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羧酸衍生物知识点羧酸衍生物是一类化合物，它们在化学反应和有机合成中有着广泛的应用。
羧酸衍生物的结构中包含一个羧酸基团，它们的化学性质也与羧酸有关。
本文将从羧酸衍生物的性质、合成和应用三个方面进行阐述。
一、羧酸衍生物的性质羧酸衍生物中含有一个羧酸基团(-COOH)，这个基团可以参与许多化学反应。
例如，在碱性条件下，羧酸基团会失去一个质子，形成相应的负离子，即羧酸盐，这种反应叫做羧化反应。
除此之外，羧酸衍生物还能与醇、胺等反应，生成相应的酯、酰胺等衍生物。
二、羧酸衍生物的合成羧酸衍生物的合成方法非常多，下面介绍两种常用的方法：1.羧化反应羧化反应是一种重要的合成羧酸衍生物的方法。
在这种反应中，通常使用羧酸和一定量的碱反应，生成相应的羧酸盐。
羧酸盐再与酸反应，失去一个水分子，形成相应的酯。
这种反应常用的催化剂有酸性离子交换树脂、三氧化硫等。
2.加成反应加成反应是另一种合成羧酸衍生物的方法。
在这种反应中，羧酸衍生物的反应物通常是烯烃或炔烃。
它们与羧酸在催化剂的存在下发生加成反应，生成相应的羧酸衍生物。
加成反应的催化剂有酸性离子交换树脂、钯等。
三、羧酸衍生物的应用羧酸衍生物在有机合成、材料科学、生物化学等领域有着广泛的应用。
1.有机合成羧酸衍生物是有机合成中常用的反应物和中间体。
它们可以通过羧化反应、加成反应等多种方法进行合成。
羧酸衍生物可以与醇、胺等反应，生成相应的酯、酰胺等衍生物。
2.材料科学羧酸衍生物可以与金属离子、聚合物等反应，形成新的材料。
例如，聚丙烯酸可以与铁离子反应，生成Fe3O4/聚丙烯酸复合材料。
这种材料具有磁性，可以应用于磁性材料、制备催化剂等领域。
3.生物化学羧酸衍生物在生物化学中也有着重要的应用。
例如，羧酸基团是许多生物分子的一部分，例如脂肪酸、氨基酸等。
羧酸衍生物还可以用于制备生物活性分子，例如药物、抗生素等。
羧酸衍生物是一类重要的化合物，在化学反应和有机合成中有着广泛的应用。
通过羧化反应、加成反应等方法可以合成羧酸衍生物。
羧酸的衍生物知识点总结一、羧酸的结构及性质1.1 结构羧酸是一类含有一个或多个羧基（-COOH）官能团的有机化合物。
在羧酸中，羧基结构可以与芳香环或脂肪烃环相连，也可以存在于分子中的其他位置。
羧酸的基本结构可以表示为R-COOH，其中R代表羧基所连接的有机基团。
1.2 性质羧酸的结构使其具有一系列特定的物理化学性质。
常见的羧酸通常以无色或白色晶体的形式存在，有时也呈液态。
它们在水中易溶解，并能够与碱反应生成相应的盐，因此具有一定的酸性。
此外，羧酸还表现出一些特定的化学反应活性，如酯化反应、醛化反应等。
1.3 羧酸的共振结构羧酸分子中的羧基（-COOH）可以发生共振结构，即通过π电子的转移，使得羧基中碳与氧之间的键产生双键和单键的交替存在。
这种共振结构的存在使得羧酸分子更加稳定，同时也对其化学性质产生影响。
二、羧酸的主要衍生物类型2.1 酯酯是由羧酸和醇经酯化反应生成的产物。
在这种反应中，羧基上的氧原子与醇中的羟基发生酯键结合，形成一种新的有机化合物。
酯具有独特的香味，因此广泛用于食品、香精等行业。
2.2 醛醛是由羧酸通过脱羧反应生成的产物。
在脱羧反应中，羧酸失去一个CO2分子，生成相应的醛。
醛化反应是一种重要的有机合成反应，广泛应用于制备醇、醚等化合物。
2.3 酰胺酰胺是由羧酸与氨或胺反应生成的产物，它是一类重要的有机化合物。
酰胺在生物体内起着重要的生物活性作用，同时也广泛应用于有机合成领域。
2.4 酰氯酰氯是由羧酸与氯化亚砜、硫酰氯等发生酰化反应生成的一种有机化合物。
酰氯是一类重要的有机合成试剂，广泛用于有机化学合成反应中。
2.5 醛酸醛酸是羧酸分子失去一个羧基而形成的产物，它在有机合成及医药领域有着重要的应用价值。
醛酸可以被还原成相应的醇，也可以通过酰化反应生成酯等化合物。
2.6 酰胺酰胺是由羧酸与胺类化合物经过缩合生成的有机化合物，它在生物体内发挥着重要的生理活性作用。
在有机合成中，酰胺也是一类重要的合成中间体。
第十一章 羧酸衍生物
11.1羧酸衍生物的命名
一、酰卤：酰基+卤原子
CH 3C
O C l CH 3CH 2C
O
Br
C
O C l
乙酰氯 丙酰溴 苯甲酰氯
二、酸酐：
（一）单酐：羧酸+酐
H
C
O O
C
O H
(CH 3CO)2O
甲酸酐（甲酐） 乙酸酐
（二）混酐：简单羧酸+复杂羧酸+酐
H
C
O O
C
O CH 3 甲酸乙酸酐（甲乙酐）
CH 3C
O
O
C
O H 2C
H 3C 乙丙酐
（三）环状酸酐：羧酸+酐
O
O O
O
O
O
C O
C O O
丁二酸酐 丁烯二酸酐 邻苯二甲酸酐
11.2 羧酸衍生物的性质
一、物理性质 1. 沸点(b.p)：
酰卤 、酸酐、酯 ＜ M 相近的羧酸原因：酰卤 、酸酐、酯 没有分子间的氢键缔合作用。
CH 3COOCH 3
CH 3COCl
CH 3CH 2COOH
M 78.57474b.p(℃)
51
57.5
141.1
(CH 3CO)2O
M b.p(℃)
102139.6
CH 3CH 2CH 2CH 2COOH
103187
酰胺的沸点较相应的羧酸高。
低级酰胺 溶于水，随着M ↑，溶解度↓。
原因是酰胺的氨基上的氢原子可在分子间形成
二、化学性质
（一）酰基上的亲核取代(加成-消去)反应 1．水解
R C =
O X R C =O O OR'R
C =
O
R C =O
R C =
O
NH 2
+ H 2O
R C =
O OH +
HX
RCOOH R'OH
NH 3
2．醇解
酰卤、酸酐与醇或酚作用，生成相应的酯。
如：
2 (CH 3CO)2O +
H 2SO 4
CH 3C CCH 3
=
=
O O
+ 2 CH 3
COOH
O =
=
O O
+
ROH
O
O
+△
ROH △
ROH COOR COOR
羧酸衍生物的反应活性顺序为：
R C O R C O R C =
O R C O ’
R C O
2＞＞＞
酯与醇作用，仍生成酯，故又称为酯交换反应。
该反应可用于从低沸点酯制备高沸点酯。
如：
CH 2=CHCOOCH
3
+CH 3(CH 2)2CH 2OH
+
CH 2=CHCOO(CH 2)3CH 3+CH 3OH
b.p: 80.5℃
b.p: 145℃
b.p: 64.7℃
易蒸出
3．氨解
酰卤、酸酐和酯均可与氨或胺作用，生成相应的酰胺如：
CH 3CH
C =
O CH 3Cl
+
NH 3
CH 3CH
C =
O
CH 3NH 2
+ HCl
O =
=
O
O
+ 2 NH 3
O
O
△
NH 2O NH 4+
H 2O H 3O
+
O
O
3150~160℃NH =
=
O
O
H 2O
ClCH 2C =
O OC 2H 5
+
NH 3
H 2O 0~5℃
ClCH 2C =
O
NH 2+ C 2H 5OH
（二） 还原反应 1． LiAlH 4还原
四种羧酸衍生物均可被LiAlH 4还原，其还原产物除酰胺还原得到相应的胺外，酰胺、酸酐和酯还原均得到相应的伯醇。
如：
C 15H 31
C =
O
Cl
①LiAlH 4
3+
C 15H 31CH 2OH
O =
=
O
O
CH 2OH ①LiAlH 4
3+
CH 2OH
CH 3CH =CHCH 2COOCH 3
①LiAlH 4
3+
CH 3CH =CHCH 2CCH 2OH +CH 3OH
C N(CH 3)2
①LiAlH 4
3+
2N(CH 3)2
2．用金属钠-醇还原——Bouveault-Blanc 反应
酯与金属钠在醇溶液中加热回流，可被还原成伯醇。
CH 3(CH 2)7CH =CH(CH 2)7COOC 2H 5
Na - C 2H 5OH
CH 3(CH 2)7CH =CH(CH 2)7CH 2OH
（三）Claisen 酯缩合
CH 3C =
O
OC 2H 5
+
CH 3C =
O
OC 2H 5
①C 2H 5ONa 3C =
O
CH 2C =
O
CH 3OC 2H 5
CH 3C =
O OC 2H 5
①C 2H 5ONa 3HCOOH +
C =
O
CH 2C =
O
H OC 2H 5COOC 2H 5COOC 2H 5
CH 3C =
O
OC 2H 5
①C 2H 5ONa
3+
COOC 2H 5CO CH
2
C =
O
OC 2H 5αβα
β
（四）碳酸衍生物 1．脲（尿素）
H 2N
C
O N H 2
碳酸的二元酰胺，无色长菱形晶体，熔点133℃。
易溶于水和乙醇，难溶于乙醚。
（1） 弱碱性 尿素与强酸作用生成盐。
（2）水解 尿素在酸、碱或尿素酶的催化下水解，生成二氧化碳、氨或铵。
（3）与亚硝酸反应 尿素与亚硝酸反应，放出氮气，同时生成二氧化碳和水。
（4） 缩二脲的生成及缩二脲反应 尿素加热至稍高于熔点时，两分子的尿素之间失去一分子氨，生成缩二脲,此反应称缩二脲生成反应。
在缩二脲碱性溶液中加入微量硫酸铜即显紫红色或紫色，这种颜色反应称缩二脲反应。
C NH 2H 2N O +HNO 3C NH 2H 2N
O HNO 3C NH 2H 2N O +C NH 2H 2N O 150~160℃
C NH H 2N O C NH 2O NH 3+
2． 巴比妥酸
丙二酰脲在水溶液中存在酮式—烯醇式互变异构平衡，烯醇式有酸性，故称为巴比妥酸。
巴比妥酸的五位亚甲基上的两个氢被烃基取代后才呈现镇静催眠的生理活性，这些巴比妥酸的衍生物总称为巴比妥类药物。
CH 2C O C O N H
N H
C O C OH C OH N N C OH C H。
