15第三章糖和苷类
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第三章糖和苷类化合物(Please write the Chin ese n ames and structural types of these compo unds followi ng ) 1.2•选择题A 型题1 •芸香糖的组成是D. 一分子葡萄糖,一分子果糖E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖 2•属于氰苷的化合物是7 •水解碳苷常用的方法是麦芽糖酶能水解D.氢氧化钠 10 •若提取药材中的原生苷,除了采用沸水提取外,还可以选用2.OH OHH,OH3.COOH —0OHH,OH A. 两分子葡萄糖B. 两分子鼠李糖C. 三分子葡萄糖A.苦杏仁苷B.红景天苷C.巴豆苷D. 天麻苷E.芦荟苷A.氧苷B.氮苷 E.酯苷D. 碳苷4. 酸水解速度最快的是A. 葡萄糖苷B.鼠李糖苷 D. 葡萄糖醛酸苷E.阿拉伯糖苷5. 最难被酸水解的是A.碳苷B.氮苷 D. 硫苷 E.氰苷C.硫苷C. 2去氧糖苷C.氧苷A.山慈姑AB.萝卜苷C.巴豆苷D.芦荟苷E. 天麻苷 A. 缓和酸水解 B. 强烈酸水解 C.酶水解D. 碱水解E. 氧化开裂法 A. a -果糖苷键 B. a -葡萄糖苷键 C. 3 -果糖苷键D. E. a -麦芽糖苷键3 -葡萄糖苷键9 •提取苷类成分时,为抑制或破坏酶常加入 A.硫酸B.酒石酸 〔定量的C.碳酸钙E.碳酸钠OHOHOH3.在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是 6 •根据苷原子分类,属于硫苷的是A. 热乙醇 D. 冷水11. Smith 裂解法属于 A. 缓和酸水解法 D. 氧化开裂法 B. 氯仿E. 酸水 B. 强烈酸水解法 E. 盐酸 - 丙酮水解法12.检查苦杏仁苷,常用的试剂是 A. 三氯化铁 B. 茚三酮D. 亚硝酰铁氰化钠E. 硫酸铜 -氢氧化钠D. 氧苷E. 双糖链苷13 •用纸色谱法检识下列糖,以 BAW (4 : 1 : 5上层)溶剂系统为展开剂,展开后其R f 值最大的是 A. D-木 糖 B. D-葡 萄糖 D. L-鼠李糖 E. D-半乳糖14 •下列有关苦杏仁苷的分类,错误的是 A. 双糖苷 B. 原生苷 15 •下列有关苷键酸水解的论述,错误的是 A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B. 醛糖苷比酮糖苷易水解C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解D. 氮苷比硫苷易水解E. 酚苷比甾苷易水解16 •苦杏仁苷酶水解的最终产物包括 A. 葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛 B. 龙胆双糖、氢氰酸、苯甲醛 C. 野樱苷、葡萄糖 D. 苯羟乙腈、葡萄糖C. D-果 糖C. 氰苷E. 苯羟乙腈、龙胆双糖 17. Molish 反应的试剂组成是 A. 苯酚 -硫酸 B. 酚-硫酸 D. 3 -萘酚-硫酸E. a 專酚-浓硫酸18. 中药苦杏仁引起中毒的成分是 C. 萘-硫酸A. 挥发油 D. 苦杏仁苷19. 双糖链苷分子中有 A. 一个单糖分子 D. 两个糖链 20. 硫苷主要存在于 A. 茜草科B. 蛋白质 E. 脂肪油B. 二糖分子 E. 三糖分子B. 蓼科C. 苦杏仁酶C. 一个糖链C. 豆科C. 乙醚C. 碱水解法C. 三硝基苯酚D. 蔷薇科E. 十字花科 B 型题8.自中药中提取原生苷,抑制和破坏酶的活性,常采用的方法是B.在中药中加入酸水C.沸水提取 E. 30〜40C 保温C 型题(配伍题)A. 葡萄糖醛酸苷B. 酚苷C. 碳苷D. 氮苷E. 氰苷1. 天麻苷属于2. 苦杏仁苷属于3. 芦荟苷属于4. 巴豆苷属于5. 甘草酸属于A. 氮苷B. 硫苷C. 碳苷D. 酯苷E. 氰苷 6. 最难被水解的是7. 既能被酸,又能被碱水解的是 8. 易被水解的是1.天然苷类中,多形成B -苷的是 A. D-葡萄糖 B. L-鼠李糖 D. D-木糖E. L 阿拉伯糖2.属于氧苷的是A. 红景天苷B.人麻苷 D.苦杏仁苷E.巴豆苷3.属于碳苷的化合物是A.苦杏仁苷B.芦荟苷 D.葛根素E.萝卜苷4.酶水解具有A.专属性B.选择性 D.温和性E.不可逆性5.水解后能够得到真正苷元的水解方法是 A.酶水解 B.剧烈酸水解 D.氧化开裂法E.碱水解6. Smith 裂解法中用到的试剂有 A.过碘酸 B.四氢硼钠 D.氢氧化钠E.稀盐酸7.自中药中提取原生苷可采用 A.冷水浸渍法B.沸水煎煮法D.乙醚连续回流提取法E.酸水渗漉法C. D 半乳糖C.芦荟苷C.牡荆素C.氧化性c.酸水解c.浓硫酸 c.乙醇回流提取法A.在中药中加入碳酸钙 D.甲醇提取9.被芥子酶水解的是10.水解后可产生氰氢酸的是3.Discrimination ( Please write the structural formula of two compounds and identifythem according to the chemical or spectrum methods. )1. a -D-glu and 3 - D-glu4.填空题1.在糖或苷的()中加入 3%a -萘酚乙醇溶液混合后,沿器壁滴加()使()层集于下层,有()存在时则两液层交界处呈现(),此反应为()反应。
第三章糖与苷类糖又称作碳水化合物,和核酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动所必需的四大类化合物。
苷类又称配糖体,是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联接而成的化合物。
一、结构类型1. 单糖的立体结构单糖是多羟基醛或酮,是组成糖及其衍生物的基本单位。
单糖的结构可用Fisher和Haworth投影式表示。
2.单糖的绝对构型 : 单糖Fisher投影式中距羰基最远的那个不对称碳原子的构型定为整个糖分子的绝对构型。
其羟基向右的为D型,向左的为L-型。
在Haworth式中也是看那个不对称碳原子上的取代基,向上为D型,向下为L型。
二、单糖的端基差向异构体 (可能在B卷) 单糖成环后新形成的一个不对称碳原子称为端基碳,生成的一对差向异构体有α、β二种构型。
Fisher投影式:C1-OH与原C5(六碳糖)或C4(五碳糖)-OH,同侧的为α,异侧的为β。
Haworth投影式:C1-OH与原C5(六碳糖)或C4(五碳糖)-取代基,异侧的为α,同侧的为β。
三、单糖的氧环:自然界的糖都以六元或五元氧环的形式存在。
五元氧环称呋喃糖,六元氧环称吡喃糖。
苷类(又称配糖体)不考糖或糖的衍生物(氨基糖,糖醛酸等)+ 非糖物质(黄酮,萜类等)==(糖的端基碳原子+苷键α、β)==苷苷类化合物的分类:根据生物体内的存在形式:分为原生苷、次级苷。
根据连接单糖基的个数:单糖苷、二糖苷、三糖苷……。
根据苷元连接糖基的位置数:单糖链苷、二糖链苷……。
根据苷键原子的不同:氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。
一、性状:形:苷类化合物多数是固体,其中糖基少的可以成结晶,糖基多的如皂苷,则多呈具有吸湿性的无定无形粉末。
味:苷类一般是无味的。
色:苷类化合物的颜色是由苷元的性质决定的。
三、旋光性:多数苷类化合物呈左旋,但水解后,由于生成的糖常是右旋的,因而使混合物呈右旋。
因此,比较水解前后旋光性的变化,也可以用以检识苷类化合物的存在。
但必须注意,有些低聚糖或多糖的分子也都有类似的性质,因此一定要在水解产物中肯定苷元的有无,才能判断苷类的存在。
第三章糖和苷第一节糖的分类单糖是多羟基醛或酮,是组成糖类及其衍生物的基本多元。
习惯上将单糖Fischer投影式中距羰基最远的不对称碳原子的构型定为整个糖分子的绝对构型,其羟基向右的为D-型,向左的为L-型。
根据成环的C原子多少,可分为五碳糖(呋喃糖)、六碳糖(吡喃糖)。
单糖成环后新形成的一个不对称碳原子成为端基碳,生成的一对差向异构体有αβ两种构型。
常见的单糖有:五碳醛糖(如D-核糖、D-木糖、L-阿拉伯糖)、六碳醛糖(如D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖)、甲基五碳醛糖(如D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖)、六碳酮糖(如D-果糖)、糖醛酸(D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸)等。
由2~9分子个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖,或寡糖。
常见的二糖有:龙胆二糖、麦芽糖、冬绿糖、蚕豆糖、昆布二糖、槐糖、芸香糖、新橙皮糖等。
龙胆二糖、麦芽糖、芸香糖和新橙皮糖需要了解其结构。
由10个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多聚糖,或多糖。
分两类:一类是动植物的支持组织,该类成分不溶于水,分子呈直链型,如纤维素;一类是动植物的贮存养料,可溶于热水成胶体溶液,多数分子呈支链型,如淀粉。
其中,淀粉由直链的糖淀粉和支链的胶淀粉组成。
糖淀粉遇碘显蓝色,胶淀粉遇碘显紫红色。
第二节苷的分类苷类又称配糖体,是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸、去氧糖等与另一非汤武之通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
其中糖部分称为苷元或配基,其连接的键叫苷键一、按苷元的化学结构分类可分为:氰苷、香豆素苷、木脂素苷、黄酮苷、蒽醌苷、吲哚苷等。
二、按苷类在植物体内的存在状况分类存在于植物体内的苷称为原生苷,水解后失去一部分糖的称为次生苷。
苦杏仁苷是原生苷,水解后失去一分子葡萄糖而成的野樱苷就是次生苷。
三、按苷键原子分类1.O-苷(最常见的一类苷)(1)醇苷:通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷,如具有致适应原作用的红景天苷,杀虫抗菌作用的毛莨苷,解痉止痛作用的獐芽菜苦苷等都属于醇苷。