酯化反应机理、催化剂、酯化方法 PPT
- 格式：ppt
- 大小：286.00 KB
- 文档页数：30
下载文档原格式
合集下载
酯化反应机理催化剂酯化方法
酯化反应机理催化剂酯化方法酯化反应是一种常见的有机合成反应，它是通过醇与酸反应生成酯的过程。
酯化反应在工业上具有广泛的应用，例如生产香料、塑料、溶剂、涂料等。
本文将介绍酯化反应的机理、常见的催化剂以及酯化反应的方法。
酯化反应通常是使用醇和酸发生酸催化反应来生成酯。
在酸性条件下，酸会负责催化酸酯交换反应。
其机理主要分为四个步骤：1.酸催化：酸作为催化剂使酯化反应加速进行。
酸可以与醇或酸形成氢键，使得醇中的-OH基和酸中的-COOH基增加亲电性，促进了反应的进行。
2.亲核进攻：醇中的氧原子攻击酸中的羰基碳原子，形成一个酰氧离子。
这是反应的决速步骤。
3.水解：酰氧离子失去一个负电荷，并与酸中的-OH基结合，生成产物酯。
4.生成酸与醇：剩余的酸与醇进行酸酯交换反应，生成酮和水。
酯化反应催化剂：为了提高酯化反应的速度和产率，常常使用催化剂来加速反应。
常见的催化剂包括：1.酸催化酯化催化剂：例如硫酸、磷酸和苯甲酸等。
酸具有高度的亲电性，可以促进亲核取代反应。
2.酶催化酯化催化剂：例如酯酶，可以在温和的条件下促进酯化反应的进行。
酶作为生物催化剂，具有高效和特异性。
3.有机催化剂：例如有机酸，可以作为替代传统无机酸的催化剂使用，并且具备环境友好性。
酯化反应方法：酯化反应可以通过多种方法进行，根据反应条件的不同可以分为以下几种方法：1.酸催化酯化反应：将酸和醇加热反应，酸催化酯化反应是一种常见的酯化反应方法，常用的酸包括硫酸、盐酸、磷酸等。
2.酯交换反应：通过醇的交换来进行酯化反应，常用的催化剂包括金属醇盐、酯化酶等。
3.酰氯法：将酸与氯化物反应生成酰氯，然后将酰氯与醇反应生成酯。
酰氯法具有反应速度快、操作简单等特点，常用于大规模工业生产。
4.酸酐法：将酸酐与醇反应生成酯。
酸酐反应具有较高的选择性和反应速度，常用于特定的酯化反应。
总结：酯化反应是一种重要的有机合成反应，其机理是通过酸催化，亲核进攻，水解和生成酸与醇等步骤完成的。
酯化工艺
CTW 18.88
E14011 酯化预热器
E14012 酯化冷却器
D14010 酯化加料罐
R14100 酯化反应器
LLP
E14011
停车
反应OFF料
至T14001 NO.4000/03
反应产物
至C14100
NO.4000/02 反应OFF料
停车
自P14001 NO.4000/03
9
3.酯化工艺介绍-反应系统
甲基丙烯酸甲酯工艺培训之二
MMA工艺
舒月峰 2020/6/29
主要内容
1
酯化基本原理
2
酯化流程概述
3
酯化工艺介绍
2
1.酯化基本原理
❖甲基丙烯酸甲酯合成反应式：
▪ CH2=C(CH3)COOH + CH3OH催化剂 CH2=C(CH3)COCH3+H2O
❖副反应：
▪ CH3OH+ CH3OH CH3O CH3+H2O
11
甲 醇 萃 取 塔
3.酯化工艺介绍-甲醇回收系统
N18 N9
N5
N10
N12
N15 N3
N13
550
N14
N16
N11
T3
桶身法兰
100
N4
栅格
#100 #99
#99 #98
#98 #97
#97 #96
#96 #95
#95
50
T2
定环 转盘 H1
桶身法兰
#51 #51
#50 #50
100 100
酸度
LC
2.16 CWA
E14322
PC1 40 18
酯化反应机理
酯化反应机理
酯化反应特点：a,需要H+催化（3%H2SO4）
b,反应可逆
反映机理：酰基上的亲核反应
或者可表示为
1.酸催
化剂将质子转移至羧酸的羰基氧上，增强了羰基碳的亲电性。
由于羰基是强吸电子基，使得与其相连的羟基的电子云密度降低，羰基氧原子显负性使得质子氢与之结合。
再经过电子的重排,使得羰基碳带更高的正电性,有利于亲核试剂醇的进攻。
2.醇的氧原子亲核进攻羧酸的羰基碳。
由于醇的羟基氧上有孤对电子，与显正电性的羰基碳发生亲核加成形成氧鎓离子。
3.氧鎓离子去质子化。
4.羟基质子化，生成一个新的鎓离子。
5.鎓离子消除水，再去质子化，得到酯。
其实你所说的“醇脱羟基酸脱氢”这种情况是有的，但仅限于叔醇（羟基碳与三个碳原子相连）与羧酸的酯化。
那是因为叔醇的羟基与质子氢结合过后在脱去一分子水能形成稳定的活性中间体----三级碳正离子。
羧基羰基氧作为亲核试剂与碳正离子反应。
结论：
伯醇、仲醇酯化---酸脱羟基醇脱氢
叔醇酯化---醇脱羟基酸脱氢。
酯化反应(共8张PPT)
(中。(化66) 的③) 钠饱饱溶除和溶和解去碳液碳度蒸酸代酸，出钠替钠利的溶？溶于乙液产酸液的物。有作析不什用出能么：。用作①②N减用a吸O小？收H乙能蒸溶酸否出液乙用的代酯氢乙替在醇氧水 Na2CO3溶液，因为NaOH溶液碱性强，会使乙 酸乙酯水解，重新生成乙酸和乙醇。
物质
熔点(℃)
沸点 (℃)
乙醇和乙酸的酯化反应实验
(2) 碎瓷片有什么作用？
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的 乙醇和乙酸的酯化反应实验
乙醇和乙酸的酯化反应实验 (3) 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
不溶于水的油状液体生成，且能闻 （1）乙醇，乙酸，浓硫酸的滴加顺序是怎样的？
(3) 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 乙醇和乙酸的酯化反应实验
(2) 碎瓷片有的作什用么：作防用止？暴沸
(3) 浓浓硫硫酸酸的在作反用应：中催有化什剂么和作吸用水？剂
(4) 温度过高反应物易被蒸出，不利于产物生成
(，4)需反要应小过火程微中沸温（度60~是70否度越）高。越好？
乙醇和乙酸的酯化反应实验
3．注意事项
(5) 导管不为插什入么液不面插以入下液的面目以的下：？防止倒吸
乙酸与乙醇的酯化 反应
乙醇和乙酸的酯化反应实验
酯化反应
（1）化学方程式：
CH COOH＋CH CH OH CH COOCH CH ＋H O (4) 反应过程中温度是否越高越好？
浓H2SO4
乙醇和乙酸的酯化反应实验
△ 3 3 2 乙酸乙酯的物理性质：无色，有香味液体，微溶于水，密度比水小。
3
23
2
(3) 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 (2) 碎瓷片的作用：防止暴沸
(4) 反应过程中温度是否越高越好？
乙醇和乙酸的酯化反应实验
物质
熔点(℃)
沸点 (℃)
乙醇和乙酸的酯化反应实验
(2) 碎瓷片有什么作用？
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的 乙醇和乙酸的酯化反应实验
乙醇和乙酸的酯化反应实验 (3) 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
不溶于水的油状液体生成，且能闻 （1）乙醇，乙酸，浓硫酸的滴加顺序是怎样的？
(3) 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 乙醇和乙酸的酯化反应实验
(2) 碎瓷片有的作什用么：作防用止？暴沸
(3) 浓浓硫硫酸酸的在作反用应：中催有化什剂么和作吸用水？剂
(4) 温度过高反应物易被蒸出，不利于产物生成
(，4)需反要应小过火程微中沸温（度60~是70否度越）高。越好？
乙醇和乙酸的酯化反应实验
3．注意事项
(5) 导管不为插什入么液不面插以入下液的面目以的下：？防止倒吸
乙酸与乙醇的酯化 反应
乙醇和乙酸的酯化反应实验
酯化反应
（1）化学方程式：
CH COOH＋CH CH OH CH COOCH CH ＋H O (4) 反应过程中温度是否越高越好？
浓H2SO4
乙醇和乙酸的酯化反应实验
△ 3 3 2 乙酸乙酯的物理性质：无色，有香味液体，微溶于水，密度比水小。
3
23
2
(3) 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 (2) 碎瓷片的作用：防止暴沸
(4) 反应过程中温度是否越高越好？
乙醇和乙酸的酯化反应实验
酯化反应机理、催化剂、酯化方法
酯化反应是醇或酚与理在酸催化下为双分子反应，即质子先加成到羧酸羧基的氧原子上，随后醇分子对羰基碳原子进行亲核进攻，此步为反应最慢阶段。所有反应步骤均处于平衡状态。酯的水解则是酯化反应的逆过程，可在酸或碱催化下进行，进攻的亲核试剂是水，离去基团是醇。影响酯化反应的主要因素包括反应物的结构，如醇或酚的结构和羧酸的结构。醇的反应活性顺序为甲醇、伯醇、仲醇、叔醇、酚，而羧酸的反应活性则为甲酸、直链羧酸、有侧链羧酸、芳香族羧酸。空间位阻也会影响反应活性，通常叔醇和酚的酯化需选用活泼的酸酐或酰化剂。
《乙酸乙酯制备》课件
反应物：乙醇、乙酸、浓硫酸
反应条件：加热、催化剂
反应方程式：CH3CH2OH+H2H2+CH3COOH=CH3COOC2H5+H2O
注意事项：控制温度、避免副反应发生
反应机理及影响因素
反应机理：乙酸与乙醇在酸性催化剂作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水
影响因素：温度、压力、催化剂种类和浓度、原料配比等
拓展：其他酯类的制备方法与比较
其他酯类的制备方法介绍
实际应用中如何选择合适的酯类制备方法
酯类制备方法的优缺点分析
不同酯类制备方法的比较
实际应用：乙酸乙酯在化工、医药等领域的应用前景
化工领域：乙酸乙酯在化工领域中具有广泛的应用，如作为溶剂、涂料、油漆等。随着环保要求的提高，乙酸乙酯作为环保型溶剂的应用前景更加广阔。
实验材料与设备
实验材料：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液
浓硫酸：作为催化剂，促进酯化反应的进行
饱和碳酸钠溶液：用于中和反应剩余的酸和硫酸，同时除去反应生成的乙酸乙酯中的酸性物质
乙醇：作为反应物，提供醇基
乙酸：作为反应物，提供羧基
实验设备：用于混合和加热反应物
乙酸乙酯制备实验原理和流程
单击此处输入你的正文，请阐述观点
实验操作注意事项和安全措施
单击此处输入你的正文，请阐述观点
实验结果分析和讨论
单击此处输入你的正文，请阐述观点
实验误差分析和改进措施 PPT致谢：感谢参与和支持
PPT致谢：感谢参与和支持
感谢老师和同学们的参与和支持
单击此处输入你的正文，请阐述观点
单击此处添加文本具体内容，简明扼要地阐述您的观点。根据需要可酌情增减文字，以便观者准确地理解您传达的思想
医药领域：乙酸乙酯在医药领域中可用于合成多种药物，如抗生素、镇痛药等。随着医药行业的不断发展，乙酸乙酯在医药领域的应用前景也将更加广阔。
反应条件：加热、催化剂
反应方程式：CH3CH2OH+H2H2+CH3COOH=CH3COOC2H5+H2O
注意事项：控制温度、避免副反应发生
反应机理及影响因素
反应机理：乙酸与乙醇在酸性催化剂作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水
影响因素：温度、压力、催化剂种类和浓度、原料配比等
拓展：其他酯类的制备方法与比较
其他酯类的制备方法介绍
实际应用中如何选择合适的酯类制备方法
酯类制备方法的优缺点分析
不同酯类制备方法的比较
实际应用：乙酸乙酯在化工、医药等领域的应用前景
化工领域：乙酸乙酯在化工领域中具有广泛的应用，如作为溶剂、涂料、油漆等。随着环保要求的提高，乙酸乙酯作为环保型溶剂的应用前景更加广阔。
实验材料与设备
实验材料：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液
浓硫酸：作为催化剂，促进酯化反应的进行
饱和碳酸钠溶液：用于中和反应剩余的酸和硫酸，同时除去反应生成的乙酸乙酯中的酸性物质
乙醇：作为反应物，提供醇基
乙酸：作为反应物，提供羧基
实验设备：用于混合和加热反应物
乙酸乙酯制备实验原理和流程
单击此处输入你的正文，请阐述观点
实验操作注意事项和安全措施
单击此处输入你的正文，请阐述观点
实验结果分析和讨论
单击此处输入你的正文，请阐述观点
实验误差分析和改进措施 PPT致谢：感谢参与和支持
PPT致谢：感谢参与和支持
感谢老师和同学们的参与和支持
单击此处输入你的正文，请阐述观点
单击此处添加文本具体内容，简明扼要地阐述您的观点。根据需要可酌情增减文字，以便观者准确地理解您传达的思想
医药领域：乙酸乙酯在医药领域中可用于合成多种药物，如抗生素、镇痛药等。随着医药行业的不断发展，乙酸乙酯在医药领域的应用前景也将更加广阔。
乙酸乙酯的合成(酯化反应)
乙酸乙酯的合成（酯化反应）乙酸乙酯是一种重要的有机化合物，广泛应用于日常生活和工业生产中。
它可以用作溶剂、香料、涂料、油墨等行业的原料，同时也被广泛用于高级化学品合成和医药生产。
本文将介绍乙酸乙酯的合成方法——酯化反应。
一、酯化反应的原理酯化反应是指酸与醇在催化剂的作用下发生的化学反应，生成酯和水的过程，可简单表示为以下方程式：RCOOH + R'OH ⇋ RCOOR' + H2O其中，RCOOH为酸，R'OH为醇，RCOOR'为酯，H2O为水。
这是一个可逆反应，向左反应称为“酸水解”，向右反应称为“酯化反应”。
酯化反应的主要催化剂包括硫酸、盐酸、氢氧化钠、氢氧化钾等，其中硫酸是较常用的催化剂，因其对反应的加速作用明显且价格较低。
乙酸乙酯是一种二元酯，由乙酸和乙醇在硫酸催化下酯化而成。
反应方程式如下：在实验室中，常用浓硫酸作为催化剂，将乙酸和乙醇按摩尔比1：1加入反应瓶中，旋转振荡混合并冷却。
反应过程中，应该加入足量的干燥剂，以吸收反应过程中产生的水分，保持反应的持续进行。
在反应结束后，用食用苏打粉或氢氧化钠溶液中和反应瓶中剩余的酸，并加入适量的水，使得酯化产物乙酸乙酯从上层分离出来。
将有机相过滤、蒸馏和脱水，即可得到纯度较高的乙酸乙酯。
三、实验注意事项1.实验室中酸和醇均为易燃、易挥发的有机物，需注意安全措施，加入量应避免过多；2.应使用足量的干燥剂，防止水分对反应造成影响；3.实验过程中，应尽量避免反应混合物溢出，以免污染实验室环境；4.在反应结束后，应稍作加热脱水，避免反应瓶中留有过多的水分；5.实验结束后，应做好废液的处理工作，以保证实验室卫生和安全。
四、结语乙酸乙酯的合成是酯化反应的一个典型应用。
该反应具有简单、高效、成本低等特点，因此在工业生产和实验室中得到了广泛的应用。
通过对酯化反应原理和乙酸乙酯的合成过程的介绍，可以进一步了解化学反应的基本原理和实验操作技能。
乙酸的酯化反应 乙酸的酯化反应完整ppt课件
乙酸乙酯
2、酸与醇反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应
3、酯化反应的反应机理：“酸脱羟基醇脱氢”
16
课后思考题 “酒是陈的香” 绍兴女儿红
为什么女儿红放得越久越香？ （提示：与乙酸的酯化反应有关）
17
谢谢！
18
酯化反应的反应 机理是“酸脱羟基醇脱氢”。
11
酯类广泛存在于自然界中
酯化反应的产物是 酯，一般由有机酸 与醇脱水而成。 很多鲜花和水果的 香味都来自酯的混 合物。
12
联系生活 厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇，特别鲜美。
13
应用于生活 现在可以通过人工方法合成各 种酯，用作饮料、糖果、香水 、化妆品中的香料；也可以用 作指甲油、胶水的子中的氧原子换成放射性同位素18o结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18o说明脱水情况为第一种即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢
人教版化学必修2第三章第三节第二课时 乙酸的酯化反应
1
漫画 “台州人以豪爽著称，经常以酒会友” 不能再喝了！
14
实验的问 题 解 决 1、加药品的顺序？
乙醇、浓硫酸、冰醋酸 2、浓硫酸在酯化反应中起什么作用？
催化剂和吸水作用，利于反应进行
3、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液？ 防止加热不均匀，使溶液倒吸
15
1、乙酸的酯化反应：
小结
O CH3—C—OH+H—O—C2H5
O CH3—浓C—H2OS—O4C2H5 + H2O
4
1、注意导管口，仔细观察生成物的颜色、状态。 2、思考下面问题： ①、加药品的顺序？ ②、浓硫酸的作用？ ③、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液？
2、酸与醇反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应
3、酯化反应的反应机理：“酸脱羟基醇脱氢”
16
课后思考题 “酒是陈的香” 绍兴女儿红
为什么女儿红放得越久越香？ （提示：与乙酸的酯化反应有关）
17
谢谢！
18
酯化反应的反应 机理是“酸脱羟基醇脱氢”。
11
酯类广泛存在于自然界中
酯化反应的产物是 酯，一般由有机酸 与醇脱水而成。 很多鲜花和水果的 香味都来自酯的混 合物。
12
联系生活 厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇，特别鲜美。
13
应用于生活 现在可以通过人工方法合成各 种酯，用作饮料、糖果、香水 、化妆品中的香料；也可以用 作指甲油、胶水的子中的氧原子换成放射性同位素18o结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18o说明脱水情况为第一种即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢
人教版化学必修2第三章第三节第二课时 乙酸的酯化反应
1
漫画 “台州人以豪爽著称，经常以酒会友” 不能再喝了！
14
实验的问 题 解 决 1、加药品的顺序？
乙醇、浓硫酸、冰醋酸 2、浓硫酸在酯化反应中起什么作用？
催化剂和吸水作用，利于反应进行
3、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液？ 防止加热不均匀，使溶液倒吸
15
1、乙酸的酯化反应：
小结
O CH3—C—OH+H—O—C2H5
O CH3—浓C—H2OS—O4C2H5 + H2O
4
1、注意导管口，仔细观察生成物的颜色、状态。 2、思考下面问题： ①、加药品的顺序？ ②、浓硫酸的作用？ ③、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液？
《乙酸的酯化反应》课件
乙酸的酯化反应
欢迎来到本次介绍乙酸的酯化反应的PPT课件。本次课程将带你深入了解酯化 反应的定义、应用及相关机理，并分析酯类化合物的环境效应和减排技术等 主题。
乙酸和酒精的化学特性
1 性质类似
2 化学反应
3 相关应用
乙酸和酒精均含有羧基或羟 基等官能团。
乙酸和酒精可以通过酯化反 应生成乙酸乙酯，释放出水 分子。
在动物新陈代谢中，酯在脂 肪储存、运输和拆解等方面 都起到着举足轻重的作用。
酯类化合物的生物学效应
1
作用领域
酯类化合物在许多重要的生物学功能中发挥着作用，如细胞膜结构、能量转换、 信号转导等。
2
作用机制
酯类化合物的作用机制通常涉及与受体的结合以及细胞膜的改变和信号通路的调 节等等。
3
应用前景
酯类化合物有望成为新型抗菌剂、肥胖症治疗药剂等，也逐渐被应用于生物材料、 生物传感器等方面。
生产安全
工业制造过程中需要在反应条件、 反应物合成、安全操作等方面进行 标准化管理，确保生产过程的安全 性。
酯的生物合成和代谢途径
1 生物合成
2 代谢途径
3 重要角色
酯在新陈代谢和生物转化中 经常出现。酯合成通常由酯 酶和脂肪酸蛋白催化生成。
酯的代谢途径包括重新生成 醇和酸或通过β氧化和δ氧化 途径进行代谢。
酯类化合物的储存与管理
储存条件
酯类化合物不能直接曝露在空气中。应使用密闭、干 燥、不透明和防爆等装置进行储存。
风险措施
在储存、使用和处理酯类化合物时，需要采取特殊的 风险措施，如安全培训、防护装备等。
酯类化合物的分离和纯化技术
分离技术
酯类化合物的分离可以通过凝固、 溶解、热解等技术进行。
欢迎来到本次介绍乙酸的酯化反应的PPT课件。本次课程将带你深入了解酯化 反应的定义、应用及相关机理，并分析酯类化合物的环境效应和减排技术等 主题。
乙酸和酒精的化学特性
1 性质类似
2 化学反应
3 相关应用
乙酸和酒精均含有羧基或羟 基等官能团。
乙酸和酒精可以通过酯化反 应生成乙酸乙酯，释放出水 分子。
在动物新陈代谢中，酯在脂 肪储存、运输和拆解等方面 都起到着举足轻重的作用。
酯类化合物的生物学效应
1
作用领域
酯类化合物在许多重要的生物学功能中发挥着作用，如细胞膜结构、能量转换、 信号转导等。
2
作用机制
酯类化合物的作用机制通常涉及与受体的结合以及细胞膜的改变和信号通路的调 节等等。
3
应用前景
酯类化合物有望成为新型抗菌剂、肥胖症治疗药剂等，也逐渐被应用于生物材料、 生物传感器等方面。
生产安全
工业制造过程中需要在反应条件、 反应物合成、安全操作等方面进行 标准化管理，确保生产过程的安全 性。
酯的生物合成和代谢途径
1 生物合成
2 代谢途径
3 重要角色
酯在新陈代谢和生物转化中 经常出现。酯合成通常由酯 酶和脂肪酸蛋白催化生成。
酯的代谢途径包括重新生成 醇和酸或通过β氧化和δ氧化 途径进行代谢。
酯类化合物的储存与管理
储存条件
酯类化合物不能直接曝露在空气中。应使用密闭、干 燥、不透明和防爆等装置进行储存。
风险措施
在储存、使用和处理酯类化合物时，需要采取特殊的 风险措施，如安全培训、防护装备等。
酯类化合物的分离和纯化技术
分离技术
酯类化合物的分离可以通过凝固、 溶解、热解等技术进行。
酯化反应机理、催化剂、酯化方法.ppt
转化率／％
1h 后
55.59 46.95 46.92 46.85 35.72 38.64 26.53 22.59 16.93 21.19 10.31 1.43 0.81 2.15 1.45 0.55
极限
69.59 66.57 66.85 67.30 59.41 60.75 60.52 59.28 58.66 62.03 50.12 6.59 2.53 0.83 8.64 9.46
• 例如，工业上大量生成的甲基丙烯酸甲酯就是 应用此法。
• 合成过程分为二步：
(CH3)2C(OH)CN
H2SO4 100℃
CH2
C CONH2 H2SO4 CH3
CH2
C CONH2 H2SO4 CH3
CH3OH
90℃
CH2
C COOCH3 CH3
NH4HSO4
• 5.4 反应实例
• 1、酯化反应装置 下图中列举了四种不同类型的酯化反应装置。
RCOORˊ + H2O
RCOORˊ+ RCOOH
RCOORˊ + HCl
RCOO R″ + RˊOH R ″COORˊ + RCOOH RCOOR ‴ + R″COORˊ
• 用途： • 工业上酯化是将羧酸与醇在催化剂存在
下进行的反应生产羧酸酯；羧酸酯最重 要的用途是溶剂及增塑剂， • 其他的用途还包括有树脂、涂料、合成 润滑油、香料、化妆品、表面活性剂、 医药等。
表5.1 乙 酸 与 各 种 醇 的 酯 化 反 应 情 况
序号
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
醇或酚
CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH (CH3)2CHOH (C4H9)(C2H5)CHOH (C2H5)2CHOH (CH3)(C6H13)CHOH (CH2=CHCH2)2CHOH (C4H9)3COH (CH9)2(C2H5)COH (CH3)2(C3H7)COH C6H5OH (CH3)(C3H7)C6H3OH
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
RˊOH + RCOOH
H+ / OH¯
（二）主要影响因素
• 1 反应物的结构
• （1）醇或酚结构的影响
• 酯化反应活性： • 甲醇 ≻ 伯醇 ≻ 仲醇 ≻ 叔醇 ≻ 酚。
•空间位阻
• （见表5.1 醇或酚的结构对酯化反应影响的结果 ）
•通常，叔醇和酚的酯化要 选用活泼的酸酐或酰化剂。
表5.1 乙 酸 与 各 种 醇 的 酯 化 反 应 情 况
平衡常数K
5.24 3.96 4.07 4.24 2.18 2.39 2.35 2.12 2.01 2.67 1.01 0.0049 0.00067 0.0089 0.0192
大家学习辛苦了，还是要坚持
•继续保持安 静
• 酯化反应活性：
•空间位阻
• 甲酸 ≻ 直链羧酸 ≻ 有侧链羧酸 ≻ 芳香族羧酸。
3.22 4.27 4.82 5.20 5.20 7.88 7. 06 8.23 7.99 7.60 8.63 7.00 10.62
（3） 催 化 剂
• 作用：可降低反应活化能，加快反应的速度。
• 种类：
• ① 酸：H2SO4、HCl（或氯化氢）、H3PO4、F3CCOOH、 C6H5SO3H、р-（CH3）C6H4SO3H等；
• 即，主要有以下几种： • ① 羧酸与醇或酚作用： • RˊOH + RCOOH • ② 酸酐与醇或酚作用： • RˊOH +(RCO)2O • ③ 酰氯与醇或酚作用： • RˊOH + RCOCl • ④ 酯交换： • R″OH + RCOORˊ • R″COOH + RCOORˊ • R″COOR‴ + RCOORˊ
KR RC CO O RO R O H O 2H OH
• 双分子反应机理：
R C OH H R C OH
O
OH
第一步（快）
亲核进 攻
R/OH
R
R/OH
OH C O R/ OH H
第二步（最慢）
OH2 重排
R C O R/ OH H
H2O H2O
OH R C O R/
O H R C O R/ H
返回
序号
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
醇或酚
CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH (CH3)2CHOH (C4H9)(C2H5)CHOH (C2H5)2CHOH (CH3)(C6H13)CHOH (CH2=CHCH2)2CHOH (C4H9)3COH (CH9)2(C2H5)COH (CH3)2(C3H7)COH C6H5OH (CH3)(C3H7)C6H3OH
1
HCOOH
2
CH3COOH
3
C2H5COOH
4
C3H7COOH
5
ห้องสมุดไป่ตู้
(CH3)2CHCOOH
6
CH3)(C2H5)CHCOOH
7
(CH3)3CCOOH
8
(CH3)2(C2H5)CCOOH
9
(C6H5)CH2COOH
10
(C6H5)C2H4COOH
11
(C6H5)CH=CHCOOH
12
C6H5COOH
13
• （见表5-2 异丁醇与各种羧酸的酯化反应影响的结果 ）
• 如：以苯甲酸为例，当邻位有取代基时，酯化反应速度减 慢；当两个邻位均有取代基时，酯化更难，而且形成的酯 不易皂化。
• 表5-2 异丁醇与各种羧酸的酯化反应转化率、平衡常数（等摩尔混合，155℃）
序
羧酸
号
转 化 率／％
平衡常数K
1h后①
平衡极限
• 本章着重学习羧 酸与醇的反应
5.2 酯化反应原理
• （一）反应机理 －最常用、最重要的是羧酸与醇在酸 催化下的酯化
• （1） 酸催化酯化反应机理： • 醇和羧酸的酸催化酯化是双分子反应机理。 • 即，首先质子加成到羧酸中羧基的氧原子上， • 然后，醇分子对羰基碳原子发生亲核进攻，这一步是整
个反应最慢的阶段。 • （2）特点：所有的各步反应均处于平衡中。 • 酯化反应平衡常数为：
p-(CH3)C6H4COOH
61.69 44.36 41.18 33.25 29.03 21.50 8.28 3.45 48.82 40.26 11.55 8.62 6.64
•① 1h后的转化率可表示相对酯化速度。
64.23 67.38 68.70 69.52 69.51 73.73 72.65 74.15 73.87 72.02 74.61 72.57 76.52
5.1 概 述
• 定义：
• 酯化反应通常是指醇或酚与含氧的酸（包括有机和无机 酸）作用生成酯和水的反应。
• 由于它是在醇或酚羟基的氧原子上引入酰基的过程，故 又称为O-酰化反应。
• 其通式为：
• RˊOH + RCOZ
RCOORˊ + HZ
•Rˊ可以是脂肪族或芳香烃基; •RCOZ为酰化剂，其中的Z可以代表OH，X， OR″， OCOR″，NHR″等。
• （3）酯的水解反应机理：
• 酯的水解是羧酸与醇进行酯化反应的逆反应。
• 工业上最重要的酯类水解是由油脂与苛性钠共热生产肥 皂，此碱性水解又称皂化。
• 特点：
• ① 酯的水解反应也是一个可逆平衡反应；
• ② 可在酸或碱催化下进行；
• ③ 反应过程中，进攻的亲核试剂是水，离去基团是醇。 即，
• RCOORˊ + H2O
转化率／％
1h 后
55.59 46.95 46.92 46.85 35.72 38.64 26.53 22.59 16.93 21.19 10.31 1.43 0.81 2.15 1.45 0.55
极限
69.59 66.57 66.85 67.30 59.41 60.75 60.52 59.28 58.66 62.03 50.12 6.59 2.53 0.83 8.64 9.46
• ② 无水酸式盐：AlCl3、FeCl3、KHSO4、CH3COONa等； • ③ 氧化物：Al2O3、SiO2、ZnO、TiO2、钛酸四丁酯
RCOORˊ + H2O
RCOORˊ+ RCOOH
RCOORˊ + HCl
RCOO R″ + RˊOH R ″COORˊ + RCOOH RCOOR ‴ + R″COORˊ
• 用途： • 工业上酯化是将羧酸与醇在催化剂存在下进行的
反应生产羧酸酯；羧酸酯最重要的用途是溶剂及 增塑剂， • 其他的用途还包括有树脂、涂料、合成润滑油、 香料、化妆品、表面活性剂、医药等。