烷烃
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烷烃
12 C和14 C 6 6
相互关系 E F C A D B
白磷与红磷 正丁烷与异丁烷
H H H C C H H H
H H H H C C C H H H H
丙烷（ 丙烷（C3H8） 结构简式： 结构简式：CH3CH2CH3
乙烷（ 乙烷（C2H6） 结构简式： 结构简式：CH3CH3 CH3—CH3
H H H H C C C 丁烷（C4H10） 结构简式： 结构简式：CH3CH2CH2CH3 或CH3(CH2)2CH3 CnH2n+2（n≥1） ） CnH2n（n≥3） ）
（三）同系物
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的物质 相差一个或若干个 互称同系物。 互称同系物。 同：通式同，组成元素同，同类物质 通式同，组成元素同， 原子团，（分子式不同） ，（分子式不同 异：组成上相差n个CH2原子团，（分子式不同） 组成上相差 个 式量相差： 式量相差：14n 电子数相差： 电子数相差：8n
同系物一定不是同分异构体； 同系物一定不是同分异构体；同分异构体一定不是同系物
练习：选择正确答案的序号， 练习：选择正确答案的序号， 填入下表空格中 A．同位素 B．同分异构体 ． ． C．同系物 D．同素异形体 ． ． E．同一物质 F．同类物质 ． ． 物质名称 氯仿与三氯甲烷 一氯甲烷与四氯化碳 乙烷与新戊烷
气态， （1）状态：常温常压下的烷烃， C1～C4，气态， ）状态：常温常压下的烷烃， C5～C16，液态， 液态， C17及以上，固态。 及以上，固态。 （2）密度： 液态时密度均小于1g/cm3（均比水轻）。 ）密度： 液态时密度均小于 均比水轻）。 （3）溶解性：均难溶于水，易溶于有机溶剂。 ）溶解性：均难溶于水，易溶于有机溶剂。
相互关系 E F C A D B
白磷与红磷 正丁烷与异丁烷
H H H C C H H H
H H H H C C C H H H H
丙烷（ 丙烷（C3H8） 结构简式： 结构简式：CH3CH2CH3
乙烷（ 乙烷（C2H6） 结构简式： 结构简式：CH3CH3 CH3—CH3
H H H H C C C 丁烷（C4H10） 结构简式： 结构简式：CH3CH2CH2CH3 或CH3(CH2)2CH3 CnH2n+2（n≥1） ） CnH2n（n≥3） ）
（三）同系物
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的物质 相差一个或若干个 互称同系物。 互称同系物。 同：通式同，组成元素同，同类物质 通式同，组成元素同， 原子团，（分子式不同） ，（分子式不同 异：组成上相差n个CH2原子团，（分子式不同） 组成上相差 个 式量相差： 式量相差：14n 电子数相差： 电子数相差：8n
同系物一定不是同分异构体； 同系物一定不是同分异构体；同分异构体一定不是同系物
练习：选择正确答案的序号， 练习：选择正确答案的序号， 填入下表空格中 A．同位素 B．同分异构体 ． ． C．同系物 D．同素异形体 ． ． E．同一物质 F．同类物质 ． ． 物质名称 氯仿与三氯甲烷 一氯甲烷与四氯化碳 乙烷与新戊烷
气态， （1）状态：常温常压下的烷烃， C1～C4，气态， ）状态：常温常压下的烷烃， C5～C16，液态， 液态， C17及以上，固态。 及以上，固态。 （2）密度： 液态时密度均小于1g/cm3（均比水轻）。 ）密度： 液态时密度均小于 均比水轻）。 （3）溶解性：均难溶于水，易溶于有机溶剂。 ）溶解性：均难溶于水，易溶于有机溶剂。
有机化学—烷烃
(CH3)3C-叔丁基 > CH3CH2(CH3)CH-仲丁基 > (CH3)2CH- 异丙基>(CH3)2CHCH2-异丁基 > CH3CH2CH2CH2-正丁基 > CH3CH2CH2-正丙基 > CH3CH2-乙基 > CH3-甲基
例：用衍生命名法给下列烷烃命名
CH3CHCH2CH3 CH3
戊烷
烷烃
同分异构
同分异构的分类
构造异构
碳链异构（正丁烷和异丁烷） 官能团位置异构（1-丁烯和2-丁烯） 官能团异构（乙醇和二甲醚）
互变异构（乙酰乙酸乙酯酮式和烯醇式）
立体异构
构型异构
顺反异构（烯烃） 光学异构（旋光异构）
构象异构（烷烃，环己烷，糖类）
一、烷烃的构造异构 分子构造：分子中原子间互相连接的顺序和方式。
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
H
HH
HHH
HHHH
H C HH C C HH C C C HH C C C C H
H 甲烷
HH 乙烷
HHH 丙烷
HHHH 丁烷
第一节 烷烃的命名
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
1 H（伯氢）
2 H（仲氢）
H3C CH2 CH2 CH3
1 C（伯碳，一级碳） 2 C （仲碳，二级碳）
➢同系列 同系差 同系物 具有同一通式，结构、性质相似,组成上相差一个或若干个CH2 的一系列化合物称为同系列。CH2称为系差，同系列中各化合物 互称为同系物。如甲烷,乙烷，丙烷等都属于烷烃系列，三者彼此 之间互称烷烃同系物。
CH4 甲烷
C2H6 乙烷
C3H7 丙烷
C4H8 丁烷
例：用衍生命名法给下列烷烃命名
CH3CHCH2CH3 CH3
戊烷
烷烃
同分异构
同分异构的分类
构造异构
碳链异构（正丁烷和异丁烷） 官能团位置异构（1-丁烯和2-丁烯） 官能团异构（乙醇和二甲醚）
互变异构（乙酰乙酸乙酯酮式和烯醇式）
立体异构
构型异构
顺反异构（烯烃） 光学异构（旋光异构）
构象异构（烷烃，环己烷，糖类）
一、烷烃的构造异构 分子构造：分子中原子间互相连接的顺序和方式。
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
H
HH
HHH
HHHH
H C HH C C HH C C C HH C C C C H
H 甲烷
HH 乙烷
HHH 丙烷
HHHH 丁烷
第一节 烷烃的命名
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
1 H（伯氢）
2 H（仲氢）
H3C CH2 CH2 CH3
1 C（伯碳，一级碳） 2 C （仲碳，二级碳）
➢同系列 同系差 同系物 具有同一通式，结构、性质相似,组成上相差一个或若干个CH2 的一系列化合物称为同系列。CH2称为系差，同系列中各化合物 互称为同系物。如甲烷,乙烷，丙烷等都属于烷烃系列，三者彼此 之间互称烷烃同系物。
CH4 甲烷
C2H6 乙烷
C3H7 丙烷
C4H8 丁烷
有机化学烷烃
普通命名法基本原则:
例：
（正己烷）
（异己烷）
（新己烷）
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3—C—CH2 CH3
CH3
CH3
我国现在使用的有机化合物系统命名法是参考国际纯粹和应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC)制定的命名原则，并结合我国的文字特点于1960年制定，1980年由中国化学会加以增减修订的《有机化学命名原则》。
色散力示意图:
烷烃属于非极性分子，分子间只有微弱的色散力，在室温（25℃）和下，
烷烃的状态
C1~C4的烷烃为气态（gas）； C5~C16的烷烃为液态（liquid）； C17以上的烷烃为固态（solid）。
1、随着碳原子数的递增，沸点依次升高。
1．沸点（boiling point）
有机化学烷烃
分子中只含有碳(carbon)和氢(hydrogen)两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物，简称烃。 其它有机化合物可以看作是烃的衍生物，所以烃是有机化合物的“母体”。
烃(hydrocarbon)的定义:
烃
开链烃 (脂肪烃)
例：
戊烷——系统命名
正戊烷——习惯命名
（A）从烷烃的构造式中选取最长的连 续碳链作为主链，支链作为取代基。当含有不止一个相等的最长碳链可供选择时，一般选取包含支链最多的最长碳链作为主链。根据主链所含碳原子数称为“某”烷。
系统命名的基本原则：（支链烷烃）
正确的选择是2，不是1。
例：
问：下列化合物应选择哪条主链？
CH3
正丁烷和异丁烷属于同分异构体。正丁烷和异丁烷这种同分异构体，是由于分子内原子间互相连接的顺序不同造成的（即不同构造(constitution)引起的），称为构造异构体（constitutional isomers） 。
例：
（正己烷）
（异己烷）
（新己烷）
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3—C—CH2 CH3
CH3
CH3
我国现在使用的有机化合物系统命名法是参考国际纯粹和应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC)制定的命名原则，并结合我国的文字特点于1960年制定，1980年由中国化学会加以增减修订的《有机化学命名原则》。
色散力示意图:
烷烃属于非极性分子，分子间只有微弱的色散力，在室温（25℃）和下，
烷烃的状态
C1~C4的烷烃为气态（gas）； C5~C16的烷烃为液态（liquid）； C17以上的烷烃为固态（solid）。
1、随着碳原子数的递增，沸点依次升高。
1．沸点（boiling point）
有机化学烷烃
分子中只含有碳(carbon)和氢(hydrogen)两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物，简称烃。 其它有机化合物可以看作是烃的衍生物，所以烃是有机化合物的“母体”。
烃(hydrocarbon)的定义:
烃
开链烃 (脂肪烃)
例：
戊烷——系统命名
正戊烷——习惯命名
（A）从烷烃的构造式中选取最长的连 续碳链作为主链，支链作为取代基。当含有不止一个相等的最长碳链可供选择时，一般选取包含支链最多的最长碳链作为主链。根据主链所含碳原子数称为“某”烷。
系统命名的基本原则：（支链烷烃）
正确的选择是2，不是1。
例：
问：下列化合物应选择哪条主链？
CH3
正丁烷和异丁烷属于同分异构体。正丁烷和异丁烷这种同分异构体，是由于分子内原子间互相连接的顺序不同造成的（即不同构造(constitution)引起的），称为构造异构体（constitutional isomers） 。
烷烃
三个相同： 三个相同： 分子组成相同 分子量相同 相似、 相似、 理解： 理解： 分子式相同 完全不同 两个不同 不同： 两个不同：结构不同 性质不同
P10“学与问”的第一问：己烷(C6H14)有 “学与问”的第一问：己烷 有 5种同分异构体 你能写出它们的结构式吗 种同分异构体,你能写出它们的结构式吗 种同分异构体 你能写出它们的结构式吗? 并总结同分异构体书写的基本规律 并总结同分异构体书写的基本规律! 同分异构体书写的基本规律
3. 同分异构体的书写规律 以碳骨架的同分异构体的书写口诀： 以碳骨架的同分异构体的书写口诀： 主链由长到短； 主链由长到短； 减碳架支链 支链由整到散； 支链由整到散； 位置由心到边； 位置由心到边； 排布由对到邻再到间。 排布由对到邻再到间。
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
异丁烷： 异丁烷：
H | H--C--H H H | | H－C——C——C－H － － | | | H H H
结构简式： 结构简式 例： H H H H H | | | | | H—C—C—C—C—C—H | | | | | H | H H H H- C-H H
省略C—H键 把同一C上的H合并 省略横线上C—C键 CH3—CH—CH—CH—CH3 2 2 CH 3 CH 3CHCH2CH 2CH 3
[CH3CH2CH3]
异丁烷： 异丁烷： H | H--C--H H H | | H－C——C——C－H － － | | | H H H
[CH3CH2CH2CH3]
[CH3CH(CH3 )CH3]
烷烃结构、 烷烃结构、组成特征
1.碳原子间都以 碳原子间都以C-C相连、其余都是 相连、 碳原子间都以 相连 其余都是C-H键； 键 2. C原子都形成 个共价键；形成四面体结构； 原子都形成4个共价键 原子都形成 个共价键；形成四面体结构； 3.碳链可以转动 碳链可以转动…… 碳链可以转动 4.组成上可以用通式“CnH2n+2”表示。 组成上可以用通式“ 表示。 组成上可以用通式
烷烃
英文名
n-heptane
n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane
正庚烷
正辛烷 正壬烷 正癸烷 正十一烷 正十二烷 正十三烷 正二十烷
C12
C13
C20
碳原子数为10以上时用大写数字表示
2. IUPAC命名法（系统命名法）
用“,”隔 开
含支链的取代基的命名
5 7 8 6 4
3 2
1
2
1
3
仲丁基 2-丁基 1-甲基丙基
2, 7-二甲基-4-仲丁基辛烷 2, 7-二甲基-4-(2-丁基)辛烷 2, 7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷
三.构象 (comformation) 和构象异构体
C—C单键是可以旋转的 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列 （构象） 不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）
CH2
CH2
H 3C
C
CH3
1碳负离子 （伯碳负离子）
3碳正离子 （伯碳正离子）
二. 烷烃的命名
普通命名法
用于简单化合物的命名
IUPAC命名法（系统命名法）
（IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会， International Union of Pure and Applied Chemistry）
（正）丁基
n -b u ty l
n -B u
仲丁基
s e c -b u ty l (s e c o d a ry )
s -B u
CH3 C H 3C H C H 2 CH3 C H 3C CH3 叔丁基 te rt-b u ty l (te rtia ry ) t-B u 异丁基 is o b u ty l i-B u
烷烃
一.定义,通式和同系列定义:由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃.通式: CnH2n+2同系列: 相邻的两种烷烃分子组成相差一个碳原子和两个氢原子,像这样结构相似,而在组成上相差一个或几个CH2的一系列化合物称为同系列.二.同分异构体甲烷,乙烷和丙烷没有同分异构体,从丁烷开始产生同分异构体.碳链异构体:因为碳原子的连接顺序不同而产生的同分异构体.随着分子中碳原子数目的增加,碳链异构体的数目迅速增多.三.烷烃的结构碳原子的最外层上有4个电子,电子排布为1S22S22P2,碳原子通过SP3杂化形成四个完全相同的SP3杂化轨道,所谓杂化就是由若干个不同类型的原子轨道混合起来,重新组合成数目相等的.能量相同的新轨道的过程.由1个S轨道与3个P轨道通过杂化后形成的4个能量相等的新轨道叫做SP3杂化轨道,这种杂化方式叫做SP3杂化.在形成甲烷分子时,4个氢原子的S轨道分别沿着碳原子的SP3杂化轨道的对称轴靠近,当它们之间的吸引力与斥力达到平衡时,形成了4个等同的碳氢σ键.实验证明甲烷分子是正四面体型的.4个氢原子占据正四面体的四个顶点,碳原子核处在正四面体的中心,四个碳氢键的键长完全相等,所有键角均为109.5.σ 键的特点:(1)重叠程度大,不容易断裂,性质不活泼.(2)能围绕其对称轴进行自由旋转.四.烷烃的命名碳原子的类型:伯碳原子:(一级)跟另外一个碳原子相连接的碳原子.仲碳原子:(二级)跟另外二个碳原子相连接的碳原子.叔碳原子:(三级)跟另外三个碳原子相连接的碳原子.季碳原子:(四级)跟另外四个碳原子相连接的碳原子.普通命名法其基本原则是:(1)含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃,用天干顺序甲,乙,丙,丁,戊,已,庚,辛,壬,癸10个字分别表示碳原子的数目,后面加烷字.例如: CH3CH2CH2CH3 命名为正丁烷.(2)含有10个以上碳原子的直链烷烃,用小写中文数字表示碳原子的数目.如CH3(CH2)10CH3命名为正十二烷.(3)对于含有支链的烷烃,则必须在某烷前面加上一个汉字来区别.在链端第2位碳原子上连有1个甲基时,称为异某烷,在链端第二位碳原子上连有2个甲基时,称为新某烷.如: 正戊烷异戊烷新戊烷系统命名法系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则.国际纯粹与应用化学联合会(简称IUPAC法)几次修改补充后的命名原则,结合我国文字特点而制定的命名方法,又称曰内瓦命名法或国际命名法.烷基:烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分.其通式为CnH2n+1-,常用R-表示.常见的烷基有:甲基CH3— (Me)乙基CH3CH2— (Et)正丙基CH3CH2CH2— (n-Pr)异丙基(CH3)2CH— (iso-Pr)正丁基CH3CH2CH2CH2— (n-Bu)异丁基(CH3)2CHCH2— (iso-Bu)仲丁基(sec-Bu)叔丁基(CH3)3C— (ter-Bu)在系统命名法中,对于无支链的烷烃,省去正字.对于结构复杂的烷烃,则按以下步骤命名:选择分子中最长的碳链作为主链,若有几条等长碳链时,选择支链较多的一条为主链.根据主链所含碳原子的数目定为某烷,再将支链作为取代基.此处的取代基都是烷基.从距支链较近的一端开始,给主链上的碳原子编号.若主链上有2个或者个以上的取代基时,则主链的编号顺序应使支链位次尽可能低.将支链的位次及名称加在主链名称之前.若主链上连有多个相同的支链时,用小写中文数字表示支链的个数,再在前面用阿拉伯数字表示各个支链的位次,每个位次之间用逗号隔开,最后一个阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开.若主链上连有不同的几个支链时,则按由小到大的顺序将每个支链的位次和名称加在主链名称之前.如果支链上还有取代基时,则必须从与主链相连接的碳原子开始,给支链上的碳原子编号.然后补充支链上烷基的位次.名称及数目.五.物理性质1.状态:在常温常压下,1至4个碳原子的直链烷烃是气体,5至16个碳原子的是液体,17个以上的是固体.2.沸点:直链烷烃的沸点随分子量的增加而有规律地升高.而低级烷烃的沸点相差较大,随着碳原子的增加,沸点升高的幅度逐渐变小.沸点的高低取决于分子间作用力的大小.烷烃是非极性分子,分子间的作用力(即范德华力)主要是色散力,这种力是很微弱的.色散力与分子中原子数目及分子的大小成正比,这是由于分子量大的分子运动需要的能量也大.多一个亚甲基时,原子数目和分子体积都增大了,色散力也增大,沸点即随之升高.色散力是一种近程力,它只有在近距离内才能有效地发挥作用,随着分子间距离的增大而迅速减弱.带着支链的烷烃分子,由于支链的阻碍,分子间不能像直链烷烃那样紧密地靠在一起,分子间距离增大了,分子间的色散力减弱,所以支链烷烃的沸点比直链烷烃要低.支链越多,沸点越低.3.熔点:直链烷烃的熔点,其本上也是随分子量的增加而逐渐升高.但偶数碳原子的烷烃熔点增高的幅度比奇数碳原子的要大一些.形成一条锯齿形的曲线.烷烃的熔点也主要是由分子间的色散力所决定的.固体分子的排列很有秩序,分子排列紧密,色散力强.固体分子间的色散力,不仅取决于分子中原子的数目和大小,而且也取决于它们在晶体中的排列状况.X-光结构分析证明:固体直链烷烃的晶体中,碳链为锯齿形的,由奇数碳原子组成的锯齿状链中,两端的甲基处在一边,由偶数碳原子组成的锯齿状链中,两端的甲基处在相反的位置.即偶数碳原子的烷烃有较大的对称性,因而使偶数碳原子链比奇数碳原子更为紧密,链间的作用力增大,所以偶数碳原子的直链烷烃的熔点要高一些.4.溶解度:烷烃是非极性分子,又不具备形成氢键的结构条件,所以不溶于水,而易溶于非极性的或弱极性的有机溶剂中.5.密度:烷烃是在所有有机化合物中密度最小的一类化合物.无论是液体还是固体,烷烃的密度均比水小.随着分子量的增大,烷烃的密度也逐渐增大.六.化学性质烷烃是非极性分子,分子中的碳碳键或碳氢键是非极性或弱极性的σ键,因此在常温下烷烃是不活泼的,它们与强酸.强碱.强氧化剂.强还原剂及活泼金属都不发生反应.氧化反应:烷烃很容易燃烧,燃烧时发出光并放出大量的热,生成CO2和H2O.CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 热量在控制条件时,烷烃可以部分氧化,生成烃的含氧衍生物.例如石蜡(含20—40个碳原子的高级烷烃的混合物)在特定条件下氧化得到高级脂肪酸.RCH2CH2R + O2 RCOOH + RCOOH2,裂化:烷烃在隔绝空气的条件下加强热,分子中的碳碳键或碳氢键发生断裂,生成较小的分子,这种反应叫做热裂化.如:CH3CH2CH2CH3 CH4 + CH2=CHCH3CH3CH3 + CH2=CH2CH2=CHCH2CH3 + H2取代反应:卤代反应是烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代.将甲烷与氯气混合,在漫射光或适当加热的条件下,甲烷分子中的氢原子能逐个被氯原子取代,得到多种氯代甲烷和氯化氢的混合物.CH4 +Cl2 CH3Cl + HClCH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HClCH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HClCHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl卤素反应的活性次序为:F2 >Cl2 > Br2 > I2对于同一烷烃,不同级别的氢原子被取代的难易程度也不是相同的.大量的实验证明叔氢原子最容易被取代,伯氢原子最难被取代.卤代反应机理:实验证明,甲烷的卤代反应机理为游离基链反应,这种反应的特点是反应过程中形成一个活泼的原子或游离基.其反应过程如下:(1)链引发: 在光照或加热至250—400度时,氯分子吸收光能而发生共价键的均裂,产生两个氯原子游离基,使反应引发.Cl2 2Cl(2)链增长:氯原子游离基能量高,反应性能活泼.当它与体系中浓度很高的甲烷分子碰撞时,从甲烷分子中夺取一个氢原子,结果生成了氯化氢分子和一个新的游离基——甲基游离基.Cl + CH4 HCl + CH3甲基游离基与体系中的氯分子碰撞,生成一氯甲烷和氯原子游离基.CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl反应一步又一步地传递下去,所以称为链反应.CH3Cl + Cl CH2Cl + HCl3CH2Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl(3)链终止: 随着反应的进行,甲烷迅速消耗,游离基的浓度不断增加,游离基与游离基之间发生碰撞结合生成分子的机会就会增加. Cl + Cl Cl2CH3 + CH3 CH3CH3CH3 + Cl CH3Cl七.重要的烷烃。
烷烃
H H
甲烷分子的楔形式
乙烷分子的楔形式
: 伸出纸平面之前 : 伸向纸平面之后 : 在纸平面之上
简言之: 楔前、虚后、实平面。
34
所谓直链烷烃，碳链并非是直的，只是 它不含侧链而已。 ≥ C3的直链烷烃固态 时碳链呈锯齿状，气态、液态下由于围绕 σ- 键的旋转而呈多种不规则的形状：
戊烷的多种不规则形状
22
CH3 __ CH __ CH2 __ CH __ CH2 __ CH3 例1：
1 2
1
2
3
3
4
5
6
CH3
4 __ 5 CH CH3
CH2 __ CH3
6 7
取：2，5—二甲基 — 4 —乙基庚烷 不取：2—甲基— 4—仲丁基己烷
注意书写规则：阿拉伯数字之间用逗号隔开， 阿拉伯数字与汉字之间用半字线“–”连接。
40 __ CH3 __ CH __ CH2 __ C CH3 10
10 30 20
CH3 10 CH3 10
CH3 10
异辛烷 1oC 1oH
一级
2oC 2oH
二级
3oC 3oH
三级
4oC
四级
伯
仲
叔
季
17
请记住十个烷烃的英文名称：
甲烷 methane 丙烷 propane 戊烷 pentane 庚烷 heptane 壬烷 nonane 乙烷 ethane 丁烷 butane 己烷 hexane 辛烷 octane 癸烷 decane
甲基
Me—
乙基
Et—
正丙基
n-Pr—
异丙基
i-Pr—
CH3
–CH2–
亚甲基
烷烃
取代基位置-----取代基数目-----取代基名称-----母体名称
3.数字意义： 阿拉伯数字---------取代基位置 汉字数字---------相同取代基的个数
1、最长原则
2、最近原则 3、最小原则 4、最简原则
1、用系统命名法命名 下列物质：
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH2 CH3 CH2 CH3
CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3
己烷
2、编号，定支链所在的位置。
把主链中离支链最近的一端作为起点， 用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编 号定位，以确定支链所在的位置。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
6
5
4
3
1
2
CH3
3
4 2
CH2—CH3
1
5
6
2、编号，定支链所在的位置。
CH3 CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3 CH3 CH2–CH3
2，2—二甲基—4—乙基己烷
最简原则：当有两条相同 碳原子的主链时，选支链 最简单的一条为主链。
CH3 CH3–CH–2，5—二甲基—3—乙基己烷
1.命名步骤： (1)找主链------最长的主链; (2)编号-----靠近支链（小、多）的一端; (3)写名称-------先简后繁,相同基合并写. 2.名称组成:
练习1：
1 互为同位素，___ 2 是同素异形体， 下列五组物质中___ 5 是同分异构体，___ 4 是同系物，___ 3 是同一物质。 ___
1、 12 C
6 14 6
C
2、白磷、红磷
3、
H H | | H－C－Cl 、Cl－C－Cl | | Cl H
3.数字意义： 阿拉伯数字---------取代基位置 汉字数字---------相同取代基的个数
1、最长原则
2、最近原则 3、最小原则 4、最简原则
1、用系统命名法命名 下列物质：
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH2 CH3 CH2 CH3
CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3
己烷
2、编号，定支链所在的位置。
把主链中离支链最近的一端作为起点， 用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编 号定位，以确定支链所在的位置。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
6
5
4
3
1
2
CH3
3
4 2
CH2—CH3
1
5
6
2、编号，定支链所在的位置。
CH3 CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3 CH3 CH2–CH3
2，2—二甲基—4—乙基己烷
最简原则：当有两条相同 碳原子的主链时，选支链 最简单的一条为主链。
CH3 CH3–CH–2，5—二甲基—3—乙基己烷
1.命名步骤： (1)找主链------最长的主链; (2)编号-----靠近支链（小、多）的一端; (3)写名称-------先简后繁,相同基合并写. 2.名称组成:
练习1：
1 互为同位素，___ 2 是同素异形体， 下列五组物质中___ 5 是同分异构体，___ 4 是同系物，___ 3 是同一物质。 ___
1、 12 C
6 14 6
C
2、白磷、红磷
3、
H H | | H－C－Cl 、Cl－C－Cl | | Cl H
烷烃ppt课件
变化规律
烷烃在光照、高温或催化剂作用下可发生裂解、异构化、烷基化等反应；与卤 素、氧气等发生取代、氧化等反应。
02 烷烃的化学性质
自由基取代反应
01
02
03
自由基的产生
光照、加热等条件下，烷 烃分子中的C-H键均裂产 生氢自由基。
自由基的链式反应
氢自由基与烷烃分子发生 碰撞，引发新的C-H键均 裂，产生新的氢自由基和 烷基自由基。
的离子型异构化反应。
03 烷烃的来源与制 备
天然气及石油中的烷烃成分
天然气主要成分
天然气和石油的成因
甲烷（CH4），少量乙烷、丙烷等低 碳烷烃。
生物成因和化学成因，经过长期地质 作用形成。
石油中的烷烃
从C5到C20+的各种烷烃，以直链和 支链形式存在。
实验室合成方法简介
1 2
格氏试剂法 卤代烃与镁在无水乙醚中反应，生成格氏试剂， 再与羰基化合物反应得到烷烃。
05 环境影响与安全 防护措施
大气中烷烃的污染问题
温室效应
烷烃在大气中的存在会加剧温室效应，导致全球气候变暖。
光化学烟雾
在阳光照射下，烷烃与氮氧化物等污染物发生光化学反应，生成光 化学烟雾，对人类健康和生态环境造成危害。
大气污染
烷烃作为挥发性有机物（VOCs）的主要成分，对大气环境造成污染， 影响空气质量。
武兹反应 卤代烃与钠在无水乙醇中反应，生成烷烃和卤化 钠。
3
科尔贝-施密特反应 烯烃在高压下与氢气和催化剂反应，得到烷烃。
工业生产途径概述
石油裂化
在高温高压下，重质石油馏分裂 化为轻质烷烃和烯烃。
天然气液化分离
将天然气冷却至低温，使不同碳数 的烷烃依次液化分离。
烷烃在光照、高温或催化剂作用下可发生裂解、异构化、烷基化等反应；与卤 素、氧气等发生取代、氧化等反应。
02 烷烃的化学性质
自由基取代反应
01
02
03
自由基的产生
光照、加热等条件下，烷 烃分子中的C-H键均裂产 生氢自由基。
自由基的链式反应
氢自由基与烷烃分子发生 碰撞，引发新的C-H键均 裂，产生新的氢自由基和 烷基自由基。
的离子型异构化反应。
03 烷烃的来源与制 备
天然气及石油中的烷烃成分
天然气主要成分
天然气和石油的成因
甲烷（CH4），少量乙烷、丙烷等低 碳烷烃。
生物成因和化学成因，经过长期地质 作用形成。
石油中的烷烃
从C5到C20+的各种烷烃，以直链和 支链形式存在。
实验室合成方法简介
1 2
格氏试剂法 卤代烃与镁在无水乙醚中反应，生成格氏试剂， 再与羰基化合物反应得到烷烃。
05 环境影响与安全 防护措施
大气中烷烃的污染问题
温室效应
烷烃在大气中的存在会加剧温室效应，导致全球气候变暖。
光化学烟雾
在阳光照射下，烷烃与氮氧化物等污染物发生光化学反应，生成光 化学烟雾，对人类健康和生态环境造成危害。
大气污染
烷烃作为挥发性有机物（VOCs）的主要成分，对大气环境造成污染， 影响空气质量。
武兹反应 卤代烃与钠在无水乙醇中反应，生成烷烃和卤化 钠。
3
科尔贝-施密特反应 烯烃在高压下与氢气和催化剂反应，得到烷烃。
工业生产途径概述
石油裂化
在高温高压下，重质石油馏分裂 化为轻质烷烃和烯烃。
天然气液化分离
将天然气冷却至低温，使不同碳数 的烷烃依次液化分离。
烷烃
第二章 烷烃一 . 基本内容1． 定义及命名法只含碳和氢两种元素且分子中只存在单键的饱和烃称为烷烃。
除简单的烷烃可以用普通命名法外，主要是掌握系统命名法，系统命名法的原则如下：（1）选取主链：选择最长的碳链作为母体，称为某烷。
当有一种以上的碳链可供选择时，应选择碳链上支链（支链可视为取代基）最多的碳链作母体。
（2）主链编号：编号的原则是从最靠近取代基的一端开始依次用阿拉伯数字编号，位次和取代基之间要用半字线“-”连接。
当首先出现的取代基所连碳原子的编号相同时，则尽可能使连有较多取代基的碳原子的编号最小，如CH 3CH 2CH(CH 2CH 3)C- (CH 3)2CH 2CH 3应命名为3，3-二甲基-4-乙基己烷。
主链上碳原子的编号有几种可能时，则采取“最低系列”的编号方法，即逐个比较两种编号中取代基位次的数字，最先遇到位次较低者，定为“最低系列”，如CH 3CH(CH 3)CH 2CH(CH 3)CH(CH 3)CH 3命名为2，3，5-三甲基己烷。
（3）取代基的名称写在母体名称之前，取代基的排列次序按“优先次序规则”排列，将较优的基团后列出。
2． 反应烷烃在常温下与强酸（如浓硫酸、浓硝酸），强碱（如熔化的氢氧化钠），强氧化剂（如重铬酸钾、高锰酸钾），强还原剂（如锌加盐酸、钠加乙醇）等都不起反应或反应速度很慢。
但在适当的温度、压力和催化剂的作用下可以起反应。
（1） 烷烃的燃烧：烷烃完全燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。
反应的通式为：（2）烷烃的热解：烷烃热解时，碳-碳或碳-氢键断裂，生成含有未配对电子的烷基自由基，烷基自由基的反应活性很高，寿命很短，可发生如下反应： CH 3· + ·CH 2CH 3 → CH 3CH 2CH 3 ·CH 2CH 3 + ·CH 2CH 3 → CH 3CH 3 + CH 2=CH 2(3) 烷烃的卤化C H 2n +2+O 2n CO 2+n+1H 2On 3n +12烷烃的卤化产物通常是混合物。
烷烃
物理性质 在室温下，含有1～4个碳原子的烷烃为气体；含有5～16个碳原子的烷烃为液体；含有17个碳原子以上的正烷烃为固体，但直至含有60个碳原子的正烷烃（熔点99℃），其熔点(mehing pomg)都不超过100℃。低沸点(boiling point)的烷烃为无色液体，有特殊气味；髙沸点烷烃为黏稠油状液体，无味。烷烃为非极性分子(non-polar molecule)，偶极矩(dipole moment)为零，但分子中电荷的分配不是很均匀的，在运动中可以产生瞬时偶极矩，瞬时偶极矩间有相互作用力（色散力）。此外分子间还有vander Waals引力，这些分子间的作用力比化学键的小一二个数量级，克服这些作用力所需能量也较低，因此一般有机化合物的熔点、沸点很少超过300℃。 正烷烃的沸点随相对分子质量的增加而升高，这是因为分子运动所需的能量增大，分子间的 接触面（即相互作用力）也增大。低级烷烃每增加一个CH2，相对分子质量变化较大，沸点也相差较大，高级烷烃相差较小，故低级烷烃比较容易分离，髙级烷烃分离困难得多。 在同分异构体中，分子结构不同，分子接触面积不同，相互作用力也不同，正戊烷沸点36.1℃，2-甲丁烷沸点25℃，2,2-二甲丙烷沸点只有9℃。叉链分子由于叉链的位阻作用，其分子不能像正烷烃那样接近，分子间作用力小，沸点较低。 固体分子的熔点也随相对分子质量增加而增高，这与质量大小及分子间作用力有关外，还与分子在晶格中的排列有关，分子对称性髙，排列比较整齐，分子间吸引力大，熔点就高。在正烷烃中，含单数碳原子的烷烃其熔点升高较含双数碳原子的少。 通过X射线衍射方法分析，固体正烷烃晶体为锯齿形，在单数碳原子齿状链中两端甲基同处在ー边，如正戊烷，双数碳链中两端甲基不在同一边，如正己烷，双数碳链彼此更为靠近，相互作用力大，故熔点升高值较单数碳链升髙值较大一些。 烷烃的密度(density)随相对分子质量增大而增大，这也是分子间相互作用力的结果，密度增加到一定数值后，相对分子质量增加而密度变化很小。 与碳原子数相等的链烷烃相比，环烷烃的沸点、熔点和密度均要髙一些。这是因为链形化合物可以比较自由地摇动，分子间“拉”得不紧，容易挥发，所以沸点低一些。由于这种摇动，比较难以在晶格内做有次序的排列，所以熔点也低一些。由于没有环的牵制，链形化合物的排列也较环形化合物松散些，所以密度也低一些。同分异构体和顺反异构体也具有不同的物理性质。下表是若干烷烃和环烷烃的物理常数。
烷烃
4—甲基—3—乙基
⑦写名称
取代基在前，“某烷”在后，将两者名写在一起
6 7 8 CH3 CH2 —CH2 —CH3 | | 例： CH3—CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 |2 1 3 4 5| CH3 CH3
2，2，5—三甲基—5—乙基辛烷
练习：用系统命名法命名下列有机物
CH3—CH2—CH2 | CH2 戊烷 | CH3 CH3 |2 1 5 4 3 CH3—CH2—CH—CH—CH3 | CH3
同分异构现象和同分异构体
[讨论]下面是正丁烷和异丁烷的组成和某些物质性质,试分析有 何异同并探讨其原因。 名 称 分子式 C4H10 相对分子质量 熔 58 点 沸 点 相对密度 0.5788 正丁烷 -138.4 -0.5
CH 3—CH—CH— CH2 —CH 3 2 CH 3 CH 3CHCH2CH 2CH 3
CH 3 或者： CH 3CH（CH3 ）CH2CH 2CH 3
它们对应的结构简式：
乙烷： H H | | H－C－C－H | | H H 丙烷： H H H | | | H－C－C－C－H | | | H H H
CH3CHCH3 CH3
3烷烃的名称：
碳原子数 分子式 名称
1 CH4
2 C 2H 6
3 4 5 C3H8 C4H10 C5H12
甲烷 乙烷
丙 烷 丁烷
戊烷
6 7 8 9 10 碳原子数 分子式 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 名称
己 烷 庚 烷 辛烷 壬烷 癸 烷
碳原子数大于十时，以汉字数字代表称某烷，
①找起点 主链中离支链最近端作为起点 先简单取代基 再繁取代基 ②编序号 用阿拉伯数字给主链碳原子编号 以确定支链的位置
烷烃
二．同分异构体 1.概念： 同分异构： 具有相同的分子式，而不同构造式的化合物互称同分 异构体，这种现象称同分异构现象。 同系列： 相邻的两种烷烃分子组成相差一个碳原子和两个氢原 子，像这样结构相似，而在组成上相差一个或几个 CH2的一系列化合物称为同系列。同系物间有相似 的化学性质，物理性质也显示出一定的规律性。 2. 推算简单烷烃的同分异构体
CH3(CH2)3CH3 Pentane CH3(CH2)5CH3 Heptane CH3(CH2)7CH3 Nonane
CH3(CH2)8CH3
11~19Alkane = Number prefix-decane for example: 11-alkane 12-alkane 13-alkane 14-alkane 15-alkane 16-alkane 17-alkane
(CH3)2CHCH3
异丁烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
用正异新只能区别三个化合物，当分子数增加，同分异构体 数目增加时便无法区分，故普通命名法只适用于简单的化合物。
2、IUPAC命名法（International Union of Pure and Applied Chemistry） 1892年日内瓦国际化学会上拟定，也称“系统命名法”。 系统命名法依次满足三大原则：最长碳链；最多取代；最低序列。
2,3,5-三甲基 丙基庚烷 三甲基-4-丙基庚烷 三甲基
7
6
5
4
3
2
1
CH3 CHCH2CH3 CH3CHCH2CCH2CH2CH2CH3 CH3 C(CH3)3
2-甲基 仲丁基 叔丁基辛烷 甲基-4-仲丁基 甲基 仲丁基-4-叔丁基辛烷
CH3 3 4 5 6 7 8 CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3 CH3 CHCH3 CH3
烷烃
CH2
CH3
CH3(CH2)10CH3 正十二烷 n-十二烷
(一)普通命名法
根据碳原子数目命名为“某烷” 根据碳原子数目命名为“某烷”。用天干十个字 （甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸） 及中文数字表示碳原子数目。 及中文数字表示碳原子数目。 对于直链烷烃在母体前加词头“ 对于直链烷烃在母体前加词头“正（n-）”。 。 仅在碳链一端第2 仅在碳链一端第2碳原子上带有一个甲基则命名 为“异某烷”（iso-，i-）。 异某烷” iso仅在碳链一端第2 仅在碳链一端第2碳原子上带有两个甲基则命名 为“新某烷”（neo-）。 新某烷” neo-
仲丁基
s - B u t y l , s e c - Bu t y l
s - Bu
( C H 3 ) 3 C-
叔丁基
t - B u t y l , t e r t -B u t y l
t - Bu
烷烃去掉一个氢原子后的原子团，通式为C 称为烷基， 烷烃去掉一个氢原子后的原子团，通式为CnH2n+1 — ，称为烷基， 表示。烷基的词尾-ane改为 yl yl， methane变为 变为methyl 常用 R- 表示。烷基的词尾-ane改为 –yl，比如 methane变为methyl
III 邻位交叉式 。 120
H CH3 H H
H H
H H
H
H H3C
IV 全重叠式 。 180
V 邻位交叉式 。 240
VI 部分重叠式 。 300
三 烷烃的命名
碳原子和氢原子类型
伯碳( 伯碳(1°)：只与1个其他碳原子直接相连, 一级碳原子 只与1个其他碳原子直接相连, 仲碳( 只与2个其他碳原子直接相连, 仲碳(2°)：只与2个其他碳原子直接相连, 二级碳原子 叔碳( 叔碳(3°)：与3个其他碳原子直接相连, 三级碳原子 个其他碳原子直接相连, 季碳( 个其他碳原子直接相连, 季碳(4°)：与4个其他碳原子直接相连, 四级碳原子
烷烃完整版课件
合成路线
化学合成法主要是通过有机化学 反应来合成烷烃，如卤代烃的还
原、烯烃的加氢等。
反应条件
不同的合成路线需要不同的反应条 件，如温度、压力、催化剂等。
产物纯化
通过精馏、结晶等方法将合成产物 中的杂质去除，得到纯净的烷烃产 品。
03
烷烃的反应与转化
燃烧反应
烷烃燃烧反应的定义
烷烃与氧气在点燃条件下发生氧化反 应，生成二氧化碳和水。
工艺流程
天然气经过压缩、冷却、 精馏等步骤，得到不同沸 点的烷烃产品。
石油裂解法
原料选择
石油裂解的原料主要是重 质石油馏分，如重油、渣 油等。
裂解反应
在高温和催化剂的作用下， 重质石油馏分发生裂解反 应，生成小分子的烷烃和 烯烃。
产品分离
通过精馏、萃取等方法将 裂解产物中的烷烃和烯烃 分离。
化学合成法
汽油和柴油
由不同碳链长度的烷烃混合而成，是交通运输领 域的主要燃料。
3
液化石油气（LPG） 丙烷和丁烷的混合物，用作燃料和烹饪用途。
有机合成原料
乙烯和丙烯
通过石油裂解得到，是合成塑料、橡胶和纤维等高分子材料的基 础原料。
丁二烯和苯乙烯
用于合成橡胶、树脂和合成纤维等。
高级烷烃
用作表面活性剂、增塑剂和润滑剂等化学品的合成原料。
生物降解困难
烷烃在土壤中的生物降解速度较慢，长期积累可对土壤生态系统产 生负面影响。
农作物污染
被烷烃污染的土壤种植出的农作物可能含有有害物质，影响食品安 全和人类健康。
治理措施与政策建议
01
02
03
04
源头控制
加强烷烃生产、储存、运输等 环节的监管，减少泄漏和排放。
化学合成法主要是通过有机化学 反应来合成烷烃，如卤代烃的还
原、烯烃的加氢等。
反应条件
不同的合成路线需要不同的反应条 件，如温度、压力、催化剂等。
产物纯化
通过精馏、结晶等方法将合成产物 中的杂质去除，得到纯净的烷烃产 品。
03
烷烃的反应与转化
燃烧反应
烷烃燃烧反应的定义
烷烃与氧气在点燃条件下发生氧化反 应，生成二氧化碳和水。
工艺流程
天然气经过压缩、冷却、 精馏等步骤，得到不同沸 点的烷烃产品。
石油裂解法
原料选择
石油裂解的原料主要是重 质石油馏分，如重油、渣 油等。
裂解反应
在高温和催化剂的作用下， 重质石油馏分发生裂解反 应，生成小分子的烷烃和 烯烃。
产品分离
通过精馏、萃取等方法将 裂解产物中的烷烃和烯烃 分离。
化学合成法
汽油和柴油
由不同碳链长度的烷烃混合而成，是交通运输领 域的主要燃料。
3
液化石油气（LPG） 丙烷和丁烷的混合物，用作燃料和烹饪用途。
有机合成原料
乙烯和丙烯
通过石油裂解得到，是合成塑料、橡胶和纤维等高分子材料的基 础原料。
丁二烯和苯乙烯
用于合成橡胶、树脂和合成纤维等。
高级烷烃
用作表面活性剂、增塑剂和润滑剂等化学品的合成原料。
生物降解困难
烷烃在土壤中的生物降解速度较慢，长期积累可对土壤生态系统产 生负面影响。
农作物污染
被烷烃污染的土壤种植出的农作物可能含有有害物质，影响食品安 全和人类健康。
治理措施与政策建议
01
02
03
04
源头控制
加强烷烃生产、储存、运输等 环节的监管，减少泄漏和排放。
有机化学第二章 烷烃
二、烷烃的同分异构
烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合 方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。
CH3 CH2 CH2 CH3
正丁烷 b.p -0.5℃
CH3 CH CH3 CH3 异丁烷 b.p -10.2℃
正丁烷和异丁烷是同分异构体。这种分子式相同而 结构式不同的现象叫做同分异构现象。由于碳链的连 接方式不同而产生的异构现象属于同分异构中的碳链 异构。
二、氧化反应
在室温和常压下，烷烃与氧不发生反应，如果点 火引发，则烷烃可以燃烧生成二氧化碳和水，同时
放出大量的热。
作业 P-32 1 （1）（3）（5） 4
三、熔点（m.p.）
随分子分子量增加而升高。
四、相对密度
随分子量增加而增大。其相对密度都小1,比水轻。
五、溶解度
根据“相似相溶” 的经验规则，脂烃分子没有 极性或极性 很弱，因此难溶于水，易溶于有机溶剂。 (石油醚，石蜡油，凡士林)
第五节 烷烃的化学性质
一、卤代反应
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯化碳
X2的反应活性: F2>Cl2>Br2>I2 其中氟代反应太剧烈，难以控制；而碘代反应太慢， 难以进行，实际上广为应用的是氯代和溴代反应。
Davissson和Germer
出) 如果我们能准确测定微 粒的位置, 那就不能准确 测定其速度, 反之亦然.具 有波粒二象性的电子，已 不再遵守经典力学规律， 它们的运动没有确定的轨 道，电子在核外空间出现 机会最多的区域就是轨道。
海森堡（Heisenberg W） 德国物理学家 重要暗示——微观世界不可能存Rutherford 和 Bohr 模型中行星绕太阳那样的电子轨道：
*价键理论的形成与发展
烷烃
(2)带有支链的烷烃
•选择主链 ——把构造式中连续的最长碳链--作为母
体称为某烷.若最长碳链不止一条,选择其中含较多支 链的为主链. 例1：
最长连续碳链有八个碳原子,该化合物母体的名称为辛烷
例2：
六个碳的主链上有四个取代基
六个碳的主链上有两个取代基
带有支链的烷烃编号:
按最接近取带基的一端开始将主链碳原子用阿拉伯 数字1,2,3...编号. (使取代基的位次最小)
CH3CH3CH2CH3CH2CH2(CH3)2CHCH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3
Me Et n-Pro i-Pro n-Bu sec-Bu
CH3CH2CH2CH3 sec-Butyl
iso-Butane—— iso-Butyl
(CH3)2CHCH3 tert-Butyl
(CH3)2CHCH2(CH3)3C-
条件:催化剂KMnO4,MnO2或脂肪酸锰.120℃,1.5~3MPa
其中C10~C20的脂肪酸可代替天然油脂制取肥皂. CH3 2.6.2 异构化反应 AlBr3+HBr,27℃ •CH3CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3 20% 80%
2.6.3 裂化反应
•裂化——在高温下使烷烃分子发生裂解的过程。
丁烷
C4H10
戊烷
C5H12
CH3(CH2)3CH3
Name Methane（甲烷） Ethane（乙烷）
Condensed Structure 甲基: -Methyl CH4 CH3CH3
Propane（丙烷）
Butane（丁烷） Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane Undecane Dodecane
烷烃
9.同分异构体 同分异构体 分子式相同而结构不同的化合物 分子式相同而结构不同的化合物 丁烷的结构式： 丁烷的结构式： 正丁烷 异丁烷
步骤：先写最长碳链，依次减碳变位， 步骤：先写最长碳链，依次减碳变位， 用氢补齐价键 练习戊烷的同分异构体 练习戊烷的同分异构体 CH3—CH2 — CH2 — CH2 — CH3 正戊烷
金刚石 石墨 甲烷、乙烷、 甲烷、乙烷、 丙烷等 正丁烷 异丁烷
10.烃基 烃基 分子失去一个或几个氢后剩余的部分。 烃分子失去一个或几个氢后剩余的部分。 烷基：烷烃失去一个氢原子后剩余的原子团 失去一个 烷基：烷烃失去一个氢原子后剩余的原子团 甲基 CH3- 或 -CH3 H ·· -CH3CH2 · C · H 乙基 -CH2CH3 · ·· 或-C2H5 H
CH3 CH3—CH — CH2 — CH3 CH3 异戊烷 CH3—C — CH3 CH3 新戊烷 (气态 气态) 气态
概念
内涵
比较的对象 原子 单质
实例
1 H、2 H、3 H 1 、 1 、 1
质子数相同， 同位素 质子数相同，中子数 不同的同种元素原子 同素 由一种元素形成的 异形体 不同单质 同系物 有机物中结构相似的 有机物中结构相似的 结构相似 一系列物质 分子式相同而 同分 分子式相同而 结构不同的化合物 异构体 结构不同的化合物 同一 物质 分子式相同， 分子式相同， 结构相同的物质 结构相同的物质
5.通式：CnH2n+2 通式： 通式 练习：写出含有7个和 个和21个 的烷烃分子式 练习：写出含有 个和 个C的烷烃分子式 C7H16 C21H44 练习：某烷烃的分子量为114， 练习：某烷烃的分子量为 ，求它的分子式 C8H18 6.同系物 同系物 结构相似，组成上相差n个 结构相似，组成上相差 个CH2原子团的各物质 互称为同系物。（如烷烃CH4与C2H6） 。（如烷烃 互称为同系物。（如烷烃 同系物的相似点 相似点： 同系物的相似点： 不同点: 不同点: 1.结构相似 结构相似 1.碳原子数不同 碳原子数不同 2.通式相同 通式相同 2.物理性质递变 物理性质递变 3.化学性质相似 化学性质相似
烷烃归纳总结
烷烃归纳总结烷烃是一类碳氢化合物，由碳氢原子构成。
它们是有机化合物中最简单的一类，也是石油和天然气等化石燃料的主要成分。
烷烃的分子结构简单，但在化学和工业领域中具有重要的应用。
本文将对烷烃进行归纳总结，从烷烃的命名规则、物理性质到化学性质进行阐述，以便更好地理解和应用烷烃。
一、烷烃的命名规则烷烃的命名是根据其碳原子数目来进行的。
以甲烷为例，它只含有一个碳原子，所以称为甲烷。
乙烷含有两个碳原子，丙烷含有三个碳原子，以此类推。
此外，烷烃的命名还要根据它们的分子结构和有机基团进行修饰，如取代基的位置和种类等。
二、烷烃的物理性质1. 性质简介烷烃主要以气体和液体形式存在，碳原子数较多的烷烃可为固体。
烷烃具有无色、无味，不溶于水，不导电等特点。
2. 碳原子数与物理性质关系随着碳原子数的增加，烷烃的沸点和熔点逐渐增加。
这是因为随着碳链的增长，分子量增大，分子之间的相互作用也增强，导致需要较大的能量来克服相互之间的吸引力。
3. 分子结构的影响分子结构对烷烃的物理性质也有一定的影响。
立体异构体之间存在空间构型的差异，从而影响分子间的相互作用。
例如，正构烷烃和支链烷烃具有不同的沸点和熔点，这也是与它们的分子结构有关。
三、烷烃的化学性质1. 燃烧反应烷烃能够与氧气反应产生水和二氧化碳，并释放大量的能量，这是烷烃作为燃料的重要特性。
烷烃的燃烧反应通常是剧烈而完全的。
2. 卤代反应烷烃可以与卤素（如氯、溴等）发生取代反应，生成卤代烷烃。
这种反应常用于合成有机化合物和药物。
3. 氧化反应烷烃可以被氧气氧化，形成醇和醛等化合物。
这在化学合成中是一个重要的反应类型。
4. 裂解反应高温条件下，烷烃可以发生裂解反应，生成较短的链烷烃和烯烃。
这种反应广泛应用于石油和炼油等工业过程中。
四、烷烃的应用由于烷烃的简单结构和丰富来源，它们在工业、能源和化学合成中有广泛的应用。
以下是一些常见的应用领域：1. 燃料烷烃是石油和天然气的主要成分，被广泛应用于能源领域，作为燃料供给家庭、交通和工业等方面的需求。
烷烃的定义
烷烃的定义烷烃是有机化合物的一种，由碳和氢元素组成。
它是最简单的烃类化合物，也被称为脂烃。
烷烃分子中只含有碳碳单键和碳氢单键。
烷烃由于其结构的简单性和化学性质的稳定性，在许多领域都有广泛的应用。
烷烃的分子由一系列连续的碳原子构成，并用碳氢单键将它们连接在一起。
根据碳原子的数量，烷烃可以分为不同的类别，包括甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。
甲烷是最简单的烷烃，只含有一个碳原子和四个氢原子。
乙烷由两个碳原子和六个氢原子组成，以此类推。
烷烃的化学式可以用CnH2n+2表示，其中n代表碳原子的数量。
这个化学式显示了烷烃分子的碳氢比为2:1。
由于烷烃分子中只含有碳碳单键和碳氢单键，它们被认为是饱和化合物，与之相对的是不饱和化合物，如烯烃和炔烃，它们含有碳碳双键和三键。
烷烃的化学性质相对稳定，不容易发生化学反应。
这是因为烷烃分子中的碳碳和碳氢单键都是相对强度很高的化学键，需要较高的能量才能打断。
因此，烷烃在常温下不会自发地与其他物质发生反应。
然而，一些较活泼的物质，如氧气和氯气，在适当的条件下可以与烷烃反应。
烷烃的物理性质与碳原子的数量和分子结构有关。
随着碳原子数量的增加，烷烃的分子量和沸点通常也会增加。
这是因为分子量的增加会导致分子之间的分子力增强，从而需要更高的能量来克服这种力。
同时，烷烃的密度和粘度也随着分子量的增加而增加。
烷烃在常温下通常是无色无味的气体或液体，某些烷烃也可以是无色无味的固体。
它们通常具有较低的溶解度，但能够与非极性溶剂（如非极性有机溶剂）良好溶解。
烷烃的燃烧热值通常较高，可以作为燃料使用。
甲烷是自然气体的主要成分，被广泛应用于煤气和热能的生产。
烷烃在生物体内也起着重要的作用。
例如，脂肪是一种由烷烃构成的化合物，在动植物体内存储能量。
烷烃也是生物分子的组成部分，如脂肪酸和胆固醇。
总结起来，烷烃是一类由碳和氢元素组成的有机化合物。
它们的分子结构简单，只含有碳碳单键和碳氢单键。
烷烃分子的化学性质相对稳定，不容易发生化学反应。
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第二章烷烃一.目的要求1. 了解烷烃的通式、同系列和同分异构等基本知识。
2. 掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。
3. 掌握烷烃碳原子的杂化状态及分子结构特点。
4. 熟悉烷烃构象的概念及构象的写法。
5. 掌握烷烃的卤代反应及自由基反应的机理。
二.本章内容小结1.烷烃的结构：（1）烷烃——碳原子完全被氢原子所饱和的烃，通式为：C n H2n+2（2）同系列——结构相似，而在组成上相差-CH2-的整数倍的一系列化合物。
同系物——同系列中的各个化合物叫做同系物。
同系物化学性质相似，物理性质随分子量增加而有规律地变化。
（3）碳架异构——分子式相同，分子中碳原子的连接顺序不同而产生的异构体。
（4）构象——由于围绕C-Cσ单键旋转而产生的分子中各原子或原子团在空间的不同排列方式。
同一分子的不同构象称为构象异构体。
分子的构象可以用透视式或纽曼投影式表示。
（5）在各种不同结构的碳链中，由于碳原子所处的地位不同可以分为伯（一级1°）、仲（二级2°）、叔（三级3°）和季（四级4°）四种类型，与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。
2.烷烃的命名：烷烃的命名法常用普通命名法和系统命名法两种方法。
（1）普通命名法——亦称为习惯命名法，适用于简单化合物。
对直链烷烃，叫正某(甲.乙.丙.丁.戊.己.庚.辛.壬.癸.十一.十二)烷；对有支链的烷烃，可以看作直链烷烃的烷基衍生物。
（2）系统命名法a. 直链烷烃：与普通命名法相似，省略“正”字。
b. 有支链时：取最长碳链为主链，对主链上的碳原子标号。
从距离取代基最近的一端开始编号，用阿拉伯数字表示位次。
c.多支链时：和并相同的取代基。
用汉字一.二.三…表示取代基的个数，用阿拉伯数字1，2，3…表示取代基的位次，按官能团大小次序(小的在前,大的在后)命名。
d. 其它情况i. 含多个长度相同的碳链时，选取代基最多的链为主链；ii. 在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下，尽量使取代基的位次和最小。
3.烷烃的物理化学性质：（1）烷烃的物理性质a. 沸点：烷烃的沸点随分子量的升高而升高；正构者沸点高。
支链越多，沸点越低。
b. 熔点：烷烃的熔点基本上随分子量的增加而增加；但偶数碳原子烷烃的熔点高于相邻奇数碳原子的烷烃。
c. 相对密度：随分子量的增加，烷烃的相对密度也增加，最后接近于0.8。
d. 溶解度：不溶于水，易溶于有机溶剂。
e. 折射率：折射率反映了分子中电子被光极化的程度，折射率越大，表示分子被极化程度越大。
正构烷烃中，随着碳链长度增加，折射率增大。
（2）烷烃的化学性质烷烃的化学性质比较稳定，室温下烷烃不和强酸.强碱.强还原剂.强氧化剂等发生反应。
但在一定条件下，例如高温.高压.光照或有催化剂存在时，烷烃可发生氧化.异构化.裂化.取代等化学反应。
（3）烷烃的自由基取代机理 a. 机理为：X 2Xhv链引发X+ RHR + HX R + X 2RX +X 链增长RR R R + XRX X+ XX 2链终止b. 自由基的稳定性为：苄基自由基≥烯丙基自由基≥叔烷基自由基>仲烷基自由基>伯烷基自由基>甲基自由基c. 氢原子被取代相应活性为：叔氢>仲氢>伯氢d. 卤原子的反应活性为：I > Br > Cl > F 三.例题解析【例题1】用系统命名法命名下列化合物1. CH 3CHCHCH 2CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 32. CH 3(CH2)2CHCH(CH 2)4CH 3CH(CH 3)2(CH 2)3CH 33.2, 5-二甲基-4-乙基辛烷 4-异丙基-5-丁基癸烷4-甲基-3，5-二乙基辛烷4. CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH(CH 3)25.(CH 3)2CHCHCH 2CH(CH 3)2CH 2CH 36. (CH 3)3CCCH 2CH 3CH 3CH 32-甲基-3-二乙基辛烷 2, 5-二甲基-3-乙基己烷 2,2,3,3-四甲基戊烷 【例题2】回答下列问题1. 请写出2, 2-二甲基丁烷的一氯代产物 (CH 3)3CCH 2CH 2Cl, (CH 3)3CCHClCH 3, ClCH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 2. 写出1,2-二溴乙烷Newman 投影式的优势构象【例题3】将下列烷烃按照沸点由高到低的顺序排列A.己烷B.辛烷C.3-甲基庚烷D.正戊烷E.2，3-二甲基戊烷F.2-甲基己烷G.四甲基丁烷 解：烷烃为非极性分子，其沸点主要决定于分子量的大小和相同分子量时，分子中支链的多少。
据此，沸点排列如下：B >C >G >F >E >A >D 【例题4】用反应式写出下列合成的所有步骤： 1. 从1-氯-2-甲基丙烷合成异丁烷 CH 3CHCH 2ClCH 34CH 3CHCH 3CH 32. 从2-氯-2-甲基丁烷合成2-氘-2-甲基丁烷 CH 3CH 2CClCH 3CH 3乙醚MgCH 3CH 2CMgClCH3CH 3D 2OCH 3CH 2C-DCH 3CH 3【例题5】某烷烃的相对分子质量为114，在光照的条件下与氯气反应，仅生成一种氯化物，试推断其结构。
解：烷烃的通式为C n H 2n+2，则12n+2n+2=114，解得n=8，故烷烃的分子式为：C 8H 18。
又由题意，只生成一种一氯代产物，说明烷烃中的十八个氢原子都是等性的，所以其结构式为：(CH 3)3CC(CH 3)3。
【例题6】甲烷的自由基氯代反应历程，为什么是间接取代，而不是直接取代？ 即：Cl 2hv2Cl , Cl 2CH 4+ClHClCH 3CH 3Cl +Cl而不是：CH 4+ClCH 3Cl H +解：甲基游离基要比氢游离基稳定得多，因而生成活性中间体甲基游离基比生成氢游离基需要的活化能低，反应易于进行。
同时从反应的能量上进行分析也可以得出同样的结论。
CH 4+Cl CH 3HCl +H=-4.18KJ/molCH 4+Cl CH 3Cl H+H=87.9KJ/mol习题A一.用系统命名法命名下列化合物 1. (CH 3)2CHCHCH 2CH 2CH(CH 2CH 3)2CH 2CH 32. CH 3CH 2CHCH(CH 2CH 2CH 3)2CH 33.4.CH 3CH 2CHCHCH(CH 3)2CH 3CH 2CH 35.CH 3CH 2CHCCH 2C(CH 3)3CH 3CH 2CH 2CH 36.二.写出下列化合物的结构式1. 2,4-二甲基-4-乙基庚烷2. 3-甲基-3-乙基戊烷3. 2-甲基丁烷4. 2,2,3-三甲基丁烷5. 4-异丙基-5-丁基癸烷6. 2,2,4-三甲基戊烷 三.选择题和判断题1.下列自由基稳定性大小排列顺序正确的是（ ）a.CH 3CH 2CHCH 3b. (CH 3CH 2)3Cc. CH 3d. CH 3CH 2CH 2A. b> a.> d.> c.B. b.> a.> c.> d.C. c.> d.> a.> b.D. c.> b.> a.> d. 2.分子中有3个-CH 3的C 7H 16其可能的结构有（ ）A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种 3.下列物质中属于有同分异构体的是（ ） ①CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3②(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3③CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3④CH 3CH 2CHCH 3CH 3⑤CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3A.①和④B.⑤和③C.②④和⑤D.③和④ 4.烷烃分子中， 键之间的夹角一般最接近于（ ） A.109.5° B.120° C.180° D.90°5.光照下烷烃卤代反应的机理是通过（ ）中间体进行。
A.碳正离子B.自由基C.碳负离子D.协同反应,无中间体6. CH Br hv生成的一元取代物是 A. CH 2BrB. CH 3Br C. CH 3Br D. CH 3Br7.下列烷烃中属于同分异构体的是（ ），属同种物质的是（ ），属同系物的是（ ）。
a.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3b.CH 3CH 2CH 2CH 3c.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3d. CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3 e . CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 38.将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。
A. 新戊烷 B. 异戊烷 C. 正己烷 D. 正辛烷 9.乙烷具有不同构象的原因是( )。
A.碳原子为sp 3杂化B.碳碳单键可以自由旋转C.该分子具有Newman 投影式D.只有碳和氢两种元素组成 10.下列化合物含有伯.仲.叔氢的是( )A.2 , 2 , 4 , 4-四甲基戊烷B.2 , 3 , 4–三甲基戊烷C.2 , 2 , 4-三甲基戊烷 D 正庚烷 11．下列哪些不是自由基反应的特征？A ．酸碱对反应有明显的催化作用 B. 光，热，过氧化物能使反应加速 C ．氧，氧化氮，酚对反应有明显的抑制作用 D. 溶剂极性变化对反应影响很小 12．2,3-二甲基戊烷(I)，正庚烷(II)和2-甲基己烷(III)三类烃类化合物的沸点次序： A. I>II>III B. II>I>III C. II>III>I D. III>II>I 13. 石油醚是实验室中常用的有机试剂，它的主要成分是什么？A ．一定沸程的烷烃混合物 B. 一定沸程的芳烃混合物 C ．醚类混合物 D. 烷烃和醚的混合物 14．自由基反应中化学键发生（）A ．异裂 B. 均裂 C. 不断裂 D. 既不是异裂也不是均裂 15．引起烷烃构象异构的原因是（）A ．分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭C ．分子中有双键 D. 分子中的两个碳原子围绕C-C 单键作相对旋转 16．ClCH2CH2Br 中最稳定的构象是（）A ． 顺交叉式 B. 部分重叠式 C. 全重叠式 D. 反式交叉 17．异己烷进行氯化，其一氯代物有几种？（）A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种 18．在下列哪种条件下能发生甲烷氯代反应：（）A 甲烷与氯气在室温下混合 B. 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合 C ．酸催化下甲烷与氯气室温下混合 D. 碱催化下甲烷与氯气室温下混合 19．下列化合物沸点最低的是：（）A ．正己烷 B. 3-甲基戊烷 C. 2,3-二甲基丁烷 D. 2,2-二甲基丁烷 20．将甲烷先用光照射，再在黑暗中与氯气混合，不能发生氯代反应。