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第三章苯丙素类一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。
）1．鉴别香豆素首选的显色反应为（）A. 三氯化铁反应B. Gibb’s反应C. Emerson反应D. 异羟酸肟铁反应E. 三氯化铝反应答案：D2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（）A. 甲氧基B. 亚甲二氧基C. 内酯环D. 酚羟基对位的活泼氢E. 酮基答案：C3．香豆素的基本母核为（）A. 苯骈α-吡喃酮B. 对羟基桂皮酸C. 反式邻羟基桂皮酸D. 顺式邻羟基桂皮酸E. 苯骈γ-吡喃酮答案：A4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（）A.6-羟基香豆素B. 8-二羟基香豆素C.7-羟基香豆素D.6-羟基-7-甲氧基香豆素E. 呋喃香豆素答案：C5．Labat反应的作用基团是（）A. 亚甲二氧基B. 内酯环C. 芳环D. 酚羟基E. 酚羟基对位的活泼氢答案：A6．下列化合物属于香豆素的是（）A. 七叶内酯B. 连翘苷C. 厚朴酚D. 五味子素E. 牛蒡子苷答案：A7．Gibb′s反应的试剂为（）A. 没食子酸硫酸试剂B.2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺C. 4-氨基安替比林-铁氰化钾D. 三氯化铁—铁氰化钾E. 醋酐—浓硫酸答案：B8．7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（）A. 红色B. 黄色C. 蓝色D. 绿色E. 褐色答案：C9．香豆素的1H-NMR中位移3.8～4.0Hz处出现单峰，说明结构中含有（）A. 羟基 B. 甲基 C. 甲氧基D. 羟甲基E. 醛基答案：C10．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（）A. 脱水化合物B. 顺式邻羟基桂皮酸C. 反式邻羟基桂皮酸D. 脱羧基产物E. 醌式结构 答案：C11．补骨脂中所含香豆素属于（ ）A. 简单香豆素B. 呋喃香豆素C. 吡喃香豆素D. 异香豆素E. 4-苯基香豆素 答案：B12. 有挥发性的香豆素的结构特点是（ ）A.游离简单香豆素B.游离呋喃香豆素类C.游离吡喃香豆素D.香豆素的盐类E.香豆素的苷类 答案：A13．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ ）A.在酸性条件下B.在碱性条件下C.先碱后酸D.先酸后碱E.在中性条件下 答案：C15．下列成分存在的中药为（ ）333H 3H 3H 3H 3 答案：B16．下列结构的母核属于（ ）OOOR OCH 3H 3COH 3CO答案：D17．中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（ ）A. 抗菌作用B. 光敏作用C. 解痉利胆作用D. 抗维生素样作用E. 镇咳作用 答案：B18．香豆素结构中第6位的位置正确的是（ ）OOAED C B答案: C19．下列成分的名称为（ ）A.连翘B.五味子C. 牛蒡子D.叶下珠E. 细辛A.简单木脂素B.单环氧木脂素C. 环木脂内酯D.双环氧木脂素E. 环木脂素A .是第6位 B. 是第6位 C. 是第6位 D. 是第6位 E. 是第6位OHOH答案: D20．能与Gibb′s 试剂反应的成分是（ ）OOH O 葡萄糖O OOH OH OOO OHA B COOH O C H 3 OOH OD E 答案：E（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分） 1．下列含木脂素类成分的中药是（ ）A ．白芷B ．秦皮C ．补骨脂D ．五味子E ．牛蒡子 答案：ABD2．七叶苷可发生的显色反应是（ ）A ．异羟肟酸铁反应B ．Gibb′s 反应C ．Emerson 反应D ．三氯化铁反应E ．Molish 反应 答案：ABCDE3．小分子游离香豆素具有的性质包括（ ）A ．有香味B ．有挥发性C ．升华性D ．能溶于乙醇E ．可溶于冷水 答案：ABCD4．香豆素类成分的荧光与结构的关系是（ ）A ．香豆素母体有黄色荧光B ．羟基香豆素显蓝色荧光C ．在碱溶液中荧光减弱D ．7位羟基取代，荧光增强E ．呋喃香豆素荧光较强 答案：BD5．游离木脂素可溶于（ ）A ．乙醇B ．水C ．氯仿D ．乙醚E ．苯 答案：ACDE6．香豆素类成分的提取方法有（ ）A ．溶剂提取法B ．活性炭脱色法C ．碱溶酸沉法D ．水蒸气蒸馏法E ．分馏法 答案：ACDA .连翘酚 B.五味子素 C. 牛蒡子苷 D.厚朴酚 E. 和厚朴酚7．区别橄榄脂素和毕澄茄脂素的显色反应有（）A．异羟肟酸铁反应B．Gibb′s反应C．Labat反应D．三氯化铁反应E．Molish反应答案：CD8．属于木脂素的性质是（）A．有光学活性易异构化不稳定B．有挥发性C．有荧光性D．能溶于乙醇E．可溶于水答案：AD9．木脂素薄层色谱的显色剂常用（）A．1%茴香醛浓硫酸试剂B．5%磷钼酸乙醇溶液C．10%硫酸乙醇溶液D．三氯化锑试剂E．异羟肟酸铁试剂答案：ABD10．香豆素类成分的生物活性主要有（）A．抗菌作用B．光敏活性C．强心作用D．保肝作用E．抗凝血作用。
第一、二章习题1．何谓有效成分及有效部位，二者有何区别？2．中药二次代谢产物的主要生物合成途径有哪些？其合成的化合物包括哪些类型？3．简述中药中所含化学成分的主要结构类型及性能特点。
4．中药化学成分提取的方法都有哪些？5．二氧化碳超临界萃取法提取中药化学成分的特点及适用范围6．简述溶剂提取法的关键及选择溶剂的依据。
7．色谱技术在中药化学成分研究中有何应用。
8．何谓亲水性有机溶剂，它们在化学成分提取方面有何特点9．何谓亲脂性有机溶剂，它们在化学成分提取方面有何特点10．水作为常用的提取溶剂，在化学成分提取方面的特点如何11．两相溶剂萃取法的分离依据为何?怎样选择萃取溶剂。
12．何谓系统溶剂分离法，它在中药化学成分研究方面有何意义。
13．何谓铅盐沉淀法，其分离特点如何14．简述水提醇沉法和醇提水沉法在中药化学成分提取分离方面有何异同15．简述碱提酸沉法和酸提碱沉法在中药化学成分提取分离方面有何异同16．聚酰胺色谱的分离原理及在化学成分分离方面的特点17．比较硅胶与氧化铝在化学成分鉴别方面的特点如何18．离子交换树脂包括那些类型，在化学成分分离方面有何特点19．大孔吸附树脂在化学成分的分离、纯化方面有何特点20．简述葡聚糖凝胶色谱的分离原理及适用范围21．简述结晶法分离、精制化学成分的工艺流程，并指出其关键所在。
第三章糖和苷类化合物一选择题1、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是( )A、七碳糖苷B、五碳糖苷C、六碳糖苷D、甲基五碳糖苷2、天然产物中, 不同的糖和苷元所形成的苷中, 最难水解的苷是( )A、糖醛酸苷B、氨基糖苷C、羟基糖苷D、2, 6—二去氧糖苷3、用0.02—0.05mol/L盐酸水解时, 下列苷中最易水解的是( )A、2—去氧糖苷B、6—去氧糖苷C、葡萄糖苷D、葡萄糖醛酸苷4、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定( )A、碱性B、酸性C、中性D、酸碱性中均稳定5、Smith裂解法所使用的试剂是( )A、NaIO4B、NaBH4C、均是D、均不是二、填空题1．多糖是一类由（）以上的单糖通过（）键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物。
2．糖的绝对构型，在哈沃斯(Haworth)式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（）型，向下的为（）型。
3．端基碳原子的相对构型α或β是指C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的（）为β构型，在环的（）为α构型。
4．苷类是（）与另一非糖物质通过（）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（）。
5．苷中的苷元与糖之间的化学键称为（），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（）。
6．苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（），根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为（）、（）、（）和（）等。
7．苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。
一般而言，苷元是（）物质而糖是（）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（）。
8．由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。
但（）、（）、（）和（）的苷类易为碱催化水解。
9．麦芽糖酶只能使（）水解；苦杏仁酶主要水解（）。
10、某苷类化合物中糖部分为一双糖, 1—6相连。
用过碘酸氧化, 应消耗( )克分子过碘酸。
11、苷类的酶水解具有( )性, 是缓和的水解反应。
12、Molish反应的试剂是( )，用于鉴别( ), 反应现象是( )。
三、简答题1、解释下列名词含义:苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚糖、多糖、2 什么是苷类化合物?该类化合物有哪些共性?3. 苷按苷键原子的不同分为哪些类型？各举1-2例。
4. 影响苷酸水解难易的因素都有哪些，其规律如何？5. 在苷类化合物提取过程中，如何根据不同的目的进行提取？第四章醌类化合物一、填空1. 醌类按其化学结构可分为下列四类：①________②_______ ③_______ ④________。
2. 萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为______。
3. 游离蒽醌类衍生物酸性强弱按基团不同，排列顺序为______ > ______ > ______ > ______ > ______，故可从有机溶剂中依次用______、______、______及______等碱性水溶液进行梯度萃取，以达到彼此分离的目的。
4. 游离的蒽醌衍生物，常压下加热即能___，此性质可用于蒽醌衍生物的___和___。
5. 羟基蒽醌能发生Borntrager's反应显____色，而_____、_____、_____、_____类化合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。
6. 蒽醌类是指具有___基本结构的化合物的总称，其中__位称为α位，__位称为β位。
7. Kesting-Craven以应(与活性次甲基试剂的反应)仅适用于醌环上有未被取代位置的_____及____类化合物，____类化合物则无此反应。
8. 某中药用10%H2SO4水溶液加热水解后，其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇，则乙醚层由黄色褪为无色，而水层显红色，表示可能含有____成分。
9．中药中苯醌类化合物主要分为（ ）和（ ）两大类。
10．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（ ）和（ ）两种，前者羟基分布在（ ）上，后者羟基分布 （ ）上。
11．Borntr äger 反应主要用于检查中药中是否含（ ）及（ ）化合物。
12．对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含（ ）的专属性反应。
13．游离蒽醌的分离常用（ ）和（ ）两种方法。
14．用色谱法分离游离羟基蒽醌衍生物时常用的吸附剂为（ ）。
二、选择题1. 蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定：A. 溶于有机溶剂中露光放置B. 溶于碱液中避光保存C. 溶于碱液中露光放置D. 溶于有机溶剂中避光保存2. 具有升华性的化合物是：A. 蒽醌苷B. 蒽酚苷C. 游离蒽醌D. 香豆精苷3. 以下化合物，何者酸性最弱： OH OO H O O HO H O H O O O H O H O HO H O H O H C O O H A B C D4 比较下列化合物的酸性强弱:( )＞( )＞( )＞( )。
O O OH CH 3O O OH COOH OHOHOH O O OH CH 3O O OH CH 3OH OHA B C D5.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：O OO glcOO O H OO HOO H A B C D6. 空气中最稳定的化合物是：7. 某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是： A. 蒽醌苷 B. 游离蒽醌 C. 游离蒽酚 D. 游离蒽酮O O HOOA B C8. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na 2CO 3水溶液可萃取到：A. 带一个α-酚羟基的B. 带一个β-酚羟基的C. 带两个α-酚羟基的D. 不带酚羟基的9. 中华猕猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为：A. ④>③>②>①B. ③>④>①>②C. ①>②>④>③D. ④>③>①>②三、判断正误1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。
2. 大黄经贮藏一段时间后，其中的蒽酚类成分含量增高，而蒽醌类成分则含量下降。
3. 应用葡聚糖凝胶层析法分离蒽苷类成分，用70%MeOH 液洗脱，先洗脱下来的是极性低的苷元，后洗脱下来的是极性高的苷。
4. 在蒽醌的乙酰化反应中，醇羟基最容易被乙酰化，而α-酚羟基则较难。
5. 醌类衍生物多为有色结晶体，其颜色的深浅与分子中是否含有酚羟基等有关。
四．简答题1．何谓PH 梯度法，其分离游离蒽醌类化合物的原理为何？2．色谱分离、鉴别蒽醌类化合物一般不用氧化铝作为吸附剂的原因何在？3．羟基蒽醌与碱液变红色或颜色加深的原因为何？第五章 苯丙素类化合物一、填空1．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于（ ），生物合成的关键前体是（ ）。
2．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（ ）法提取，小分子香豆素因具有（ ），可用水蒸气蒸馏法提取。
3．广义的苯丙素类成分包含（ ）、（ ）、（ ）、（ ）、（ ）。
4．天然香豆素类化合物一般在（ ）具有羟基，因此，（ ）可以认为是天然香豆素化合物的母体。
5．天然香豆素可分为（ ）类、（ ）类、（ ）类、（ ）类。
6．香豆素类具有（ ）结构，可以发生异羟肟酸铁反应而显（ ）色。
7．桂皮的主要成分之一是（ ），当归的主要成分之一是（ ）。
茵陈的主要成分是（ ），具有（ ）的作用。
秦皮的主要化学成分是（ ），具有（ ）的作用。
8．木脂素是一类由两分子（ ）衍生物聚合而成的天然化合物。
9．组成木脂素的单体有四种，分别为（ ），（ ），（ ）和（ ）。
O O O R 4O R 1R 2R 3O① R 1=R 4=H , R 2=R 3=C H 3② R 1=R 3=H , R 2=R 4=C H 3③ R 1=R 3=R 4=H , R 2=C H 2O H ④ R 1=R 3=R 4=H , R 2=C O O H10．联苯环辛烯型木脂素的主要来源是（）属植物。
11．在木脂素提取分离过程中应注意尽量避免与酸、碱接触，因为其生理活性常与（）的构型有关。
12．木脂素在用溶剂提取分离过程中容易（）化。
13．可用Labat反应来检查木脂素类化合物中（）的存在与否。
14. 苯丙素酚类在生源上来源于______，苯核上常有______、______ 取代基。
15. 香豆素类化合物在紫外光下多显示______色荧光，______位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光______。
16. 黄酮、蒽醌、香豆素都可溶于碱液，其原因：黄酮是______，蒽醌是______，香豆素是______。
二、判断正误1. Emerson反应为(+)且Gibb's反应亦为(+)的化合物一定是香豆素。
( )2. 分子量较小的香豆素有挥发性，能随水蒸气蒸出。
( )3. 香豆素与强碱长时间加热生成反式的邻羟基桂皮酸盐，再加酸则又环合成原来的内酯环。
4. 香豆素类苯核上所有的酚羟基越多，荧光越强。
( )5. 木脂素类多具光学活性，遇酸或碱易发生异构化。
( )6. 异羟肟酸铁反应为香豆素类的特有反应。
( )7. 香豆素3，4-双键比侧链上的双键更活泼，更易于氢化。
( )三．简答题1．简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类化合物的原理及应该注意的问题。
