢指数”：Ω=2；在有机分子中若含有一个苯基，其“缺氢指数”：Ω=4。
对于立体封闭型（多面体）环状烃分子，其“缺氢指数”等于多面体的面的数目减去1，即“Ω =面数-1”。
运用不饱和度，巧解有机题喀什二中衣忠利不饱和度（Ω）是指有机物分子中的缺氢指数，应用在有机物结构和性质推断题上，会起到事半功倍的效果。
烷烃又叫饱和烃，所以不饱和度Ω＝0，单烯烃含有一个双键，不饱和度Ω＝1.一、不饱和度的规定和结论1.少两个氢原子或一个双键，不饱和度Ω=1；2.一个环不饱和度Ω＝1；3.一个三键不饱和度Ω＝2二、不饱和度的计算方法1.烃(C X H Y)及烃的含氧衍生物(C X H Y O Z)的不饱和度的计算公式：Ω=(2x＋2－y)／2如果烃的衍生物含有氮和卤素原子(C X H Y O Z N a X b)，则不饱和度的计算公式：Ω=[2(x＋a)＋2－y－a－b]／2·例：计算下列分子的不饱和度Ω①C6H6②C10H5N2ClO4解析：①Ω=(2x＋2－y)／2=4②Ω=[2(x＋a)＋2－y－a－b]／2=9答案：①4 ②92.数环数、双键数和三键数：Ω=N(环)＋N(双键)＋2N(三键)例：计算下列分子的不饱和度ΩC C①②解析：①Ω=N(环)＋N(双键)＋2N(三键)=1＋4=5②Ω=6+1×2+2=10》答案：①5 ②103.封闭立体结构（多面体或笼状结构）：Ω=N(面)－1此立方体不饱和度Ω=6－1=5三、不饱和度（Ω）的应用1、计算双键、三键或环的数目例：链烃的分子式为C200H202，则分子中含有的碳碳叁键最多为多少个（）.200 C解析：Ω=（2x+2－y）=100，一个叁键为两个不饱和度，所以叁键最多为50个。
答案：C.2、判断有机分子式是否正确*例：利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式下图所示，下列叙述正确的是（）A.利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B.利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C.1mol利尿酸能与7molH2发生加成反应D.利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应解析：Ω=[2(x+a)+2－y－a－b]/2=(2×14+2－14－2)/2=7，根据结构简式Ω=N(环)+N(双键)+2N(叁键)=1+6=7，两种方法计算不饱和度相等，故A正确，其他选项错误。
有机化学推断题的解题策略及解题突破在高中化学课程中，有机化学推断题是高中化学学习重要的内容之一，因其具备综合性强、能力要求高等特点，所以在高考中是必考题，在高考试卷中，命题教师通常利用新颖的方式来变换出题的角度，进而导致一部分学生在面对有机化学推断题时往往显得束手无策，没有合适的解题策略和解题思路。
本文结合化学教学当中积累的一些推断题解题经验，针对解题策略进行介绍，希望对提高学生的解题能力能够有一定帮助。
标签：有机化学;推断题;解题策略;解题思路近年来，在高考试卷中，有机化学题所占比重越来越高，其中有机化学推断题也是比较常考的题型，并且考查的知识点相对固定，有机化学推断题主要是考察对学生对化学基础知识的拓展[1]。
因此，要正确解出有机化学推断题，必须要具备扎实的化学基础知识，最基本的知识点包含羟基、醛基和羧基等重点的官能团，掌握基本结构和常见化学性质的关系，并通过乙酸、乙醛、乙醇等物质推导出该类化合物的主要性质，通过性质来掌握官能团的引入、保护和移除，以及相应碳链增减知识等等，进而学生将这些综合知识合理、正确的运用在化学有机推断题上，达到理清解题思路的目的。
一、有机化学推断题解题策略探究（一）高考化学大纲了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构;了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）;以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异;了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系;了解加成反应、取代反应和消去反应;了解糖类的组成和性质特点;了解蛋白质的组成、结构和性质;了解加聚反应和缩聚反应的特点[2]。
（二）推断题知识点总结1.首先，掌握烷烴、烯烃、炔烃、二烯烃、芳烃、碳排放物等各种烃类的主要性质，掌握具有碳链和常见化学反应类型的各种烃类的主要性质。
并能灵活运用类似原理结合此类知识。
[3]。
其次，以一些典型的碳氢化合物衍生物（如乙醇、乙醛、苯酚）为例，掌握官能团在化合物中的应用，了解和掌握官能团的化学反应和性质。
1、现有一种有机物A ，分子式为C 4H 6O 6。
对于A 的结构与性质实验结论如下：i ：A 的分子中有两个羧基； ii ：A 的核磁共振氢谱如右图所示； 下图是利用烃B 和烃I 合成有机物A 和一种高 分子新材料R 的转化关系示意图，已知烃I 的 相对分子质量为28，且F 的相对分子质量比E 多28。
已知： ①②同一个碳原子上连有多个羟基的结构极不稳定，不予考虑。
请分析并按要求回答下列问题：（1）写出A 对应的结构简式： ； （2）写出对应反应的化学方程式：C →D ： ；反应类型为：______________________；E →G ： ； F+K →R ： ； （3）有机物E 的同分异构体M 满足下列三个条件：①1 mol 有机物与银氨溶液充分反应生成2 mol Ag ②1 mol 有机物与足量NaHCO 3溶液反应产生1 mol CO 2 ③1 mol 有机物与足量金属Na 反应产生1 mol H 2请判断M 的结构可能有 种，任写一种M 的结构简式 。
2有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。
例如：合适的 氧化剂 Br 2 / CCl 4NaOH/H 2O 银氨溶液 △△GR B C D EFAI JK酸化Br 2 / CCl 4NaOH/H 2O△强氧化剂 缩聚反应△—CH 2—OH 优先于—CH —氧化OH| δ1 2 3 45 吸 收 强 度苯的同系物与卤素单质混合，在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。
请根据上述路线，回答下列问题：（1）A的结构简式可能为_______________________________________。
（2）反应③、⑤的反应类型分别为_________、_________。
（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：_________________________________________。
CC 不饱和度在解决有机化学题中的妙用董前进 陕西省铜川市一中 727007不饱和度揭示了有机物组成与结构的隐性关系和各类有机物间的内在联系，是推断有机物可能结构的一种新思维，其优点是推理严谨，快速准确而且可防遗漏。
而且我在教学中发现不饱和度概念易学易懂，在求较为复杂的分子式及分子结构、同系物、同分异构体的判断等方面时，运用不饱和度解决问题将会达到事半功倍之功效，且学生乐于接受和效仿。
一．不饱和度1. 不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。
2 不饱和度的计算(1) 根据有机物的化学式计算常用的计算公式：公式繁多，可简化如下：将有机物的化学式转化为CxHyOa(NH)b 则Ω=x+1-y/2此公式使用范围极广，可囊括几乎所有有机物，无需分类讨论。
硅与碳等效，卤素与氢等效，硫与氧等效。
通过转化，O 、N 可视而不见。
例子：C 10H 4Cl 2可转化为C 10H 6，则Ω=10+1-6/2=8 C 20H 31O 2N 3可转化为C 20H 28O 2(NH)3，则Ω=20+1-28/2=7；C 60中y 、a 、b 均为0，Ω=60+1=61(2) 非立体平面有机物分子，可以根据结构计算 Ω=双键数+叁键数×2+环数备注：双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键；叁键包含碳碳、碳氮叁键；环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数，环包含含N 、O 、S 等的杂环。
如苯：Ω=6+1-6/2=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。
例子:Ω=4+0×2+2=6 Ω=6+1×2+2=10 Ω=8+0×2+3=13(3) 立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数1。
高中化学推断题100题1． W 是一种高分子功能材料，在生产、生活中有广泛应用。
一种合成W 的路线如图。
已知：请回答下列问题：(1)D 的名称是_______。
G 中官能团名称是_______。
(2)已知E 的分子式为C 8H 8O 2，F 的结构简式为_______。
(3)G→W 的化学方程式为_______。
(4)M 是G 的同分异构体，同时满足下列条件的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO 3反应产生气体。
其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为_______。
(5)设计以2，3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH 2=CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线_______(无机试剂任选)。
2．维生素是维持正常生理功能的一类有机物。
以下是合成某维生素部分路线：已知：R MgCl'→2H O→(1)化合物Ⅶ的分子式为________，该分子中处在同一平面的碳原子数为________。
(2)分析一元醛A 的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表 序号 结构特征 反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型① -CHO Ag(NH 3)2OH _____ _____ ②_____________________(3)写出由化合物Ⅲ和Ⅳ反应生成化合物V 的方程式：________。
(4)化合物Ⅱ的同分异构体中能发生银镜反应但不能发生水解反应的共________种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为6:1:1的同分异构结构简式为________。
(5)聚苯乙烯树脂是一种良好的保温材料，请以苯甲醛为原料，设计路线合成其单体苯乙烯____，其他试剂任选。
3．化合物H 是用于合成某种镇痛药的医药中间体，利用烃A 合成H 的某路线如下图所示：已知：Fe/HCl22R NO R NH ⎯−−⎯⎯→ 回答下列问题：(1)A 的化学名称为___________；D 中的官能团名称为___________。
其它醇A组i．牙膏里填充少量甘油，主要是因为甘油A 有甜味B 能防潮C 难杀菌消毒D 有吸湿性ii．下列有机化合物，既可作防冻剂，又可制造炸药的是A 三硝基甲苯B 甲苯C 乙醇D 丙三醇iii．下列各组物质中，互为同系物的是A 乙醇、乙二醇、丙三醇B 苯、甲苯、二甲苯C 一氯甲烷、氯苯、氯乙烯D 乙烷、乙烯、乙炔iv．相同质量的下列醇，分别与过量的钠作用，放出氢气最多的是A 甲醇B 乙醇C 乙二醇D 丙三醇v．质量都是10g的下列物质，在完全酯化时，需要醋酸的质量最大的是，最小的是A 丙三醇B 乙二醇C 丙醇D 甲醇vi．现有一瓶乙二醇和丙三醇的混和物，已知它们的性质如下表，据此，将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是A 萃取法B 结晶法C 分液法D 分馏法vii．某种有机物2mol在氧气中充分燃烧，共消耗5mol氧气，生成二氧化碳和水各4mol，由此可以得到的结论是A 该有机物分子中不含有氧原子B 该有机物分子中含一个氧原子C 该有机物一个分子中含2个氧原子D 不能确定该有机物分子中是否含有氧原子及其个数viii．燃烧某有机物只生成二氧化碳8.8g和水2.7g，下列说法中，正确的是A 该有机物的最简式为C2H3B 该有机物分子中肯定不含有碳碳叁键C 该有机物不可能含有氧元素D 该有机物不可能是丁醇ix．某有机物8.8g，完全燃烧后得到CO2 22.0g，H2O 10.8g，该有机物可能是A CH3－CH2－CH3B CH3CH2CH2CH2CH2OHC CH3－－CH3D CH3－－CH2－－CH3x．甲苯和甘油组成的混和物中，若碳元素的质量百分含量为60%，则氢元素的质量百分含量约为A 5%B 8.7%C 17.4%D 无法计算xi．现有A、B两种有机物，如果将A、B不论以何种比例混和，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量也不变。
若A的分子式为C a H b O c，则B的分子式不可能是A C a－1H b O c－2BC a H b＋2O c＋1 C C a＋1H b－2O cD C a H b－2O c－1xii．乙醇、乙二醇、丙三醇在通常情况下呈态，沸点最高的是，取等摩尔这三种醇，分别跟足量的金属钠反应，放出氢气的体积（相同状况下）最多的是。
