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一
二
苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性。如不慎沾到皮肤上,应如何处理? 提示:应立即用酒精处理,利用酚类易溶于酒精的性质。不能用 NaOH溶液处理。
3.化学性质 (1)苯酚的酸性。
实验步骤
实验现象及有关反应方程式
实验结论 室温下,苯酚在水 中的溶解度较小
得到浑浊的液体
一
二
实验步骤
实验现象及有关反应方程式 现象:浑浊的液体变澄清 反应方程式为: +NaOH +H2O
+Na2CO3 +NaHCO3 ,故向苯 液反应: 酚钠溶液中通入CO2时,无论CO2过量与否,产物均为NaHCO3。
பைடு நூலகம்
一
二
二、醇与酚的比较
类别 实例 结构 特点
脂肪醇 CH3CH2OH
芳香醇
苯酚
官能团 醇羟基— OH —OH 与链烃 基相连
醇羟基— OH —OH 与苯环侧 链碳原子相连
酚羟基— OH —OH 与苯环 直接相连 (1)弱酸性; (2)取代反应; (3)显色反应; (4)加成反应; (5)与钠反应; (6)氧化反应
第2课时 酚
1.能记住酚的典型代表物的组成、结构特点及性质。 2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
一
二
一、酚 1.概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 2.举例
苯酚: ,邻甲基苯酚: 。
在苯酚分子中,最多有多少个原子共平面? 提示:最多有13个原子共平面。与苯环相连的所有原子在同一平 面上。而碳氧单键是可以旋转的,可以把氢氧键中的H转到同一平 面上。
知识点1
知识点2
知识点2 苯分子中苯环与羟基的相互影响 【例题2】 下列反应中,既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响, 而使它比乙醇分子中羟基更活泼,也不能说明由于羟基对苯环的影 响,使苯酚中苯环上的氢原子更活泼的是 ( )
A.2
+2Na
2
+H2↑
B.
+NaOH
一
二
(2)取代反应。
实验操作
实验现象
试管中立即出现白色沉淀
化学方程式 +3Br2 应用 ↓+3HBr
用于苯酚的定性检验和定量测定
一
二
(3)显色反应。 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用此性质可以检验苯酚的存在。 (4)氧化反应。 ①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。 ②苯酚可以使KMnO4酸性溶液褪色。 ③苯酚可以燃烧:C6H5OH+7O2 6CO2+3H2O。 4.用途 苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、 农药等,也可用于制作消毒剂。
(1)与钠反应;(2)取代反应 ;(3)消去反应;(4) 主要化 氧化反应;(5)酯化反应 ;(6)无酸性,不与 学性质 NaOH 反应
一
二
类别 特性
脂肪醇
芳香醇
苯酚 与 FeCl 3 溶液 反应显紫色
灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味生成 (醛或酮)
知识点1
知识点2
知识点1 酚的性质 【例题1】 胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式
知识点1
知识点2
点拨苯的取代反应用的反应物是液溴(纯溴),还要用FeBr3作催化 剂,一般是取代苯环上的一个氢原子。苯酚的取代反应用浓溴水就 可以进行,并且不需要催化剂,说明苯酚中的苯环上的氢原子更活 泼。这是因为羟基对苯环产生了影响,主要是邻、对位上的氢原子 受羟基的影响较大,性质较活泼,容易被其他的原子或原子团取代。 所以苯酚的取代反应在邻、对位上发生。
一
二
下表是苯酚与苯、甲苯在性质上的区别:
苯 结构简 式 不被 氧化反 应 KMnO4 酸 性溶液氧 化
甲苯
苯酚
可被 KMnO4 酸性溶液氧 常温下在空气中 化 被氧化,呈粉红色
一
二
苯 与 Br2 的 取 代 反 应 条件 主要 产物 特点 原因 条件 本质
甲苯 液溴 催化剂 甲基邻、对位 溴代物 催化剂
实验结论 苯酚能与 NaOH 溶 液反应,表现出酸 性
一
二
实验步骤
实验现象及有关反应方程式 两液体均变浑浊,反应方程式 为: +HCl +NaCl, +CO2+H2O +NaHCO3
实验结论 分别 与 HCl 和 CO2 反 应生成 ,说明 苯酚酸性比 H2CO3 的弱
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二
苯酚能否使石蕊、甲基橙等指示剂变色? 提示:苯酚的酸性比碳酸还弱。所以苯酚不能使石蕊、甲基橙等 指示剂变色。
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二
一、苯酚分子中,苯环与羟基的相互影响 1.苯环影响羟基 在苯酚分子中,苯环影响了羟基上的氢原子,使它比乙醇分子中 羟基上的氢更易电离,使溶液显弱酸性,电离方程式为
+H+。
在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不 与NaOH溶液反应。 2.羟基影响苯环 苯酚分子中的羟基影响苯环上的氢原子,使羟基邻、对位上的氢 原子更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。
苯酚 浓溴水 无催化剂
溴的状态 液溴
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 酚羟基对苯环的影响,使苯环上的氢原子变活泼, 易被取代 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热 都含苯环,故都可发生加成反应
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二
特别提醒(1)苯酚溶液虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示 剂变色。 (2)苯酚酸性比碳酸弱,但比 HCO3 的酸性强,苯酚会与Na2CO3溶
为 ,下列叙述中不正确的是 ( A.1 mol胡椒酚最多可与4 mol 氢气发生反应 B.1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应 C.胡椒酚可与FeCl3溶液发生显色反应 D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
)
知识点1
知识点2
解析:1 mol该物质中含有1 mol 和1 mol 苯环,所以可 以与4 mol的H2发生加成反应,A项正确;酚类物质发生取代反应的 位置在—OH的邻、对位,加上一个 ,所以反应的Br2 为3 mol,B项不正确;胡椒酚中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色 反应,C项正确;该物质分子中碳原子个数比苯酚多,且—OH的对位 上的基团为憎水基,所以在水中的溶解度比苯酚小,D项正确。 答案:B
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二、苯酚 1.分子组成与结构 苯酚又名石炭酸,分子式:C6H6O,结构简式: 或C6H5OH。
或
2.物理性质 颜色:无色,放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色。 状态:晶体。 气味:有特殊气味。 熔点:43 ℃。 毒性:有毒,对皮肤有腐蚀性。 溶解度:室温下在水中溶解度为9.3 g,温度高于65 ℃时,能与水混 溶,易溶于有机溶剂。
